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文档简介
1、第二章 烃和卤代烃,2.3 卤代烃,思考:下列物质中,哪些属于卤代烃?, CH3COCl, CCl4, CHBr=CHBr,一、卤代烃,1、定义:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代,2、官能团:卤素原子:-X,后所生成的化合物,注意:卤代烃不属于烃,卤代烃只含有C、X 、H(可能有)几种元素,二、溴乙烷,1、溴乙烷的结构,球棍模型,比例模型,电子式:,结构简式:,CH3CH2Br 或C2H5Br,2、物理性质,溴乙烷是 色 体,沸点38.4,密度比水的 ,难溶于水,可溶于多种有机溶剂,3、结构特点,CBr键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,CBr键易断裂,使溴原子易被取代,也易被消去,无,液,
2、大,4、化学性质,(1)水解反应,水解反应机理,4、化学性质,(1)水解反应,(取代反应),条件:NaOH的水溶液,加热,-取代反应(水解反应)是卤代烃的通性,“牛刀”小试,练习:写出1,3-二溴丙烷与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式,思考:是不是所有的卤代烃都能水解?,模拟反应机理,(2)消去反应,消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O 、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应,条件:NaOH的醇溶液,加热,练习:下列物质中能发生消去反应的是 。,CH2=CHBr, CH2Br2,卤代烃发生消去反应的条件:与卤素原子相连的碳原子必须有邻位碳原子 邻位
3、碳原子上有氢,CH3CH2Br NaOH,CH3CH2Br NaOH,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CBr,CBr,邻碳CH,CH3CH2OH NaBr,CH2CH2 NaBr H2O,溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应,比较溴乙烷的取代反应和消去反应,(水解制醇,消去制烯烃),1、为探究溴乙烷与NaOH的乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃,设计如下装置,(1)B装置的作用是,除去乙烯中的乙醇蒸气,,溴水,防止乙醇使KMnO4溶液褪色而干扰实验,(2)若省去装置B,C装置中试剂应改为_。,2、溴乙烷和NaOH的水溶液在一定条件下能发生取代反应,如何检验溴乙烷C2H5Br的Br变成了Br-?,CH3CH2Br,CH3CH2Br,加HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,干扰淡黄色沉淀的现象,方案I,方案,淡黄色沉淀,暗褐色沉淀,卤代烃中卤素原子的检验:,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,取少量卤代烃样品于试管中,AgCl,AgBr,AgI,Cl元素,Br元素,
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