高考化学一轮复习突破训练：有机物的结构

有机物的结构【原卷】

一、选择题（共23题）

1.螺环化合物（环与环之间共用一个碳原子的化合物）M在制造

生物检测机器人中有重要作用，其结构简式如图（»0）。下

列有关该物质的说法正确的是（）o

A.分子式为CBO

B.所有碳原子处于同一平面

C.是环氧乙烷（丛）的同系物

D.一氯代物有2种（不考虑立体异构）

2.下列分子中，所有碳原子总是处于同一平面的是（）o

3.下列有关分子F?HC—CH-CHV—C三c-CH.的叙述中，正确

的是（）。

A.可能在同一平面上的原子最多有20个

B.12个碳原子不可能都在同一平面上

C.所有的原子都在同一平面上

D.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

4.下列说法中不正确的是（）。

A.乙烯的比例模型可以表示为：

B.葡萄糖的分子式的最简式C6Hl

C.溟苯、氯乙烯分子中所有原子都在同一平面上

D.有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键

5.下列分子中的所有原子均在同一平面内的是（）o

A.甲烷B.乙烯C.乙酸D.甲苯

6.下列说法正确的是（）。

A.丙快中所有的碳原子处于同一直线上

B.。卬中所有碳原子都在同一平面上

CH3

C.苯乙烯（＜^CH=CH2）中所有碳原子可能处于同一

平面上

D.CL-O-CL中所有碳原子一定处于同一平面上

7.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是

()o

8.有机物具有手性（连接的四个原子或原子团都不相同的碳原

子叫手性碳，则该分子具有手性），发生下列反应后，分子一定

还有手性的是：①发生加成反应；②发生酯化反应；③发生水

解反应；④发生加聚反应（

0H0

II

CH2=CH-C-CH2-O-C-CHJ

CH2cH3

A.②③B.①②④C.②③④D.①②③④

9.在有机物分子中，若某碳原子连接四个不同的原子或基团,

则这种碳原子称为“手性碳原子”，含“手性碳原子”的物质通

常具有不同的光学特征（称为光学活性），下列物质在一定条件

CHO

BT€H：-C-€OOH

下不能使CH.OH分子失去光学活性的是（）o

A.H2B.CH3COOHC.O2/CuD.NaOH溶液

连有四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子，下列化

合物中含有2个手性碳原子的是（）。

A.CH3-CHOH-COOH

B.CH2OH-CHOH-CH2OH

C.CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO

0CH2OH

D.CHa-C-O-CH?-CH-CHO

13.有人设想合成具有以下结构的四种点分子，下列有关说法

不正确的是（）。

A.1mol甲分子内含有lOmol共价键

B.由乙分子构成的物质不能发生氧化反应

C.丙分子的二氯取代产物只有三种

D.分子丁显然是不可能合成的

14.某有机物A用质谱仪测定如图1,核磁共振氢谱示意图如图2,

则A的结构简式可能为（）o

31

吸

收

强

度

比21（

化学位移6

图2

A.CH3cH20HB.CH3CH0

C.HC00HD.CH3cH2COOH

15.（双选）某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下:

该有机物分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。

吸

收

强

度

543210

5

F列关于该有机物的叙述正确的是（）。

A.该有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种

B.该有机物属于芳香化合物

C.键线式中的Et代表的基团为一CR

D.利用质谱图可确定该有机物的相对分子质量

16.已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中，错

误的是（）。

吸

收

强

度

A.若A的分子式为C3H6。2,则其结构简式为CH3COOCH3

B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学

环境的氢原子，且个数之比为1：2：3

C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

0H

D.若A的化学式为C3H则其同分异构体有三种CH3—&一

COOH

17.对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是（）0

A.不是同分异构体

B.分子中共平面的碳原子数相同

C.均能与滨水反应

D,可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

18.化学上把连有4个不同的原子或原子团的碳原子称为手性

碳原子。在含有手性碳原子的一元饱和较酸（烷燃基与竣基相

连的化合物，通式为CH2n中，碳原子数最少为（）。

A.4B.5C.6D.7

ClHCiCI

\/\/

19.已知1,2一二氯乙烯可以形成和两种不同的

空间异构体。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体

的是（）,

A.1-丁烯B.2一丁烯

C.2一甲基一2一丁烯D.丙烯

HClH

20.己知C=C和C=C互为同分异构体（称作“顺反异构

ClClciC1

体”），则化学式为c3H5cl的链状的同分异构体共有（）0

A.3种B.4种C.5种D.6种

21.由C、H、0中两种或三种元素组成的儿种有机物模型如下,

下列说法正确的是（）o

A.上述四种有机物均易溶于水

B,有机物IV的二氯代物有2种

C.一定条件下有机物HI能与氢气发生加成

D.I生成H的反应类型为还原反应

22.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构

式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。

若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为

（）o

A.1：1B.2：3C.3：2D.2：1

23.据报道，近年来发现了一种新的星际分子，其分子模型如

下图所示（图中球与球之间的连线表示化学键，如单键.双键

或叁键等，颜色相同的球表示同一种原子）.下列对该星际分

子的说法中正确的是（）。

气原子碳原子①

A.①处的化学键表示碳碳双键

B.此星际分子属于烧类

C.③处的原子可能是氯原子或氟原子

D.②处的化学键表示碳碳单键

二、非选择题(共3题)

24.碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂。化合物H

是合成碘海醇的关键中间体，化合物H的合成路线如下:

已知：①R-N02-»R-NH2

②RCOCl+im->RiCONHR2

请回答:

(1)A的化学名称为;G的结构简

式

(2)下列说法正确的是0

A.分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A)

B.化合物C生成D的反应为取代反应

C.化合物D具有两性，是典型的a-氨基酸

D.化合物H的分子式为6耳汉13。6

(3)由D反应生成E的化学方程式o

oo

(4)设计以苯胺和乙烯为原料合成VA

的路线_________________________________________

(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)J是C的同系物且J比C多一个碳原子，写出符合下

列条件的J的所有同分异构体的结构简式

①含有一NO?无一0一CL和一0一0一的芳香族化合物：②

与氯化铁溶液不发生显色反应：③核磁共振氢谱为3组峰，峰

面积之比为3：2：2O

25.某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成治疗急慢

性支气管炎药物盐酸漠己新。

令2

盐酸汉己新

请回答：

(1)下列说法不•正•确•的是O

A.反应①〜⑤均为取代反应

B.化合物A与NaOH醇溶液共热能发生消去反应

C.化合物E具有弱碱性

D.盐酸漠己新的分子式为C14H2：ClBr2N2

(2)化合物B的结构简式是

(3)反应⑤的化学方程式是

(4)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结

构简式O

①红外光谱检测表明分子中含有六元环；

②】H-NMR显示分子中有五种不同环境的氢原子。

(5)设计以苯、一漠甲烷为原料合成化合物C的流程图

(无机试剂任选)

26.羟氯喳M是一种抗疟药物，被WHO支持用于新冠肺炎

患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线:

HQ

CHCO(CH)aCl匹〜丝a网心)3

323G)HI9NO2

甲笨cHCI.40℃I)

口z八一定条件一

NH20H「rMn1

—C9H20N2O2--------------C9H22N2O

.CQH$CI2N

II

羟氯味M

已知：①R—X!R_q

按要求回答下列问题:

(1)化合物D的结构简式

(2)下列说法正确的是o

A.从A到D路线设计可以看出乙二醇的作用是保护基团

B.羟氯喳M能发生氧化、还原、消去反应

C.G中所有原子可能处于同一平面上

D.羟氯喳M的分子式为CJ^CINQ

⑶写出B-C的化学方程式

(4)根据已有知识并结合题中相关信息，设计以苯和1,3-

丁二烯为原料合成有机物X(的路线(用流程图表

示，无机试剂任选)

