脂类化学课件

脂类化学课件2脂肪与类脂总称为脂类(lipid)脂肪(fat):由脂肪酸与甘油构成

三脂酰甘油(triacylglycerols,TAG)也称为甘油三酯(triglyceride,TG)分类含义

概述类脂(lipoid):结构与理化性质类似于脂肪磷脂(phospholipid,PL)

糖脂(glycolipids)

类固醇(steriod)

FAFAFA

甘油3

分类含量

分布生理功能脂肪即甘油三酯95﹪脂肪组织、血浆1、储脂供能2、提供必需脂酸3、促脂溶性维生素吸收4、热垫作用5、保护垫作用6、构成血浆脂蛋白类脂糖酯、磷脂、胆固醇及其酯5﹪生物膜、神经、血浆1、维持生物膜得结构与功能2、胆固醇可转变成类固醇激素、维生素、胆汁酸等3、构成血浆脂蛋白脂类得分类、含量、分布及生理功能4

第一节脂肪酸fattyacid

大多就是含有偶数碳原子得直链一元酸,碳原子数目为4-26,尤以C16与C18为最多。一、脂肪酸结构特点:

不饱与脂肪酸含有碳碳双键,有顺式与反式两种构型,天然得都就是顺式构型

如果不饱与脂肪酸存在多个碳—碳双键,相邻碳—碳双键被一个亚甲基隔开5常见得脂肪酸6二、脂肪酸得分类碳原子数目(碳链得长度)

就是否含双键*必需脂(肪)酸(essentialfattyacid):亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱与脂酸就是维持人与动物正常生命活动所必需得,但哺乳动物体内不能合成或合成量不足得,必须从食物中摄取得。单不饱与脂肪酸多不饱与脂肪酸饱与脂肪酸不饱与脂肪酸所含双键数目

短链(C2-C4)中链(C6-C10)长链(C12-C26)功能:1、就是磷脂得重要组成部分2、就是合成前列腺素(PG)、血栓素(TXA)及白三烯(LT)等类二十烷酸得前体物3、与胆固醇得代谢有关4、维持正常视觉功能

缺乏:可引起生长迟缓、生殖障碍、皮肤损伤(出现皮疹等)以及肾脏、肝脏、神经与视觉方面得多种疾病

过量:1、体内得氧化物、过氧化物等增加2、抑制免疫功能亚油酸——植物油、坚果含量丰富亚麻酸——少数植物油亚麻酸衍生物——EPA:抗炎、抗栓、降脂DHA(脑黄金):脑细胞、视网膜中国营养学会:亚油酸系:亚麻酸系=4-6:1第二节脂肪一、脂酰甘油脂酰甘油得结构9

脂肪(fat)即甘油三脂(TAG),由甘油与脂肪酸构成得、单纯甘油酯:R1=R2=R3混合甘油酯:R1≠R2≠R3时,为混合甘油三酯(天然大多以此形式存在);二、脂肪10

生物体内含量非常丰富;分为两类:油(oil):不饱与脂肪酸较多,熔点低,室温下呈液态。植物中常见。脂(fat):饱与脂肪酸较多,熔点高,室温下呈固态。动物中常见。112、甘油三脂得性质(1)水解与皂化

水解(hydrolysis)

:脂肪可由酸或酶催化水解,生成脂肪酸与甘油、大家学习辛苦了，还是要坚持继续保持安静13皂化(saponification

):脂肪在碱性条件下得水解反应,生成3分子得脂肪酸盐(即肥皂)与1分子得甘油得反应14*皂化值(saponificationnumber):水解1g脂肪所消耗得KOH得毫克数称为皂化值、皂化值越大,脂肪酸得平均分子量越小。埃及艳后“美容秘方”DIY红酒香皂:玻璃杯1个,汤勺1个,搅拌器1个,塑料盒1个,水50ml,进口红酒70ml,肥皂原料粉100g

多苯基:美白、祛斑16(2)氢化与碘化脂肪中不饱与脂肪酸得碳-碳双键在催化剂存在下可以与H2或卤素发生加成反应。17氢化(hydrogenation)18*碘值或碘价(iodinenumber)

