烷烃的通式PPT课件

1、 (1)烷烃碳原子的四个共价键，除以单键与其他碳原子相互结合成碳链外，其余的价键也都和氢原子相结合，即完全为氢原子所饱和。又叫饱和烃,由于石蜡是烷烃的混合物,故烷烃也称石蜡烃.例如:甲烷,乙烷,丙烷,丁烷(正丁烷,异丁烷),戊烷 (正戊烷,异戊烷,新戊烷).2.1 烷烃的通式,同系列和构造异构第1页/共64页丙烷 C3H8丁烷 C4H10戊烷 C5H12CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH4CH3CH3甲烷 CH4乙烷 C2H6名称 分子式 构造式 构造式的简写式第2页/共64页 (2)烷烃的通式直链烷烃分子中，一个或几个-CH2-基团（亚甲基）连成碳链，碳链

2、的两端再连有两个氢原子，因此直链烷烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H 或： CnH2n+2 第3页/共64页 乙烷可看成甲烷的一个氢原子被甲基-CH3取代； 丙烷可看成乙烷上的一个H被甲基-CH3取代; 丁烷可看成丙烷的一个H被甲基 -CH3 取代：第4页/共64页同分异构体由于分子式相同,但它们的构造不同(分子中各原子相连的方式和次序不同). 又叫构造异构体。它们是两种不同的化合物.物理性质一定的差异. 直链烃的沸点比带有支链的构造异构体的高.如：正丁烷的沸点：- 0.5，熔点：- 138.3， 异丁烷的沸点：- 11.7，熔点：- 159.4，第5页/共64页戊烷可看成是正丁烷和异

3、丁烷上的一个 H被甲基-CH3 取代的产物: (正戊烷,异戊烷,新戊烷).第6页/共64页烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异构体的数目也越多.例如庚烷C7H16有9个构造异构体,辛烷C8H18有18个.构造异构体的物理性质都不同，一般来讲，直链烷烃的沸点要比带有支链的构造异构体的非典高，例如，正戊烷的沸点是36.1，而异戊烷的沸点是29.9 ，分支更多的新戊烷沸点只有9.4 第7页/共64页 烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H同系物在组成上相差一个或多个 CH2,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列.同系列中的各化合物互称同系物.系差同系

4、列相邻的两个分子式的差值 CH2 称为系差.(3)同系物第8页/共64页在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1表示） 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2表示） 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3表示） 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4表示）(4)烷烃中碳原子的分类:与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为 伯,仲,叔H原子如：CH3 C CH2 CH CH3CH3CH31234CH31第9页/共64页 有机化合物的命名的基本要求是必须能够反映出分子结构，使我们看到一个不很复杂的名称就能写出它的结构式，或是看到构造

5、式就能叫出它的名称来。烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，应很好的掌握它。2.2 烷烃的命名常用的命名法 习惯命名法系统命名法衍生物命名法第10页/共64页根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。 CH3 CH3CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3-C-CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷一. 习惯命名法第11页/共64页 H H CH3 CH3-C-CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3 异丁烷 异戊烷 新戊烷 三甲基甲烷

6、二甲基乙基甲烷 四甲基甲烷 二、衍生物命名法将所有烷烃看作是甲烷的烷基衍生物来命名。在命名时，选择连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子，而把与此碳原子相连的基团作为甲烷氢原子的取代基。例如，异丁烷可叫做三甲基甲烷，异戊烷和新戊烷可以分别叫做二甲基乙基甲烷和四甲基甲烷第12页/共64页三. 系统命名法(IUPAC)为了学习系统命名法，应先认识烷基烷基烷基烷烃去掉一个氢原子后的原子团.常用R-或(CnH2n+1- -)表示,所以烷烃又可用通式RH表示.正烷基、仲烷基异烷基、叔烷基第13页/共64页正烷基:对去掉一个直链烷烃末端氢原子所得的原子团.命名时“正”字常用n-代表. 例如：甲基,乙基; 正丙

