2025年高考化学复习之小题狂练300题（填空题）：有机物的综合应用

第1页（共1页）2025年高考化学复习之小题狂练300题（填空题）：有机物的综合应用一．填空题（共10小题）1．（2024•葫芦岛一模）药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线如图所示。已知：i.ii.（1）的反应方程式是。（2）B的分子式为C11H13NO2。E的结构简式是。（3）M→P的反应类型是。（4）M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是。（5）J的结构简式是。（6）W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式：。i.包含2个六元环，不含甲基ii.W可水解。W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH（7）Q的结构简式是，也可经由P与Z合成。已知：合成Q的路线如图（无机试剂任选），写出X、Y、Z的结构简式：。2．（2024•江苏）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如图：（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和。（2）A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为。（3）C→D的反应类型为；C转化为D时还生成H2O和（填结构简式）。（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。（5）已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示何见本题题干）。3．（2024•福州模拟）抗溃疡药奥美拉唑合成路线如图。已知：的某些性质和相似，都能与R—NH2发生加成。（1）写出A的结构简式。（2）B→C的反应试剂及条件是；C中所含官能团名称为：硝基、。（3）C→D的化学方程式是：。（4）D→E过程中，氧化剂与还原剂的物质的量之比为。（5）一定条件下，E与过量反应形成高分子，每形成1mol该高分子的同时，还会产生某种小分子产物，其物质的量为mol。与E的比值越大，则高分子的分子量越。（填“大”或“小”）。（6）Ⅰ的结构简式是。（7）下列有关J的说法正确的是（填序号）。a．分子式是C9H12NO2b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．核磁共振氢谱有6组峰d．具有碱性e．能与Na2CO3溶液反应（8）E经三步反应形成F，请写出中间体1和中间体2的结构简式、。4．（2023•海淀区校级三模）丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM﹣289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：已知信息：回答下列问题：（1）A的化学名称为。（2）HPBA的结构简式为。（3）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应。②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。（4）E→F中（步骤1）的化学方程式为。（5）G→H的反应类型为。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为。（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4﹣二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W的合成路线。写出流程图（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）。5．（2022•和平区一模）化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过如图途径来合成：（1）A中含氧官能团的名称为。（2）C→D的反应类型为。（3）化合物X的化学式为C7H5OCl，其结构简式是。（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：（写出一种即可）。①分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu（OH）2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1。（5）已知：，设计以和为原料制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。6．（2023•岳阳楼区校级模拟）阿比朵尔（）是抗击新型冠状病毒潜在用药。其合成路线如图：已知①②回答下列问题：（1）有机物A中的官能团名称是。（2）有机物D的结构简式是。（3）反应④所需的试剂是。（4）反应⑤的反应类型是。（5）写出F→G的化学方程式：。（6）H是B的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，写出具有六元环结构的有机物H的结构简式。（不考虑立体异构，要求写出三个）（7）写出乙醇和制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。7．（2022•江苏模拟）化合物H是一种用于合成γ﹣分泌调节剂药物的中间体，其合成路线如图：（1）1molA与足量NaHCO3溶液反应，能消耗NaHCO3物质的量为。（2）B分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比是。（3）C→D过程中有一种分子式为C11H11NO5的副产物生成，该副产物的结构简式为。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①酸性条件下能发生水解反应，生成α﹣氨基酸；②另一种水解产物只有两种不同化学环境的氢原子。