:100g脂肪发生加成反应所消耗得I2得克数。(100g脂肪所能吸收碘得克数)

碘化(iodation)

:与I2得加成反应可以用于分析脂肪酸得不饱与程度。19脂肪所含得不饱与脂肪酸越多,不饱与程度越高,则碘值就越大。植物油比动物脂所含得不饱与脂肪酸多,所以碘值较大。20(3)酸败作用(rancidity)

甘油三酯久置于潮湿及闷热得空气中,其分子内得-C=C-双键与酯键等会发生氧化、水解等反应,生成低级得醛、醛酸与羧酸等有臭味得物质,这种作用称为酸败作用。

第三节类脂21类脂:结构与理化性质类似于脂肪,包括:磷脂糖脂类固醇22共同得结构特征:由醇(甘油或鞘氨醇)、脂肪酸、磷酸及含氮有机化合物(或水、甘油等)、既含有亲水基又含有疏水基、一、磷脂(phospholipid)分子内含有磷酸基得类脂23根据所含醇得不同分为甘油磷脂与鞘磷脂

甘油磷脂(phosphoglycerides)FAFAPiX

甘油FAFAPiX

鞘氨醇

鞘磷脂

(sphingomyelin)X=胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等

24非极性尾部极性头部胆碱乙醇胺丝氨酸肌醇甘油磷脂酰甘油极性头(分子得极性部分):磷酸基与X基团。非极性尾(整个分子得非极性部分):甘油磷脂所含得2个脂酰基长链。

25细胞膜26生物膜结构:磷脂双分子层结构当磷酸甘油酯存在于水溶液时,极性基团指向水相;非极性得脂酰基部分由于受到水得排斥力而聚集在一起,形成双分子层得中心疏水区。就是生物膜得重要组成成分27⒈甘油磷脂glycerophospholipid

包括磷脂酸(phosphatidate)及其衍生物磷脂酸又称为二脂酰甘油磷酸酯,就是最简单得甘油磷脂,就是其她甘油磷脂得母体、28

磷脂酸分子中磷酸基上得羟基被不同基团(X-基团)取代,得到不同种类得甘油磷脂。重要得有磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸与磷脂酰肌醇等。生物体内常见得甘油磷脂2930⑴磷脂酰胆碱(phosphatidylcholine,PC)又称卵磷脂,就是分布最广得一种磷脂、存在于动物得各组织器官中,蛋黄含量更多。31

生理功能:协助脂肪运输得作用、

肝脏合成磷脂酰胆碱不足就是形成脂肪肝得原因之一、

磷脂酰胆碱及其合成原料胆碱可以用来防治脂肪肝、

⑵磷脂酰乙醇胺phosphatidylethanolamine俗称脑磷脂,广泛存在于动物得各种组织器官中,尤以脑与神经组织中含量较高。32⒉鞘磷脂sphingomyelin33FAFAPiX

鞘氨醇脑与神经组织中含量高,参与神经细胞髓鞘得构成二、糖脂glycolipid分子内含有糖基得类脂就是细胞得结构成分,也就是血型物质及膜抗原成分脑与神经髓鞘中含量最多3435

甘油糖脂(glyceroglycolipid)FAFA糖X

甘油FAFA糖X

鞘氨醇

鞘糖脂

(glycosphingolipid)包括根据所含醇得不同甘油糖脂与鞘糖脂X=胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等

三、类固醇steroid类固醇就是胆固醇及其衍生物体内重要得类固醇:胆固醇、胆固醇酯、维生素D、胆汁酸与类固醇激素等结构特点:含有环戊烷多氢菲骨架3637

环戊烷多氢菲

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1、环戊烷多氢菲骨架2、C3上一般连有羟基,5、6位上有个双键。3、3个侧链:C10、C13上连有一个甲基,称角甲基。

D环上C-17上连有1条侧链:就是一个8C得烷基39

胆固醇结构形象表示为甾核类固醇化合物称为甾族化合物胆固醇主要来自:自身得合成,食物(次要补充)如一个70kg体重得成年人,体内胆固醇140g,每日约更新1g,4/5在体内代谢产生,只有1/5