高中化学_选修五_第三章_第二节_醛_课件_新人教版

1、为求延长保质期为求延长保质期 不良奸不良奸 商竟然给冰鲜鱼浸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛甲醛 保鲜保鲜 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它来浸泡水，如果用它来浸泡水 产，可以固定海鲜、河鲜形态，产，可以固定海鲜、河鲜形态， 保持鱼类色泽保持鱼类色泽.水发鱿鱼全部水发鱿鱼全部 含甲醛含甲醛 食用过量会休克和致食用过量会休克和致 癌癌 花花20多万元买辆轿车多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测经检测车内甲车内甲 醛醛含量高含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳 嗽等现状，经查是食用了过量的

2、甲醛。林某带着月饼相关单位检测嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测 时得知，原来是时得知，原来是木质包装盒木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节， 月饼生产厂家给林某一家赔了医药费月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款元，及退了月饼款198元。元。 儿童房儿童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病白血病 给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全 去甲醛十大植物高手 吊兰吊兰 龙舌兰龙舌兰 第二节 醛 1、醛的定义：、醛的定义： 从结构上看，由烃基（或从结构上看，由烃基（或氢原

3、子氢原子）跟醛基）跟醛基 (-CHO)相连而成的化合物叫相连而成的化合物叫醛醛。 一、醛的概念和通式一、醛的概念和通式 R 2、醛的分类： 醛醛 脂肪醛脂肪醛 芳香醛芳香醛 一元醛一元醛 二元醛二元醛 多元醛多元醛 饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛 R 讨论：饱和一元醛的通式？ C O HH甲醛甲醛C O HCH3乙醛乙醛 丙醛丙醛C O HCH3CH2 C O HR 3、饱和一元醛的通式：、饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或或 CnH2nO 4、醛的同分异构现象 除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇 互为同分异构体 如：如：C3H6O CH3-CH2-C-H O CH3-C-CH

4、3 O CH2=CH-CH2-OH -OH CH2=C-CH3 OH C4H9CHO有几种同分异构体？有几种同分异构体？ C4H9 有有4种同分异构体种同分异构体 1 1、乙醛 （1 1）分子结构 分子式：C C2 2H H4 4O O 结构式： 结构简式：CHCH3 3CHOCHO 官能团：醛基CHOCHO H H H HC C O 醛基的写法，不要写成醛基的写法，不要写成COH 友情提示友情提示 二、醛的性质二、醛的性质 吸 收 强 度 10 8 6 4 2 0 P56 图图3-12 核磁共振氢谱核磁共振氢谱 乙醛分子结构中含有乙醛分子结构中含有两类两类不同位置的氢原子，不同位置的氢原子，

5、 因此在核磁共振氢谱中有因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢两组峰，峰的面积与氢 原子数成正比原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是。因此峰面积较大或峰高较高的是 甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。 （2）乙醛的物理性质）乙醛的物理性质 常温下为常温下为无色有刺激性气味的液体，无色有刺激性气味的液体， 密度密度比水比水小小， 沸点沸点：20.8， 易挥发，易燃烧易挥发，易燃烧 能与能与水、乙醇、乙醚、氯仿水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶等互溶。 思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些化学性质？思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些化学性质？ 醛基中醛基中碳

6、氧碳氧双键发生双键发生加成反应加成反应，被被H2还原为还原为醇醇 醛基醛基中中碳氢键碳氢键较活泼，能被氧化成相应较活泼，能被氧化成相应羧酸羧酸 HCCH OH H 注：注：醛基不能与卤素单质加成醛基不能与卤素单质加成, 这点与这点与C=C双键不同，双键不同， 能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。 Ni CH3CHO+H2CH3CH2OH 根据加成反应的概念，写出根据加成反应的概念，写出CH3CHO 和和H2加成反应的方程式。加成反应的方程式。 这个反应属于这个反应属于 氧化反应还是氧化反应还是 还原反应？还原反应？ 还原反应还原反应 （3

7、 3）乙醛的化学性质 加成反应 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃点燃 a、 燃烧燃烧 乙醛可以被乙醛可以被还原还原为乙醇，能否被氧化？为乙醇，能否被氧化？ 氧化反应 b 催化氧化催化氧化 2CH3CHO+O22CH3COOH 催化剂催化剂 还原还原 氧化氧化氧化氧化 乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸 c. 被弱氧化剂氧化 配制银氨溶液配制银氨溶液 取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml2%的的AgNO3溶液，再逐滴滴溶液，再逐滴滴 入入2%的稀氨水，至的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解生成的沉淀恰好溶解 银镜反应银镜反应 与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应 、银镜反应、银镜反

8、应 AgNO3+NH3H2O AgOH+NH4NO3 AgOH+NH3H2O Ag(NH3)2OH +2H2O （氢氧化二氨合银）（氢氧化二氨合银） 注意： 1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸 铵。 2、1mol CHO被氧化，就应有2molAg被还原。 3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。 4、银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的 物质。 水浴水浴 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 氧化剂氧化剂还原剂还原剂 水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜 在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管在配好的上述银

9、氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管 放在热水浴中静置。放在热水浴中静置。 银镜反应有什么应用，有什么工业价值？ 应用: （1）检验醛基的存在 （2）测定醛基的数目 （3）工业上用来制瓶胆和镜子 、与新制的氢氧化铜反应、与新制的氢氧化铜反应 1、配制新制的、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：悬浊液： 在在2ml 10% NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液 48滴，振荡。滴，振荡。碱必须过量碱必须过量! Cu2+2OH-= Cu(OH)2 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2OCu2O 砖红色砖红色 2、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入、乙醛的氧化：在上述蓝色