（5）已知：写出以、（CH3）2SO4为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。8．（2022•定远县校级模拟）2021年6月17日，神舟十二号载人飞船成功发射，航天员顺利进入天和核心舱，标志着中国人首次进入自己的空间站。航天员的航天服采用了很多新型超高性能复合材料，其中一种新型超高性能纤维M的防热和防火性能十分出色。新型超高性能纤维M的结构简式为下面是新型超高性能纤维M的一种合成路线（部分反应未注明条件）：（1）A的结构简式为。（2）写出下列反应的反应类型。B→C：；G+H→M：。（3）M中含氧官能团的名称：、、。（4）生成B的同时还可能生成B的一种同分异构体，其结构简式为。（5）写出C→D、E→F的反应方程式：、。（6）有多种芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有种（不考虑立体异构）。①能够与NaHCO3反应生成气体②能发生银镜反应9．（2022•黑山县校级模拟）异喹啉酮类化合物具有多种生理活性，如杀菌、抗组胺、降血压、降血糖等，其衍生物（G）的合成路线如图：已知信息如下：i.ii.﹣Ph表示苯基回答下列问题：（1）A能发生银镜反应，其结构简式为。（2）B中所含的官能团名称为。（3）由C生成D的反应类型为。（4）由B生成C的化学反应方程式为。（5）E的分子式为。（6）满足下列条件的C的同分异构体共有种。①能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀；②能与FeCl3色反应；③核磁共振氢谱显示4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。10．（2022•龙泉驿区校级模拟）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：回答下列问题：（1）A的名称是；C中的官能团名称是。（2）②的反应类型是；写出D的结构简式，用星号（*）标出D中的手性碳原子。（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）（3）具有六元环结构、且环上只有1个取代基，并能与NaOH溶液发生反应的C的同分异构体有种；写出能发生银镜反应的同分异构体的结构简式。（不考虑立体异构）（4）写出F到G的反应方程式、。（5）参照化合物G合成线路，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备的合成路线（无机试剂任选）。

2025年高考化学复习之小题狂练300题（填空题）：有机物的综合应用参考答案与试题解析一．填空题（共10小题）1．（2024•葫芦岛一模）药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线如图所示。已知：i.ii.（1）的反应方程式是。（2）B的分子式为C11H13NO2。E的结构简式是。（3）M→P的反应类型是酯化反应或取代反应。（4）M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是醛基、羧基。（5）J的结构简式是。（6）W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式：。i.包含2个六元环，不含甲基ii.W可水解。W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH（7）Q的结构简式是，也可经由P与Z合成。已知：合成Q的路线如图（无机试剂任选），写出X、Y、Z的结构简式：、、。【答案】（1）；（2）；（3）酯化反应或取代反应；（4）醛基、羧基；（5）；（6）；（7）、、。【分析】A和乙酸发生取代反应生成A为，A发生信息i的反应生成B，B发生水解反应生成D，D和氢气发生加成反应生成E，根据E、P反应产物的结构简式知，B为，D为，E为，E和P发生信息ii的反应，则P为，M和甲醇发生酯化反应生成P，则M为，F和溴发生取代反应，结合F的分子式知，F为；根据G的结构简式及J的分子式知，J为，J和HBr发生取代反应生成G；（7）Q的结构简式是，P为，P、Z发生信息ii的反应然后和氢气发生加成反应生成Q，Z为，和浓硝酸发生取代反应生成X为，X发生还原反应生成Y为，Y发生水解反应生成Z。【解答】解：（1）苯胺和乙酸发生取代反应生成A，的反应方程式是，故答案为：；（2）E的结构简式是，故答案为：；（3）M和甲醇发生酯化反应或取代反应生成P，M→P的反应类型是酯化反应或取代反应，故答案为：酯化反应或取代反应；（4）M为，M分子中含有的官能团是醛基、羧基，故答案为：醛基、羧基；（5）J的结构简式是，故答案为：；（6）P为，W是P的同分异构体，W符合下列条件：i.包含2个六元环，不含甲基；ii.W可水解说明含有酯基；W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH，则应该含有酚羟基和某酸苯酯基，根据其不饱和度知，两个六元环其中一个是苯环、一个含有酯基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（7）Q的结构简式是，P为，P、Z发生信息ii的反应然后和氢气发生加成反应生成Q，Z为，和浓硝酸发生取代反应生成X为，X发生还原反应生成Y为，Y发生水解反应生成Z，所以X、Y、Z分别是、、，故答案为：、、。【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查对比、分析、推断及知识综合运用能力，利用某些结构简式、分子式及题给信息正确推断各物质的结构简式是解本题关键，难点是（7）题各物质的推断，题目难度中等。2．（2024•江苏）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如图：（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和羰基。（2）A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为。