新人教高中化学选修5全部教案

知识1、了解有机化合物常见的分类方法技能2、了解有机物的主要类别及官能团过程根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒方法体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。价值观体会物质之间的普遍联系与特殊性，体会分类思想在科学研究中的重要意义难点了解有机物的主要类别及官能团［引入］我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒发现由无机化合物通过加热可以变为尿素的实验事实。我们先来了解有机物的分类。［讲］高一时我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状分类法，那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。今天我们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类，从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。［讲］在这里我们需要注意的是，链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包其中的一个特例是苯及苯的同系物，苯的同系物是指有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外，我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。［过］烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物，这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团，下面让我们先来认识一下主要的官能团。［投影］P4表1-1有机物的主要类别、官能团和典型代表物认识常见的官能团［讲］官能决定了有机物的类别、结构和性质。一般地，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性。我们知道，我们把这种结构相似，在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。常见有机物的通式烷烃(饱和烃)不饱和烃烯烃炔烃链烃(脂肪烃)烷烃(饱和烃)不饱和烃烯烃炔烃链烃(脂肪烃)n2n+2烃n2n-2二烯烃n2n-2饱和环烃不饱和环烃环烷烃环烯烃n2n-2饱和环烃不饱和环烃环烷烃环烯烃环炔烃n2n-2n2n-2n2n-4环二烯烃n2n-4苯的同系物n2n-6稠环芳香烃［小结］本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团，能按官能团对有机化合物进行分类。［课后练习］按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？1、理解有机化合物的结构特点；了解碳原子杂化方式与结构2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点和同分异构体通过对同分异构体各题型的练习，要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、1、体会物质之间的普遍性与特殊性2、认识到事物不能只看到表面，要透过现象看本质点有机物的成键特点和同分异构体的书写点同分异构体相关题型及解题思路［讲］仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种：H2O和H2O2，而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种，这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明，甲烷个共价键，构成以碳原子位中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为109º28’。［投影］键长：原子核间的距离称为键长，越小键能越大，键越稳定。键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角，决定了分子的空间构型。键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为键能，键能越大，化学键越稳定［观察与思考］观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间碳原子成键规律小结：1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和［讲］结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式。若将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。1、同系物：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学2、同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。［讲］对于某一烷烃分子怎样判断它是否具有同分异构体，如有，又具有几种同分异构体，这是学习有机化学一个很重要的内容。我们必须学会判断并能够书写。今天，我们将学习一种常用的书写方法—缩链法(减碳对称法)。［讲］缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。[问］①两个甲基怎么连接?(只能同时连在第2个碳原予上)(注意：第2号碳已饱和，即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子上了；除第2号碳原子外，四个碳原于是完全等效的)②作为乙基，它不能连在顶端的碳原子上，能否连接到第2个碳原子上?[小结］①要按照程序依次书写，以防遗漏。②每一步中要注意等效碳原子，以防重复。[随堂练习］写出己烷各种同分异构体的结构简式。［讲］以上这种由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。［进］对于碳链异构的书写一般采用的方法中心对称线)，三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、四顺序(主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间)、[问］烃的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢？［讲］我们学习了烯烃的同分异构体的书写就知道了。2、写出分子式为C5H10O的醛的同分异构体1、同一碳原子上的氢等效2、同一个碳上连接的相同基团上的氢等效3、互为镜面对称位置上的氢等效。［讲］上面已经学了碳链异构和位置异构，刚才所学的烯烃由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。还有一种同分异构类型是官能团异构。如乙醇和甲醚：CH3—CH2—OH（乙醇，官能团是羟),像这种有机物分子式相同，但具有不同基—OHCH3—O—CH3（甲醚，官能团是醚键官能团的同分异构体叫官能团异构。),像这种有机物分子式相同，但具有不同1、引导学生自主学习，培养学生分析、归纳、比较能力2、通过观察有机物分子模型、有机物结构式，掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物1、体会物质与名字之间的关系2、通过练习书写丙烷CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式。体会有机物分子中碳原子数目越多，结构会越复杂，同分异构体数目也越多。体会习惯命名法在应用中的局限性，激发学习系统命名法的热情。点烷烃的系统命名法点命名与结构式间的关系［引入］在高一时我们就学习了烷烃的一种命名方法—习惯命名法，但这种方法有很大的局限性，由于有机化合物结构复杂，种类繁多，又普遍存在着同分异构现象。为了使每一种有机化合物对应一个名称，进行系统的命名是必要、有效的科学方法。烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。［投影］正戊烷异戊烷新戊烷乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子数在11个以上的则用中文数字表示。