乙酰水杨酸的合成及提纯

1、实验项目实验项目乙酰水杨酸的合成及提纯乙酰水杨酸的合成及提纯 (4(4学时）学时）一、实验目的一、实验目的1.1.掌握乙酰水杨酸合成原理和操作掌握乙酰水杨酸合成原理和操作方法。方法。2.2.熟悉重结晶法分离、提纯固体有熟悉重结晶法分离、提纯固体有机物，及抽滤装置的安装和基本操机物，及抽滤装置的安装和基本操作。作。3.3.了解重结晶原理。了解重结晶原理。二、实验原理实验原理OHCOOH+OOOCH3CH3H2SO4OCOOHCOCH3+CH3COOH浓70-80水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸（阿斯匹林）OCOOHH（一）乙酰水杨酸合成乙酰水杨酸合成原理原理氢键乙酰基（二）乙酰水杨酸重结晶乙酰水杨酸重结晶

2、原理原理 固体有机物在溶剂中的溶解度一般是固体有机物在溶剂中的溶解度一般是随温度的升高而增大。选择一个合适的溶随温度的升高而增大。选择一个合适的溶剂，将含有杂质的固体物质溶解在热的溶剂，将含有杂质的固体物质溶解在热的溶剂中，形成热饱和溶液，趁热过滤除去不剂中，形成热饱和溶液，趁热过滤除去不溶性杂质，降低滤液温度，固体有机物溶溶性杂质，降低滤液温度，固体有机物溶解度降低析出结晶，抽滤除去可溶性杂质解度降低析出结晶，抽滤除去可溶性杂质（留在母液中），产品纯度相对提高。（留在母液中），产品纯度相对提高。 一般重结晶只能纯化杂质一般重结晶只能纯化杂质在在5% 5% 以下的固体有机物，如果以下的固体有机

3、物，如果杂质含量过高，往往需先经过其杂质含量过高，往往需先经过其他方法初步提纯，如萃取、水蒸他方法初步提纯，如萃取、水蒸汽蒸馏、减压蒸馏、柱层析等，汽蒸馏、减压蒸馏、柱层析等，然后再用重结晶方法提纯。然后再用重结晶方法提纯。1.1.重结晶重结晶应用应用（1 1）与被提纯物质不能发生化学反应）与被提纯物质不能发生化学反应. .（2 2）被提纯物质的溶解度，随温度升）被提纯物质的溶解度，随温度升高迅速增大，随温度降低迅速减小。高迅速增大，随温度降低迅速减小。（3 3）对杂质的溶解度非常大或非常小，）对杂质的溶解度非常大或非常小，且不随温度变化而变化。且不随温度变化而变化。（4 4）沸点不宜太高，也

4、不宜太低，易）沸点不宜太高，也不宜太低，易挥发除去。挥发除去。（5 5）能给出好的结晶。）能给出好的结晶。（6 6）毒性小，价格便宜，易得。）毒性小，价格便宜，易得。2.2.重结晶选择溶剂的条件重结晶选择溶剂的条件3.3.溶剂的分类溶剂的分类（1 1）单溶剂）单溶剂 （2 2）混合溶剂）混合溶剂 找不到一个合适的溶剂时，可考找不到一个合适的溶剂时，可考虑使用混合溶剂。混合溶剂必需具备两个虑使用混合溶剂。混合溶剂必需具备两个条件：一是两者必须能混溶，如乙醇条件：一是两者必须能混溶，如乙醇- -水、水、丙酮丙酮- -水、乙酸水、乙酸- -水、乙醚水、乙醚- -甲醇、乙醚甲醇、乙醚- -石石油醚等；

5、二是样品易溶于其中一种溶剂，油醚等；二是样品易溶于其中一种溶剂，难溶于另一种溶剂，往往使用混合溶剂能难溶于另一种溶剂，往往使用混合溶剂能得到较理想的结果。使用混合溶剂时，应得到较理想的结果。使用混合溶剂时，应先将样品加热溶于易溶的溶剂中，趁热过先将样品加热溶于易溶的溶剂中，趁热过滤除去不溶性杂质后，再趁热滴入难溶溶滤除去不溶性杂质后，再趁热滴入难溶溶剂至溶液混浊，放置冷却，使结晶析出。剂至溶液混浊，放置冷却，使结晶析出。三、实验仪器与试剂三、实验仪器与试剂 （一）仪器：锥形瓶、烧杯、量筒、（一）仪器：锥形瓶、烧杯、量筒、水浴箱、水浴箱、布氏漏斗、抽滤瓶、真布氏漏斗、抽滤瓶、真空泵空泵、电子天平

