2.3.1苯课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第1课时

苯第三节

芳香烃第二章

烃【思考】什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？二者有什么关系？温故知新新型冠状病毒肺炎的治疗药物“洛匹那韦”的结构式芳香族化合物

一般指分子中含有一个或多个苯环的有机物

芳香烃

分子中含有一个或多个苯环的烃颜色状态气味毒性密度溶解性溶、沸点无色液态特殊气味有毒<H2O不溶于水，易溶于有机溶剂较低易挥发苯的物理性质苯的发现史MichaelFaraday(1791-1867)

1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为

。C6H6苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。那么，苯的分子结构是怎样的呢？它是否和乙烯、乙炔一样含有碳碳双键或碳碳三键？CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2CH2＝C＝C＝C＝CH—CH3CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2……苯的结构特点【实验2-1】分别向酸性KMnO4溶液和溴水中加入适量苯，充分振荡后，静置并观察。（下层紫红色）KMnO4(H+)溶液2mL苯2mL苯溴水振荡振荡

（上层无色）结论：苯不与溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应，苯能将溴从水溶液中萃取出来。苯不饱和，但苯具有不同于烯烃和炔烃结构。（上层橙色）（下层几乎无色）苯的结构特点b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。a.正六边形分子，六个碳碳键长相同，都是1.39×10-10m。苯分子中不是单键和双键交替的结构依据c.苯不能使溴水褪色d.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色e.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m现代理论：X射线衍射法分子式:结构式:

结构简式:空间构型:最简式:C6H6CH苯的分子结构成键方式：苯分子为平面正六边形结构，所有原子共平面，六个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子和相邻的碳原子形成σ键，键角均为120°，六个碳碳键键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的轨道形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。【思考】通过前面的学习，你认为苯难以被酸性KMnO4溶液氧化，也难以与溴发生加成反应的原因？苯中含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定1.氧化反应——可燃性

现象：火焰明亮，伴有浓重的黑烟。

苯完全燃烧的化学方程式：

2C6H6+15O2

12CO2＋6H2O点燃苯的化学性质苯不能使酸性高锰酸钾褪色难氧化苯的化学性质2.取代反应苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。

溴苯（无色液体，不溶于水，密度比水大）注意：必须用液溴，不能用溴水。苯不与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴。(1)溴代反应：苯与液溴在FeBr3催化下可以发生取代反应。AgNO3溶液苯液溴铁粉苯的取代反应——溴代反应AgNO3溶液苯液溴铁粉溴苯的制取实验装置问题2：溴苯不是无色的吗？单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。长导管的作用：导气、冷凝回流。2Fe+3Br2=2FeBr3问题1：Fe屑的作用是什么？与溴反应生成催化剂苯与液溴苯的取代反应——溴代反应AgNO3溶液苯液溴铁粉溴苯的制取实验装置苯与液溴问题4：哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？锥形瓶中产生浅黄色沉淀（AgBr），苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。问题3：如何提纯溴苯？①、水洗：除去FeBr3、HBr②、NaOH洗涤：除去溴单质③、水洗：除去NaOH等无机物④、分液、干燥：除去水分⑤、蒸馏：除去苯苯的取代反应——溴代反应苯与液溴溴苯的实验改进创新装置的优点:①有分液漏斗，可控制液溴的量。②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。③倒扣的漏斗可以防倒吸，还有利于尾气吸收。

【思考】根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？苯的化学性质2.取代反应(2)硝化反应：在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。硝基苯（无色液体，有特苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水）浓硫酸的作用：催化剂，脱水剂。易取代苯的取代反应——硝化反应苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置长导管的作用：冷凝回流。问题2：采取何种加热方式？有什么忧点？加热到多少度？问题1：混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。水浴加热反应物均匀受热且容易控制温度，50～60℃问题3：分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯（沸点200℃以上）和苯混合物的方法是什么？分液法，蒸馏法。苯磺酸＋HO—SO3HSO3H＋H2O△制备合成洗涤剂苯磺酸易溶于水，是一种强酸苯的化学性质2.取代反应(3)磺化反应：苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。易取代

在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。环己烷苯的化学性质3.加成反应苯和X2水，HX，H2O不能发生加成反应难加成氧化反应加成反应取代反应①可燃性纯卤素②不能使酸性KMnO4溶液褪色，不和溴水反应硝酸硫酸H2易取代难加成难氧化苯小结苯的化学性质+3H2Ni△明辨是非(1)苯的结构简式可写为“

”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(

)(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(

)(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(

)(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(

)(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同(

)(6)苯的间位二元取代物无同分异构体，能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和碳碳单键。(

)×××√××学习评价1、苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（

）①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥

C.③④⑤⑥ D.全部B学习评价2、下列关于苯的叙述正确的是（

）A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键C3、下列实验操作中正确的是（

）A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计

水银球应放在混合液中D.制取硝基苯时，应先加2mL浓H2SO4，再加入1.5mL浓HNO3，然后再

滴入约1mL苯，最后放在水浴中加热学习评价B二、苯的化学性质

重难点剖析

1.各类烃的性质比较烃溴单