烃-高考化学一轮复习知识清单

烃1．烃类的组成、结构与性质2．烃类的转化规律知识点01烷烃知识点03炔烃知识点05苯的同系物知识点02烯烃知识点04苯知识点01烷烃一、烷烃的结构和物理性质1．烷烃的结构2．烷烃的物理性质（1）状态：当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态（2）溶解性：不溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂（3）熔、沸点①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低CH3－CH2CH3＞（4）密度：随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小二、烷烃的化学性质1．稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。（1）性质（2）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2．氧化反应（1）可燃性：CnH2n+2+QUOTEO2nCO2+（n+1）H2O（2）KMnO4（H+）：不褪色3．分解反应：烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃C16H34C8H16+C8H184．取代反应（1）反应举例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（一氯取代）（2）反应条件：光照和纯净的气态卤素单质①在光照条件下烷烃能够使溴蒸汽褪色②在光照条件下烷烃不能使溴水褪色。③在光照条件下烷烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色。④液态烷烃能够和溴水发生萃取，液体分层，上层颜色深，下层颜色浅。（3）化学键变化：断裂C－H键和X－X键；形成C－X键和H－X键（4）取代特点：分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生（5）产物种类：多种卤代烷烃的混合物，HX的物质的量最多（6）产物的量①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即反应了的n（X2）＝n（一卤代物）+2n（二卤代物）+3n（三卤代物）+……＝n（HX）＝n（C－X）【典例01】下列有关烷烃的说法中正确的是A．链状烷烃的分子组成都满足CnH2n+2(n≥1)，彼此都是同系物B．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少C．戊烷(C5H12)有三种同分异构体D．正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上【答案】C【详解】A．链状烷烃的C原子之间彼此一单键结合，剩余价电子全部与H原子结合，因此其分子组成都满足CnH2n+2(n≥1)，但是若分子中C原子相同时，彼此不都是同系物，如分子式是C4H10的物质有正丁烷和异丁烷，两种物质互为同分异构体，A错误；B．烷烃都是由分子构成的物质，物质分子内C原子数越多，分子间作用力就越大，物质的熔沸点就越高；当两种不同物质分子中C原子数相同时，分子内支链越多，分子间作用力就越小，物质的熔沸点就越低，所以烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，也与物质分子内支链多少有关，B错误；C．戊烷(C5H12)有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种不同结构，这三种物质互为同分异构体，C正确；D．烷烃分子中C原子采用sp3杂化，与该C原子连接的四个原子形成的是四面体结构，因此当物质分子中有多个碳原子时，碳原子之间形成的碳链呈锯齿形连接，并不是碳原子在一条直线上，D错误；故合理选项是C。【典例02】汽油中异辛烷()的含量越高，抗爆性能越好，下列有关异辛烷的说法正确的是A．常温常压下为气体 B．一氯代物有4种C．可由炔烃或二烯烃加氢制得 D．系统命名为2，4，4-三甲基戊烷【答案】B【详解】A．异辛烷分子中碳原子数大于4，常温常压下为液体，故A错误；

B．中有4中等效氢，一氯代物有4种，故B正确；C．可由单烯烃、加氢制得，不能由炔烃或二烯烃加氢制得，故C错误；

D．根据烷烃的系统命名原则，系统命名为2，2，4-三甲基戊烷，故D错误；选B。知识点02烯烃一、烯烃的结构和物理性质1．结构特点（1）烯烃的官能团是碳碳双键（）。乙烯是最简单的烯烃。（2）乙烯的结构特点：分子中所有原子都处于同一平面内。2．通式：单烯烃的通式为CnH2n（n≥2）3．物理性质（1）常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。（2）熔、沸点：碳原子越多，烯烃的熔、沸点越高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。（3）密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。（4）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。二、烯烃的化学性质1．氧化反应（1）可燃性①反应：CnH2n+QUOTEO2nCO2+nH2O②现象：产生明亮火焰，冒黑烟（2）KMnO4（H+）①反应：CH2CH2CO2+H2O②现象：酸性高锰酸钾溶液褪色（区分烷烃与烯烃）2．加成反应（1）与Br2反应：CH3CHCH2+Br2CH3－－CH2Br（2）与H2反应：CH3CHCH2+H2CH3CH2CH3（3）与HCl反应：CH3CHCH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl（4）与H2O反应：CH3CHCH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH3．加聚反应（1）乙烯：nCH2＝CH2CH2－CH2n（2）丙烯：nCH3－CH＝CH2CH2－n4．二烯烃的化学性质（1）加成反应（2）加聚反应：发生1，4－加聚①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n【典例03】煤油的主要成分癸烷(C10H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：C10H22→2C3H6+X，下列说法错误的是vA．癸烷是难溶于水的液体B．丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料C．丙烯和X均可以使溴水褪色D．X的同分异构体可以用“正”、“异”进行区分【答案】C【分析】根据元素守恒可知X的化学式为C4H10。【详解】A．石油脑分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，选项A正确；B．丙烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，选项B正确；C．X为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，选项C错误；D．X为丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[HC(CH3)3]两种同分异构体，选项D正确；答案选B。【典例04】丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是

