2021年新高考化学模拟试题分项汇编15 选修5 有机化学基础（解析版）

专题15选修5有机化学基础

1.（广东省2021年选考适应性测试）|3-内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物VII

的合成路线及其开环反应如下（一些反应条件未标出）：

已知：HjC—\—SH与％C—OH化学性质相似。

（1）由I-II的反应类型为,n的名称为,其含氧官能团的名称为o

（2）111与NaOH溶液反应的化学方程式为o

（3）111的同分异构体中含有苯环结构的有种（不计ni）,其中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：2：1：

1的结构简式为O

（4）已知v和VI合成vn的原子利用率为100%,则v的结构简式为。

（5）等物质的量的CH30H和VII开环反应的产物VIII（含酯基）的结构简式为。

⑹利用由v到vn的四元环成环方式，写出以IV的同系物和苯甲醇为原料合成的反应路

广

线。

【答案】（1）取代反应氯乙酸竣基（2）SH+NaOH->H3C^f^VsNa+H2O

(3)4CH2SH

【解析】CH3coOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成C1CH2coOH,再与H3cSH发生取代

反应生成SCIUCPg,之后与有机碱反应生成V,V和VI合成VD的原子利用率为100%,结合VI

和vn的结构简式可知V为H3C-<^^>-SCH=C=O；等物质的量的CH30H和vn开环反应的产物皿，VIII中

含有酯基，所以Vin为

(1)CH3COOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成C1CH2co0H,所以由I—II的反应类型取代反应;

C1CH2co0H主链为乙酸，2号碳上有一个C1原子，所以名称为氯乙酸；其含氧官能团为竣基；

0H化学性质相似，所以SH与NaOH溶液反应的化学方程

式为H)C―《SH+NaOH—>H3c―q)—SNa+H2O；

(3)111的同分异构体中若有一个支链，则支链可以是-SCH3或-CH2SH,有两种，若有两个支链，则只有邻间

对三种，III为对位，所以还有两种同分异构体，共有4种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：2：1：1

的结构简式《y—CH2SH；

(4)根据分析可知V为H3cSCH=C=O；

H3c.

(5)根据分析可知皿为

⑹苯甲醇为OmOH,根据题目所给流程可知

SCH=C=O可以由SCH2COC1与有机碱反应生成，苯甲醇

被催化氧化可以生成苯甲醛，所以合成路线为

2.(福建省2021年选考适应性测试)天然麝香是珍稀中药材，其有效成分是麝香酮。为保护野生动物,

研究人员设计合成酯类麝香酮(H)的工艺如下。

回答下列问题:

(DA在碱性条件下水解，产物中含有羟基的是(填名称)。

(2)该流程中，与VI反应类型相同的是反应______。

(3)E是F的同分异构体，E的结构简式为o

(4)反应vn的化学方程式为。

(5)下列对类麝香酮(H)的描述，正确的是(填标号)。

a.易溶于水b.加氢还原生成醇c.所有碳原子共平面d.一氯代物有7种(不含立体异构)

【答案】甲醇II

【解析】A与Na在二甲苯溶剂中发生反应生成B,B加热发生消去反应生成C,C发生类似A生成B的反

应生成D,D与水反应生成E,E发生重排反应生成F,结合F、D的结构简式可知E应为

F加热发生消去反应生成G,G先与氢气加成生成，之后再被催化氧化生成H。

(1)A中含有酯基，竣酸脱去羟基、醇脱去氢原子形成酯基，则A在碱性条件下水解，产物中含有羟基的是

CH3OH,名称为甲醇;

(2)反应VI为羟基的消去反应，B生成C的反应也为消去反应，即反应n；

(3)E发生重排反应生成F,结合F、D的结构简式可知E应为

(5)a.类麝香酮(H)分子中没有亲水基团，所以难溶于水，故a错误；

b.类麝香酮(H)分子含有酮默基，可以加氢还原生成羟基，故b正确;

c.分子中除酮锻基上的碳原子外，其他碳原子均为饱和碳原子，结合烷烧的结构特点可知该物质所有碳原

子不可能都共面，故c错误；

d.该物质结构不对称，有14个不同环境的氢原子，则一氯代物有14种，故d错误；综上所述答案为b。

3.(广东省佛山市2021届一模)化合物M是止吐药阿扎司琼的合成中间体，化合物M的合成路线如图:

