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文档简介
微考点共线共面同分异构体目录TOC\o"1-3"\h\u 11.高考真题考点分布 12.命题规律及备考策略 2 2考法01共线、共面的判断 2考法02同分异构体的书写与判断 5 101.高考真题考点分布考点内容考点分布共线、共面判断2024·江苏卷,3分;2023浙江卷,3分;2023全国甲卷,6分;2022福建卷,4分;2022重庆卷,3分;2022全国甲卷,6分;2022河北卷,4分;2022辽宁卷,3分;2022山东卷,2分;同分异构体的书写与判断2024·全国甲卷,3分;2024·新课标卷,3分;2024·福建卷,3分;2024·广东卷,3分;2024·浙江卷,3分;2024·海南卷,3分;2024·河北卷,3分;2024·江苏卷,3分;2024·辽宁卷,3分;2024·山东卷,3分;2024·重庆卷,3分;2024·安徽卷,3分;2024·甘肃卷,3分;2023·北京卷,3分;2023·湖南卷,3分;2023·全国甲卷,3分;2023·福建卷,3分;2023·广东卷,3分;2023·浙江卷,3分;2023·新课标卷,3分;2023·海南卷,3分;2023·河北卷,3分;2023·湖北卷,3分;2023·全国乙卷,3分;2023·江苏卷,3分;2023·辽宁卷,3分;2023·山东卷,3分;2023·重庆卷,3分;2022·北京卷,3分;2022·福建卷,3分;2022·重庆卷,3分;2022·新课标卷,3分;2022·广东卷,3分;2022·浙江卷,3分;2022·海南卷,3分;2022·全国乙卷,3分;2022·河北卷,3分;2022·湖北卷,3分;2022·湖南卷,3分;2022·全国甲卷,3分;2022·江苏卷,3分;2022·辽宁卷,3分;2022·山东卷,3分;2.命题规律及备考策略【命题规律】高频考点从近几年全国高考试题来看,原子共线共面、同分异构体的书写与数目判断仍是高考命题的热点。【备考策略】限定条件的同分异构体书写或数目判断(1)限定范围书写和补写,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(2)对“结构不同”要从两个方面考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子的空间位置。(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种类,再确定取代产物同分异构体的数目。【命题预测】预计2025年高考会以新的情境载体考查有关原子共线共面、同分异构体的书写与数目判断等知识,重点考查限定条件的同分异构体的书写与数目判断,题目难度一般较大。考法01共线、共面的判断一、五种典型有机分子的空间构型①甲烷型a.甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上b.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上②乙烯型a.乙烯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物分子中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面③苯型a.苯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面④乙炔型a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上b.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子仍然共线,如CH≡CCl分子中所有原子共线⑤甲醛型a.甲醛分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子仍然共平面,如分子中所有原子共平面【特别提醒】①C—C键可以旋转,而C=C键、C≡C键不能旋转。②共线的原子一定共面,共面的原子不一定共线。③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时,所有原子不可能都在同一平面内。二、结构不同的基团连接后原子共面分析①直线与平面连接直线在这个平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面②平面与平面连接如果两个平面结构通过单键相连,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12个,最多16个③平面与立体连接如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上①单键旋转思想:有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转,但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”的作用,如:,因①键可以旋转,故所在的平面可能和所在的平面重合,也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面,也可能不完全共平面。②定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内所有原子必定共平面。③定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必落在此平面内。④展开空间构型:其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变,如CH3CH=CH—C≡CH,可以将该分子展开为,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构,其中①C、②C、③C、④H4个原子一定在同一条直线上,该分子中至少有8个原子在同一平面内。⑤注意题目要求:题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件,解题时要注意。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。⑥若平面间被多个点固定,则不能旋转,一定共面。如分子中所有环一定共面。