高考化学复习 第61讲 烃

第61讲始

【复习目标】1.了解烷烧、烯燃、块烧、芳香烧的结构与性质。2.了解燃类物质的重要应用。

考点一烷烧、烯烧、焕煌的结构与性质

■归纳整合夯实必备知识

1.烷燃、烯烧、快燃的组成、结构特点和通式

2.脂肪燃的物理性质

性质变化规律

常温下，含有匕L个碳原子的烧都是气态，随着碳原子数的增多，逐

状态

渐过渡到液态、固态

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高;同分异构体之间，支链越多，沸

沸点

点越低

相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小

水溶性均难溶于水

3.脂肪燃的化学性质

(1)烷烧的取代反应

①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷煌的卤代反应

a.反应条件：烷燃与气态卤素单质在城下反应。

b.产物成分：多种卤代燃混合物(非纯净物)+HX。

—C-H

c.定量关系：I〜X2〜HX,即取代1mol氢原子，消耗Lm21_卤素单质生成1molHX。

(2)烯烧、焕煌的加成反应

①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的

反应。

②烯烽、焕煌的加成反应(写出有关反应的化学方程式)

(3)加聚反应

-ECH2—CHi

①丙烯加聚反应的化学方程式为〃CH2=CH-CH3吗CH，。

②乙块加聚反应的化学方程式为〃CH三CH幽㈣CH=CH

(4)二烯燃的加成反应和加聚反应

①加成反应

1.2-W^CH_CH_CH=CH+Br2

Dt2V1•1J

-CH2—CH—CH=CH2

II

BrBr

^MCH=CH-CH=CH+Br

CH=CH—CH=CH222

22D1211,1/

（1,3-丁二烯）

—*CH2—CH=CH—CH2

BrBr

Br>

>CH2=CH—CH=CH2+2Br2

—*CH—CH—CH—CH

|2|||2

BrBrBrBr

②力口聚反应：nCH2=CH—CH=CH2—CH2—CH=CH—CH2

(5)脂肪烽的氧化反应

烷燃烯燃块崎

燃烧现象火焰较明亮火焰明亮且伴有黑烟火焰很明亮且伴有浓黑烟

通入酸性

不褪色褪色褪色

KMnO4溶液

r易错辨析」

1.符合通式。旧2“的煌一定是烯姓(

2.聚乙块可发生加成反应()

3.1,3・丁二烯与澳单质的加成产物有2种()