A．丙烯分子中最多7个原子共平面B．X的结构简式为CH3CH2BrCH2BrC．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D．聚合物Z的链节为

【答案】B【分析】由有机物的转化关系可知，光照条件下丙烯与溴发生取代反应生成BrCH2CH=CH2，则X为BrCH2CH=CH2；丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成

，则Y为

；催化剂作用下丙烯发生加聚反应生成

，则Z为

。【详解】A．丙烯分子中碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，分子中最多有7个原子共平面，故A正确；B．由分析可知，X的结构简式为BrCH2CH=CH2，故B错误；C．由分析可知，Y的结构简式为

，

在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙炔，故C正确；D．由分析可知，Z的结构简式为

，高聚物的链节为

，故D正确；故选B。知识点03炔烃一、炔烃的结构和性质1．乙炔（1）结构特点分子式电子式结构式结构简式C2H2H－C≡C－HCH≡CH碳原子杂化方式C－H键成分C≡C键成分相邻两个键之间的键角分子空间结构sp杂化σ键1个σ键和2个π键180°直线形结构（2）物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。2．炔烃（1）结构特点：官能团是碳碳三键（－C≡C－），结构和乙炔相似。（2）单炔烃的通式：CnH2n－2（n≥2）（3）物理性质：与烷烃和烯烃相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。二、乙炔的化学性质1．氧化反应（1）可燃性①反应：2C2H2+5O24CO2+2H2O②现象：在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟（2）KMnO4（H+）①反应：CH≡CHCO2+H2O②现象：酸性高锰酸钾溶液褪色（区分烷烃与炔烃）2．加成反应（1）与Br2加成①1∶1加成：CH≡CH+Br2②1∶2加成：CH≡CH+2Br2CHBr2－CHBr2（2）与H2加成①1∶1加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2②1∶2加成：CH≡CH+2H2CH3－CH3（3）与HCl加成：CH≡CH+HClCH2＝CHCl（4）与H2O加成（制乙醛）：CH≡CH+H2OCH3CHO3．加聚反应（1）反应：nCH≡CHCH＝CHn（2）应用：制造导电塑料三、乙炔的实验室制法1．反应原料：电石、水2．反应原理：CaC2+2H2OCa（OH）2+CH≡CH↑3．发生装置：使用“固+液气”的装置4．收集方法：排水集气法5．净化除杂、性质验证（1）装置A①作用：除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验②反应：CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4（2）装置B中的现象是溶液褪色（3）装置C中的现象是溶液褪色乙炔的实验室制取注意事项（1）用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。（2）电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。（3）因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。（4）由于电石中含有与水反应的杂质（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。【典例05】丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷 C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯【答案】A【详解】A．1个丙炔分子与2个HCl加成，则生成的产物中一定有2个Cl原子，不可能生成1-氯丙烷，A错误；B．1分子丙炔与2分子HCl发生加成反应，Cl原子分别连在不同的碳上，可生成1，2-二氯丙烷，B正确；C．1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，生成1-氯丙烯，C正确；D．1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，可生成2-氯丙烯，D正确；故答案选A。【典例06】已知

，如果要合成，所用的起始原料可以是A．1，3—戊二烯和2—丁炔B．2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙烯C．2，3—二甲基—1，3—戊二烯和乙炔D．2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔【答案】D【详解】由题给信息可知，2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔能发生如下反应生成

：

，2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙炔也能发生如下反应生成：

，故选D。知识点04苯一、苯的分子结构和性质1．苯的结构（1）分子结构（2）苯环中的化学键①六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键②键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。（3）证明苯分子中无碳碳双键①结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同②结构上：邻二取代苯无同分异构体和③性质上：溴水不褪色④性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色2．苯的物理性质（1）色味态：无色有特殊香味的液体（2）密度：比水的小（3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂3．苯的氧化反应（1）可燃性①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟（2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色4．苯的取代反应（1）卤代反应①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质②方程式：+Br2Br+HBr③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅④溴苯：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。（2）硝化反应①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55～60℃水浴加热②方程式：+HNO3（浓）NO2+H2O③硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。（3）磺化反应①条件：控温70～80℃水浴加热②方程式：+HO－SO3HSO3H+H2O5．苯的加成反应（1）条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷（2）方程式：+3H2（3）环己烷（）不是平面正六边形结构。二、苯的取代反应实验1．实验装置2．实验原理：+Br2Br+HBr3．实验现象（1）烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）（2）反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成（3）把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液体生成4．注意事项（1）应该用纯溴（2）要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑；（3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水5．产品处理（精制溴苯）三、苯的硝化反应实验1．实验装置2．实验原理：+HNO3（浓）NO2+H2O3．实验现象（1）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO2）生成（2）用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体4．注意事项（1）试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯（2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂（3）必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度【典例07】一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是