［随堂练习］［随堂练习］确定下列分子主链上的碳原子数等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定［投影］——最近一端CH—CH—CH—CH—CH3CHCHCHCH—CH33开始编号，即最简单原则；有多种支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，即最小原则。EQ\*jc3\*hps44\o\al(\s\up0(当H支),3)EQ\*jc3\*hps44\o\al(\s\up1(C端H的),2)的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，CH—CH—CH—CH—CHCH3CH—CHCH3杂的CH—CH—CH—CH—CHCHCH—CHCH［随堂练习］给下列烷烃命名(1)找主链------最长的主链;(2)编号-----靠近支链（小、多）的一端;(3)写名称-------先简后繁，相同基请合并.2.名称组成:取代基位置-----取代基名称-----母体名称3.数字意义：阿拉伯数字---------取代基位置汉字数字---------相同取代基的个数［过渡］前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面，我们来学习烯烃和炔烃的命名。［讲］有了烷烃的命名作为基础，烯烃和炔烃的命名就相对比较简单了。步骤如下：CH3—C=CH—CH—CH2—CH3等表示双键或三键的［讲］在这里我们还需注意的是支链的定位要服从于双键或叁键的定位。CH—C=CH—CH—CH=CH［讲］接下来我们学习苯的同系物的命名。［讲］苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：［讲］如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯对二甲苯邻二甲苯对二甲苯［讲］若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一［讲］若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。第第［讲］当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。12、掌握有机化合物分离提纯的常用方法3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能1、通过有机化合物研究方法的学习，了解分离提纯的常见方法通过化学实验激发学生学习化学的兴趣，体验科学研究的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙与和谐有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理［引入］我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？这就是我们这节课将要探讨的问题。［讲］从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：1.不引入新杂质;2.不减少提纯物质的量;3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;4.可用低反应条件的不用高反应条件［讲］首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。［讲］提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。［讲］蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃)。［投影］演示实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。含杂质工业乙醇工业乙醇（95.6无水乙醇（99.5%)［强调］特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。小结：蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；）；）；6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；［投影］演示实验1-2（要求学生认真观察，注意实高温溶解―――趁热过滤――－冷却结晶称量－溶解－搅拌－加热－趁热过滤－降温、冷却、结晶－过滤－洗涤烘干［投影］重结晶常见的类型（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的［讲］若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶［讲］重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出4.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。上层液体从上口倒出。［小结］本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法；有机物的分离和提纯。包括操作中所需要注意的一些问题1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法2、了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法1、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式目方法2、通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程重点有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法［引入］上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯，接下来进行第二步——元素定量分析确［讲］元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。例、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的[讲]实验式和分子式的区别：实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。[讲]确定有机化合物的分子式的方法：（一）由物质中各原子（元素）的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量←1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积［投影总结］确定有机物分子式的一般方法.①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/［讲］有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量，比如［强调］以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子[思考与交流]质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大［过渡］好了，通过测定，现在已经知道了该有机物的分子式，但是，我们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进以步确定有机物的分子结构呢？下面介绍两种物理方法。［讲］从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。［讲］从上图所示的乙醇的红外光谱图上，波数在3650cm-1区域附近的吸收峰由O-H键的伸缩振动产生，波数在2960-2870cm-1区域附近的吸收峰由C-H(-CH3、-CH2-)键的伸缩振动产生；在1450-650cm-1区域的吸收峰特别密集(习惯上称为指纹区)，主要由C-C、C-O单键的各种振动产生。要说明的是，某些化学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。［点击试题］有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。对称CH3对称CH2C—O—CANSCH3—CH2—O—CH2—CH3）［讲］在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱(1H-NMR)进行分析。