答案1.X2.V3.X

■专项突破提升关键能力

一、烷燃的物理性质

1.下列事实反映了烷烧物理性质的哪些规律？

①甲烷难液化，丁烷易液化，石油是液体。

②汽油、石蜡均浮于水面，而沥青却沉于水底。

③石油产品碳链越长，分储时采用的温度越高。

④常温常压下，戊烷的同分异构体中，只有新戊烷是气体。

答案(1)随着碳原子数的增加，烷燃的熔、沸点升高，密度增大；

(2)在烷煌的同分异构体中，支链越多，沸点越低。

二、烯烧、快煌的同分异构体

2.某烷短的结构简式为

CH3—CH2—CH—CH—C(CH3)3

II

CH3CH3

(1)若该燃是单烯燃与氢气加成的产物，则该单烯烽可能有种结构。

(2)若该燃是烘燃与氢气加成的产物，则该块慌可能有种结构。

(3)若该燃是二烯燃与氢气加成的产物，则该二烯嫌可能有种结构。

答案(1)5(2)1(3)5

C

%%I

cC

I

®lC

解析该烷运的碳骨架结构为c(I)对应的单烯屋中双键可位于①②③④⑤

五个位置。(2)对应的块煌中三键只能位于①位置。(3)对应的二烯烧，当一个双键位于①时，

另一个双键可能位于③©⑤三个位置，当一个双健位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位

置，两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。

三、烯烧、焕燃和酸性KMnO4溶液的反应规律

3.已知烯烧、缺燃被酸性KMMX溶液氧化产物的规律如下：

烯短、烘IV

始被气化CH»=RCH=HCsR-Cs

的部分R*

IHO-C-OH)R-C-OHR，

II)c=o(酎

银化产物0OCO,R-COOH

CO?!HQR-

某烧的分子式为C11H20，Imol该烧在催化剂作用下可以吸收2m01比；用热的酸性KMnO4

CH3—c—CH2CH3H()—C—CH,CH2—C—OH

IIIII

溶液氧化，得到丁酮(。)、琥珀酸(oo)和丙酮

CH—c—CH

3I3

(())三者的混合物。

该点的结构简式：O

CH3CH,C=CHCH2CH2CH=C—CH3

II

答案CH：，CH3

四、脂肪燃的转化

4.烯烧在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯煌A为原料合成粘合剂M的路线图。

正CH尸

光①1

照Cli

一定条纥

|A(C,Hf.)CH2=CH—CN回-----------

C-NH2COOCH.一一定条件|

4CH2—CH—CH2—CH-h⑦

回答下列问题：

(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是(填字母)。

A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应

B.B的结构简式为CH2cleHCICH3

C.C的分子式为C4H5O3

D.M的单体是CH2=CHCOOCH3和

()

I

CIL-CIICNIL

(2)A分子中所含官能团的名称是,反应①的反应类型为。

(3)设计步骤③⑤的号的是,C的名称为。

(4)C和D生成M的化学方程式为o

答案(1)D(2)碳碳双键取代反应

(3)保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯

()

II

()c—NHC()(X：H

II.I2It

(4)〃CH2=CHCOOCH3+〃*=CHCNH?一定条”《CH?—CH—CH?一CH+

解析A为烯泾，分子式为C3H5,其结构简式为CH3CH=CH2：结合反应②的生成物为

CH2=CHCH2OH及反应①的条件可知B为CICH2CH=CH2:生成D的反应物为

()

CH2=CH—CN,由粘合剂M逆拉可知D为CH2=CHCNH%故C为CH2=CHCOOCH3o

(1)CH3cH=CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；C的分子式为

C4H6。2,C项错误。

(2)A为CH3cH=CH2,其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。

⑶反应③是CH2=CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性

KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应得到原来的碳碳双键；C为

CH2=CHCOOCH3,其名称为丙炖酸甲酯。

考点二芳香烧

■归纳整合

1.芳香运

分子里含有一个或多个苯环的督。

「通式：C“H力L6(〃N6)

键的特点：苯环中含有介于碳碳

单键和碳碳双键之间

苯及其同系物V的特殊的化学键

特征反应：能取代，难加成，侧链

芳香煌3可被酸性KMnCh溶液氧化(与苯环

相连的C上含H)

一烯

其他芳香煌：苯2

1.00,

颗30)等

2.苯的化学性质

(1)取代反应

N()2

好6+皿

①硝化反应：0+HNO3

Br

A

②卤代反应：04-Br2—

.催化剂（）

0+3出△-U。

（3）可燃烧，难氧化，丕能使酸性KMnCh溶液褪色。

3.苯的同系物——甲苯

烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环

上的甲基能被酸性高钵酸钾溶液氧化。

完成下列有关苯的同系物的化学方程式:

CH.

（1）硝化:+3HNO3+3H2OO

\易错辨析」

1.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应（）

2.可用酸性高镒酸钾溶液区别甲苯与环己烷（）

3.苯乙燥中所有的原子一定在同一平面上（）

4.受甲基的影响，甲茶与浓硝酸反应易生成三硝基甲家（）

5.甲苯能使淡水层褪色的原因是漠与苯环发生了取代反应（）

/VC（CH3）3

与7互为同系物，且均能使酸性KMnO4淳液褪色（）

6.

答案1.X2.V3.X4.75.X6.X

■专项突破提升关键能力

一、苯环结构的稳定性分析

1.将7.8g苯蒸气在催化剂作用下与足量氢气发生加成反应，生成气态环己烷，放出20.84kJ

的热量。

（1）写出上述反应的热化学方程式。

(2)碳碳双键与凡加成时放热，而目.放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。

催化利

(g)+H(g)

2△'o

AH=-119.6kJmol(g)

/\_LW/、催化剂

(g)+2H(g)—

02o

A”=-237.1kJmol(g)