考向01考查共线共面问题【例1】(2024·河北衡水·一模)下列关于有机物的空间结构说法不正确的是()A.中一定共面的碳原子至少有8个B.CH≡C—CH2—CH3中所有碳原子一定不在同一平面C.中所有原子可能处于同一平面D.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上【答案】B【解析】苯环和双键是平面结构,三键是直线结构,单键可旋转,中一定共面的碳原子至少有8个,A正确;三键是直线结构,单键可旋转,分子中所有碳原子可能在同一平面,B错误;苯环和双键是平面结构,单键可旋转,中所有原子可能处于同一平面,C正确;苯环是平面结构,苯环对位上的原子共线,单键可旋转,分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,D正确。【对点1】(2024·海南株洲·模拟)下列说法正确的是()A.CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B.a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上C.异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面D.化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面【答案】D【解析】A项,根据乙烯的空间构型可知,CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面,但不在同一直线上,错误。B项,用键线式表示有机物结构时,考生最容易忽略饱和碳原子的共面规律,饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面,故a与c分子中所有碳原子不可能共平面,错误。C项,异丙苯分子中有2个—CH3,碳原子不可能都处于同一平面,错误。D项,d、p分子中都存在饱和碳原子,故只有b的所有原子处于同一平面,正确。考法02同分异构体的书写一、同分异构体的写法1.同分异构体类型2.烷烃同分异构体的书写书写规则烷烃只存在碳架异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:实例以C6H14为例(为了简便易看,在所写结构中省去了H原子)第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线及一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效。第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。归纳总结(1)甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)没有同分异构、丙基(—C3H7)有2种、丁基(—C4H9)有4种,戊基(—C5H11)有8种。如丁醇(C4H9OH)的结构有4种。(2)有机物分子中有几种氢原子,其一元取代物就有几种。等效氢的判断方法有:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。3.芳香族化合物同分异构体的书写①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。②若苯环上有三个取代基,当三个取代基均相同时有3种;当有两个取代基相同时有6种,当三个取代基都不同时有10种。例如,写出C9H12的含有苯环的同分异构体。同分异构体的结构简式一元取代物、二元取代物(邻、间、对)、、三元取代物(连、偏、均)、、二、限定条件下同分异构体的书写1.常见的限制条件总结(1)以官能团特征反应为限制条件反应现象或性质思考方向(有机物中可能含有的官能团)溴的四氯化碳溶液褪色碳碳双键、碳碳三键酸性高锰酸钾溶液褪色碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀酚羟基生成银镜或砖红色沉淀醛基或甲酸酯基或甲酸与钠反应产生H2羟基或羧基遇碳酸氢钠产生CO2羧基既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解甲酸酯基能发生催化氧化,产物能发生银镜反应伯醇(—CH2OH)(2)以核磁共振氢谱为限制条件确定氢原子的种类及数目,从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少,则该分子对称性高或相同的基团较多。2.隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)对于有机物CxHyOz,Ω=eq\f(2x+2-y,2)=x+1-eq\f(y,2)。特别提醒:有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。(2)组成通式不饱和度(Ω)可能的类别异构CnH2n1烯烃和环烷烃CnH2n-22炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n+2O0饱和一元醇和醚CnH2nO1饱和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21饱和一元羧酸和酯、羟基醛等3.限定条件下同分异构体的书写步骤第一步:依据限定条件,推测“碎片”(原子、基团)的结构;第二步:摘除“碎片”,构建碳骨架;第三步:按照思维的有序性组装“碎片”,完成书写。【方法技巧】1.明确三关系(1)不饱和度(Ω)与结构关系不饱和度思考方向Ω=11个双键或1个环Ω=21个三键或2个双键Ω=33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)Ω>4考虑可能含有苯环(2)化学性质与结构关系化学性质思考方向能与金属钠反应羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应酚羟基、羧基与氯化铁溶液发生显色反应酚羟基发生银镜反应醛基、甲酸某酯发生水解反应碳卤键、酯基(3)核磁共振氢谱与结构的关系①确定有多少种不同化学环境的氢。②判断分子的对称性。2.确定三方法(1)熟记苯环同分异构体的数目①若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。