氢核磁共振谱的特征有二：一是出现几种信号峰，它表明氢原子的类型，二是共振峰所包含的面积比，它表明不同类型氢［讲］有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境（即其附近的基团)不同表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。即表现出不同的特征峰；且特征峰间强度(即峰的面积、简称峰度)与氢原子数目多少相关。［讲］未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只［列题］一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：②写出该有机物的可能的结构简式：H—C—CH=CHCH3号峰，有机物分子中有四种H。［小结］本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。不可能将二者区别开来的是()A、红外光谱B、1H核磁共振谱C、质谱法D、与钠反应5、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。则A的结构简式是2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点1、注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比2、善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结烯烃的顺反异构O［引入］同学们，从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。［讲］接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？[思考与交流]学生阅读表2—1和表2—2：分别列举了部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度。请你根据表中给出的数据，以分子中碳原子数为横坐标，以沸点或相对密度为纵坐标，制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息?表2-2部分烯烃的沸点和相对密度[动手]绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图：01相对密度相对密度0碳原子数与沸点变化曲线图碳原子数碳原子数与密度变化曲线图碳原子数[总结]烷烃和烯烃溶沸点变化规律：原子数相同时，支链越多，沸点越低。沸点的高低与分子间引力--范德华引力（包括静电引力、诱导力和色散力）有关。烃的碳原子数目越多，分子间的力就越大。支链增多时，使分子间的距离增大，分子间的力减弱，因而沸点降低。学生阅读［思考与交流］写出其反应的化学方程式，指出反应类型并说说你的分类依据(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：____________;(2)乙烯与溴的反应：__________________________;(3)乙烯与水的反应：__________________________;(4)乙烯生成聚乙烯的反应：_________________________阅读［学与问］下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质［过渡］我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。［讲］烷烃的化学性质一般稳定。在通常状况下，烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反应，也难与其他物质化合。但在特定条件下烷烃也能发生上述反应。［讲］烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。烯烃能［讲］大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。OROCC2O一2RC一2RCRRR1OOOO2CHR3RH［投影练习］请以丙烯和2-丁烯为例来书写上述三各反应方程式［讲］二烯烃跟烯烃性质相似，由于含有双键，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。这里我们主要介绍1，3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。［讲］当两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上，即1、4加成反应［讲］若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上，即1、2加成［讲］二烯烃可发生加聚反应，如催化剂2催化剂2［小结］烷烃和烯烃的结构和性质第二章第一节脂肪烃(2)教知识1、掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质方法2、培养学生的观察能力、实验能力和探究能力在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用重点炔烃的结构特点和化学性质——4CO+2HO[讲]在烯烃中，由于双键的存在，除因双键位置不同而产生的同分异构体外，在烯烃中还有一种称为顺反异构（也称几何异构）的现象。当C＝C双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时，就会有两种不同的排列方式。［讲］两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式（cis-），分居两边的为反式（trans-）。例如，在2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧。［投影］顺-2-丁烯反-2-丁烯的结构图[自学讨论]在学生自学教材的基础上，教师与学生一起讨论乙炔的分子结构特征，并推测乙炔可能的化学性质[小结]乙炔的组成和结构［投影］乙炔的两钟模型[思考]用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味，这是因为其中混有H2S，PH3等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙炔是没有臭味的（提示：PH3可以被硫酸铜溶液吸收）。[讲]使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后，再闻其气味。H2S和PH3都被硫酸铜溶液吸收，不会干扰闻乙炔的气味。［讲］饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触，从而降低反应的速率。[思考]试根据乙炔的分子结构特征推测乙炔可能具有的化学性质。[演示]点燃乙炔（验纯后再点燃）［投影］现象；燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。推知：乙炔含碳量比乙烯高。[演示]将乙炔通入KMnO4酸性溶液［投影］现象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。［讲］乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键稳定[演示]将乙炔通入溴的四氯化碳溶液［投影］现象：颜色逐渐褪去，但比乙烯慢。证明：乙炔属于不饱和烃，能发生加成反应。［随堂练习］以乙炔为原料制备聚氯乙烯[学与问]1、哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化，它们有什么结构特点?烯烃、炔烃，含有不饱和键[学与问]2、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象?不存在，因为三键两端只连有一个原子或原子团。[讲]石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460～520℃及100kPa～200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34→C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。第二章第二节芳香烃了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。培养学生逻辑思维能力和实验能力。