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文档简介
1、同分异构体的书写及种类数目的判断方法在有机化学学习中,同分异构体是一个必考的知识点,常见的出题形式是以 有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解,对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。为了让学生正 确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目 ,我认为同学们要使掌握下列要点 和技巧:一、同分异构体的异构方式绝大多数有机物普遍存在同分异构现象, 高中阶段的同分异构现象主要有 4 种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。1. 碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,女口,正丁烷与异丁烷。 由于烷烃分子中没有官能团,所
2、以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异 构,而只有碳链异构。再如,CH3CH2CH2CH2CH0(戊醛)与(CH3)CHCH2CHO(2- 甲基丁醛)也属于碳链异构。2. 官能团位置异构含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如,CH3CH -CHCH 3和 CH3CH2CH -CH2 ;CH3CH2CH2CH2COH (1- 丁醇)与CH3CH2CH (OH)CH3( 2- 丁醇)。含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构 互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同, 官能团类型不同所引起的
3、异构。除烷 烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体,女口:烯烃与环烷烃,二烯烃与炔烃,饱和一元醇与醚,饱和一元醛与酮,饱和一元羧酸 与酯,芳香醇与芳香醚及酚,硝基化合物与氨基酸,葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽糖。如,CH3CH2COOH (丙酸)与CH3COOCH3 (乙酸甲酯)是同分异构体,但 是淀粉和纤维素由于n不等,所以不是同分异构体。官能团类别异构主要有以下几种: 烯烃与环烷烃,如丙烯与环丙烷 二烯烃与炔烃,如1,3- 丁二烯和丁炔 饱和一元醇与醚,如乙醇和二甲醚 饱和一元醛与酮,如丙醛和丙酮 饱和一元羧酸与酯,如乙酸和甲酸甲酯 芳香醇与酚及芳香醚,如苯甲醇和邻(/间
4、/对)甲基苯酚、甲苯醚 硝基化合物与氨基酸除此之外还有:葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽糖等。4. 不饱和烃(包括烯烃、炔烃)的双键,也有 C=N双键,N=N双键及环状 等化合物中可能存在顺反异构(一般如无特殊说明,不考虑顺反异构)。二、同分异构体的书写方法同分异构体的写法有一定的规律,书写同分异构体时要注意分类书写, 可以 防止遗漏和重复。1、碳链异构书写规律:碳链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排 布由邻到间。即:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边排,不到端;摘两碳,成乙基, 二甲基,同邻间,等效碳,不重复,依方法,要写全。例1、分子式为C5H12的同分异构体书写如下:(I) .CH3CH
5、2CH2CHiCHaCHjI(III)CH3CCH3Ich3(II、CH3CHCH.CH3ch32.官能团位置异构书写规律:对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元 脂肪醇、饱和一元脂肪酸等,往往先采取逐步降级法 写出所有的相应碳架,再让 官能团分别在碳架上移动,进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多 少。例2、试确定一氯戊烷的同分异构体数目,并写它门结构简式。解析:第一步,写出含有五个碳原子的碳架,已知戊烷有三种:正戊烷、异 戊烷、新戊烷,相应的碳架分别为:-J 2 I_ C-C-C-C-C C-C-CC C-C-C第二步,让氯原子分别在三个碳架上移动, 可得三种氯代物,可得四种 氯代物
6、,只能得到一种氯代物,故一氯戊烷共有 8种同分异构体。CH3 -CH? -CH? -CH -CH3ClCH 3C H -CH2 -CH3ICH2ClCH3 -CH? -C H -CH? -CH?ClCH3 -CH -CH? -CHsCICH3例3、欲使一氯戊烷中含有两个甲基,碳架上氯原子不得连于链端;碳架 上氯原子必须连于链端;氯原子无论在碳架上如何移动,都会有三个甲基存 在,因此不符合要求。所以,含有两个甲基的一氯戊烷共有四种:三、同分异构体数目的判断方法1 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如:1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种;(3)戊烷、戊炔有 3 种;(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8Hio (芳烃)有4种;(5)己烷、C7H8O (含苯环)有5种;(6)QH8O2的芳香酯有6种;(7)戊基、C9H12 (芳烃)有8种。2基元法 例如:丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如:二氯苯C6H4C2有3种,四氯苯也为3种(将H替代C); 又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3) 4的一氯代物也只有一种。4对称法
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