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第十一章鞣质一、鞣质的概念(一)基本含义鞣质是一类复杂的多元酚类高分子化合物,分子量在500~3000之间,能沉淀蛋白质、生物碱和明胶。因其能与兽皮中的蛋白质结合成致密柔韧、不易腐败、有良好透气性和透水性的皮革而得名。又称植物多元酚。(二)生物活性1.抗肿瘤2.抗脂质过氧化,清除自由基。3.抗病毒4.具收敛作用,止血、止泻、治烧伤。(三)分布种子植物中,如:蔷薇科、大戟科、蓼科和茜草科。二、结构及分类可水解鞣质、缩合鞣质、复合鞣质(一)可水解鞣质是多元醇与没食子酸酯化的产物,具有酯键或甙键,易被酸、碱、酶水解,水解后的产物又分为没食子酸和鞣花酸鞣质。1.没食子酸鞣质水解后可生成没食子酸和糖或多元醇。糖或多元醇中部分羟基被酚酸或缩酚酸所酯化,结构中有酯键或酯式甙键。没食子酸六羟基联苯二甲酸
间双没食子酸糖及多元醇:常见的是葡萄糖、金缕梅糖、奎宁酸。2.逆没食子酸鞣质(鞣花酸鞣质)是六羟基联苯二酸或与其有生源关系的酚酸与葡萄糖等多元醇形成的酯。水解后可产生逆没食子酸。鞣花酸鞣质:(二)缩合鞣质
是儿茶素苯核之间通过碳-碳键相连,不具有酯或甙键,在高温下或稀碱、稀酸作用下不水解,迅速脱水缩合形成大分子化合物鞣红。故又称鞣红鞣质类。此类主要存在于植物的果实、种子、及树皮中。1.黄烷三醇类:以儿茶素为代表。共有六种异构体。分布最广的是(+)儿茶素和(-)表儿茶素。儿茶素表儿茶素肉桂鞣质2.黄烷3,4二醇类(白花素类)易发生聚缩,在植物体内含量很少。(三)复合鞣质由逆没食子鞣质部分与原花色素部分结合组成的,具有可水解鞣质和缩合鞣质的一切特征。三、鞣质的理化性质及检识1.
大多为无定形粉末,具吸湿性。2.
鞣质极性较强,
能溶于水、甲醇、乙醇、丙酮。可溶于醋酸乙酯、乙醚、丙酮和乙醇的混合液。难溶于氯仿、苯、石油醚等。3.
鞣质含有很多酚羟基,很易被氧化,为强的还原剂,能还原斐林试剂。4.
鞣质的水溶液与许多生物碱、重金属盐、蛋白质等产生沉淀。5.与三氯化铁作用可生成蓝黑或绿黑色沉淀。
6.与铁氰化钾氨溶液的作用深红色至棕色。7.鞣质的检识基本反应是使明胶溶液变浑浊或生成沉淀。简易的检识方法P381页。四、提取在选择合适溶剂的基础上,控制温度和时间,达到快速、完全和不破坏鞣质的目的。提取鞣质最好选用新鲜药材,且立即提取。干燥宜在短时间内。可选用乙醇-水(1:1),丙酮-水(1:1)为溶剂,以丙酮-水(1:1)提取率高,新鲜植物可适当提高丙酮的比例。工业上以水提为主,精制以醋酸乙酯为溶剂。
组织破碎提取法是目前提取鞣质类化合物最常用的提取方法。
原料
50%~60%含水丙酮,室温下高速搅碎机内,破碎成匀浆状,
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