②若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。③若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基,其结构有6种。④若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基,其结构有10种。(2)定一移一法对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另一个Cl。(3)定二移一法对于芳香族化合物中若有3个取代基,可以固定其中2个取代基为邻、间、对的位置,然后移动第三个取代基的位置以确定同分异构体的数目。考向01考查同分异构体的数目【例1】(2024·广东深圳·一模)分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为()A.10种B.12种C.14种D.18种【答案】C【解析】分子式为C8H9Cl且含有苯环,如果苯环上只有一个取代基,即—C2H4Cl,相当于乙基中的一个氢原子被氯原子取代,有2种结构;如果含有两个取代基,则为氯原子和乙基或—CH2Cl和甲基,在苯环上均有邻、间、对三种位置,共计6种;如果含有3个取代基,则为氯原子和2个甲基,当2个甲基位于邻位时,有2种结构,当2个甲基位于间位时,有3种结构,当2个甲基位于对位时,有1种结构,共计14种。【思维建模】同分异构体数目的判断基团连接法将有机化合物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如:丙基有2种,丁基有4种,戊基有8种,则C3H7Cl、C4H9OH、C5H11COOH分别有2种、4种、8种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子位置,然后移动另一个氯原子换位思考(氢原子取代)法将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:乙烷分子中共有6个H,有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构,把五氯乙烷分子中的Cl看作H,而H看成Cl,其情况与一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也只有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种组合法若A的结构有m种,B的结构有n种,则A、B连接形成A—B的结构有m×n种考向02考查限定条件同分异构体的数目【例2】(2024·江苏南京·模拟)分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3反应生成CO2,该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)()A.15种 B.16种C.17种 D.18种【答案】C【解析】能与NaHCO3反应生成CO2,说明含有羧基,当苯环上有两个取代基时,分别为—CH3、—COOH,可取代的不同氢原子的位置有:当苯环上只有一个取代基时,可取代的不同氢原子的位置有:所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种,C项正确。【对点1】(2024·山东德州·模拟)下列各组有机物的同分异构体种数相同的一组是()A.C5H12与C2H6O B.C4H10与C3H6C.C2H2Cl4与CH2Cl2 D.CH2O与C2H4O2【答案】B【解析】C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种,C2H6O有CH3CH2OH、CH3OCH3两种,A项不符合题意;C4H10有正丁烷、异丁烷两种,C3H6有丙烯、环丙烷两种,B项符合题意;C2H2Cl4有CHCl2CHCl2、CH2ClCCl3两种,CH2Cl2只有一种结构,C项不符合题意;CH2O没有同分异构体,C2H4O2有CH3COOH、HCOOCH3等异构体,D项不符合题意。【对点2】(2024·浙江杭州·模拟)某饱和一元酯C5H10O2,在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物,乙在铜的催化作用下能被氧化为醛,满足以上条件的酯有()A.10种B.6种C.9种D.7种【答案】B【解析】乙应为醇,且分子中含有—CH2OH结构。若醇为CH3OH,甲应为丁酸,丁酸有2种结构,则形成的酯有2种;若醇为CH3CH2OH,甲应为丙酸,丙酸只有1种结构,则形成的酯有1种;若醇为CH3CH2CH2OH,甲应为乙酸,乙酸只有1种结构,则形成的酯有1种;若醇为CH3CH2CH2CH2OH,甲应为甲酸,形成的酯有1种;若醇为甲为甲酸,形成的酯有1种;综上可知B项正确。1.(2024·辽宁沈阳·期末)下列有关物质的同分异构体数目(均不考虑立体异构)的判断中,错误的是A.已知萘分子的结构简式为,它的六氯代物有10种B.C6H14的烷烃一氯代物种类有17种C.含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6,分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种D.苯乙烯()和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种【答案】D【解析】A.它的六氯代物数目与二氯代物数目相同,分别为1、2,1、3,1、4,1、5,1、6,1、7,1、8,2、3,2、6,2、7,共10种,A正确;B.C6H14的烷烃一氯代物种类有17种,分别为正己烷的三种一氯代物,2-甲基戊烷的五种一氯代物,3-甲基戊烷的四种一氯代物,2,2-二甲基丁烷的三种一氯代物,以及2,3-二甲基丁烷的两种一氯代物,B正确;C.C6H6的不饱和度为4,含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6,满足的同分异构体为:、、、、,则分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种,C正确;D.苯乙烯()和氢气完全加成的产物为,其等效氢有6种,所以一溴取代物有6种,D错误;故选D。