0

自II

©CI-CH2C-CI

(1)A的化学名称为o

(2)③的化学反应方程式为o

(3)⑤的化学反应类型为o

(4)M中的含氧官能团的名称为肽键、

(5)B的同分异构体中，符合下列条件的物质共有..种，其中核磁共振氢谱图中有5组峰的结构简式为

①能与碳酸氢钠溶液反应；②遇FeCb溶液显紫色

【解析】A的分子式为C7H6。3,根据B的结构简式可知A中含有苯环，则支链上只有一个碳原子，再对比

COOH

°H；根据D生成E的条件

A、B的结构简式可知A应是与CH3OH发生酯化反应生成B,则A为

可知该反应在D的苯环上引入了硝基，所以B到D应为B中苯环上的氢原子被氯原子取代的反应，所以D

(1)A的结构简式为苯甲酸为主链，峻基邻位上有一个酚羟基，所以名称为邻羟基苯甲酸;

(2)根据分析可知反应③为D的硝化反应，D为所以化学反应方程式为

(3)对比F和G的结构简式可知F中氨基上的氢原子和羟基上的氢原子被-CH2co-代替生成G,所以为取代

反应；

(4)根据M的结构简式可知其含氧官能团为肽键、懒键和竣基；

(5)B含有8个C原子，3个O原子，不饱和度为5,其同分异构体满足：

①能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有竣基；②遇FeCb溶液显紫色，说明含有酚羟基；若苯环上有两个支链,

则可以是：一0H、一CH2coOH,此时有邻间对3种同分异构体；若苯环上有三个支链，可以是：一OH、

—CH3、—COOH,定二移一讨论可知有10种同分异构体，所以共有3+10=13种同分异构体；其中核磁共

OH

振氢谱图中有5组峰的结构简式为，；

CH2COOH

OHOH

可先由〔;和HNCh在-5~0℃时发生硝化反应,

(6)根据D生成G的流程可知由◎

ClC1

然后硝基再被还原，之后与C1CH2coe1取代生成目标产物，所以合成路线为

OH

4.(广东省广州市天河中学2021届高三模拟)化合物M是二苯乙烘类液晶材料的一种，最简单的二苯乙

焕类化合物是以互为同系物的单取代芳煌A、G为原料合成M的一种路线(部分反应

条件略去)如下:

0

HO—CHCH)

A-CH^CILiAlH.KHSO,

(。用R)

1,/HIO,

CH.COOH/H2SO4

回答下列问题:

(1)A的结构简式为-

(2)D中含有的官能团是,分子中最多有个碳原子共平面。

(3)①的反应类型是,④的反应类型是o

(4)⑤的化学方程式为o

(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有

种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为：6：2：2：1：1的是(写结

构简式)。

三c^Q-c

(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯起始原料制H,的合成路线

【答案】二＞-CHtC国碳碳双键10取代反应加成反应

CHCHBrCH正r+2KOH鼻

:5三CH+2KBr+2H2。15

H3C\

-CHO

(5)B(/%,)的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上有两个取代基,②能发生银镜反应,含有-CHO,

CH=CH;

Z-\/HIO、飙。7

VVCHCOOH/HSO,

【解析】由B的结构可知反应①为取代反应，A为国，B发生还原反应生成C,D能与澳的四

氯化碳反应生成E,E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F,可知E为卤代姓，D含有不饱和键，故反应③

为消去反应，则D为E为C2H5(^>-CHBrCH正r，F为c2H5<^-C三CH,

由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为c2HC三

【解析】(1)A的结构简式为国;

⑵D为QH5—CH=CH、，含有的官能团是碳碳双键，苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构，旋转

碳碳单键可以使2个平面共面，通过选择碳碳双键可以使甲基中C原子处于上述平面内，即所有的碳原子

都可能共面，分子中最多有10个碳原子共平面;

(3)①的反应类型是取代反应，④的反应类型是加成反应;

(4)⑤为C2H5〈^—CHBrCH2Br在氢氧化钾醇溶液中发生的消去反应，化学方程式为:

乙醇

CHrCH、Br+2KOH.C2Hq-C=CH+2KBr+2H2O；

;5A

O

II

CCH；

C;Hs

2个侧链为-CHO、-CH2cH2cH3,或者为-CHO、-CH(CH3)2,或者为-CH2cH0、-CH2cH3,或者为-CH2cH2cH0、

-CH3,或者为-C(CH3)CHO、-CH3,各有邻、间、对3种，共有15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰

