专题二十三有机推断与合成.ppt

1、a,1,专题二十三 有机推断与合成,a,2,题目特点及应对策略,一、题目特点 有机推断与合成是有机化学考查的重要形式，题目往往利用框图的形 式，给出物质间的转化关系或以文字叙述形式给出物质具备的性质做出 判断。 二、抓住两条主线，建立有机化学知识网络 有机化学知识点多，规律性强，在复习中要以官能团转化为主线，真 正做到“乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线”，突出知识的内在 联系。一手抓官能团性质，一手抓衍生关系，通过分析对比、前后联 系、综合归纳，掌握有机物的知识。通过转化关系侧重复习有机反应类 型(取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、酯化反 应、水解反应、加聚反应等)与反应机

2、理、有机物的结构和性质、同分 异构体、有机物分子中原子的空间位置关系等,a,3,a,4,2反应机理比较(醇类) (1)氧化反应：脱去与羟基相连的碳原子上的氢和羟基中的氢，形 成 ；若与羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不能形成， 即不能发生氧化反应。 (2)消去反应：脱去OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键； 若与OH相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，则不能发 生消去反应。 (3)酯化反应：羧酸分子中羧基中的OH跟醇分子羟基中的H结 合生成水，其余部分结合生成酯。例如,a,5,题型1碳链的增长与缩短,例1】 (2009全国，30)化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路 线合成,a,6,

3、3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。 F的结构简式是_。 (4)反应的反应类型是_。 (5)反应的化学方程式为 _,6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式： _,a,7,解析：本题考查的是有机物的结构与性质，意在考查考生熟练掌握有机物的性质以及相互转化。(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况下11.2 L A即为0.5 mol，所以烃A中含碳原子数为4，H原子数为10，则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体，但从框图上看，A与Cl2发生一氯取代时有两种产物

4、，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2甲基-2-氯丙烷。(3)F可以与Cu(OH)2反应，故应含有醛基，与H2之间为12加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3苯基1丙醇分析，F的结构简式为 。(4)反应为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，DE的反应与信息反应类似，则类比可得出E的结构简式为 。E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应,a,8,答案：(1)C4H10 (2)2甲基1氯丙烷2甲基2氯丙烷,消去反应,3,4,5,a,9,5,a,10,方法指导授之以渔探求规律 碳链的转化包括：主链上碳原子数目的增

5、加或减少，碳链与碳环的转化等类型。如：加聚反应、酯化反应等反应能使碳链增长；脱羧反应、苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸等反应则会使碳链缩短；酯化、分子间脱水、聚合等反应有可能使物质成环,a,11,a,12,2)B的结构简式是 ，它属于有机化合物中的_类，与它同类别的最简单有机物的结构简式是 。 (3)DBE的反应方程式：_，反应类型是_,a,13,a,14,题型2官能团的引入与消除,官能团的引入和消除是为了实现合成线路的需要，有时是一步反应完成，有时则需要多步反应完成。例如：(1)由乙烯到乙醇，需要引入OH，可以采用与水加成的方法一步完成，也可以采用先与HBr加成引入Br，再通过卤

6、代烃的水解反应将Br转化成OH。(2)分子结构中同时含有碳碳双键和醛基时，若只要碳碳双键加氢而不改变醛基，可以先加氢，此时醛基也被还原成了醇，再将醇氧化成醛即可,a,15,例2】 A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示,a,16,3)反应(1)的化学方程式是 (4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应(2)化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是 。 (5)E可能的结构简式是,a,17,解析：本题涉及的主要是同分异构体的考查问题。试卷中暴露的主要问题是第(4)小题没能准确判断出B的结构简式，导致没有正确写出F可能的结构简式；第(5)小题中没有写全E可能的结构简式。 同分异构体的要求是：分子式相同，结构不同。对于结构不同要从两个方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序，二是原子的空间位置。 苯环上有两个取代基，书写其同分异构体时，要考虑到邻、间、对三种位置关系，其中一卤代物种类最少的是两取代基处在对位的结构,a,18,a,19,a,20,a,21,a,22,的信息