态度严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事的价值观物所应遵循的科学方法重点苯的分子结构与其化学性质难点理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。［引言］在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃—苯［复习］请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质(1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂(3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体2、苯的分子结构(1)分子式：C6H6最简式(实验式)：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。（3）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。(5)结构简式（凯库勒式）或HHHCCCCCCHHH现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量大于乙烯）溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑EQ\*jc3\*hps30\o\al(\s\up18(代),取)（溴苯）+HBr（氯苯）+HCl（溴苯）+HBr（氯苯）+HCl1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。EQ\*jc3\*hps23\o\al(\s\up14(浓),口50)3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。＝＝锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水）+HO－NO2-NO22+HO－NO2-NO22硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯2、怎样控制反应温度在60℃左右?用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用?冷凝回流-SO3H-SO3H23-SO3-SO3H反应条件液溴、铁粉做催化剂反应条件液溴、铁粉做催化剂做催化剂吸水剂苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+H苯与浓硝酸发生取代镍做催化剂镍做催化剂[引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。[思考]如何区别苯和甲苯?分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，[讲1]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：［讲2］由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。[讲3]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么的取代反应比的氧化反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-的取代反应比的氧化反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之三、芳香烃的来源及其应用1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；点1．溴乙烷的水解实验的设计和操作；2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应点由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。CH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+HBr［引言］我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。［投影］1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.(1).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.[过渡]卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.［讲］溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下［讲］请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。［投影］溴乙烷的核磁共振氢谱［小结］溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。［引言］溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。让我们先来研［科学推测］溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。［小结］烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？［讲］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到－OH、－NH2等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原子Br则带一个单位负电荷离去。［问］已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应?若反应，可能［科学推测］若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应：［讲］如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题：（1）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?（2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃,用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。［讲］水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。［讲］可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提［探究实验］请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取管（能从大试管中取液体）、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。［投影］提示1）可直接用所给的热水加热（2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL（3）水浴加热的时间约为3分钟［问］加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不可以？检验卤代烃中含有卤元素的［讲］结论：CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下：(1)水解反应：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr［讲］该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。（该反应是可逆反应）［小结］由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br-形式离去，故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。[过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.[投影实验]按图2－18组装实验装置，①.大试管中加入5mL溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.Br［讲］札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.