面积比为6：2：2：1：1的是：1-CHO；

H3cz\=/

CHBrCH;BrC三CH

(6)中苯乙烯与澳发生加成反应得到［J,再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲

C三CH

。-1，C与CHs

苯通过I2/HIO3、CH3coOH/H2s04得至[]CH3一1发生取代反应得到

w弋LHy合成合成路线流程图为:

CHBrCH'BrCH

CH=CH:产

b6舞。

IHl()_

CHCOOH/HSO,}

5.(广东省汕头市2021届质量监测)化合物G是重要的药物中间体，以有机物A为原料制备G,其合成

路线如下:

回答下列问题：

(1)E中官能团的名称为o

(2)F-G的反应类型为o

(3)E-F的反应方程式为o(不要求写出反应条件)

(4)已知A：①能与FeCb溶液发生显色反应且不能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代

物只有两种。则A的结构简式为o

(5)H是B的同系物，比B少一个碳原子，H可能的结构有种(不考虑立体异构)。

(6)参考上述合成线路，写出以1-澳丙烷(CH3cH2cH2Br)、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2coOCH3)、尿素

O

Ir-NH

［CO(NH2)2］为起始原料制备A。的合成线路(其它试剂任选)。

ANH

o

【答案】滨原子、羟基取代反应

o

13

【解析】由题给A的信息：①能与FeCb溶液发生显色反应且不能发生银镜反应，②苯环上有两个取代基且

苯环上的一氯代物只有两种，③分子式为C8H8。2,可推出A分子内含有苯环、酚羟基、位于对位的两个取

o

代基，其中一个是酚羟基，但不含有醛基，则只能为一个-COCH3,由此确定A为

”1］含有酚羟基、醇羟基、澳原子，则官能团的名称为澳原子、羟基。

(DE的结构简式为

(2)F-G反应的化学方程式为

+2CH3cH20H，反应类型为取代反

应。

⑶

(4)由分析可知，A的结构简式为

(5)H是B的同系物，比B少一个碳原子，同时少二个氢原子，则H分子中仍含有苯环、酚羟基、氯原子和

锻基，可能的结构简式为(①、②、③、④是指C1原子所在的位

COCH.

OH

置)、1J(有邻、间、对三种)，共有13种(不考虑立体异构)。；

^^COCHjCl

(6)由1-澳丙烷(CH3cH2cHzBr)、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2coOCH3)、尿素［CO(NH2)2］为起始原料制备

IVNH

>—()-0.依据题给流程中的信息，需将CH3cH2cH2Br转化为CH3CHBrCH3,再与

>NH

CH3OOCCH2COOCH3反应制得八人一、，最后与CO(NH2)2反应制得目标有机物，合成线路为

6.(广东省兴宁市一中2021届高三模拟)中药黄苓的有效成分之一一汉黄苓素具有抗病毒、抗肿瘤作

用。合成汉黄苓素的中间体M的路线如下：(分子式：A：C7H8B：C7H5N3O6D：C7H3N3O8E：C6H9N3)

(1)A属于芳香煌，A的名称是。

(2)由A生成B的化学方程式是。

(3)D中含有的官能团的名称是。

(4)M的分子式是-

(5)K与X在一定条件下转化为L,X的分子式是C4H8。2。

①有机物X的结构简式是O

②符合下列条件的K的同分异构体有种。

a.含有苯环，能与NaHC03反应生成CO2b.苯环上的一氯代物有两种

(6)F与L合成M的步骤如下:

RA1C1、、

已知:―高温’

中间产物1和中间产物2的结构简式分别是.