（3）C→D的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成H2O和N（CH3）3（填结构简式）。（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。（5）已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示何见本题题干）。【答案】（1）羰基；（2）；（3）消去反应；N（CH3）3；（4）；（5）。【分析】A先和甲醛发生加成反应然后再和（CH3）2NH发生取代反应生成B，B发生反应生成C，C发生消去反应生成D，D中碳碳双键发生氧化反应然后酸化得到E，E和丙酮发生取代反应生成F；（5）以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备，根据A→B、E→F的反应知，先发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，和HCHO、发生A生成B类型的反应生成，和HSCH2CH2SH发生E生成F类型的反应得到。【解答】解：（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和羰基，故答案为：羰基；（2）A→B中有副产物C15H24N2O2生成，说明—COCH3中甲基上的2个氢原子和HCHO、HN（CH3）2发生反应生成该副产物，则该副产物的结构简式为，故答案为：；（3）C→D的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成H2O和N（CH3）3，故答案为：消去反应；N（CH3）3；（4）F的一种芳香族同分异构体中含有苯环且同时满足碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，该同分异构体为酯，Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y中含有酚羟基，结合其氢原子种类知，Y为，F的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，酯基的不饱和度是1，结合氧原子个数、不饱和度及水解产物知，水解后得到的X、Z都是羧酸，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不是HCOOH；X分子中含有一个手性碳原子，所以X为CH3CH2CH（CH3）COOH、Z为CH3COOH，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备，根据A→B、E→F的反应知，先发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，和HCHO、发生A生成B类型的反应生，和HSCH2CH2SH发生E生成F类型的反应得到，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。3．（2024•福州模拟）抗溃疡药奥美拉唑合成路线如图。已知：的某些性质和相似，都能与R—NH2发生加成。（1）写出A的结构简式。（2）B→C的反应试剂及条件是浓硝酸、浓硫酸、加热；C中所含官能团名称为：硝基、硝基、醚键、酰胺基。（3）C→D的化学方程式是：。（4）D→E过程中，氧化剂与还原剂的物质的量之比为1：3。（5）一定条件下，E与过量反应形成高分子，每形成1mol该高分子的同时，还会产生某种小分子产物，其物质的量为（n﹣2）mol。与E的比值越大，则高分子的分子量越小。（填“大”或“小”）。（6）Ⅰ的结构简式是。（7）下列有关J的说法正确的是bcd（填序号）。a．分子式是C9H12NO2b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．核磁共振氢谱有6组峰d．具有碱性e．能与Na2CO3溶液反应（8）E经三步反应形成F，请写出中间体1和中间体2的结构简式、。【答案】（1）；（2）浓硝酸、浓硫酸、加热；硝基、醚键、酰胺基；（3）；（4）1：3；（5）（n+2）；小；（6）；（7）bcd；（8）、。【分析】由A的分子式、C的结构简式可知，A中氨基与乙酸酐发生取代反应生成B和CH3COOH，B发生硝化反应生成C，推知A为、B为，对比C、E的结构简式，结合反应条件，可知C中酰胺基水解生成D，D中硝基被还原为氨基生成E，故D为；由K的分子式，对比F、L的结构简式，推知K为，H分子脱去氢离子重排生成I，I发生酯的水解反应生成生成J，J中羟基与SOCl2发生取代反应生成K，推知I为、J为；（8）E经三步反应形成F，已知：的某些性质和相似，都能与R—NH2发生加成，则E中1个氨基与CS2反应生成，然后另一个氨基再与C＝S双键加成生成，最后发生消去反应生成F和H2S。【解答】解：（1）由A的分子式、C的结构简式可知，A中氨基与乙酸酐发生取代反应生成B和CH3COOH，B发生硝化反应生成C，推知A的结构简式为，故答案为：；（2）由分析可知，B→C发生硝化反应，反应试剂及条件是浓硝酸、浓硫酸、加热；观察结构可知，C中所含官能团名称为硝基、醚键、酰胺基，故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；硝基、醚键、酰胺基；（3）C→D是酰胺基发生水解反应，反应化学方程式是，故答案为：；（4）D→E过程中，硝基转化为氨基，整个过程表示为—NO2+3Fe+6HCl→—NH2+3FeCl2+2H2O，—NO2为氧化剂，Fe为还原剂，氧化剂与还原剂的物质的量之比为1：3，故答案为：1：3；（5）已知：，一定条件下，E与过量反应形成高分子的同时有小分子HCl生成，该高分子以封端，该反应的化学方程式：，每形成1mol该高分子的同时，还会产生某种小分子产物，其物质的量为（n+2）mol，E的相对分子质量比大，则与E的比值越大，则高分子的分子量越小，故答案为：（n+2）；小；（6）由分析可知，I的结构简式是，故答案为：；（7）a．J的结构简式为，分子式是C9H13NO2，故a错误；b．