6、、剪刀、滤纸、电子天平、剪刀、滤纸、玻璃棒等。玻璃棒等。（二）试剂：水杨酸、醋酸酐、浓（二）试剂：水杨酸、醋酸酐、浓硫酸、硫酸、蒸馏水、乙醇蒸馏水、乙醇（95%95%）、）、三氯化铁溶液。三氯化铁溶液。四、实验内容四、实验内容滴浓硫酸滴浓硫酸乙酸酐、乙酸酐、水杨酸、水杨酸、取取8104mlg干燥的锥形瓶中干燥的锥形瓶中20min继续振摇继续振摇水浴加热水浴加热水浴加热至水杨酸完全溶解水浴加热至水杨酸完全溶解密塞、摇匀密塞、摇匀按顺序加入按顺序加入（一）乙酰水杨酸的合成（一）乙酰水杨酸的合成稍冷稍冷取出锥形瓶取出锥形瓶倒入盛有倒入盛有60ml冷水的烧杯中冷水的烧杯中边加边搅拌，并置于冰水浴边加边

7、搅拌，并置于冰水浴冷却至大量晶体析出冷却至大量晶体析出 粗品粗品（称重）（称重）抽滤抽滤2030min混浊混浊（二）粗产品乙酰水杨酸的提纯（二）粗产品乙酰水杨酸的提纯 （重结晶）（重结晶）1.重结晶的基本操作重结晶的基本操作选择适当的溶剂选择适当的溶剂溶解粗产品溶解粗产品趁热过滤趁热过滤除去不溶杂质（必要时加活性碳脱色）除去不溶杂质（必要时加活性碳脱色）冷却结晶冷却结晶减压抽滤减压抽滤除去可溶性杂质除去可溶性杂质干燥干燥即得纯化产品即得纯化产品2.2.重结晶实验内容重结晶实验内容粗产品乙酰水杨酸、粗产品乙酰水杨酸、10ml95%乙醇乙醇干燥烧杯中干燥烧杯中水浴加热水浴加热 粗品完全溶解粗品完全

8、溶解（若未完全溶解，用滴管补加适量（若未完全溶解，用滴管补加适量9595乙醇）乙醇）趁热加约趁热加约30ml30ml水水边加边搅拌边加边搅拌直至混浊直至混浊冰浴冷却冰浴冷却结晶结晶抽滤抽滤精品精品称重称重303050min50min粗品、精品粗品、精品取点滴板分别取点滴板分别加少许乙醇及加少许乙醇及各加两滴各加两滴三氯化铁三氯化铁观察现象并记录观察现象并记录（粗品留少许，最后做对比实验用）（粗品留少许，最后做对比实验用）分别加入分别加入五、注意事项五、注意事项o1.1.锥形瓶必须干燥，反应中要塞紧塞子。锥形瓶必须干燥，反应中要塞紧塞子。o2.2.加水分解乙酸酐时要小心，因分解产加水分解乙酸酐时

9、要小心，因分解产生的乙酸刺激眼睛。生的乙酸刺激眼睛。o3.3.布氏漏斗所用滤纸要比漏斗内径略小，布氏漏斗所用滤纸要比漏斗内径略小，且必须盖住小孔。且必须盖住小孔。 （一）（一）乙酰水杨酸合成乙酰水杨酸合成 （二）（二）乙酰水杨酸提纯乙酰水杨酸提纯 3. 3.结晶时间不宜过短，否则结晶不完结晶时间不宜过短，否则结晶不完全，影响产率。全，影响产率。 1.1.加乙醇量要适当，使固体刚好溶解。加乙醇量要适当，使固体刚好溶解。2.2.加蒸馏水不能过量，使溶液刚好混加蒸馏水不能过量，使溶液刚好混浊。浊。4.4.停止抽滤时，应先拔掉抽滤管停止抽滤时，应先拔掉抽滤管再关真空泵，以防倒吸。再关真空泵，以防倒吸。

10、六、思考题六、思考题1.1.如何检查制得的乙酰水杨酸中是如何检查制得的乙酰水杨酸中是否含有水杨酸？否含有水杨酸？2.2.对有机化合物进行重结晶时，选对有机化合物进行重结晶时，选择溶剂的条件是什么？择溶剂的条件是什么？七、实验结果及分析七、实验结果及分析（一）实验结果实验结果1.1.乙酰水杨酸粗产品（）乙酰水杨酸粗产品（）g g、精制产品（）、精制产品（）g g。3.3.精产品产出率（精产品产出率（）（二）（二）实验结果分析实验结果分析 1. 1.乙酰水杨酸的合成：反应物配比、反应温度、乙酰水杨酸的合成：反应物配比、反应温度、冷却结晶等每一步都控制较好，粗产品较理想。冷却结晶等每一步都控制较好，