CH,

［答案］甲苯+3HNO34

C15H10O4

+3H2O竣基、硝基

|浓硫酸

O

CH3coOCH2cH3『CH2YQ

o

9H3

【解析】A属于芳香烧，根据A分子式知A为个,A发生取代反应生成B,B发生氧化反应生成D,D

COOH

发生还原反应、脱酸反应生成E,E水解生成F,则B为0个NQZ、D为N6、E为

NChNth

H：-QJ-NH2

;G发生酯化反应生成K,K和X发生取代反应生成L,X的分子式是C4H8O2,X为

NH2

CH3coOCH2cH3,F和L发生一系列反应生成M。

【解析】(1)据分析知，A属于芳香煌，A的名称是甲苯。

(2)由A生成B,为浓硫酸和加热条件下甲苯和浓硝酸的取代反应，化学方程式是

CH；CIL

6A

+3HNO3Trj+3H2OO

浓硫酸

NO2

COOH

(3)D为NS,含有的官能团的名称是竣基、硝基。

NO1

(4)由结构简式知M的分子式是C15H10O40

(5)①K与X在一定条件下转化为L,结合K和L的结构简式以及X的分子式是C4H8。2,推出X的结构简

式是CH3COOCH2cH3。

②符合下列条件的K的同分异构体：a.含有苯环，能与NaHCCh反应生成C02,说明含有竣基；b.苯环上

的一氯代物有两种，说明苯环上含有两种氢原子，则：如果取代基为-COOH、-CH2cH3,二者位于对位；

如果取代基为-CH2coOH、-CH3,二者位于对位；如果取代基为-COOH、2个-CH3,有2种结构；所以符

合条件的有4种。

(6)己知：「丫V告(JLr/R，由流程知：中间产物1转变为中间产物2的条件为氯化铝、高温，结

0A1C13DC

0

00

合生成中间产物1的反应，推测中间产物1为H°y-C'-CHLCQ,继续按信息反应

HOron

C八T6扃高温,推测中间产物2为y口Y2-o菖)。

O°H0

7.(河北省2021年选考模拟演练)手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性

的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。近年来，我国科学家在手性螺环配合物催化的不对称合成研

究及应用方面取得了举世瞩目的成就。某螺环二酚类手性螺环配体(K)的合成路线如下：

(1)化合物A是一种重要的化工产品，常用于医院等公共场所的消毒，可与FeCb溶液发生显色反应，其结

构简式为;反应①的反应类型为o

(2)化合物C可发生银镜反应，其名称为,化合物C的结构简式为oD的结

构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为o

(3)C的一种同分异构体可与FeCb溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为3：2：2：1,

该异构体的结构简式为___________________________________

(4)反应⑤的反应条件为___________________________________

(5)在反应⑥的条件下，若以化合物E为原料，相应的反应产物为和，上述反

应结果表明，中间体F中Br原子在E—H的合成过程中的作用为

【解析】A与FeCb溶液发生显色反应，说明含有-0H,能与CELI/NaOH共热，发生取代反应产生B：

CM。"''则A是B与O2,CO(OAC)2、CH3OH、NaOH反应产生分子式为C8H8O2的物

Q0

质C,C能够发生银镜反应，说明C中含有-CHO,则C结构简式是H38C4，D为,D

OCH3

与H2在Ni作催化剂条件下发生加成反应产生E,对比E、F可知：F比E多2个Br原子，故E-F的反应

根据的

条件为液滨、FeBr3,FeBn为催化剂。经多聚酸、加热条件脱去H2O分子生成G：K

结构简式及反应条件可逆推J为

(1)A结构简式为反应①的类型是取代反应;

物质

(2)C结构简式是：Hsco^yCH,名称为：间甲氧基苯甲醛；物质D结构简式是

OCH

OCH33

Br

G结构简式是;物质J的结构简式是

LA-/0cH3

(3)化合物C是HsSrraH,C的一种同分异构体可与FeCb溶液发生显色反应，说明含有酚-OH,其核

磁共振氢谱有4组峰，说明分子中含有4种不同位置的H原子，峰面积比为3：2：2：1,则说明分子中四

种H原子的个数比为3：2：2：1,有两个处于对应的取代基，一个是-OH,一个是COOCH3,则该同分异

OH

构体的结构简式为。；

O=C-OCH3

（4）反应⑤的反应条件为液澳为反应物，FeBr3为催化剂;

）为原料，在反应⑥的条件下发生反应，因没有-Br占去-0CH3对应的

位置，会产生两种产物,结构简式分别是,原因是使红色五角星标注

地方成环，因此F中Br原子的作用是占据-OCH3对应的位置，使反应⑥只有一种结构。

因此上述反应结果表明，中间体F中Br原子在E-H的合成过程中的作用为促进G-H成环反应的发生。

8.（湖北省2021年选考适应性测试）熟地毗喃酮是从中药熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地

毗喃酮的一种中间体，合成路线如图所示。

F

已知:

回答下列问题:

(1)F中含氧官能团的名称是

(2)ATB的反应类型为

(3)C的核磁共振氢谱有组吸收峰。

(4)D的结构简式是

(5)E和F.同分异构体(填“是”或“不是”)。

(6)化合物OCzHs是合成抗菌药磺胺甲噗的一种中间体，写出以乙二酸和丙酮

)为原料合成该化合物的反应方程式.(其他无机及有机试剂任选)。

COOCH,

【答案】触键、羟基酯化(取代)反应是CH3cH20H与

H00CC00H浓警>CH3cH2OOCCOOCH2cH3与“:黑oc2Hs

△H3cCHjk'2

【解析】C与CH3-COC1发生已知的反应，结合F的结构简式，可知CH3-C0-取代C中触键相邻碳原子上

'丫、COOCH3

的氢原子，则D为G均人/yV%=

OCH3°

(1)根据F的结构简式，含氧官能团的名称是叫键、羟基；

(2)A—B为A与甲醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，反应类型为酯化(取代)反应；

(3)C为对称结构,其中C2H5-有2组氢原子,-0CH3有1组,苯环上1组,-CH2COOCH3

OCHj

有2组氢原子，核磁共振氢谱有6组；

(4)D的结构简式为

(5)E和F的分子式均为Ci4Hl6。4,其结构不同，互为同分异构体；

(6)生成化合物需要“c叉门口与乙二酸二乙酯反应制取，乙二酸二乙酯则需要乙二

,II113cCH3

酸与足量的乙醇反应制取，流程为CH3cH20H与H00CC00H™>CH3CH2OOCCOOCH2CH3与

A

⑴NaHJL.OCZHS

H3c人9CH3⑵冉。JL°

9.(湖北师范大学附中2021届高三测评)M是降低润滑油凝固点的有机高分子化合物，其结构简式为

方用石油裂解气合成M的路线如下：

COOC..H,,

H

H：Orl~5~~l°JC?zP①HCN,_J浓硫解回,

催化剂1----△②H'/H?。COOH△_,OOH浓硫酸/1A।

囚回回回

BrOH

C色&_/a(COOH^(

]]、COOH

BrOH

回E[7]E

回答下列问题：

(1)B的化学名称为_______o

(2)F的分子式为_______o

(3)G与L在一定条件下生成M的反应类型是_______。

(4)1—J的反应方程式为_______=

(5)写出C的同分异构体的结构简式(核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3：2：1)_______

(6)完成由苯乙烯为起始原料制备COOH的合成路线(无机试剂任选)。

CH=CH]

人——>

催化剂，-----------°

BrOH

加聚反应(+2NaOHf(+2NaBrCH3CH2CHO

【答案】2-丙醇Cl6H34。

BrOH

OH

【解析】丙烯和水发生加成反应生成醇B,B氧化为丙酮，则B是CH3CH(OH)CH3；丙酮和HCN发生加成

OOO

H,CCZ

OHOH

反应、再发生水解反应,生成44发生消去反应生成工oou；由TCHLS_2H_2HT市逆

COOHCOOH

COOC,6H„

推，可知G是CH"、L是1y。

COOC16H33(LH=AH

(1)B是CH3cH(OH)CH3,化学名称为2-丙醇。

OOO

、八/HsC

H3CCC

逆推，可知G是CH2=1贝1是分子式为。。

(2)由TCHI_《一&H_2H5：，JFCl6H33OH,Cl6H34

COOC16H33

COOC,6H„

HsC。,002火〃

H,CCC

⑶CH：=与Ct在一定条件下发生加聚反应生成_『CH4_3H_3H+-；

(Ltr-I

COOCl6H33

55COOC16H„

BrOH

(4)0在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成〔和溟化钠，反应方程式是

OH

OH

I+2NaOHfQ+2NaBro

⑸丙酮的同分异构体的结构简式(核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:2:1)为CH3CH2CHOO

OHOH

CH-CH3CH-CHC-CH

(6)苯乙烯和水发生加成反应生成0’6氧化为6和HCN发生加

成反应、再发生水解反应发生消去反应生成COOH。

10.(湖南省2021年选考适应性测试)化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成

该化合物的路线如下：

回答下列问题：

(1)反应①的反应条件为，反应②的反应类型是O

(2)F中含氧官能团的名称：,,o

(3)D+H-E的化学方程式：0

(4)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X,X的结构简式为

(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种。

a.含苯环的单环化合物

b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1

(6)根据上述信息，设计由。

和为原料，制备的合成路线

______(无机试剂任选)。

【答案】光照取代反应默基(酚)羟基酸键

HOy^/OH

0^8黑的工了，-地。乙醇(c2H5c

CH3cH20H)6

rY1、CNX/COOH_彳丫°“

3/光照「NaCN「0—

C1

【解析】由图示可知，A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B

与NaCN在一定条件下发生取代反应生成

（2）F中所含官能团的名称为：埃基、酸键、（酚）羟基以及碳碳双键，其中含氧官能团为：堞基、酸键、（酚）

羟基;