10、浊液中加入0.5ml乙乙 醛溶液醛溶液，加热至沸腾。加热至沸腾。 注意： 氢氧化铜溶液一定要新制，且碱一定要 过量。 应用： （1）检验醛基的存在 （2）医学上检验病人是否患糖尿病 乙醛能否被强氧化剂氧化呢乙醛能否被强氧化剂氧化呢? d. 被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液 溴水等强氧化剂氧化 常用的氧化剂：常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的银氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2、 酸性酸性KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溶液、溴溴 水水等。等。 2、甲醛（蚁醛） 结构式： 甲醛中有2个活泼氢可被氧化。 分子式：CH2O 结构简式：HCHO 物理性质：无色、有强烈刺激性

11、气味、 气体，易溶于水 应用：重要的有机合成原料，含甲醛3540的甲醛 水溶液其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。 工业上 主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物 等。 化学性质：化学性质： （1）加成反应）加成反应(还原反应还原反应) HCHO+H2 CH3OH Ni （2）氧化反应）氧化反应 HCHO+O2 CO2+H2O 点燃 2HCHO+O2 2HCOOH 催化剂 或：HCHO+O2 催化剂 （H2CO3） 注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等，注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等， 若水为气态，反应前后气体的体积不变。若水为气态，反应前后气体的体积不变。 ？1m

12、ol甲醛最多可以还原得到多少m o l Ag？ 即：即：H2CO3 CO2+ 2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2 写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化 学方程式。学方程式。 HCHO+4Ag(NH3)2OH 水浴水浴 （NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O 注：由于甲醛分子相当于含有注：由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以个醛基，所以1mol甲醛发甲醛发 生银镜反应时最多可生成生银镜反应时最多可生成4molAg 1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O C=O

13、称羰基称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的，是酮的官能团，丙酮是最简单的 酮。酮。 科学视野科学视野 酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 丙酮丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧 化剂氧化，但可催化加氢生成醇。化剂氧化，但可催化加氢生成醇。 化学性质 （1 1）和H H2 2加成被还原成醇 （2 2）氧化反应 a. a. 燃烧 b. b. 催化氧化成羧酸 c. c. 被弱氧化剂氧化 、银镜反应 、与新制的氢氧化铜反应 d. d. 使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色 小结：醛类的化学性质小结：醛类

14、的化学性质 C O HR 1、哪些有机物中含有CHO？ 2、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？ 乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、 葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油 巩固练习巩固练习 甲烷、苯、甲烷、苯、 乙酸乙酸 醛、醛、HCOOH、HCOOR、 葡萄糖、麦芽葡萄糖、麦芽 糖糖 3、已知柠檬醛的结构简式为： 若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？ CH3 O CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH 1、足量的银氨溶液（或新制的、足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化；）使醛基氧化； 2、再用酸性、再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳溶液（或溴水）检验

15、碳碳双键，碳碳 双键能使酸性双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。溶液（或溴水）褪色。 名师解惑名师解惑 一、醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验一、醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验 1醛基与醛的关系醛基与醛的关系 (1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基， 而而含醛基含醛基的物质不一定是醛。的物质不一定是醛。 (2)含醛基的物质主要有：含醛基的物质主要有：醛类；甲酸；甲酸盐；醛类；甲酸；甲酸盐； 甲酸某酯；其他含醛基的多官能团有机物。甲酸某酯；其他含醛基的多官能团有机物。 2醛基的性质与检验醛基的性质与检验 (1)性质性质 醛基可被

16、氧化剂氧化为羧基，也可被醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，还原为醇羟基， 因此因此既具有还原性，也具有氧化性既具有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：，可用图示表示如下： CH2OH CHO COOH (2)检验检验 能和银氨溶液发生银镜反应能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意事项：实验中注意事项： a试管内壁试管内壁(玻璃玻璃)要光滑洁净；要光滑洁净； b银氨溶液要现用现配；银氨溶液要现用现配； c银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规 定；定； d混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴混合溶液的温度不能太高，受

17、热要均匀，以温水浴 加热为宜；加热为宜； e在加热过程中，试管不能振荡。在加热过程中，试管不能振荡。 与新制与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀反应产生红色沉淀 实验中注意事项：实验中注意事项： aCu(OH)2要新制；要新制； b制备制备Cu(OH)2是在是在NaOH溶液中滴加少量溶液中滴加少量CuSO4溶溶 液，液，应保持碱过量应保持碱过量； c反应条件必须是反应条件必须是加热煮沸。加热煮沸。 注意：注意：Ag(NH3)2OH、新制、新制Cu(OH)2的氧化性较弱，因的氧化性较弱，因 而氧化性较强的酸性高锰酸钾溶液、溴水等均能氧化醛类物而氧化性较强的酸性高锰酸钾溶液、溴水等均能氧化醛类物

18、质。质。 醛类物质都含有醛基，所以都能够发生上述两个反应。醛类物质都含有醛基，所以都能够发生上述两个反应。 化学方程式可表示为：化学方程式可表示为： RCHO2Ag(NH3)2OH RCOONH42Ag3NH3 H2O RCHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O+3H2O 这两个反应是醛类的特征反应。这两个反应是醛类的特征反应。 二、能使溴水和酸性二、能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物溶液褪色的有机物 注：注：“”代表能，代表能，“”代表不能。代表不能。 注意：注意：直馏汽油、苯、直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通、己烷等分别与溴水混合，则能通 过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪 色，但属于物理变化。色，但属于物理变化。 典例导析典例导析 知识点知识点1 1：醛基的检验：醛基的检