7、基CH3CH2CH2-: n-丙基仲烷基:去掉一个仲氢原子所得的烷基. 用“sec-”表示. 例如：仲丁基 , sec-丁基 CH3CH3CH2CH第14页/共64页异烷基： (n 0) 型的烷基叫异烷基 用“iso-”表示.iso-异丙基iso-异戊基 CH3CHCH2CH2- - CH3 叔烷基：去掉一个叔氢原子所得的烷基. 用“t-”或“tert-”表示. CH3例如：叔丁基: CH3-C- t-丁基 CH3CH3CH(CH2)nCH3第15页/共64页烷基（Alkyl）烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分，通常用 R- 表示，英文 用 “ yl ” 替代 “ ane ”lMethane

8、Methyl CH3- Mel Ethane Ethyl CH3CH2- Etl n-Propane n-Propyl CH3CH2CH2- n-Pro lCH3CH2CH3 isopropyl (CH3)2CH- i-Proln-Butane n-Butyl CH3CH2CH2CH2- n-BulCH3CH2CH2CH3 sec-Butyl CH3CH2CHCH3 sec-Buliso-Butane iso-Butyl (CH3)2CHCH2- i-Bu l(CH3)2CHCH3 tert-Butyl (CH3)3C- tert-Bu第16页/共64页Et乙基；Pr丙基；i-Pr异丙基；n-

9、Bu正丁基t-Bu叔丁基（三级丁基）；Me甲基；Ar芳基Ph苯基；Ac乙酰基；R烷基常用基团的英文简写第17页/共64页(1) 直链烷烃按碳原子数命名 10以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(gui) . 10以上：用中文数字:十一.烷. 系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的（1960年制定，1980年进行了修定）系统命名法规则如下： 三. 系统命名法(IUPAC)第18页/共64页 （1） 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。（2） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。

10、选择主链选择主链(2)带有支链的烷烃CH3-CH2 CH CH CH2-CH3CH2CH3CHCH3CH3选择错误选择正确CH3-CH2-CH CH CH CH-CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH3选择正确选择错误第19页/共64页(1) 从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3编号 CCCCCCCC2346781CCC876543215CCCCCCCC234615162编号正确编号错误编号正确编号错误碳原子的编号第20页/共64页（2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 例如： 1 2 3 4 5 6 7 编号正确 CH3-CH2-CH-

11、CH2-CH-CH2-CH3 7 CH3 CH2-CH3 1 编号错误第21页/共64页（3） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。 第22页/共64页A 将支链（取代基）写在主链名称的前面B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序：甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基700）进行深度裂化，这种以得到更多低级烯烃（乙烯，丙烯，丁烯等）为目的的裂化过程，叫“裂解”。第48页/共64页 烷烃与某试剂可以发生反应，结果烷烃分子中的氢原子可被其他原子或原子团取代，这种反应叫做取代反应。 如果氢原子是被卤素取代生成卤代烃的

12、反应称为卤代反应。通常是指氯代或溴代。1甲烷的氯代反应CH4Cl2黑暗中强烈日光不发生反应猛烈反应4HCl + C第49页/共64页在紫外光漫射或高温下，甲烷易与氯、溴发生反应。CH4Cl2CH3HClCl漫射光甲烷的卤代反应较难停留在一元阶段，氯甲烷还会继续发生氯化反应，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。若控制一定的反应条件和原料的用量比，可得其中一种氯代烷为主要的产物。比如 甲烷 ：氯气 = 10 ：1 （400450时）CH3Cl占98% = 1 ：4 （400时）主要为CCl4第50页/共64页2其他烷烃的氯代反应1） 反应条件与甲烷的氯代相同（光照），但产物更为复杂，因氯可取代不同碳

13、原子上的氢，得到各种一氯代或多氯代产物。例如：CH3CH2CH3Cl2 ，光CH3CH2CH2CH3CHCH3二氯代物三氯代物ClClCH3CHCH2CH3CH2-CHCH2CH3CH3CH3-C-CH2CH3CH3ClCH3CH CHCH3CH3ClClCH3CHCH2CH2CH3Cl33.5%22%28%16.5%Cl2光CH3第51页/共64页2） 伯、仲、叔氢的相对反应活性CH3-CH2-CH3Cl2CH3-CH2-CH2CH3-CH-CH3ClCl43%57%25光，分子中，有六个等价伯氢，两个等价仲氢，若氢的活性一样，则两种一氯代烃的产率，理论上为 6 ：2 = 3 ：1但实际上为