[小结]-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反［讲］比相应烷烃沸点高.例如：C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br>C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高..随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，2H5Cl)>ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.［小结］这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取代反应，在今后的学习中，同学们要有意识地去运用。如果把这个分析过程倒过来，对一个实验的现象进行分析就可推出它的性质，进而判断出它的鸨，这也是分析问题常用的方法。课题：第三章第一节醇酚(1)1、分析醇的结构，了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点2、学会由事物的表象分析事物的本质、变化，进一步培养学生综合运用知识、解决问题1、通过分析表格的数据，使学生学会利用曲线图分析有关数据并且得出正确的结论找出相关的规律2、培养学生分析数据和处理数据的能力3、利用假说的方法引导学生开拓思维，进行科学探究对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事物变化的依据，外因是事物变化的条件，从而使学生了解学习和研究问题的一般方法和思维过程，进一步激发学生学习的兴趣和求点醇的典型代表物的组成和结构特点分子间脱水：CHOH+HOCHCHOCH+HO（取代反应）[引入]同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类和酚类，羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类?取代产物结构简式官能团名称乙烷分子里一个氢原子被羟基取代苯分子里一个氢原子被羟基取代甲苯分子里甲基上一个氢原子被羟基取代通过练习，同学们对酚的结构有了深刻的理解。酚：羟基与苯环直接相连的化合物。如：─OH醇：羟基与链烃基相连的化合物。如：C2H5─OH（脂肪醇）、─CH2─OH（芳香醇）。最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，最简单的酚——苯酚。[讲]物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃,熔点-11.5℃,密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原[讲]醇的命名原则：1、将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、羟基的位置用阿拉P［随堂练习］阅读课本P 2-丙醇_间位苯乙醇_1,2-丙二醇[讲]物理性质和用途：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290℃。它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分）。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。[讲]醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。[投影]表3-2一些醇的沸点：学生阅读思考［讲］乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。学生阅读[交流探究]专家们进行了周密的研究和部署，经过紧张作业，至第二天晚8时，险情终于安全排除。你认为哪一个建议更合理、更安全？你还有其他方案吗？请思考后与同学们交流。[汇报]方案（3）更为合理。原因是（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设想2）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯。（4）乙醇与钠反应缓慢，若能导出氢气和热量，则应安全。[引导分析]在醇分子中，氧原子吸引电子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O-H键容易断裂，氢原子可被取代，如乙醇和钠反应；一O键也易断裂，羟基能被脱去或取代，如乙醇的消去反应和取代［投影］实验3-1如图3—4所示[投影]生成略有甜味气体，该气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。验装置，开始反应，认真观察现象，积极思考：（1）写出反应的化学方程式：_____,反应中乙醇分子断裂的化学键是____。（3）浓硫酸所起的作用是；（5）思考：反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到170℃”?（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体［讲］需要注意的是（1）迅速升温至170℃（2）浓硫酸所作用：催化剂脱水剂（3）配制浓硫酸与乙醇同浓硫酸与水。[讲]都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，溴乙烷是氢氧化钠[讲]如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃,乙醇醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醇[讲]取代反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷。[投影]实验3-2在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象[随堂练习]关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析：（1）以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应？那么，能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是；（2）以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应（燃烧除外）？那么，能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是什么［讲］醇分子内脱去的水分子是由羟基所在的碳原子的相邻位上碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。［讲］醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：［讲］除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热至170℃才可发生。含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：［小结］在这一节课，我们通过乙醇一起探究了醇的结构特点和化学性质，从断成键的角度了解了醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。培养学生操作、观察、分析能力，加深对分子中原子团相互影响的认识，培养学生辩证唯物主义观点逐渐树立学生透过现象看本质的化学学科思想，激发学生学习兴趣，培养学生求实进重点苯酚的化学性质和结构特征。[引入]上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机化合物：醇和酚。这节课我们以代表物来学习酚[展示]苯和苯酚分子的比例模型.[展示]苯酚样品，指导学生观察苯酚的色、态、气味。（若苯酚显粉红色，应解释原因）[演示]在试管中放入少量苯酚晶粒，再加一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水[设问]描述实验现象，试做出结论.认真观察、积极思考，描述现象，并得出结论：［讲］常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。苯酚的物理性质：无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。注意：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。