(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式

(不考虑立体异构)：

①核磁共振氢谱表明：苯环上有两种不同环境的氢原子,

且两种氢的个数比为2：1

②IR谱检测表明：分子中含有鼠基(-CN)

③IR谱检测表明：分子中除苯环外，无其它环状结构

有机物的结构

一、选择题（共23题）

1.螺环化合物（环与环之间共用一个碳原子的化合物）M在制造

生物检测机器人中有重要作用，其结构简式如图（00）。下

列有关该物质的说法正确的是（）o

A.分子式为CBO

B.所有碳原子处于同一平面

C.是环氧乙烷（丛）的同系物

D.一氯代物有2种（不考虑立体异构）

【解析】选D。分子式为C5H8。，A错误；两个环共用的碳原子与4

个碳原子相连，类似于甲烷的结构，所有碳原子不可能处于同

一平面，B错误；环氧乙烷（乙）只有一个环，而M具有两个环,

二者结构不相似，不互为同系物，C错误；三元环和四元环中的

一氯代物各有1种，D正确。

2,下列分子中，所有碳原子总是处于同一平面的是（）o

【解析】选D。乙烯为平面结构，和双键相连的碳原子是烷烧结

构的碳原子，所有碳原子不一定总是处于一个平面，故A错误;

与苯环相连的碳原子是烷烧结构的碳原子，所有碳原子不一定

总是处于一个平面，故B错误；与双键相连的碳原子是烷烧结构

的碳原子，所有碳原子不一定处于一个平面，故C错误；苯为平

面结构，苯甲醇中甲基碳原子处于苯中H原子位置，所有碳原子

都处在同一平面上，故D正确。

3.下列有关分子F?HC—CHrHYJ-C=C一（'%的叙述中，正确

的是（）o

A.可能在同一平面上的原子最多有20个

B.12个碳原子不可能都在同一平面上

C.所有的原子都在同一平面上

D.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

【解析】选A。B项，该分子中碳碳双键连有的碳原子共面，苯

环连有的碳原子共面，碳碳三键连有的碳原子共线，碳碳双键、

碳碳三键和苯环可以位于同一平面上，故12个碳原子可共面，

错误；C项，该分子中含有一CL和一CHF2,所有原子不可能都在

同一平面上，错误；D项，与双键碳原子相连的碳原子不在两个

双键碳原子所在的直线上，错误。

4.下列说法中不正确的是（）o

A.乙烯的比例模型可以表示为：美;