14、 43 ：57 = 1 ：1.33这说明在时温氯代时，各类氢的反应活性是不一样的， 氢的相对活性 = 产物的数量被取代的等价氢的个数。这样可知： 伯氢的相对活性仲氢的相对活性=57 / 243 / 641即仲氢与伯氢的相对活性为4 ：1。第52页/共64页异丁烷一氯代物 CH3-CH-CH3CH3Cl2CH3CCH3CH3ClCH3CHCH3CH2Cl光25叔丁基氯异丁基氯36%64%同理可求得叔氢的相对反应活性： 叔氢的相对活性伯氢的相对活性=36 / 164 / 9=5.11即叔氢的反应活性为伯氢的5倍。第53页/共64页室温时三种氢的相对活性为：3H ：2H ：1H = 5 ：4 ：1在

15、高温时（450）氯代时三种氢的活性接近于1 ：1 ：1。溴代反应时（光照，127），三种氢的相对活性为：3H ：2H ：1H = 1600 ：82 ：1如：CH3-CH-CH3CH3CH3-CH-CH2CH3CH3-C-CH3CH3Br2光127BrBr99%1%故溴代反应的选择性好，在有机合成中比氯带更有用。 第54页/共64页烷烃的卤代反应历程反应历程 化学反应所经历的途径或过程，又称为反应机理。 反应历程是根据大量的实验事实作出来的理论推导，实验事实越丰富，可靠的程度就越大。到目前为止，有些已被公认确定下来，有些尚欠成熟，有待于理论化学工作者的进一步努力。第55页/共64页horCH4C

16、lCH3HClCl2CH3-ClClCH3-ClClCH2-ClHClCH2-ClCl2CH2-Cl2Cl.链引发链增长阶段ClClCl2ClCH3-ClCH3-CH3链终止阶段 CH3CH3CH3CH3Cl Cl2 Cl2.7 甲烷氯代反应历程从上可以看出，一旦有自由基生成，反应就能连续的进行下去，这样周而复始，反复不断的进行反应，故又称为链锁反应（free radical chain reaction）。凡是自由基反应，都是经过链的引发、链的传递、链的终止三个阶段来完成的。 第56页/共64页(1) 反应热反应热反应物与产物之间的能量差( H).负值为放热.用键离解能估算. CH3-H +

17、 Cl-Cl CH3-Cl + H-Cl 435 243 349 431 678 780 H=678-780= -102 kI/mol CH3-H + Br-Br CH3-Br + H-Br 435 192 293 366 6 2 7 6 5 9 H=627-659= -32 kI/mol2.8 甲烷氯代反应过程的能量变化 说明:比较反应热 ,溴代反应比氯代反应缓慢.反应热、活化能和过渡态第57页/共64页(1) Cl-Cl 2Cl 243 H= + 243 kI/mol(2) Cl + H-CH3 H-Cl + CH3 435 431 H= + 4 kI/mol(3) CH3 + Cl-Cl

18、 CH3-Cl + Cl 243 349 H= -106 kI/mol活化能活化能-过渡态与反应物之间的能量差是形成过渡态所必须的最低能量,也是使该反应进行所需的最低能量,叫活化能.第58页/共64页Cl + H-CH3 H3CHCl H-Cl + CH3 反应的能量变化第59页/共64页CH3 + Cl-Cl CH3ClCl CH3-Cl + Cl H= -106 kI/mol能量变化110 kJ/mol第60页/共64页总： Cl + H-CH3 CH3-Cl + Cl 能量变化位能反应进程过渡态过渡态H1H2CH4+ClCH3+ Cl2= 4.1KJ / molE2E1= -108.9 KJ / molCH3Cl+Cl第61页/共6