［讲］放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。[讲]苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。[投影]（实验3－3（2观察描述现象：溶液由浑浊变为透明澄清。［讲］思考、分析，得出结论：苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。[投影]（实验3-3（3向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中[问]描述实验现象，分析实验现象，判断苯酚的酸性强弱。［讲］观察描述现象：溶液又重新变浑浊。分析、判断：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。指导学生写出化学方程式。［讲］当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。[讲]苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。［讲］前面我们学过，苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应，而乙烯又可以与溴发生加成反应，苯酚与溴水呢？如果发生取代反应，产物除了有机物，还有什么，如果发生加成反应，产物［问]请通过实验现象，分析化学反应的实质。实验，观察，叙述现象：有白色沉淀生成。分析原[讲]实验说明，向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。物几方面，对比苯和苯酚与溴的取代反应，并从结构入手进行分析。积极思考，认真讨论。[讲]在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。[讲]苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应，请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。[小结]在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。[讲]检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量苯酚溶可以看到溶液呈此色。[板书]（3）显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。［讲］［讲］值得注意的是，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。［投影］酚醛树脂的合成［小结］到此我们已认识并研究了苯酚，并知道检测和处理苯酚污水的方法。通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系培养实验能力，树立环保意识重点醛的氧化反应和还原反应板乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃,易挥发，易燃②分子式通式可表示为CHOEQ\*jc3\*hps23\o\al(\s\up8(化),△)EQ\*jc3\*hps23\o\al(\s\up9(化),△)③被新制氢氧化铜氧化R-CHO+2Cu(OH)2→R-COOH+Cu2O↓+2H2O催化剂催化剂△［引入］前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下，氧化成什么物质呢？写出［讲］醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛，今天我们将学习醛的结构与性质。［问］乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。［投影］乙醛分子的结构模型、氢谱图［讲］乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。［讲］分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得C=O双键的电子云向氧原子偏移，C—H键电子云向碳原子偏移，C=O双键是不饱和的极性键，C—H键是极性键。因此，在化学反应中，C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。［讲］因为在乙醛的分子结构中，不含有羟基。［展示］一瓶纯净的乙醛溶液，打开瓶盖，观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。）［学生活动］观察、闻气味，说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。［指导阅读］乙醛的物理性质，引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。［过渡］从结构上分析可知，乙醛分子中含有官能团—CHO，它对乙醛的化学性质起着决定性的作结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴)，一般不跟醛发［学生活动］思考，描述乙烯和氢气加成时，是乙烯结构双键中的一个键断裂，加上两个氢原子。［问］当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢？请一位同学到黑板上写出化学方程式，引导学生总结出加成反应的规律：C=O中的双键中［讲］我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原）开始认识的。在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知，乙醛的催化加氢也是它的还原反应。［讲］乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。［讲］乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。［讲］由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、银、氨，系数一、二、三。［投影］实验注意事项：1．试管内壁应洁净。2．必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。3．加热时不能振荡试管和摇动试管。［指导学生］根据实验步骤写出化学方程式。［讲］做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。［讲］实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化溶液，NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。［讲］分析上述两个实验的共同点：乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。［讲］乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。知识拓展［设问］①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示？②醛类的分子式通式应如何表示？②分子式通式可表示为CHO按醛基数目分：一元醛、二元醛、多元醛按烃基饱和程度分：饱和醛、不饱和醛按烃基类别分：脂肪醛、芳香醛［讲］选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及官［讲］醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应，与银氨溶液及新制的Cu（OH）2反应。［联想启发］如果醛类物质有这些化学性质，则体现了醛基有什么性质？［讲］醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与溴加成，这一占与C=C双键的加成不同。但我们要格外注意的是，加成物中带正电的基团与氧相连，而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。催化剂△催化剂△［讲］由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。［讲］根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是，在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化，相当于两个醛基。