根据上述事实，结合①中的有关数据，说说你对苯环的认识。

人安nX/zx_Lou/、傕化剂、

答案⑴。(g)+3Hz(g)K^、/(g)

△”=一208.4kJmoL

(2)苯环结构比较稳定「

二、芳香煌与其他有机物的转化

2.已知苯可以进行如下转化：

C

回答下列问题：

⑴反应①的反应类型为,化合物A的化学名称为。

(2)化合物B的结构简式为,反应②的反应类型为o

(3)如何仅用水鉴别苯和浪苯：o

答案(1)加成(或还原)反应环己烷

(2)消去反应

(3)加入水，油层在上层的为苯，泊层在下层的为澳苯

3.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高钵酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下:

(R、R'表示烷基或氢原子)

(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是CIOH.甲不能被酸性高镭酸钾溶液氧化为芳香酸，

它的结构简式是；乙能被酸性高镒酸钾溶液氧化为分子式为CSH6O4

的芳香酸，则乙可能的结构有种。

（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是CioH」它的苯环上的一溟弋物只有一种，试写出

丙所有可能的结构简式：»

解析（1）若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6。4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个

侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（一CH2cH2cH3

—CH—CH3

I

和CH：）,两个侧逑在茉环上的位置又有邻、间和对位3种，故分子式为CK）H|4,

有两个侧链的笨的同系物有3X3=9种可能的结构。（2）分子式为CioHi4的苯的同系物苯环上

的一漠代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧

且两两处于对称位置。

真题演练明确考向

1.（2021・河北，8）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合

物，下列说法正确的是（）

A.是苯的同系物

B,分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）

D.分子中含有4个碳碳双键

答案B

解析苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误：由结构简式可知，苯并

降冰片•烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，

故B正确；由结构简式可知，采并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型氢原

子，则一氯代物有5种，故C错误：末环不是单双键交替的结构，由注构简式可知，苯并降

冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。

H3c

2.（2020•天津，9改编）下列关于的说法正确的是（）

A.该有机物能使浪的四氯化碳溶液、酸性高镭酸钾溶液褪色

B.分子中共平面的原子数目最多为14

C.分子中的苯环由单双键交替组成

D.与CL发生取代反应生成两种产物

答案A

解析分子中含有碳碳三键，能与澳加成，能被酸性高锈酸钾溶液氧化，故A正确；根据苯

中12个原子共平面，乙快中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的

原子数目最多为15个（甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面），故B错误；苯环中

碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；与Ck发生取代反应，取代甲基上

的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。

3.（2019•全国卷I,8）关于化合物2-苯基丙烯下列说法正确的是（）

A.不能使稀高锦酸钾溶液褪色

B.可以发生加成聚合反应

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

答案B

解析2-笨基丙炸分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锈酸钾溶液发生氧化反应

而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2-苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确：2-苯基丙

烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误：2-苯基丙烯属于烧，不

易溶于水，D项错误。

4.（2。19・上海等级考，7）已知有一种煌的结构类似自行车，简称“自行车煌”，如图所示，

下列关于它的叙述正确的是（）

A.易溶于水B.可以发生取代反应

C.其密度大于水的密度D.与环己烷互为同系物

答案B

解析A项，煌难溶于水，错误：B项，煌可以与卤素单质发生取代反应，正确：C项，'泾

的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车煌”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错

