2023届新高考化学一轮分层练案(四十四)官能团的性质与有机反应类型

一轮分层练案（四十四）官能团的性质与有机反应类型（应用课）一、选择题(本题包括10小题，每小题只有1个选项符合题意)1．下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有()【答案】DA项，只含—COOH，不能发生加成反应；B项，均为单键，不能发生加成反应；C项，均为单键，不能发生加成反应；D项，含苯环可发生加成反应，苯环上的氢原子可发生取代反应。2．化合物Y是一种常用药物，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A．化合物X、Y均易被氧化B．1molY最多可与2molNaOH发生反应C．由X转化为Y发生取代反应D．X与足量H2发生反应后，生成的分子中含有5个手性碳原子【答案】AX、Y都含有酚羟基，易被氧化，且X含有醛基，可与弱氧化剂发生反应，故A正确；Y中只有酚羟基与氢氧化钠溶液反应，则1molY最多可与1molNaOH发生反应，故B错误；X中的醛基发生加成反应生成Y中的羟基，为加成反应，也为还原反应，故C错误；X中的苯环、醛基以及碳碳双键可与氢气发生加成反应，加成产物中环上有取代基的碳原子为手性碳原子，共6个，故D错误。3．常温常压下，某金属有机多孔材料(MOFA)对CO2具有超高的吸附能力，并能催化CO2与环氧丙烷的反应，其工作原理如图所示。下列说法错误的是()A．物质a分子中碳原子和氧原子均采取sp3杂化B．b的一氯代物有3种C．a生成b的反应类型为取代反应，并有极性共价键形成D．该材料的吸附作用具有选择性，利用此法可减少CO2的排放【答案】Ca分子中C、O原子价层电子对个数都是4，根据价层电子对互斥模型判断C、O原子杂化类型为sp3杂化，故A正确；b中含有3种氢原子，有几种氢原子，其一氯代物就有几种，所以b的一氯代物有3种，故B正确；a和二氧化碳发生加成反应生成b，则a生成b的反应为加成反应，故C错误；a和二氧化碳反应生成b，所以利用此法可减少CO2的排放，故D正确。4．我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如图所示。下列说法不正确的是()A．异戊二烯所有碳原子可能共平面B．可用溴水鉴别M和对二甲苯C．对二甲苯的一氯代物有2种D．M的某种同分异构体含有苯环且能与钠反应放出氢气【答案】D与碳碳双键之间相连的原子可能共平面，则异戊二烯所有碳原子可能共平面，故A正确；M含有醛基和碳碳双键，可与溴水发生反应，而对二甲苯与溴水不反应，可鉴别，故B正确；对二甲苯只含有2种H，则对二甲苯的一氯代物有2种，故C正确；M含有碳碳双键、环和醛基，不饱和度为3，则对应的同分异构体不可能含有苯环，故D错误。5．Y是一种天然除草剂，其结构如图所示。下列说法正确的是()A．Y可以和Na2CO3溶液发生反应B．Y分子中所有碳原子一定在同一平面内C．1molY最多能与6molNaOH反应D．Y与足量的H2发生加成反应的产物含9个手性碳原子【答案】A含有酚羟基，可与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，故A正确；含有饱和碳原子，则所有的碳原子不一定在同一个平面上，故B错误；能与氢氧化钠反应的为酚羟基、酯基，则1molY最多能与4molNaOH反应，故C错误；Y与足量的H2发生加成反应，则加成产物的手性碳原子如图所示，其中左侧六元环连接羟基的碳原子具有对称结构，不是手性碳原子，共8个，故D错误。6．有机物A能使紫色石蕊溶液变红，在浓硫酸的作用下可发生如下转化：eq\x(甲)eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))eq\x(AC4H8O3)eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))eq\x(乙)甲、乙的分子式均为C4H6O2，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙为五元环状化合物。则甲不能发生的反应类型有()A．消去反应 B．酯化反应C．加聚反应 D．氧化反应【答案】A有机物的分子式为C4H8O3，能使紫色石蕊溶液变红，说明含有羧基，能在浓硫酸作用下反应生成甲、乙，且甲、乙的分子式都为C4H6O2，说明发生了脱水反应，故含有羟基，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明发生加成反应，含有碳碳双键，甲中含有的官能团为羧基和碳碳双键，可以发生酯化反应、加聚反应、氧化反应，但不能发生消去反应。7．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2­甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得，下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A．X分子中所有原子一定共平面B．Y分子存在顺反异构C．可以用酸性KMnO4溶液鉴别X和YD．X→Y的反应为取代反应【答案】D苯分子中所有原子共平面，共价单键可以旋转，所以O—H可以旋转，导致—OH中的H原子与苯环不一定共平面，故A错误；Y的碳碳双键中其中一个碳连接2个H，不具有顺反异构，故B错误；X中含有酚羟基、Y中含有碳碳双键，所以X、Y能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故C错误；X中—OH上的H原子被CH3CCH2CO取代，为取代反应，故D正确。8．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1mol迷迭香酸最多能与9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能与5molNaOH发生反应【答案】C迷迭香酸分子中含碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，A错误；苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1mol迷迭香酸最多能与7mol氢气发生加成反应，B错误；迷迭香酸分子中含酯基，可发生水解反应，含—OH、—COOH可发生取代反应、酯化反应，C正确；酚羟基、酯基、羧基均与NaOH反应，则1mol迷迭香酸最多能与6molNaOH发生反应，D错误。9．齐墩果酸临床用于治疗传染性急性黄疸型肝炎，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是()A．