4)2CO3＋4Ag↓+6NH3＋2H2O［讲］甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维尼纶等，也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。［讲］丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。［投影］丙酮的化学性质：CH3COCH3＋H2→CH3CHCH33、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化，因此，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)来区分醛和酮。2［讲］饱和一元醛的通式：CHCHO或CHO。饱和一元醛、酮互为同分异构体，它们具有相同n2n＋1n2n［总结］指导学生对这节的知识进行总结，归纳。如：醇、醛、酸之间的转化关系如何？研究探索式，辅以多媒体动画演示通过设计实验、动手实验，激发学习兴趣，培养求实、探索、创新、合作的优良品质。难点乙酸的结构对性质的影响知道是什么原因吗？这一节课我们就来学习羧酸、酯[自学提问]羧酸的官能团是什么？酸的通性有哪些？作为有机含氧酸还有哪些特性？羧酸的分类？代表物的化学式和结构简式？饱和一元羧酸的通式为？[投影]乙酸的分子比例模型和核磁共振氢谱[科学探究]p60[提供药品]镁粉氢氧化钠溶液氧化铜固体硫酸铜溶液碳酸钠粉末乙酸苯酚紫色石蕊试液无色酚酞试液等。［学生实验］乙酸乙酯的制取：学生分三组做如下实验，实验结束后，互相比较所获得产物的量。第一组：在一支试管中加入3mL乙醇和2mL乙酸，按教材P63，图3-21连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。第二组：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上，观察现象。第三组：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。强调：①试剂的添加顺序；②导管末端不要插入到接受试管液面以下；③加热开始要缓慢。［问］为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？［问］导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下？防止加热不均匀，使溶液倒［问］开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了？如何验证？［讲］用蓝色石蕊试纸来检验，如果变红，说明有乙酸；乙醇可以用红热的铜丝与之反应后显红［讲］第一组接受试管内无明显现象，第二、三组实验中接受试管内有分层现象，并有浓厚的果香气味。从对比结果来看，第一组做法几乎没有收集到产物；第二组做法得到一定量的产物；第三组做法收集到的产物的量最多。[科学探究]在上述这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羟基提供，还是由乙醇分子的羟基提供？如何能证明你的判断是正确的？能否提供理论或实验依据？［讲］脱水有两种情况1）酸脱羟基醇脱氢2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。［小结］酒在放置过程中，其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸，乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题，进一步理解可逆反应、催化作用。1、培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力，2、培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。介绍同位素示踪法在化学研究中的使用，通过酯化反应过程的分析、推理、研究，掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题，进一步理解可逆反应、催化作用。1、培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力，2、培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。介绍同位素示踪法在化学研究中的使用，通过酯化反应过程的分析、推理、研究，培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。点酯的组成和结构特点1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧(1)常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸4、重要的羧酸—甲酸2、酯类化合物的存在：水果、饮料、糖类、糕点等[课前练习]写出乙酸、甲酸分别和乙醇的酯化反应的化学方程式。此反应中浓H2SO4的作用是什么？思考、回答并找两名同学到黑板上板书。［过渡］下面我们来学习一下羧酸和酯的通性1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧羧酸的分类：可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸；可以按羧基数目的不同，可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸；按碳原子数目不同可分为低级脂肪酸、高级脂肪酸。一元羧酸的通式：R—COOH，饱和一元脂肪酸的分子通式为CHO或CH—COOH。(1)常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸R1—COOH+R2-CH2OHR1-COO—CH2-R2+H2O［特例］无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO［讲］由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂如LiAlH4的作用下可将羧酸还原为醇。［讲］选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；从羧基开始给主链碳原子编号；在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。4、重要的羧酸—甲酸［讲］甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，甲酸分子中即含有羟基又有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。甲酸与Cu(OH)2的反应：2HCOOH+Cu(OH)2→(HCOO)2Cu+2H2O［讲］酯类难溶于水，易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味[设疑]（1）怎样设计酯水解的实验？（2）酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢？根据（1）、（2）两个问题，讨论酯水解实验的设计方案。[评价]对学生的设计方案进行评价，并指导学生按以下方案进行实验。指导（1）温度不能过高2）闻气味的顺序。分组实验［投影］闻气味的顺序及现象：Ⅳ中几乎无气味、Ⅲ中稍有气味、Ⅱ中仍有气味、Ⅰ中仍有气味。推理出Ⅰ、Ⅱ中乙酸乙酯没有反应；Ⅲ、Ⅳ中乙酸乙酯发生了反应。[思考与交流]（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？酯的水解酯+水酸+醇第三章第四节有机合成(1)1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法2、了解有机合成的基本过程和基本原则通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力1、培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线态度2、通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注的价值观有机物的安全生产和使用问题重点官能团相互转化的方法归纳难点有机合成中常用的分析思路意图表示出有机合成过程。［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。一C