误。

课时精练

1.下列关于烷烧与烯烽的性质及反应类型的叙述正确的是（）

A.烷烧只含有饱和键，烯燃只含有不饱和键

B.烷烧不能发生加成反应，烯危不能发生取代反应

C.烷烧的通式一定是CJh"2，而烯嫌的通式一定是CIH2〃

D.烷烧与烯烧相比，发生加成反应的一定是烯燃

答案D

解析烯泾中也可能含有饱和键，A错；烯屋中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷

煌的通式是CnH"只有单烯链烧妁通式才是C〃H2〃，C错。

2.下列关于组成表示为CrHy的烷、烯、块垃的说法不正确的是（）

A.当xW4时，常温常压下均为气体

B.y一定是偶数

C.分别完全燃烧1mol,耗O2为伏+力mol

D.在密闭容器中完全燃烧，120to时测得的压强一定比燃烧前大

答案D

3.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分

产品如图所示。下列有关说法正确的是（）

A.氧化反应有①©⑥，加成反应有②@

B,氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色

C.在加热条件下，反应⑥的现象为产生红色沉淀

D.可用乙醇萃取Bn的CC14溶液中的Br2

答案C

解析由流程可知乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙烯与氤气发生加成反应生成1,2-二氯

乙烷，继续发生消去反应生成氯乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，

乙醛与新制氮氧化铜在加热条件下反应生成乙酸。

4.下列对有机物结构或性质的描述错误的是（）

A.将澳水加入苯中，澳水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应

B.苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特

的键

C.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

D.一定条件下，C12可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

答案A

解析将淡水加入苯中，由于淡在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，苯萃取出了澳水中的

澳，使;‘臭水的颜色变浅，萃取过程是物理变化，不是加成反应，故A错误。

5.四元轴烯I、苯乙烯b及立方烷c的分子式均为C8H册下列说法正确的是（）

（四元轴烯）（苯乙烯）（立方烷）

b

A.b的同分异构体只有I和c两种

B.t.b、c的二氯代物均只有三和

C.t、b、c中只有t的所有原子处于同一平面

D.I和b能使酸性KMnO4溶液褪色而c不能

答案D

6.链烧分子中的氢被两个或多个荒基取代的化合物称为多苯代脂蜂，m、n是两种简单的多

苯代脂烧。下列说法正确的是（

A.m、n互为同系物

B.m、n的一氯代物均只有四种

C.m、n均能使Bn的CC14溶液褪色

D.m、n分子中所有碳原子处于同一平面

答案B

解析m、n的结构不相似，不互为同系物,故A错误；m分子中含有四种氢原子，n分子

中含四种氢原子，一氯代物均只有四种，故B正确;m、n含有苯环，不能和澳单质发生加

成反应，都不能使B「2的CC14溶液褪色，故C错误：n分子中含1个四面体结构的C,不可

能与苯环在同一平面上，即所有碳原子不可能共面，故D错误。

7.稠环芳香煌是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物。常见的稠

环芳香烧如祭、慈、菲、花等，其结构分别为

下列说法不正确的是（）

A.慈与H2完全加成后，产物的分子式为Cl4H24

B.蔡、慈的二氯代物分别有10种、15种

C.上述四种物质均可以使酸性高猛酸钾溶液褪色

D.上述四种物质均不溶于水

答案C

解析蕙与H2完全加成后，产物是COO,分子式为G4H24,A正确：泰分子中有两

种氢原子（!）,将一个C1固定在a位，然后移动另一个C1原子，有7种可能结构，

再将一个C1固定在。位，移动另一个C1原子，共有3种可能的结构，共10种二氯代物：意

分子中有3种氯原子（；）,将一个C1分别固定在a、又了位上，再移动另一个

CI,二氯代物有9、5、1种，共15种，B正确；上述四种物质分子中都不含有碳碳双键，而

是形成大兀键，性质较稳定，均不能使酸性高锈酸钾溶液褪色，C不正确；上述四种物质均

属于烧，不含有亲水基，都不溶于水，D正确。

CH2

8.有机物C"—CCh俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物

的说法正确的是（）

A.属于烯烧

CH2

B.可用与a?在光照条件下反应直接制得纯净的该物质

C.不能使酸性高钵酸钾溶液褪色

D.在一定条件下可发生聚合反应

答案D

解析该物质含有C、H、C1元素，应为度的衍生物，故A错误；光感条件下与氯气反应，

CH,

甲基、亚甲基中H原子均可被取代，无法控制反应得到纯净的CH2r故B

错误：含有碳碳双键，可被酸性高镒酸钾氧化，故C错误；含有碳碳双键，可以发生加聚反