含有—CH2OH，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，故b正确；c．分子不存在对称结构，分子含有6种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱有6组峰，故c正确；d．J中氮原子含有孤电子对，具有碱性，故d正确；e．醇羟基不能与Na2CO3溶液反应，故e错误，故答案为：bcd；（8）E经三步反应形成F，已知：的某些性质和相似，都能与R—NH2发生加成，则E中1个氨基与CS2反应生成，然后另一个氨基再与C＝S双键加成生成，最后发生消去反应生成F和H2S，故中间体1和中间体2的结构简式分别为、，故答案为：、。【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团的识别、有机反应方程式书写、有机物结构与性质等，对比分析有机物结构变化理解发生的反应，较好的考查学生分析推理能力、灵活运用知识的能力，题目涉及有机物结构复杂，属于易错题目。4．（2023•海淀区校级三模）丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM﹣289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：已知信息：回答下列问题：（1）A的化学名称为邻二甲苯。（2）HPBA的结构简式为。（3）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应。②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。（4）E→F中（步骤1）的化学方程式为+3NaOH→CH3COONa++2H2O。（5）G→H的反应类型为取代反应。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为生成的另一种产物AgBr是沉淀，有利于反应正向进行。（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4﹣二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W的合成路线。写出流程图（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）。【答案】（1）邻二甲苯；（2）；（3）；；（4）+3NaOH→CH3COONa++2H2O；（5）取代反应；生成的另一种产物AgBr是沉淀，有利于反应正向进行；（6）。【分析】A在V2O5催化下和O2发生氧化反应生成B，根据A的分子式及B的结构简式知，A为，B在一定条件下生成NBP为，NBP分别和氢氧化钠水溶液、﹣10℃稀HCl反应生成HPBA，HPBA和ClCH2COCl（C2H5）3N、CH2Cl2在﹣10℃反应生成C为，结合NBP和C的结构，可推得HPBA为；D发生已知信息反应生成E，E和氢氧化钠水溶液、HCl水溶液反应生成F，F和Br（CH2）4Br、（C2H5）3N反应生成G，结合E、G的结构可知F为，G和AgNO3、CH3CN反应生成H，H和C一定条件下反应生成ZJM﹣289；（6）由2，4﹣二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备，首先和Cl2在光照下发生取代反应生成，然后和氢氧化钠水溶液发生取代生成，催化氧化生成，最后和发生已知信息反应生成。【解答】解：（1）A为，名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯；（2）由以上分析知，HPBA为，故答案为：；（3）D的同分异构体能同时满足下列条件的芳香族化合物：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明含有甲基，结构对称，符合条件的结构简式为、，故答案为：；；（4）E→F中步骤1的化学方程式为+3NaOH→CH3COONa++2H2O，故答案为：+3NaOH→CH3COONa++2H2O；（5）G→H的反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为生成的另一种产物AgBr是沉淀，有利于反应正向进行，故答案为：取代反应；生成的另一种产物AgBr是沉淀，有利于反应正向进行；（6）由2，4﹣二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备，首先和Cl2在光照下发生取代反应生成，然后和氢氧化钠水溶液发生取代生成，催化氧化生成，最后和发生已知信息反应生成，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物分子式、结构简式与已知信息进行推断，采用知识迁移、正向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。5．（2022•和平区一模）化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过如图途径来合成：（1）A中含氧官能团的名称为（酚）羟基、醛基。（2）C→D的反应类型为取代反应。（3）化合物X的化学式为C7H5OCl，其结构简式是。（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：或（写出一种即可）。①分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu（OH）2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1。（5）已知：，设计以和为原料制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。【答案】（1）（酚）羟基、醛基；（2）取代反应；（3）；（4）或；（5）。