2.(2024·四川眉山·期中)有机化合物X的结构简式如图所示,下列说法正确的是A.X分子式为,它是环己醇的同系物B.X分子环上的一氯取代物有6种C.X分子中至少有12个原子在同一平面上D.在一定条件下,X能发生氧化反应生成醛【答案】B【解析】A.根据结构简式,X分子式为C10H20O,X与环己醇结构相似,分子式不同,互为同系物,A错误;B.X的结构没有对称性,因此环上的一氯取代物有6种,B正确;C.含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,X分子中全部碳原子都是饱和碳原子,所以X分子中不可能有12个原子在同一平面上,C错误;D.X中含有羟基,一定条件下能够发生氧化反应,但不能生成醛,是生成酮,D错误;故答案选B。3.(2024·辽宁本溪·期末)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备。下列说法正确的是A.环戊二烯中的所有原子共平面B.二聚环戊二烯与发生加成反应,最多可得到4种加成产物(不考虑立体异构)C.四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同系物D.金刚烷的二氯代物有6种(不考虑立体异构)【答案】D【解析】A.分子结构中含有—CH2—基团,此碳原子为sp3杂化,分子中不可能所有原子共平面,故A错误;B.二聚环戊二烯含有两个双键,,与发生加成反应时,若加成时只加成一个双键,则可能发生1,2或3,4加成,有两种产物,若两个双键均被加成,有1种产物,即最多得到3种加成产物,故B错误;C.和分子式均为C10H16,结构不同,为同分异构体,并不是互为同系物的关系,故C错误;D.金刚烷的二氯代物有如图所示共6种,、、、、、,故D正确;故答案为:D。4.(2024·辽宁大连·期末)下列说法正确的是A.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少B.分子中最多有20个原子共平面C.分子式为和的有机物一定是同系物D.分子式为的有机物可以只有一种化学环境的氢原子【答案】D【解析】A.烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少,还要看支链的多少,含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,故A错误;B.已知苯环和乙烯为平面型结构,而乙炔为直线形结构,分子中如图所示13个C、8个H,最多有21个原子共平面,故B错误;C.可能是二甲醚或乙醇,只能是甲醇,分子式为和的有机物不一定是同系物,故C错误;D.分子式为的有机物可以只有一种化学环境的氢原子,如,故D正确;故选D。5.(2024·黑龙江大庆·期末)含有一个碳碳双键的烯烃,和加成后的产物的结构简式如图所示,此烯烃可能的结构有(不考虑立体异构)A.4种 B.5种 C.6种 D.7种【答案】B【解析】根据烯烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均含有原子的碳原子间是对应烯烃存在C=C的位置,中能形成双键键位置有:1和2之间,2和3之间,3和4之间,3和5之间,7和8之间(10和11),共5种;答案选B。6.(2024·福建泉州·期末)4—溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体,其结构简式如图,下列关于该有机物的说法错误的是A.最多18个原子共平面B.分子中含有3种官能团C.能发生加成反应、氧化反应、聚合反应D.其苯环上的二氯代物有四种(不考虑立体异构)【答案】A【解析】A.由结构简式可知,4—溴甲基肉桂酸甲酯分子中苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构,由三点成面可知,分子中最多有21个原子共平面,故A错误;B.由结构简式可知,4—溴甲基肉桂酸甲酯分子含有的官能团为碳溴键、碳碳双键、酯基,共有3种,故B正确;C.由结构简式可知,4—溴甲基肉桂酸甲酯分子含有的碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应、聚合反应,故C正确;D.由结构简式可知,4—溴甲基肉桂酸甲酯分子苯环上的二氯代物可能为、、、,共有4种,故D正确;故选A。7.(2024·天津河东·期末)若是某单烯烃与氢气加成后的产物,则烯烃可能有种结构;若是炔烃与氢气加成的产物,则此炔烃可能有种结构。A.4种;1种 B.4种;2种 C.5种;1种 D.5种;2种【答案】C【解析】若是单烯烃与氢气加成后的产物,则烯烃根据双键的位置不同可能有共5种,若是炔烃与氢气加成的产物,则此炔烃只有1种结构,;故选C。8.(2024·四川绵阳·期末)下列有机物的结构和性质不正确的是A.所有原子可能共平面B.某分子式为的单烷基取代苯,其结构有6种C.在一定条件下能发生消去、加聚、取代、氧化反应D.在碱性条件下可发生水解反应【答案】B【解析】A.中苯环、羰基为平面结构,羟基通过旋转也可以与苯环共平面,则所有原子可共面,A正确;B.根据分子式可知C11H16不饱和度为4.分子中含有,苯环的不饱和度为4,只有一个侧链,侧链为烷基,烷基的组成为-C5H11,-C5H11有-CH2CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH2CH3、-CH2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH(CH3)2、-CH(C2H5)CH2CH3、-C(CH3)2CH2CH3、-CH(CH3)CH(CH3)2。-CH2C(CH3)3共8种结构,则分子式为的单烷基取代苯,其结构有8种,B错误;C.中羟基碳相邻碳原子上含有H原子,可以发生消去反应,含有碳碳双键可以发生加聚反应和氧化反应,含有羟基可以发生取代反应,C正确;D.是缩聚产物,含有酯基,在碱性条件下可发生水解反应,D正确;故选B。9.(2024·河北石家庄·期末)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是A.M和N不互为同分异构体B.萘的二溴代物有10种C.N的一溴代物有7种D.M、N分子中所有碳原子共平面【答案】B【解析】A.