B.葡萄糖的分子式的最简式（：凡2（）6

C.漠苯、氯乙烯分子中所有原子都在同一平面上

D.有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键

【解析】选B。乙烯为平面结构，其分子中存在2个C、4个H原子,

含有官能团碳碳双键，乙烯的比例模型为：1X,故A正确；

葡萄糖的分子式为CM2O6,最简式为C&H2O,故B错误；苯所有原

子都在同一个平面上，漠苯可以看作是一个漠原子取代苯环上

的一个氢原子，在同一个平面；乙烯具有平面型结构，氯乙烯

可看作是一个氯原子取代乙烯中的一个氢原子，在同一个平面,

故C正确；因碳原子的最外层电子数为4,可形成4个共价键，故

D正确。

5.下列分子中的所有原子均在同一平面内的是（）o

A.甲烷B.乙烯C.乙酸D.甲苯

【解析】选B。A项，甲烷是正四面体结构，所有原子不可能在

同一个平面上，故A错误；B项，乙烯是平面结构，所有原子在

同一个平面上，故B正确；C项，乙酸中含有甲基，具有甲烷的

结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，故C错误；D项，

甲苯中含有甲基，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同

一个平面上，故D错误。

6.下列说法正确的是（）。

A,丙快中所有的碳原子处于同一直线上

B.中所有碳原子都在同一平面上

CH3

C.苯乙烯（＜^CH=CH2）中所有碳原子可能处于同一

平面上

D.CL-O-CL中所有碳原子一定处于同一平面上

【解析】选AC。乙焕是直线型结构，丙快中甲基上的碳原子处

于乙快中氢原子的位置，因此所有所有的碳原子处于同一直线

上，故A正确；甘）中含有两个苯环，每个苯环上的碳原子

CH3

一定共面，但是次甲基碳原子与所连的4个原子形成四面体，具

有甲烷的结构特点，所以该分子中的所有碳原子不可能都处在

同一平面上，故B错误；苯和乙烯都是平面结构，所有原子可能

在同一平面上，碳碳单键可旋转，两个平面可能处于同一平面

上，所有碳原子可能处于同一平面上，故C正确；次甲基与所连

的4个原子形成四面体，亚甲基与所连的4个原子形成四面体，

都具有甲烷的结构特点，因此所有碳原子不可能处于同一平面

上，故D错误。

7.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是

（）。

【解析】选C。苯环中12个原子共平面，稠环芳点中若无侧链,

所有原子共平面。本题只有C选项中存在个处于四面体顶点的

碳，这样会使两个苯环平面不能重合，故它的14个碳原子不可

能处在同一平面上。

8.有机物具有手性（连接的四个原子或原子团都不相同的碳原

子叫手性碳，则该分子具有手性），发生下列反应后，分子一定

还有手性的是：①发生加成反应；②发生酯化反应；③发生水

解反应；④发生加聚反应（）o

OH0

II

CH2=CH-C-CH2-O-C-CH)