HOOH

)与HC(OC2H5)3在‘Cjj乍催化剂反应生成

(4)已知N为催化剂，

6a

和C2H50H,则X为C2H50H或CH3cH20H；

)H

f/~COOH

同时满足

a.含苯环的单环化合物

b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1,则有HOOC-

H3coe----(OH、HCOO^—CH3>

COOCH3、

OHC—~OCH3、〈》-OCOCH3,共6种;

『Cl\/CN

与NaCN反应生成/人、；

(6)Cl2在光照条件下发生取代反应生成0

X.CNX/COOHx/COOH

在酸性条件下水解生成与《\—OH反应生成目标物

।fV°H

,则其合成流线为，

已知：①H中仅有一-种官能团

②RCN熊H2U—RCOOH

R”XCOOR

③鲁黑.——►f叱COOR・(R、R'、R”表示煌基，X表示卤原子)

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为。

(2)C的结构简式为-

(3)下列说法正确的是«

A.有机物B、C、D均能与金属钠反应

B.有机物H可以发生氧化、还原、消去反应

C.有机物I的分子式为C25H32。6

D.由A生成E的反应、由C生成D的反应均为取代反应

(4)写出D、E和F生成G的反应方程式o

(5)写出符合下列条件的有机物G的四种同分异构体的结构简式___________

①核磁共振氢谱显示有4种氢

②能发生银镜反应，并且1molG能与3molNaOH反应

③除苯环外不含其它环

⑹已知：RfHCOOH

^-»RCH2COOH

COOH

设计以1,3-丁二烯和有机物D为原料合成的合成路线___________

【答案】竣基、氯原子HOOCCH2COOHBCD

H3COOCCH2COOCH3+CICH2COOCH3+

CH」CH：OOCH

HCOOCH2CH2—;HCOO(CH、)CH

fCHiCHiOOCH

CH(CHOCHO

OHC(CH0CH

CH(CHOCHO

CH2=CH-CH=CH2B：>BrCH2CH=CHCH2Br^->BrCH2cH2cH2cH2Br一黑黯霍…

/X/COOCH.^X/COOH

COOH

\「COOCHi\PCOOH

【解析】由A能与CH30H在浓硫酸作用下发生酯化反应，可得出A分子内含有-COOH,由A的分子式，

可确定A为C1CH2COOH,A与NaCN反应生成B为NCCH2coOH,由信息②可确定C为HOOCCH2coOH,

贝IJD为H3coOCCH2coOCH3,E为C1CH2coOCH3；由G的结构简式，可确定F为。；参照G、I

CH9H

的结构简式和H的分子式，可确定H为彳X~|—CHgH0

、CH,OH

(1)A为C1CH2coOH,官能团的名称为竣基、氯原子。

(2)由以上分析知，C的结构简式为HOOCCH2co0H。

(3)有机物B、C分子中都含有-COOH,能与金属钠反应，但D分子结构为H3coOCCH2coOCH3,不能与

CHJOH

金属钠反应，A不正确；有机物H为彳、_CH20H可以发生氧化、还原反应，且-CH2cH20H

LJkCH-OH

还能发生消去反应，B正确；有机物I分子中共含有25个碳原子、32个氢原子和6个氧原子，所以分子式

为C25H32。6,C正确；由A(C1CH2co0H)生成E(C1CH2co0CH3)、由C(HOOCCH2coOH)生成

D（H3coOCCH2coOCH3）,发生的都是竣基上的酯化反应，酯化反应属于取代反应，D正确；

故选BCD。

COOCHj

）发生取代反应，生成G（彳丫十COOCHJ）

(4)D(H3coOCCH2coOCH3)、E(C1CH2coOCH3)和F(

kJJ<COOCHj

和HC1,反应方程式为

COOCHj

C2H5(JNa/Sy_|_COOCH3+2HCL

H3coOCCH2coOCH3+CICH2coOCH3+1

C2H5OHkJJkC