同分异构体的书写及种类数目的判断方法

1、同分异构体的书写及种类数目的判断方法在有机化学学习中，同分异构体是一个必考的知识点，常见的出题形式是以 有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解，对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断，是有机化学教学中的难点之一。为了让学生正 确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目 ，我认为同学们要使掌握下列要点 和技巧：一、同分异构体的异构方式绝大多数有机物普遍存在同分异构现象， 高中阶段的同分异构现象主要有 4 种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。1. 碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，女口，正丁烷与异丁烷。 由于烷烃分子中没有官能团，所

2、以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异 构，而只有碳链异构。再如，CH3CH2CH2CH2CH0（戊醛）与（CH3）CHCH2CHO（2- 甲基丁醛）也属于碳链异构。2. 官能团位置异构含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如,CH3CH -CHCH 3和 CH3CH2CH -CH2 ；CH3CH2CH2CH2COH （1- 丁醇）与CH3CH2CH （OH）CH3（ 2- 丁醇）。含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构 互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同， 官能团类型不同所引起的

3、异构。除烷 烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，女口：烯烃与环烷烃，二烯烃与炔烃，饱和一元醇与醚，饱和一元醛与酮，饱和一元羧酸 与酯，芳香醇与芳香醚及酚，硝基化合物与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。如，CH3CH2COOH （丙酸）与CH3COOCH3 （乙酸甲酯）是同分异构体，但 是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。官能团类别异构主要有以下几种： 烯烃与环烷烃，如丙烯与环丙烷 二烯烃与炔烃，如1,3- 丁二烯和丁炔 饱和一元醇与醚，如乙醇和二甲醚 饱和一元醛与酮，如丙醛和丙酮 饱和一元羧酸与酯，如乙酸和甲酸甲酯 芳香醇与酚及芳香醚，如苯甲醇和邻（/间

4、/对）甲基苯酚、甲苯醚 硝基化合物与氨基酸除此之外还有：葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖等。4. 不饱和烃（包括烯烃、炔烃）的双键，也有 C=N双键，N=N双键及环状 等化合物中可能存在顺反异构（一般如无特殊说明，不考虑顺反异构）。二、同分异构体的书写方法同分异构体的写法有一定的规律，书写同分异构体时要注意分类书写， 可以 防止遗漏和重复。1、碳链异构书写规律：碳链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排 布由邻到间。即：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边排，不到端；摘两碳，成乙基， 二甲基，同邻间，等效碳，不重复，依方法，要写全。例1、分子式为C5H12的同分异构体书写如下：(I) .CH3CH

5、2CH2CHiCHaCHjI(III)CH3CCH3Ich3(II、CH3CHCH.CH3ch32.官能团位置异构书写规律：对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元 脂肪醇、饱和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降级法 写出所有的相应碳架，再让 官能团分别在碳架上移动，进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多 少。例2、试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写它门结构简式。解析：第一步，写出含有五个碳原子的碳架，已知戊烷有三种：正戊烷、异 戊烷、新戊烷，相应的碳架分别为：-J 2 I_ C-C-C-C-C C-C-CC C-C-C第二步，让氯原子分别在三个碳架上移动， 可得三种氯代物，可得四种 氯代物

6、，只能得到一种氯代物，故一氯戊烷共有 8种同分异构体。CH3 -CH? -CH? -CH -CH3ClCH 3C H -CH2 -CH3ICH2ClCH3 -CH? -C H -CH? -CH?ClCH3 -CH -CH? -CHsCICH3例3、欲使一氯戊烷中含有两个甲基，碳架上氯原子不得连于链端；碳架 上氯原子必须连于链端；氯原子无论在碳架上如何移动，都会有三个甲基存 在，因此不符合要求。所以，含有两个甲基的一氯戊烷共有四种：三、同分异构体数目的判断方法1 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如:1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8Hio （芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O （含苯环）有5种；（6）QH8O2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12 （芳烃）有8种。2基元法 例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如：二氯苯C6H4C2有3种，四氯苯也为3种（将H替代C）; 又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3） 4的一氯代物也只有一种。4对称法