CH2cH3

A.②③B.①②④C.②③④D.①②③④

OHO

II

CH2=CH-C-CH>-O-C-CH,

【解析】选CoCfCH.中存在一个手性碳原子

OHO

III

CH^CH-C-CHi-O-C-CH,

（"2CH'）o①与氢气发生加成反应后变成

OH0

III

CHiCHi-C-CHj-O-C-CH,

CH,CH,,不再含有手性碳原子；②发生酯化反

应后，该碳原子仍连接四个不相同的原子或原子团，存在手性

OH

I

CH2=CH-C-CH2-OH

碳原子；③发生水解反应后生成CH.CH.,该碳原子仍

连接四个不相同的原子或原子团，存在手性碳原子；④发生加

RHr网n0

HO-C-CH2—。一1—CH,

聚反应生成,该碳原子仍连接四个不相同

的原子或原子团，存在手性碳原子；含有手性碳原子的有②③

④。

9.在有机物分子中，若某碳原子连接四个不同的原子或基团，

则这种碳原子称为“手性碳原子”，含“手性碳原子”的物质通

常具有不同的光学特征（称为光学活性），下列物质在一定条件

CHO

BTCH-C-COOH

下不能使CH9H分子失去光学活性的是（）o

A.H2B.CH3COOHC.02/CuD.NaOH溶液

【解析睡B°H2在一定条件下与醛基发生加成反应生成一CILOH,

失去光学活性，错误；CLCOOH与醇羟基发生酯化反应，不失去

光学活性，正确；一CH20H在铜作催化剂、加热的条件下与氧气

反应生成醛基，失去光学活性，错误；卤代燃与氢氧化钠溶液

发生水解反应生成一CHzOH,失去光学活性，错误。

10.当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不

相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质

H

往往具有旋光性，存在对映异构体，如CH3—，一OH等，下列

Cl

化合物中存在对映异构体的是（)o

CH

3B

A.C2H5CH=CH-CH-CH=CHCAar

c.甲酸D.C6H5C0CH3

o

【解析】选B。A、C、D（＜^^：-CH3）选项中所给的物质中

任何1个碳原子均不连四个不相同原子或原子团均，所以无手性

碳原子，不存在对映异构体；而B选项中所给的物质有2个手性

碳原子"a，存在对映异构体。

11,下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的

是（）。

A.苹果酸H00C-*CH2-CH0H—C00H

CH3-U-COOH

B.丙氨酸M2

CH2-CH-CH-CH-CH-CHO

C.葡萄糖OHOHOHOH0H

CHzOH

*2HOH

D.甘油醛CHO

【解析】选AoHOOC-P%—CHOHYOOH中*号碳原子上连有两个一

♦

CH

CH3-I-COOH

NH

样的氢原子，不是手性碳原子，故A正确；2中*

号碳原子上连有四个不一样的基团：氢原子、甲基、竣基和氨

CHz-^H-CH-CH-CH-CHO

IIIII

基，是手性碳原子，故B错误；OHOHOHOHOH中*号碳原

子上连有四个不一样的基团：氢原子、一CH2OH、羟基以及剩余

CHzOH

*（!H0H

的大取代基，是手性碳原子，故C错误；CHO中*号碳原

子上连有四个不一样的基团：氢原子、一QLOH、羟基以及醛基,

是手性碳原子，故D错误。

12.因为组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨

基酸，所以有机手性药物的研制，是当前药物合成研究的重点。

连有四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子，下列化

合物中含有2个手性碳原子的是（）。

A.CH3-CHOH-COOH

B.CH2OH-CHOH-CH2OH

C.CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO

oCH2OH

DeCH3-C-O-CH?-CH-CHO

【解析】选C。CH3—CH0H—COOH分子中，只有一个碳原子所连

的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和竣基，是手性碳原

子，故A错误；CHzOH-CHOH—CH20H分子中，任何一个碳原子

所连接的四个基团有两个是一样的，另两个不一样，不是手性

碳原子，故B错误；QLOH—CHOH—CHOH—CHz-CHO分子中，有

两个碳原子所连接的四个基团都不一样，是手性碳原子，故C

oCH2OH

正确；CH?.匕O-CH厂dH-CHO分子中，只有一个碳原子所连的四个

不同的取代基，该碳原子具有手性，故D错误。

13.有人设想合成具有以下结构的四种烧分子，下列有关说法

不正确的是（）。

A.1mol甲分子内含有lOmol共价键

B.由乙分子构成的物质不能发生氧化反应

C.丙分子的二氯取代产物只有三种

D.分子丁显然是不可能合成的

【解析】选B。每个甲分子中含有6个碳碳共价键和4个碳氢共价

键，因此1mol甲分子内含有lOmol共价键，A正确；乙分子可以

燃烧，因此可以发生氧化反应，B错；丙分子中将一个氯原子定

位在一个顶点，另一个氯原子可以在同一棱上、面对角线、体

对角线上，共有三种，C正确；从分子丁结构中可以看出，每一

个碳原子形成了5个共价键，不符合碳的四价原则，无法合成,

D正确。

14.某有机物A用质谱仪测定如图1,核磁共振氢谱示意图如图2,

则A的结构简式可能为（）o

—

相H8M

/

对I

a吸

丰

收

度

42强

员

2度

K

n

4050321（

质荷比化学位移6

图1图2

A.CH3cH20HB.CH3CHO

C.HC00HD.CH3CH2COOH

【解析】选A。由图1可知此有机物的最大质荷比为46,故其相

对分子质量为46,由图2可知：有机物A中存在三种化学环境不

同的H,且吸收强度之比为3：2：1,只有乙醇符合题意。

15.（双选）某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下：

该有机物分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。

吸

收

强

度

0

1

2

3

4

5

5

）。

是（

确的

述正

的叙

机物

该有

关于

下列

种

子有8

的氢原

学环境

不同化

分子中

有机物

A.该

合物

香化

于芳

物属

有机

B.该

L

为一C

基团

表的

的Et代

线式中

C.键

量

分子质

的相对

有机物

确定该

谱图可

用质

D.利

种

中有8

分子

说明

峰，

8个

图中有

振氢谱

核磁共

D。

】选A

【解析

属

因此不

结构，

无苯环

分