2.2.1烯烃课件高二化学人教版选择性必修3

第二章第二节烯烃、炔烃一、烷烃的结构和性质二、烷烃的命名第二章第二节第一课时烯烃一、烯烃的结构二、烯烃的命名三、烯烃的性质它能用排水法收集；它能使酸性高锰酸钾溶液褪色；它能使溴的四氯化碳溶液褪色；它的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平；1mol该物质完全燃烧生成2molCO2和2molH2O，它的实验式是CH2。猜猜它是谁？新课导入乙烯的球棍模型乙烯的空间填充模型最简单的烯烃------乙烯乙烯的分子结构电子式结构式结构简式分子式C2H4CH2＝CH2不能写成“CH2CH2”最简单的烯烃------乙烯乙烯的sp2杂化碳原子杂化方式共面原子数共价键组成键角sp2杂化6个5个键、1个键约为120°烯烃的结构烯烃：结构特征：含有碳碳双键的烃类有机物分类：分子中只含有一个碳碳双键的烯烃称为“单烯烃”，其通式一般表示为CnH2n(n2)；分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为“二烯烃”，如1,3-丁二烯；碳碳双键1,3-丁二烯1-丁烯讨论一：你是如何辨识陌生有机物是否为烯烃？烯烃的结构烃类中含有“碳碳双键”，一根是键，一根是键萘蒽菲芘1,3-环己二烯讨论二：烯烃一定符合CnH2n通式吗？通式满足CnH2n一定是烯烃吗？请写出满足单烯烃结构特征，但通式不为CnH2n的烯烃；环烷烃的通式也是CnH2n环烯烃的通式不符合CnH2n烯烃的结构讨论三：判断丙烯(CH3

CH=CH2)分子中碳原子的杂化方式，分子中所有原子都在同一平面上吗？碳原子杂化方式：sp2和sp3杂化；由于存在sp3杂化的碳原子，所有原子不可能在同一平面上！讨论四：右图结构中最少多少个原子共面？最多呢？双键碳原子均采取sp2杂化，至少6个原子共面，最多8个原子共面！烯烃的系统命名法命名规则：选主链：将含有碳碳双键的最长碳链作为主链；编号定位：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；命名：取代基位置-取代基名称-双键位置-主链名称碳碳双键位置：只需标记碳原子编号较小的数字；用汉字数字“二”“三”等表示双键的个数2-丁烯2-甲基-1-丁烯1,3-丁二烯烯烃的系统命名法烷烃与烯烃选主链的差异：烷烃：选定分子中最长的碳链作为主链；烯烃：将含有双键的最长碳原子作为主链；3-甲基戊烷2-乙基-1-丁烯烯烃的系统命名法烷烃与烯烃编号定位的差异：烷烃：从距离取代基最近的一端给主链上的碳原子编号定位；；烯烃：距离碳碳双键最近的一端开始编号；2-甲基丁烷3-甲基-1-丁烯烯烃的系统命名法【注意一】编号定位时，如果两端离碳碳双键的距离相同，则从离取代基较近的一端开始编号；CH3

CH

CH=CH

CH2

CH3CH32-甲基-3-己烯【注意二】用阿拉伯数字表明碳碳双键的位置，用汉字数字表示碳碳双键的数目(只有1个碳碳双键时不需要注明)；CH3

C=CH

C=CH

CH3CH3CH32,4-二甲基-2,4-己二烯烯烃的系统命名法【例1】用系统命名法给下列烯烃命名：3-乙基-2-己烯【例2】判断下列命名是否正确？(1)2-丙烯；(2)2-乙基丙烯；(3)2-乙基-1-丁烯

1-丙烯2-甲基-1-丁烯烯烃的物理性质讨论五：结合单烯烃的结构简式及沸点、相对密度数据，并类比烷烃的物理性质，分析烯烃的物理性质具有哪些递变性规律？烯烃的物理性质讨论五：结合单烯烃的结构简式及沸点、相对密度数据，并类比烷烃的物理性质，分析烯烃的物理性质具有哪些递变性规律？溶解性：都难溶于水，可溶于苯等有机溶剂；相同点密度：随碳原子个数递增而增大，但都小于水；沸点：随碳原子个数递增而增大，常温下碳数

4的烯烃为气态；差异性甲烷为无色无味的气体，而乙烯是一种无色、稍有气味的气体！烯烃的物理性质天然的水果催熟剂：乙烯乙烯广泛存在于植物的各种组织、器官中，是由蛋氨酸在供养充足的条件下转化而成的。乙烯可以促进RNA和蛋白质的合成，在高等植物体内，并使细胞膜的透性增加，加速呼吸作用。长途运输水果，为什么会在水果旁边喷有高锰酸钾的硅藻土？乙烯是水果的催熟剂，乙烯与高锰酸钾发生氧化还原反应，则利用KMnO4溶液除去乙烯，可使水果缓慢成熟，以赢得长途运输时间！烯烃的化学性质结构性质决定化学键键能/(kJ∙mol-1)CC347.7C=C615碳碳双键的键键能小于键，属于反应活性部位！易氧化能加成能加聚烯烃的化学性质氧化反应：单烯烃在氧气中完全燃烧的通式：烯烃可使酸性高锰酸钾溶液褪色，该反应常用于烯烃的检验！

