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1 / 9高考化学有机物的结构特点及同分异构体复习学案本资料为 WoRD 文档,请点击下载地址下载全文下载地址 第五十一讲有机物的结构特点及同分异构体(两课时)【考试说明】1.知道有机化合物中碳的成键特征,能正确表示简单有机化合物的结构。2.认识手性碳原子,了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构体) ,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。【教学设计】一、有机物的结构及表示方法1、有机物中碳原子的成键特点(1)在有机物中,碳原子有个价电子,碳呈价。(2)碳原子既可与其它原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键,既可以形成键,也可以形成键或键。 (成键方式多)(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环还可以相互结合。2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系(1)当一个碳原子与其它 4 个原子连接时,这个碳原子将采取取向与之成键;当碳原子之间或碳原子与其它原子2 / 9之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于上;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于上。(2)有机物的代表物基本空间结构:甲烷是结构;乙烯是结构;乙炔是结构;苯环是结构。3、有机物结构的表示方法(1)结构式:(2)结构简式:(3)键线式:(4)球棍模型和比例模型:练习:请写出下列有机化合物的实验式(最简式) 、分子式、结构式、结构简式和键线式。名称实验式分子式结构式结构简式键线式异丁烷丙酸丙烯丙炔溴乙烷乙酸乙酯二、同分异构体1、定义:2、同分异构体的常见类型(1)碳链异构:由于分子中不同(直链或带支链)而产3 / 9生的同分异构现象。 (2)位置异构:因官能团(包括双键、三键)在碳链或碳环上的不同而引起的异构现象。(3)类别异构:由于不同而引起物质类别不同所产生的异构现象。常见的类别异构有:组成通式可能的类别举例cnH2n 烯烃环烷烃cnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃cnH2n+2o 醇、醚cnH2no 醛、酮、烯醇、环醇、环醚cnH2no2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮cnH2n-6o 酚、芳香醇、芳香醚cnH2n+1No2 硝基烷烃、氨基酸cn(H2o)m 单糖或二糖3、同分异构体的书写书写规律(1)烃:主链由长到短,环由大到小,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间、对。连接支链时还要注意支链的对称性。例题:1、分子式为 c7H16 的烃共有几种同分异构体?2、某烯烃与氢气加成后的产物是:则该烯烃的结构简式可能有_种。(2)烃的衍生物:类型一:RX 型,R 表示烃基,X 表示某些原子或原子团4 / 9(官能团) ,如cl、oH、cHo、cooH、No2、So3H、NH2 等。这一类型物质的结构特点可以看成是:官能团“嫁接”在碳链的末端。其同分异构体,实质上就是烃基的异构。例题:3、写出分子式为 c5H8o2 脂肪酸的可能的同分异构体的结构简式。类型二:R、R表示烃基,W 表示有两个自由键的原子或原团,这类型物质的结构特点是:上述基团“插入”在 Hc 键或 cc 键之间形成的。例题:4、写出分子式为 c7H8o 芳香族化合物的同分异构体的结构简式。类型三:多元(官能团)取代型书写方法:先固定一个或几个取代基,再移动另一个取代基,并依次类推。例题:5、写出与互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式。6、已知 c12H12 的烃分子结构表示为:,它在苯环上的二溴代物有 9 种,则其环上的四溴代物是种。感悟高考:(07 年高考江苏卷22)肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:cH3cHoH2o5 / 9(1)请推测 B 侧链上可能发生反应的类型:_。(任填两种)(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式:_。(3)请写出同时满足括号内条件下 B 的所有同分异构体的结构简式:分子中不含羰基和羟基;是苯的对二取代物;除苯环外,不含其他环状结构。【教学反思】第五十一讲有机物的结构特点及同分异构体(课时作业)1燃烧某有机物只生成 88g 二氧化碳和 27g 水,下列说法正确的是A该有机物的化学式为 c3H8B该有机物分子中一定含有碳碳双键c该有机物不可能是乙烯 D该有机物一定含有氧元素2化学式为 c5H7cl 的有机物,其结构不可能是A只含一个双键的直链有机物 B含两个双键的直链有机物c含 1 个双键的环状有机物 D含 1 个三键的直链有机物3某烷烃的相对分子质量为 72,跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体,这种烷烃是6 / 94烯烃分子中双键两侧的基团在空间的位置不同,也可引起同分异构顺反异构。请回答组成为 c5H10 的有机物,其所有同分异构体中属于烯烃的共有A4 种 B5 种 c6 种 D7 种5有机物分子组成与碳原子数相同的开链烷烃的分子组成相比较,前者每减少两个氢原子,则增加一个不饱和度。已知,的不饱和度均为 1,现有结构简式为的物质,通过碳氢原子数和不饱和度的计算,确定下列物质中不是上述物质的同分异构体的是6.下列表示有机化合物分子的方法中不正确的是A乙烯:cH2cH2B异戊烷:c乙酸乙酯:cH3coocH2cH3D甲烷:7如图所示的有机物:分子中最多可能有()个碳原子共面。A11B10c12D188、某芳香族有机物的分子式为 c8H6o2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有A.两个羟基 B.一个醛基 c.两个醛基 D.一个羧基9、已知化合物 B3N3H6(硼氮苯)与 c6H6(苯)分子结构相似,如下图:7 / 9(苯) (硼氮苯)则硼氮苯的二氯取代物 B3N3H4cl2 的同分异构体数目为A2 B3c4 D610、下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是A异戊二烯(cH2=c(cH3)cH=cH2)与等物质的量的 Br2发生加成反应B2氯丁烷(cH3cH2cclHcH3)与 NaoH 乙醇溶液共热发生消去 Hcl 分子的反应c甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D邻羟基苯甲酸与 NaHco3 溶液反应11、有机物甲的分子式为 c9H18o2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有种种种种12、有机物分子式为 c4H10o,能与金属钠反应放出 H2,该化合物中,可由醛还原而成的有种种种种123456789101112班级姓名学号13、在有机物分子中,若某碳原子连接着四个不同的原8 / 9子或原子团,这种碳原子称为“手性碳原子” ,凡只有一个手性碳原子的物质一定具有光化学活性。(1)某有机物 A()是否具有光学活性(“是”或“否” ) ,若要使其具有或失去光学活性,其发生的反应类型可以是。酯化;消去;加成;水解;氧化;还原(2)某有机物 B(c3H7o2N)具有如下性质:a.既能与强酸反应,又能跟强碱反应;b.具有光学活性。试回答:写出 B 中官能团的名称。写出 B 的结构简式。若 2 分子 B 在一定条件下生成环状结构化合物 c,则 c的结构简式为。若 B 在一定条件下生成高分子化合物 D,写出 BD 的化学方程式。写出 B 的一个不属于同类别的同分异构体结构简式。14、化合物 A 相对分子质量为 86,碳的质量分数为%,氢为%,其余为氧。A 的相关反应如下图所示:已知 R-cH=cHoH(
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