由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是其结构不同,故两者互为同分异构体,A错误;B.萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一议二法可知,若先取代α,则取代另一个H的位置有7个;然后先取代1个β,然后再取代其他β,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,B正确;C.N()分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C错误;D.M、N分子中含有饱和C原子,不可能所有C原子共面,D错误;故选B。10.(2024·湖南常德·期中)有关下列2种有机物的说法不正确的是A.甲、乙分子中官能团相同,两者互为同系物B.乙分子中所有碳原子可能处于同一平面上C.甲使溴的四氯化碳溶液褪色和使酸性溶液褪色的原理不同D.乙的一氯代物有3种(不考虑立体异构)【答案】A【解析】A.甲、乙分子中含有碳碳双键,但乙中含有苯环,甲中没有苯环,所以甲、乙不是同系物,故A项错误;B.可看成乙烯中的氢原子均被苯基取代,具有乙烯的结构特点,所有碳原子可能处于同一平面上,故B项正确;C.由甲结构式可知,甲分子中含碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使之褪色,也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使之褪色,原理不同,故C项正确;D.乙中四个苯环处在相同的化学环境,其一氯代物在苯环上有邻位、对位、间位3种,故D项正确;故本题选A。11.(2024·天津·期末)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:下列说法正确的是A.环己醇与乙醇互为同系物B.环己醇一氯代物共3种C.己二酸的同分异构体中,2个羧基连在不同碳原子的结构有6种D.环己烷与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色【答案】C【分析】经过一系列反应转化为环己醇,环己醇在硝酸、催化剂、加热条件下转化为,在空气、催化剂、加热条件下转化为环己烷。【解析】A.环己醇的分子式为C6H12O,乙醇的分子式为C2H6O,两者结构不相似,环己烷分子中存在一个环,乙醇的烃基部分为链烃基,所以环己醇与乙醇不是互为同系物的关系,故A错误;B.环己醇一氯代物共4种:,故B错误;C.己二酸的同分异构体中,2个羧基连在不同碳原子的结构有6种:、、、、、,故C正确;D.环己烷密度小于水,与溴水混合,充分振荡后静置,上层为溴的环己烷溶液,上层溶液呈橙红色,故D错误;故答案为:C。12.(2024·重庆·期末)有多种同分异构体,其中属于酯类并含有苯环的同分异构体有(不考虑立体异构)A.4种 B.5种 C.6种 D.7种【答案】C【解析】若苯环上有两个取代基,则两个取代基为-OOCH和-CH3,存在邻、间、对3种位置关系;若苯环上只有一个取代基,则取代基可能为-CH2OOCH、-OOCCH3和-COOCH3,存在3种可能结构,所以属于酯类并含有苯环的同分异构体共有(不考虑立体异构)3+3=6种,故选C。13.(2024·河南濮阳·期末)用乙醛合成2,3,4-三羟基丁酸()的路线如图所示。已知:①②③下列说法错误的是A.C生成D属于加成反应B.A中所有原子可能在同一平面上C.试剂X是NaOH的水溶液D.C的同分异构体中能与反应的结构只有2种【答案】D【分析】根据已知信息,由乙醛合成2,3,4-三羟基丁酸的路线为,【解析】A.C生成D:,属于加成反应,A正确;B.A()中所有原子可能在同一平面上,B正确;C.需要用试剂X是卤代烃的水解,需要用NaOH水溶液,C正确;D.C有一个不饱和度,3个氧原子,同分异构体中能与反应的结构需要有-COOH,同分异构体为、等,D错误;故选D。14.(2024·河南濮阳·期末)可用于化学试剂、精细化学品。有机物R是它的同分异构体,同时符合下列条件:①含一个硝基,②能发生银镜反应,③属于芳香族化合物的结构共有(不考虑立体异构)A.16种 B.17种 C.18种 D.19种【答案】B【解析】的分子式为,同时符合条件的结构有:①含、—CHO,有3种,邻间对;②含、,有3种,邻间对;③含,有1种;④含、—CHO、,有10种(),共17种,B项正确,故选B;15.(2024·辽宁鞍山·期末)化合物X是一种医药中间体,其结构如图所示,下列有关化合物X的说法正确的是A.分子中含有两个手性碳原子B.在酸性条件下水解,水解产物只有一种C.该有机物分子含氧官能团的个数为3D.1mol该物质最多可与8molH2发生加成反应【答案】B【解析】A.已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,结合题干有机物的结构简式可知,分子中含有1个手性碳原子,如图所示:,A错误;B.由题干有机物的结构简式可知,分子中的酯基在酸性条件下水解,则水解产物只有一种即,B正确;C.由题干有机物的结构简式可知,该有机物分子含氧官能团为1个酯基和1个羧基,即个数为2,C错误;
D.由题干有机物的结构简式可知,分子中只有苯环能与H2发生加成反应,即1mol该物质最多可与6molH2发生加成反应,D错误;故答案为:B。1.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:下列说法正确的是A.X分子中所有碳原子共平面 B.最多能与发生加成反应C.Z不能与的溶液反应 D.Y、Z均能使酸性溶液褪色【答案】D【解析】X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键,具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共平面,故A错误;Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成,因此最多能与发生加成反应,故B错误;Z中含有碳碳双键,可以与的溶液反应,故C错误;Y、Z中均含有碳碳双键,可以使酸性溶液褪色,故D正确;故选D。2.(2024·安徽卷)同分异构体中,同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式_______。