点燃乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应烯烃的化学性质烯烃与酸性KMnO4溶液的反应规律烯烃被氧化的部分CH2=RCH=氧化产物CO2、H2O用酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键可以缩短碳链！烯烃的化学性质【例3】烯烃被KMnO4氧化：已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：分子式为C10H20的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和3-己酮(CH3CH2COCH2CH2CH3)。推测该烯烃的结构简式。烯烃的化学性质加成反应：与卤素单质：与卤化氢：与氢气：与水：乙烯与溴的四氯化碳溶液的反应常用于烯烃的检验！烯烃与溴水、溴的四氯化碳溶液反应属于无条件加成；与卤化氢、水、氢气的加成属于有条件加成！烯烃的化学性质讨论六：写出丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示：丙烯与HCl、丙烯与水的反应都可能有两种产物。)1,2-二溴丙烷2-氯丙烷1-氯丙烷异丙醇正丙醇烯烃的化学性质甲基的推电子作用示意图马氏规则马尔科夫尼科夫(1837年-1904年)不对称烯烃与含氢化合物(HX、H2O等)发生加成反应时，氢原子主要加到连有较多氢原子的双键碳原子上。反马氏规则：在光照或过氧化物存在下，氢原子主要加在连有较少氢原子的双键碳原子上。烯烃的化学性质加成聚合(加聚)反应：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，人们日常生活中经常接触到的聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料，以及一些重要新型材料如导电高聚物等都是通过加聚反应得到的。聚乙烯塑料合成橡胶【乙烯的加聚反应】烯烃的化学性质加成聚合(加聚)反应：单体链节聚合度烯烃的化学性质讨论七：含有碳碳双键官能团的有机物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。请根据乙烯发生的加聚反应，分别写出氯乙烯、丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。烯烃的化学性质

取代反应：在一定条件下，烯烃分子中饱和碳原子上的C

H键可发生断裂，与卤素单质发生取代反应。【例4】反应类型的判断：以下反应属于哪一类反应？加成反应烯烃的化学性质讨论八：如何鉴别乙烷和乙烯？酸性高锰酸钾溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液！氧化褪色加成褪色讨论九：要除去乙烷中的乙烯，应选择何种试剂？酸性高锰酸钾溶液氢气溴的四氯化碳溶液浓溴水稀溴水烯烃的化学性质讨论八：如何鉴别乙烷和乙烯？酸性高锰酸钾溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液！氧化褪色加成褪色讨论九：要除去乙烷中的乙烯，应选择何种试剂？酸性高锰酸钾溶液(引入CO2)氢气(无法保证用量)溴的四氯化碳溶液(会溶解乙烷)浓溴水(挥发出Br2)稀溴水

烯烃的立体异构产生原因：形成双键的两个碳原子不能绕键轴旋转，导致与它们相连的原子或原子团的空间排列方式不同，产生异构现象；存在条件：有阻碍碳碳键旋转的双键；碳碳双键两端连接的原子或原子团不同；【例5】判断以下有机物是否互为同分异构体？①②二者为同一种物质二者互为顺反异构体烯烃的立体异构讨论十：丁烯有几种链状的同分异构体？构造异构1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯立体异构顺-2-丁烯反-2-丁烯烯烃的立体异构顺式结构：相同的原子或原子团位于双键的同一侧；反式结构：相同的原子或原子团位于双键的两侧；二者联系：化学性质基本相同，物理性质有一定的差异；结构顺-2-丁烯反-2-丁烯熔点/(℃)-138.9-105.5沸点/(℃)3.70.9密度/(g∙cm-3)0.6210.604烯烃的立体异构【例5】顺反异构的判断：以下物质是否存在顺反异构？①CH3CH2CH3；②CH2=CH2；③CH2=CHCH3；④CH3CH=CHCH3【例6】烯烃的同分异构：有机物A分子式为C5H10，与丙烯互为同系物，则有机物A的结构有多少种(含顺反异构)？

6种第二章第二节第二课时二烯烃一、二烯烃加成二、二烯烃加聚三、二烯烃成环烯烃的氧化烯烃与酸性KMnO4溶液的反应规律烯烃被氧化的部分CH2=RCH=氧化产物CO2、H2O烯烃的氧化【例1】已知某种烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和酮。现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷，它经臭氧氧化后，在锌存在下水解得到乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为()A.B.C.D.C二烯烃的加成讨论一：1,3-丁二烯(CH2=CH

CH=CH2)与Br2的加成产物可能有几种？1,2-加成3,4-二溴-1-丁烯1,4-加成1,4-二溴-2-丁烯全加成1,2,3,4-四溴丁烷二烯烃的加成【例2】如下有机物与等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代物有()种(考虑顺反异构)1种2种3种4种D二烯烃的加成讨论二：1,4-戊二烯(CH2=CH

CH2

CH=CH2)与Br2的加成产物可能有几种？1,2-加成全加成二烯烃的加成讨论三：一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(不考虑顺反异构)，理论上最多有多少种？①②③④⑤⑥共四种：①②③④；①②⑤⑥；③④⑤⑥；①④⑤⑥；二烯烃的加成【例3】某烃的结构如下图所示，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1：1)所得产物有()种(不考虑立体异构)。3种4种5种6种C二烯烃的加聚若加聚产物中都是单键，则单体都是单烯烃(或卤代单烯烃)：若加聚产物中出现了双键，则单体可能有共轭二烯烃或炔烃：二烯烃加聚时，断键，成新键(双变单，单变双)！二烯烃的加聚讨论四：根据下列聚合物的