有机化学少学时课件第1章绪论

1、第第1章章 绪论绪论 1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的有机化合物的一般特点一般特点 1.3 有机化合物有机化合物中的共价键中的共价键 1.4 共价键的属性共价键的属性 1.4.1 键长键长 1.4.2 键角键角 1.4.3 键离解能和键能键离解能和键能 1.4.4 键的极性和诱导效应键的极性和诱导效应 1.5 分子结构和结构式表示法分子结构和结构式表示法 1.6 共价键的断裂和反应类型共价键的断裂和反应类型 1.7 有机化合物的分类有机化合物的分类 1.7.1 按碳架分类按碳架分类 1.7.2 按官能团分类按官能团分类有机化合物：有机化合物：一般指一般指碳

2、氢化合物及其衍生物。碳氢化合物及其衍生物。 1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 有些化合物如有些化合物如碳酸盐碳酸盐、金属氰化物金属氰化物等虽然含有等虽然含有c、h等元素，但具有典型无机化合物性质，不是等元素，但具有典型无机化合物性质，不是有机化合物；另外一些化合物如有机化合物；另外一些化合物如四氟乙烯四氟乙烯、硼烷硼烷、氮化硼（氮化硼（b3n3)不含有不含有c或或h甚至不含甚至不含c也不含也不含h，但具有典型有机化合物性质，属有机化合物。但具有典型有机化合物性质，属有机化合物。有机化学：有机化学：研究有机化合物的组成、结构、研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。性

3、质及其变化规律的科学。（1）原子间主要通过共价键相连。）原子间主要通过共价键相连。（2）多数有机化合物熔点低、易燃烧。）多数有机化合物熔点低、易燃烧。 （ccl4例外，灭火剂）例外，灭火剂）（3）大多有机化合物不容易溶于水。）大多有机化合物不容易溶于水。 （低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物易溶于水）（低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物易溶于水）（4）大多数有机化合物的反应速度低、副反应）大多数有机化合物的反应速度低、副反应多。多。 （三硝基甲苯（三硝基甲苯(tnt)可以进行爆炸式反应）可以进行爆炸式反应） 1.2 有机化合物的一般特点有机化合物的一般特点1.3 有机化合物

4、中的共价键有机化合物中的共价键 价键理论和分子轨道理论价键理论和分子轨道理论 饱和性饱和性 方向性方向性1.4.1 键长键长 指成键原子核之间的距离指成键原子核之间的距离一些共价键的键长一些共价键的键长1.4 共价键的属性共价键的属性共价键共价键键长/nm键长/nmc cc hc nc oc fc clc brc ic cc c0.1540.1470.1430.1410.1090.1770.2120.1340.1200.1911.4.2 键角键角乙醚乙醚戊烷戊烷甲烷甲烷指键与键之间的夹角。指键与键之间的夹角。chhhh109.5o109.5oo104ocohh118o121o甲醛甲醛甲烷甲烷c

5、-hc-h键键能（键键能（414kj.mol-1)414kj.mol-1)是上述解离能的平均值。是上述解离能的平均值。1.4.3 键离解能和键能键离解能和键能 指成键时体系吸收的能量或断键时体系指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸收的能量。吸收的能量。多原子分子键能通常是键的解离能平多原子分子键能通常是键的解离能平均值。均值。ch4ch3hed(ch3h)= 423 kj.mol-1ch3ch2hed(ch2h)= 439 kj.mol-1ch2chhed(chh)= 448 kj.mol-1chched(ch)= 347 kj.mol-1一些共价键的键能一些共价键的键能共价键共价键键能/kj

6、.molc cc hc nc oc fc clc brc ic cc c347305360485414339218611837285键能/kj.mol-1-1化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的！化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的！当成键原子电负性不同时，电负性大的原子带部分负当成键原子电负性不同时，电负性大的原子带部分负电荷（电荷（- -）；电负性小的原子带有部分负电荷）；电负性小的原子带有部分负电荷（+ +）。键的极性强弱用偶极矩（）。键的极性强弱用偶极矩（）来衡量，它是）来衡量，它是部分电荷与电荷之间距离的乘积：部分电荷与电荷之间距离的乘积： =q.d=q.d（c.m)c.m)

7、，+ + - - 1.4.4 键的极性和诱导效应键的极性和诱导效应1）键的极性）键的极性hclhcl=3.57x10=3.57x10-30-30（c.m)c.m)多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和=0 0（c.m)c.m)= =6.47x106.47x10-30-30（c.m)c.m)= =3.28x103.28x10-30-30（c.m)c.m)cclclhhcclhhhcclclclcl 偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极矩不为零的分子偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极矩不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，分子极性越强。是极性分子；偶极矩越

8、大，分子极性越强。+ + + + + + - -2）诱导效应：）诱导效应：由于成键原子电负性不同，引由于成键原子电负性不同，引起分子内电子云分布不均匀，这种影响沿分子起分子内电子云分布不均匀，这种影响沿分子链静电诱导的传递下去；这种分子内原子间相链静电诱导的传递下去；这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为互影响的电子效应，称为诱导效应诱导效应（inductive effect），用），用 i 表示。表示。诱导效应随分子链的增长而迅速衰减。诱导效应随分子链的增长而迅速衰减。ch3ch2ch2ch2cl12341.5 分子结构和结构式表示法分子结构和结构式表示法分子结构分子结构：指分子中原子的成

9、键次序和键合方式。指分子中原子的成键次序和键合方式。分子式：分子式：c2h6o沸点：沸点： 78.2 -23chchhhohhchohhc hhh1-丙醇丙醇环戊烷环戊烷短线式短线式 缩简式缩简式 键线式键线式脂肪族化合物常用缩简式、环状化合物常用键线式！脂肪族化合物常用缩简式、环状化合物常用键线式！chcchhohhhhhch3ch2ch2ohohccccchhhhhhhhhhh2ch2cch2ch2ch21.6 共价键的断裂和反应类型共价键的断裂和反应类型离子型反应：亲电反应、亲核反应离子型反应：亲电反应、亲核反应r:l均裂rl自由基r:l异裂异裂r:-l+碳负离子r+l:-碳正离子（亲电

10、试剂）亲核试剂1.7 有机化合物的分类有机化合物的分类1.7.1 按碳骨架分类按碳骨架分类 1）开链化合物）开链化合物 1-丁烯丁烯 2-甲基丙醇甲基丙醇ch3ch2ch=ch2ch3chch2ohch3 2）脂环）脂环 化合物化合物oh 环戊烷环戊烷 环辛炔环辛炔 环己醇环己醇 3）芳香族化合物）芳香族化合物 苯酚苯酚 硝基苯硝基苯 萘萘 4）杂环族）杂环族 化合物化合物 呋喃呋喃 吡啶吡啶 2-呋喃甲醛呋喃甲醛ohno2onocho1.7.2 按官能团分类按官能团分类一些常见重要官能团一些常见重要官能团化合物类别官能团构造c cc c官能团名称烯烃炔烃卤代烃硝基化合物胺醇和酚x(f,cl,br,i)no2nh2oh双键三键卤原子硝基氨基羟基醚醛酮腈羧酸磺酸ochococncoohso3h醚键醛基(甲酰基)酮羰基氰基羧基磺酸基有机化合物的研究程序有机化合物的研究程序 以苯为例以苯为例（1）分离提纯）分离提纯（苯的纯化）（苯的纯化）（2）物理常数测定）物理常数