A．乙苯的分子式为B．聚苯乙烯属于高分子C．1mol苯乙烯最多可与发生加成反应D．鉴别苯与苯乙烯可用的四氯化碳溶液【答案】C【详解】A．根据乙苯的结构简式可知，其分子式为C8H10，A正确；B．聚苯乙烯由苯乙烯通过加聚反应得到，属于高分子物质，B正确；C．1个苯乙烯中苯环能与3个氢气发生加成反应，1个碳碳双键能与1个氢气发生加成反应，1mol苯乙烯最多能与4mol氢气发生加成反应，C错误；D．苯与溴不反应，苯乙烯能与Br2发生加成反应从而使溴的四氯化碳溶液褪色，可用溴的四氯化碳溶液鉴别两者，D正确；故答案选C。【典例08】实验室制取溴苯的反应装置如图所示(夹持装置已略去)：

回答下列问题：(1)仪器a的名称为，仪器b的作用是。(2)(填“能”或“不能”)用澳水代替液溴进行上述反应，理由为。(3)仪器a中发生反应的化学方程式为。(4)实验过程中，仪器b中可观察到的现象为，该装置中可能发生的反应为(用化学方程式表示)。(5)下列说法错误的是(填标号)。A．实验开始前，应检查装置气密性B．反应后的混合液经稀碱洗涤、结晶，得到溴苯C．该反应的反应物的键能总和小于生成物的键能总和【答案】(1)圆底烧瓶防倒吸(2)不能溴在水中的溶解度小，苯和溴水不反应(3)

(4)产生白雾Na2CO3+HBr=NaBr+NaHCO3(5)B【分析】a中苯和液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，盛有CCl4的洗气瓶除HBr中的Br2蒸汽，碳酸钠溶液吸收HBr。【详解】（1）根据装置图，仪器a的名称为圆底烧瓶，氯化氢溶于水易倒吸，仪器b的作用是防倒吸。（2）溴在水中的溶解度小，苯和溴水不反应，不能用澳水代替液溴进行上述反应。（3）仪器a中苯和液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应的化学方程式为

；（4）HBr易吸收水蒸气，仪器b中可观察到的现象为产生白雾，该装置中HBr和过量碳酸钠反应生成溴化钠、碳酸氢钠，可能发生的反应为Na2CO3+HBr=NaBr+NaHCO3。（5）A．为分子溴蒸汽、HBr挥发到空气中，实验开始前，应检查装置气密性，故A正确；B．反应后的混合液经稀碱洗涤、水洗、分液、蒸馏得到溴苯，故B错误；C．该反应放热，反应物的键能总和小于生成物的键能总和，故C正确；选B。知识点05苯的同系物一、苯的同系物的结构和命名1．苯的同系物（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物①分子中有一个苯环②侧链都是烷基（－CnH2n+1）（2）通式：CnH2n－6（n≥7）（3）分子构型：与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面2．苯的同系物的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂（2）密度：比水的小。二、苯的同系物的化学性质1．氧化反应（1）可燃性①反应：CnH2n－6+QUOTEO2nCO2+（n－3）H2O②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟（2）酸性KMnO4溶液①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化褪色不褪色②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”CH3COOHCH2CH3COOHCH3CH2－CH3HOOC－COOH2．硝化反应（1）反应：+3HO－NO2+3H2O（2）原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代3．卤代反应4．加成反应：三、烃燃烧的规律和应用1．烃（CxHy）完全燃烧的化学方程式CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）2．烃（CxHy）完全燃烧耗氧量规律（1）等物质的量①（x+）的值越大，耗氧量越多②x值越大，产生的CO2越多③y值越大，生成的水越多（2）等质量①的值越大，耗氧量越多②的值越大，生成的水越多③的值越大，产生的CO2越少（3）总质量一定的有机物以任何比例混合①特点：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同②规律：各有机物的最简式相同3．烃完全燃烧体积变化规律（1）温度≥100℃，ΔV＝－1①当y＝4时，反应后气体的体积（压强）不变②当y＜4时，反应后气体的体积（压强）减少③当y＞4时，反应后气体的体积（压强）增大（2）温度＜100℃，ΔV＝－（1+）4．烃不完全燃烧的规律（1）氢元素全部变成H2O，可以根据如下关系式：CxHy~H2O计算（2）碳元素变成CO或CO2或CO和CO2的混合物，可以根据碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO2）计算【特别警示】利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项（1）水的状态是液态还是气态。（2）气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。（3）注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。正误判断1．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应()2．可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷()3．苯乙烯中所有的原子一定在同一平面上()4．受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯()5．甲苯能使