【分析】由有机物的转化关系可知，与先发生加成反应，再发生消去反应生成，与NaBH4发生还原反应生成，在碳酸钾作用下与CH3I发生取代反应生成，与发生取代反应生成，则X为；先与CH3CH2MgBr发生取代反应，再酸化得到；（5）由题给有机物的转化关系和信息可知，和为原料制备的合成步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热反应生成，与铁和盐酸发生还原反应生成，与发生取代反应生成，与NaBH4发生还原反应生成。【解答】解：（1）A的结构简式为，官能团为（酚）羟基、醛基，故答案为：（酚）羟基、醛基；（2）C→D的反应为在碳酸钾作用下与CH3I发生取代反应生成和碘化氢，故答案为：取代反应；（3）由分析可知，X的结构简式为，故答案为：；（4）A的同分异构体分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu（OH）2悬浊液反应，生成砖红色沉淀说明分子中含有—OOCH，则分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1的结构简式为、，故答案为：或；（5）由题给有机物的转化关系和信息可知，和为原料制备的合成步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热反应生成，与铁和盐酸发生还原反应生成，与发生取代反应生成，与NaBH4发生还原反应生成，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析、推断及知识综合运用能力，正确利用题给信息、反应条件、反应前后分子式或结构简式变化推断各物质结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，同分异构体种类判断是解答易错点。6．（2023•岳阳楼区校级模拟）阿比朵尔（）是抗击新型冠状病毒潜在用药。其合成路线如图：已知①②回答下列问题：（1）有机物A中的官能团名称是羰基、酯基。（2）有机物D的结构简式是。（3）反应④所需的试剂是FeBr3、Br2。（4）反应⑤的反应类型是取代反应。（5）写出F→G的化学方程式：。（6）H是B的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，写出具有六元环结构的有机物H的结构简式、、、。（不考虑立体异构，要求写出三个）（7）写出乙醇和制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。【答案】（1）羰基、酯基；（2）；（3）Br2、FeBr3；（4）取代反应；（5）；（6）、、、；（7）。【分析】A和氨基发生加成反应生成醇羟基，然后醇羟基发生消去反应生成B，C中酚羟基发生信息①的反应生成D为，根据D、E的结构简式知，D中氢原子被溴原子取代生成E，则a为Br2，溴化铁作催化剂，E中溴原子被取代生成F，F发生取代反应生成G；（7）用乙醇和制备，根据A生成B类型的反应知，和CH3COCH2COOCH2CH3发生A生成B类型的反应得到目标产物，乙酸乙酯发生信息②类型的反应生成CH3COCH2COOCH2CH3，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醇发生氧化反应生成乙酸。【解答】解：（1）有机物A中的官能团名称是羰基、酯基，故答案为：羰基、酯基；（2）有机物D的结构简式是，故答案为：；（3）反应④为苯环上的氢原子被溴原子取代，所需的试剂是Br2、FeBr3，故答案为：Br2、FeBr3；（4）E中溴原子被取代生成F，反应⑤的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；（5）F→G的化学方程式：，故答案为：；（6）H是B的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基和氨基，B的不饱和度是2，六元环的不饱和度是1、羧基的饱和度是1，具有六元环结构的有机物H中除了六元环外不含其它环、不含碳碳双键，符合条件的结构简式、、故答案为：、、、；（7）用乙醇和制备，根据A生成B类型的反应知，和CH3COCH2COOCH2CH3发生A生成B类型的反应得到目标产物，乙酸乙酯发生信息②类型的反应生成CH3COCH2COOCH2CH3，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醇发生氧化反应生成乙酸，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查对比、分析、推断及知识综合运用能力，利用某些结构简式正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，难点是合成路线设计。7．（2022•江苏模拟）化合物H是一种用于合成γ﹣分泌调节剂药物的中间体，其合成路线如图：（1）1molA与足量NaHCO3溶液反应，能消耗NaHCO3物质的量为1mol。（2）B分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比是7：2。（3）C→D过程中有一种分子式为C11H11NO5的副产物生成，该副产物的结构简式为。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①酸性条件下能发生水解反应，生成α﹣氨基酸；②另一种水解产物只有两种不同化学环境的氢原子。（5）已知：写出以、（CH3）2SO4为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）1mol；（2）7：2；（3）；（4）；（5）。【分析】（1）A中酚羟基酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠反应，A中只有羧基能与碳酸氢钠反应；（2）苯环与酯基中碳原子采取sp2杂化，甲基中碳原子采取sp3杂化；（3）C中氨基与甲酸形成酰胺基生成D，反应中副产物分子式为C11H11NO5，则1个氨基能与2个甲酸形成酰胺基；（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件：①酸性条件下能发生水解反应，生成α﹣氨基酸，说明存在酯基，且含有﹣OOCCH（NH2）﹣基团；②另一种水解产物只有两种不同化学环境的氢原子，该水解产物存的高度对称，可知该同分异构体水解产物为、；（5）结合转化中反应、已知信息，与（CH3）2SO4反应生成，再与Red﹣Al反应生成，然后用MnO2氧化生成，与反应生成，最后与HI反应生成。