齐墩果酸能使酸性KMnO4溶液褪色B．齐墩果酸能和NaHCO3溶液反应产生气体C．齐墩果酸分子间能形成酯D．齐墩果酸能发生加成反应、取代反应、水解反应【答案】D齐墩果酸分子中含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项正确；齐墩果酸分子中含有羧基，能和NaHCO3溶液反应产生二氧化碳气体，B项正确；齐墩果酸分子中含有羧基和醇羟基，分子间能形成酯，C项正确；齐墩果酸分子中含有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基、羧基能发生酯化反应，属于取代反应，但分子中不含能发生水解反应的官能团，D项不正确。10．如图是以秸秆为原料制备某种聚酯高分子化合物的合成路线。下列有关说法正确的是()A．X的化学式为C6H5O4B．Y分子中有1个手性碳原子C．生成聚酯Z的反应类型为加聚反应D．制备聚酯Z，消耗Y和1,4­丁二醇的物质的量之比为1∶1【答案】DX含有6个C原子、6个H原子、4个O原子，分子式为C6H6O4，故A错误；手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，Y不含手性碳原子，故B错误；Y和1,4­丁二醇，二者发生缩聚反应，故C错误，D正确。二、非选择题11．奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如图：回答下列问题：(1)X的结构简式为________；由水杨酸制备X的反应类型为________。(2)由X制备Y的反应试剂为________。(3)工业上常采用廉价的CO2与Z反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与Z的物质的量之比至少应为________。(4)若将奥沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能团的名称为________。(5)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为_________________________________________________。解析：(1)X的结构简式为；水杨酸中羧基和甲醇发生酯化反应生成X，所以由水杨酸制备X的反应类型为酯化反应或取代反应。(2)X中H原子被硝基取代，所以由X制备Y的反应试剂为浓硫酸作催化剂、X和浓硝酸发生取代反应得到Y。(3)Z为，CO2与Z反应制备奥沙拉秦时，酚钠和H2CO3以1∶1反应，一个Z分子中含有2个—ONa，所以1molZ需要2molH2CO3。根据C原子守恒知，通入的CO2与Z的物质的量之比至少应为2∶1。(4)若将奥沙拉秦用HCl酸化后，—COONa和稀盐酸反应，生成—COOH，反应后的分子中含氧官能团的名称为羧基、羟基。(5)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，说明含有醛基；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚，W中含有1个酚羟基和1个酯基且两个取代基为对位，W的结构简式为12．莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如图。(1)B中手性碳原子数为________；化合物C中无氧官能团的名称为________。(2)下列说法正确的是________(填字母)。A．B与葡萄糖是同系物关系B．A→B是水解反应C．E可以发生消去反应，F可与HCl反应(3)C与银氨溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________。(4)写出同时满足下列条件的E的同分异构体任意一种结构简式：________。Ⅰ.核磁共振氢谱有4个峰；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。(5)已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为________。(6)已知：。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，若以和为原料合成该化合物。请按要求完成下列转化过程：①第Ⅰ步的反应类型________。②上述步骤Ⅱ中①的反应条件________。③第Ⅲ步中G的结构简式________。④第Ⅳ步的化学方程式___________________________________________________。解析：(1)B中有3个手性碳原子，为图中标识“*”的碳原子：；由C的结构简式可知，C中含有的无氧官能团为碳碳双键。(2)B含有4个羟基，而葡萄糖含有5个羟基，羟基数目不同，二者不互为同系物，故A错误；高聚物A与水在浓硫酸条件下生成小分子B，属于水解反应，故B正确；E含有羟基，羟基邻位的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，F中含有碳碳双键、羟基，可以和HCl分别发生加成反应、取代反应，故C正确。(4)E的不饱和度为5，E的一种同分异构体满足：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基(—OOCH)，存在四种不同化学环境的氢原子，—OH与—OOCH处于对位，另外还有2个—CH3,2个甲基关于—OH、—OOCH连线轴对称，符合条件的同分异构体的结构简式为(5)已知E＋X→F为加成反应，对比E与F的结构可知，X为O=C=N—CH3。(6)①第Ⅰ步属于氧化反应；②步骤Ⅱ是分子内脱去1分子HBr形成碳碳双键，先在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，然后酸化，即①的反应条件：NaOH醇溶液、加热；③第Ⅲ步是脱水生成，故G的结构简式为；④第Ⅳ步是与发生加成反应生成，反应方程式为。【答案】(1)3碳碳双键(2)BC(3)＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))＋2Ag↓＋H2O＋3NH3(6)①氧化反应②NaOH醇溶液、加热③④13．请观察下图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：C____________________，G____________________，H______________________。(2)属于取代反应的有________(填数字代号，下同)。(3)属于消去反应的是____