①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基【答案】4CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH【解析】根据题目所给条件,同分异构体中含有2个碳碳三键,说明结构中不含苯环,结构中不含甲基,说明三键在物质的两端,同分异构体中又含有手性碳原子,因此,可能的结构有:CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH,共4种。3.(2024·江苏卷)(4)写出同时满足下列条件的F()的一种芳香族同分异构体的结构简式:_______。碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。【答案】【解析】由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O5,其不饱和度为6,其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物,推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子,则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与溶液发生显色反应,则Y含有酚羟基,推断Y的结构简式是,Z不能被银氨溶液氧化,则Z不含醛基,推断Z的结构简式是CH3COOH;则X分子中共含有5个C原子,其中有-COOH,则推断其结构简式是;综上分析,该芳香族同分异构体的一种结构简式是。4.(2024·甘肃卷)(2)化合物()的同分异构体中,同时满足下列条件的有_______种。①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种;②能与新制反应,生成砖红色沉淀;③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为。【答案】6【解析】化合物Ⅲ为,分子式C10H12O4,同时满足下列条件:①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种,说明苯环上只有一种化学环境的氢原子;②能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀,说明有醛基,根据分子式,不饱和度为5,除去苯环的不饱和度,只有一个醛基;③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1:2:3:6,说明分子中有4种不同化学环境的氢原子,数目分别为1、2、3、6,故满足条件的同分异构体有:、、、、、,共6种;5.(2024·广东卷)(2)化合物()的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为_______。【答案】【解析】化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,且能够发生银镜反应,即具有4种等效氢,含有醛基,符合条件的结构简式为:;6.(2024·河北卷)(7)同时满足下列条件的的同分异构体共有_______种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为;(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。其中,可以通过水解反应得到化合物的同分异构体的结构简式为_______。【答案】6【解析】的分子式为,其不饱和度为6,其中苯环占4个不饱和度,和硝基各占1个不饱和度,因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息,结构中存在“”,根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知,结构中不存在羟基、存在甲基,结构高度对称,硝基苯基和共占用3个O原子,还剩余1个O原子,因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子,碳骨架的异构有2种,且每种都有3个位置可以插入该O原子,如图:,(序号表示插入O原子的位置),因此符合题意的同分异构体共有6种。其中,能够水解生成的结构为。7.(2023·全国甲卷,8)所有碳原子处于同一平面()【答案】不正确【解析】藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,错误。8.(2023·浙江省1月选考,9)分子()中所有碳原子共平面【答案】正确【解析】分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,正确。9.(2023·全国甲卷,36(7))具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构,填标号)。a.10
b.12
c.14
d.16其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构简式为_______。【答案】d【解析】与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17种,分别为:(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、,除有机物B外,其同分异构体的个数为16个;在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2:2:1:1,说明其结构中有4种化学环境的H原子,该物质应为一种对称结结构,则该物质为。10.(2023·全国乙卷,36(7))在D()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有_______种;①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。【答案】13【解析】能发生银镜反应说明该结构中含有醛基,能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基,则满足这三个条件的同分异构
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