14-油脂和磷脂.ppt

1、2020年8月4日星期二,第14章 油脂和磷脂,Oils and Fats Phospholipids,21:25:21,油脂,磷脂（phospholipid）,油（oil）,脂肪(fat),甘油和高级脂肪酸生成的酯,分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯,21:25:21,14.1 油脂的组成、命名和结构特点,14.1.1 油脂的组成,油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸形成的酯。,油脂的结构通式为:,油脂是油和脂肪的总称。油脂是甘油和高级脂肪酸组成的酯。通常，在室温下呈液态的称为油，固态或半固态的称为脂肪。,返回14.1,21:25:21,14.1.2 油脂的分类,（根据油脂所含三个脂肪酸是否相同

2、）,单 甘 油 酯,混 甘 油 酯,甘油 +,油脂：,脂肪酸,饱和 脂肪酸,不饱和 脂肪酸,-7族:棕榈油酸,-9族:油酸,-6族:亚油酸,-3族:-亚 麻酸,必需 脂肪 酸,返回14.1,21:25:21,21:25:21,14.1.3 油脂的命名,1、油脂中脂肪酸的命名,（1）俗名：,脂肪酸的命名常用俗名。,例如：,软脂酸：十六碳酸,硬脂酸：十八碳酸,油 酸：9十八碳烯酸,亚油酸：9，12十八碳二烯酸,21:25:21,脂肪酸,饱和脂肪酸如硬脂酸,不饱和脂肪酸,单不饱和脂肪酸如油酸,多不饱和脂肪酸如亚油酸,十六碳酸,21:25:21,2 必需脂肪酸（essential fatty acid

3、）人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸。如亚油酸和亚麻酸不能在人体合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的需求。 人体中饱和脂肪酸主要是软脂酸和硬脂酸而不饱和脂肪酸主要是油酸。,21:25:21,4 组成：天然油脂是由各种甘油酯的混合物、维生素和色素等组成的混合物 14.1.2 命名 1 油脂中脂肪酸的命名脂肪酸的命名常用俗名，如月桂酸亚油酸等。 其系统命名与一元羧酸系统命名法基本相同 。,21:25:21,（2）系统命名法：,脂肪酸的系统命名法与一元羧酸基本相同，不同之处是脂肪酸有三种编码体系：,CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH,编码

4、体系,编码体系,希腊字母 编码体系,16 15 14 5 4 3 2 1,1 2 3 12 13 14 15 16, ,21:25:21,书写规则：,软脂酸：,编码体系,编码体系,CH3(CH2)14COOH,十六碳酸 16:0,十六碳酸 16:0,硬脂酸：,CH3(CH2)16COOH,十八碳酸 18:0,十八碳酸 18:0,用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在或右上角标明双键的位置。,21:25:21,9-十八碳烯酸 18:19,油 酸：,9-十八碳烯酸 18:19,CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH,9,12-十八碳二烯酸 18:29,12

5、,亚油酸：,6,9-十八碳二烯酸 18:26,9,CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH,编码体系,编码体系,编码体系,编码体系,21:25:21,亚油酸,9,12-十八碳二烯酸 18:29,12,4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 22:6 4,7,10,13,16,19,6,9-十八碳二烯酸 18:26,9,21:25:21,4，7，10，13，16，19二十二碳六烯酸（DHA）,22：64，7，10，13，16，19,DHA是构成细胞及细胞膜的主要成份之一，它除了能阻止胆固醇在血管壁上的沉积,从而预防心脑疾病、软化血管、延缓衰老、防止痴呆的作用外，更

6、重要的是DHA对大脑细胞有着极其重要的作用,能够使人头脑聪明，促进胎儿发育，提高儿童智商。它占了人脑脂肪的10，对脑神经传导和突触的生长发育极为有利。但人类无法自行合成，必须从饮食中获得。DHA主要存在海洋鱼体内，而鱼体内含量最多的则是眼窝脂肪、其次是鱼油。,21:25:21,2、油脂的命名,第一种办法：,把甘油名称写在前面，脂肪酸的名称写在后面，称甘油某酸酯。,第二种办法：,把脂肪酸的名称写在前面，甘油的名称写在后面，称某酰甘油。,甘油三软脂酸酯,三软脂酰甘油,或,21:25:21,甘油软脂酸硬脂酸油酸酯,或,软脂酰硬脂酰油酰甘油,返回14.1,21:25:21,14.2 油脂的物理性质,纯

7、净的油脂无色、无味的中性化合物，天然油脂中溶有维生素和色素，因而有色、有味。,天然油脂是混甘油酯的混合物，没有固定 的熔点、沸点。室温下是液体的油脂称为油，多来自植物；固体或半固体的称为脂肪，多来自动物。,油中不饱和脂肪酸的含量较高，脂肪中饱和脂肪酸的含量较高。,不饱和脂肪酸中C=C是顺式结构。,21:25:21,14.3 油脂的化学性质,14.3.1 油脂的皂化,皂化值：,油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化。,1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值（saponification number）,平均相对分子量：,皂化值越大，平均相对分子量越( )。,小,？,返回14.1,21:25:

8、21,14.3.2 油脂的加成反应,1、氢化：,油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称为硬化。,氢化油、硬化油,2、加碘：,100g油脂所吸收碘的最大克数称为碘值（iodine number）,碘值：,油脂的不饱和度：,碘值越大，不饱和度越（ ）,返回14.1,？,大,21:25:21,14.3.3 油脂的酸败,油脂在空气中放置过久会发生变质，产生难闻的气味，这种变化称为酸败。,酸值：,中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为酸值，是表示油脂酸败程度的主要指标。,油脂酸败的主要原因是油脂中不饱和脂肪酸的氧化、分解。,油脂酸败的另一个原因是饱和脂肪酸的氧化。,返回14.1,21:25:21,油脂

9、酸败的另一个原因是饱和脂肪酸的氧化。其过程表示如下：,21:25:21,14.5 磷脂,14.5.1 甘油磷脂,磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。按照分子中醇的不同，磷脂有多种，由甘油构成的磷脂称为甘油磷脂，由鞘氨醇构成的磷脂称为鞘磷脂（又称神经磷脂）。,甘油磷脂又称磷酸甘油酯，其母体结构是磷脂酸。,21:25:21,*,饱和脂肪酰基,不饱和脂肪酰基,手性碳,手性磷脂酸,天然磷脂酸为R-构型。,21:25:21,1、卵磷脂,卵磷脂又称为磷脂酰胆碱。,完全水解,+,+,+,+,胆碱,21:25:21,2、脑磷脂,脑磷脂又称为磷脂酰胆胺。,完全水解,+,+,+,+,胆胺,21:25:21,生物膜(biomembrane)是细胞膜(也称质膜或外周膜)和细胞内膜(细胞内各种细胞器的膜) 的统称。 生物膜的化学组成为脂类蛋白质糖类水无机盐和金属离子等，其中脂类和蛋白质是主要成分，构成膜的主体。构