应，故D正确。

N（）

9.已知：①二^+H2O△”＜（）；②硝基苯沸点为210.9C,

5。~60C

蒸储时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置（部分夹持装置略去），正确的是（）

A.分液B.配制混酸C.水浴加热D.蒸镭提纯

答案A

解析笳基苯的密度比水的密度大，不溶于水，可用分液分离，分层后水在上层、有机层在

下层，故A正确；浓硫酸的密度比浓硝酸的密度大，为了使液体充分泌合，混合时应将密度

大的液体注入密度小的液体中，即应将浓硫酸注入浓硝酸中，故B错误；该反应中需要控制

反应温度，图示装置缺少温度计，故C错误；蒸偏时温度计测定馅分的温度，图示温度计水

银球未在支管口处，且锥形瓶不能密封，故D错误。

10.环丙叉环丙烷（b）由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示,

下列说法正确的是（）

bpm

A.b分子中的所有原子都在同一平面上

B.p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯燃

C.m的同分异构体中属于芳香化合物的共有5种（不考虑立体异构）

D.①是加成反应，②是消去反应

答案C

解析b分子中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面上，A项错误；p分子p-C

原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m的同分异肉体中属于芳香化合物

CH3

Z\-CH2（）HZY-CH30C|-OCH，

的有、X/°H.OH、OH、\Z,共5种，C项正

确；b分子中双键断裂，与:CB「2结合，所以①属于加成反应，物质p为卤代姓，卤代姓发生

水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m,故

②的反应类型先是取代反应后是消去反应，D项错误。

）是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基哦咤（VPy）是合成治疗矽肺病药物的原

料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）

A.MPy只有两种芳香同分异构体

B.EPy中所有原子共平面

C.VPy是乙烯的同系物

D.反应②的反应类型是消去反应

答案D

解析MPy有3种芳香同分异构体，A错误；EPy中有两个饱和C,所以EPy中所有原子不

o

可能都共面，B错误：VPy含有杂环、=/,和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系

物，C错误；反应②为醉的消去反应，D正确。

12.已知：①R—NCh备R—NHz；②苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有

HCI

显著的影响。下图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程：

CH;t

浓硝酸CHQnFe/~\

询AA丽KIII

栗-B「2-浓―酸_H?

茶砸前cDlofBRr

NO2

（DA是一种密度比水（填“大”或“小”）的无色液体，苯转化为A的化学方程式是

⑵在“苯一-C一色/D——的转化过程中：属于取代反应的是

（填序号，下同），属于加成反应的是

（3）图中“苯一E-F”的转化过程省略了反应条件，请写出E的结构简式：.

CH3

~\-NH

（4）有机物B苯环上的二氯代物有种结构；\=/?的所有原子（填“在”

或“不在”）同一平面上。

A2-A

答案⑴大V4-HNO3—V+H20⑵®®③

X》（X是卤素原子）（4）6不在

(3)

H（）_/—NOY―4y-NO

解析（3）由\=/■可推知F是‘'（X是卤素原子），分析题图中的隐

含信息，结合一NO?是笨环上的间位定位基,卤素原子是笨环上的邻、对位定位基，可得E

应是X。

（X是卤素原子）。（4）由并结合题给信息可推知B为

13.乙烯是一种重要的基本化工原料，实验小组同学欲制备乙烯并验证其与溟单质的反应类

型为加成反应。

I.乙烯的制备

欲利用下图所给装置制备乙烯。反应原理为CH3cH20H喘?CH2=CH2f+比0,反应过程

中观察到蒸馈烧瓶中溶液逐渐变黑。

（1）欲收集一瓶乙烯，选择上图中的装置，其连接顺序为（按气流方向，用小写字母表示）。

（2）C中盛放的试剂为,其作用为o

(3)在蒸储烧瓶中混合浓硫酸和乙醉时，应先添加：实验开始一段时间后发

现忘记加碎瓷片，此时应该进行的操作为o

(4)尾气吸收可采用(填字母)。

A.酸性KMnO4溶液B.浓硫酸

C.饱和Na2cCh溶液D.NaOH溶液

I【.验证乙烯与溟单质的反应类型为加成反应。

实验小组同学将I中制得的乙烯干燥后，按下列两种方案进行实验.

方案操作现象

一将纯净的乙烯通入澳水中溪水褪色

向充满纯净乙烯的塑料瓶中注入适量汰的①澳的C04溶液褪色

二

CC14溶液，振荡②__________________

(5)乙烯与澳单质发生加成反应的化学方程式为

(6)方案一不能证明乙烯与溟单质发生了加成反应，原因为

(7)方案二中现象②