【解答】解：（1）A的结构简式为，A中酚羟基酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠反应，只有羧基能与碳酸氢钠反应，1molA与足量NaHCO3溶液反应，能消耗NaHCO3物质的量为1mol，故答案为：1mol；（2）苯环与酯基中共7个碳原子采取sp2杂化，2个甲基中碳原子采取sp3杂化，故B分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比是7：2，故答案为：7：2；（3）C中氨基与甲酸形成酰胺基生成D，反应中副产物分子式为C11H11NO5，则1个氨基能与2个甲酸形成酰胺基，该副产物的结构简式为，故答案为：；（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件：①酸性条件下能发生水解反应，生成α﹣氨基酸，说明存在酯基，且含有﹣OOCCH（NH2）﹣基团；②另一种水解产物只有两种不同化学环境的氢原子，该水解产物存的高度对称，可知该同分异构体水解产物为、，则该同分异构体结构简式为，故答案为：；（5）结合转化中反应、已知信息，与（CH3）2SO4反应生成，再与Red﹣Al反应生成，然后用MnO2氧化生成，与反应生成，最后与HI反应生成，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，涉及有机物结构与性质、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，对比有机物结构变化理解发生的反应，题目侧重学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力，是对有机化学基础的综合考查。8．（2022•定远县校级模拟）2021年6月17日，神舟十二号载人飞船成功发射，航天员顺利进入天和核心舱，标志着中国人首次进入自己的空间站。航天员的航天服采用了很多新型超高性能复合材料，其中一种新型超高性能纤维M的防热和防火性能十分出色。新型超高性能纤维M的结构简式为下面是新型超高性能纤维M的一种合成路线（部分反应未注明条件）：（1）A的结构简式为。（2）写出下列反应的反应类型。B→C：取代反应；G+H→M：缩聚反应。（3）M中含氧官能团的名称：羟基、酰胺基、羧基。（4）生成B的同时还可能生成B的一种同分异构体，其结构简式为。（5）写出C→D、E→F的反应方程式：、。（6）有多种芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有13种（不考虑立体异构）。①能够与NaHCO3反应生成气体②能发生银镜反应【答案】（1）；（2）取代反应；缩聚反应；（3）羟基、酰胺基、羧基；（4）；（5）；；（6）13。【分析】C发生醇的催化氧化生成D，D进一步氧化生成，可知A发生苯环侧链取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应生成C，可推知A为、B为、C为、D为；由M的结构简式可知G、H分别为、中一种，而系列转化生成G，故G为、H为，结合反应条件可知，与氯气发生苯环上取代反应生成E，E在碱性条件下发生卤代烃的水解反应生成F，F酸化得到G，推知E为、F为。【解答】解：（1）由分析可知，A的结构简式为，故答案为：；（2）B→C是转化为，该反应类型为取代反应；G+H→M生成高聚物和小分子水，该反应类型为缩聚反应，故答案为：取代反应；缩聚反应；（3）M中含氧官能团的名称：羟基、酰胺基、羧基，故答案为：羟基、酰胺基、羧基；（4）生成B的同时还可能生成B的一种同分异构体，应是同一甲基上的2个氢原子被氯原子取代，其结构简式为，故答案为：；（5）C→D的反应方程式为；E→F的反应方程式为，故答案为：；；（6）有多种芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体：①能够与NaHCO3反应生成气体，说明含有羧基；②能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环有2个侧链为﹣COOH、﹣OOCH，有邻、间、对3种位置关系；苯环有3个侧链为﹣COOH、﹣CHO、﹣OH，羧基、醛基有邻、间、对3种位置关系，对应的酚羟基分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有3+4+4+2＝13种，故答案为：13。【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机反应类型、官能团识别、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写等，充分利用反应条件、目标物结构简式进行分析推断，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。9．（2022•黑山县校级模拟）异喹啉酮类化合物具有多种生理活性，如杀菌、抗组胺、降血压、降血糖等，其衍生物（G）的合成路线如图：已知信息如下：i.ii.﹣Ph表示苯基回答下列问题：（1）A能发生银镜反应，其结构简式为。（2）B中所含的官能团名称为羟基、羧基、醚键。（3）由C生成D的反应类型为取代反应。（4）由B生成C的化学反应方程式为+CH3OH+H2O。（5）E的分子式为C12H14O4。（6）满足下列条件的C的同分异构体共有6种。①能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀；②能与FeCl3色反应；③核磁共振氢谱显示4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。【答案】（1）；（2）羟基、羧基、醚键；（3）取代反应；（4）+CH3OH+H2O；（5）C12H14O4；（6）6。【分析】由A的分子式C8H8O3可知A的不饱和度为8+1﹣＝5，结合B的结构得A