高中化学《羧酸-酯》学案

第三章第3节《竣酸酯》学案

一、较酸

(-)乙酸的结构与物理性质

(1)乙酸的分子式是结构简式为官能团是,

饱和一元竣酸的通式为

(2)物理性质：

乙酸俗称,它是一种无色气味的体，易挥发，熔、沸点

较,其熔点为16.6C时，因此当温度低于16.6C时，乙酸就凝成像冰一样的晶体,

故无水乙酸又称.它易溶于水和乙醛等溶剂。

(二)乙酸的化学性质

化学性质与具体物质反应反应方程式(或实验现象)

加紫色石蕊试液

CH3COOH加入NaOH溶液

的酸性加入锌粒

与N%反应

与CaCCh反应

CH3COOH的与C2H50H的酯化

酯化反应

CHjCOOH在使用LiAlH4

强还原剂中被

还原成醇

(三)特殊的酸

1.甲酸：又称,是无色，有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能和水混溶。分子

式,结构简式O根据甲酸的结构特点判断，其既有的

性质，又有的性质。

①酸性：甲酸的电离方程式为：___________________________________________

②与C2H50H的酯化___________________________________________________________________

③与银氨溶液反应______________________________________________________________________

④与新制Cu（OH）2溶液反应______________________________________________________________

2.乙二酸（又名草酸）：结构简式：,乙二酸有较强的还原性，可被高铳酸钾氧

化。

3.高级脂肪酸：硬脂酸的分子式,软脂酸的分子式

油酸的分子式,其中常温下呈固态，

_____________________________________常温下呈液态.

（四）酯化反应实验

可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空：

⑴试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的加入顺序及操作是

⑵为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是.

⑶实验中小火加热试管a的目的是：

f

①；

.

二

②。三

b二

D-

⑷试管b中加有饱和Na2cCh溶液，其作用是___________________

⑸反应结束后，振荡试管b,静置。观察到的现象是

二、酯

（一）酯的结构和物理性质

酯是与反应后的产物。竣酸酯的通式为RC00R

酯的密度一般比水，溶于水,易溶于。低级酯是具有

气味的液体，易挥发。

【练习1］写出下列常见酯的结构简式：

①乙酸乙酯：②甲酸甲酯：

③甲酸乙酯：④乙酸甲酯：

⑤甲酸正丙酯：⑥乙酸异丙酯：

【练习2】写出分子式为QHQz的同分异构体（属于竣酸和酯类）

【练习3】写出分子式为CM。。的同分异构体（属于技酸和酯类）

（二）酯的化学性质——水解反应

酯水解可以生成相应的醇和酸，其水解反应和酯化反应为一对可逆反应，反应的一般通式：

RCOOR酸性条件（可逆）：______________________________________________________________

RCOOR碱性条件（不写可逆）：__________________________________________________________

（三）特殊的酯

1、甲酸酯的通式为，所含有的官能团有和

所以甲酸酯的化学性质有：

（1）水解反应：例如在碱性条件下水解_________________________________________________

（2）氧化反应：能被银氨溶液、新制Cu（OH）2碱性浊液氧化成HOCOOR（碳酸酯）

2、较酸与酚形成的酯

如ClfcCOOC此在NaOH溶液中的水解

第三章第3节《竣酸酯》巩固练习2013.4.2

班级姓名学号—

1、向酯化反应：CH3COOH+C2H5OH=CH3COOC2H5+%O的平衡体系中加入H2I8O,过一

段时间后180原子：（）

A.只存在于乙酸分子中B.只存在于乙醇分子中

C.只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中D.只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中

2、胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为C25H45。。一种胆固醇的液晶材料，分子式为

C32H49。2,生成这种胆固醇酯的酸是（）

A.C6HI3COOHB.C6H5coOHC.C7Hl5coOHD.C6H5cH2coOH

3、由乙醇制取乙二酸乙二酯时最简便的合成路线需经下列反应，其顺序正确的是（）

①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应

A.①②③⑤⑥B.⑤②①③⑥C.⑥③①②⑤D.①②⑤③⑥

4、下列说法错误的是（）

A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分

B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点、熔点高

C.乙酸和乙醇都能发生氧化反应

D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和水解反应互为逆反应

5,苯甲酸（CeHsCOOH）和山梨酸（CH3—CH==CH—CH=CH—COOH）都是常用的食品防腐剂。下列

物质中只能与其中一种酸发生反应的是（）

A.金属钠B.氢氧化钠C.滨水D.乙醇

6、某种有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙.甲和乙都能与钠反应放出氢气.甲和乙反应生成

丙.甲和丙都能发生银镜反应.则该有机物是（）

A.甲醇B.甲醛C.甲酸D.乙醛

OCOOH

CH3-C-O-A

7、阿司匹林的结构简式如下，它不可能发生的反应是V

A.水解反应B.酯化反应C.消去反应D.加成反应

8、利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是（）

A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式为Cl4Hl4a2O4nciCl

B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个CH3cH而—O-0CHK00H

C.Imol利尿酸能与7mO1H2发生加成反应

D.利尿酸能与FeCb溶液发生显色反应

9、下列各组物质，既不是同系物，又不是同分异构体的是：（）

A.甲醛和丙醛B.丙酸和丁酸他输和甲酸甲酯D.甲酸和乙二酸

10>ImolY）邯绻瑾CH-C>^C翼量的NaOH溶液充分反应，消耗

的NaOH的物质的量为（）

A.5molB.4molC.3molD.2mol

n、咖啡糅酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：

关于咖啡糅酸的下列叙述不正确的是：（）

A.分子式为Cl6H20O9

B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上

C.1mol咖啡糅酸水解时可消耗8molNaOH

D.与浓澳水既能发生取代反应又能发生加成反应

12、某物质可能含有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现

象：（1）有银镜反应；（2）加入新制氢氧化铜悬浊液少许，沉淀不溶解；（3）与含酚醐的氢氧

化钠溶液共热，红色逐渐消失。下列叙述正确的是（）

A.四种物质都存在B.有甲酸乙酯和甲酸

C.有甲酸乙酯和甲醇D.有甲酸乙酯，可能有甲醇

13、某有机物在酸性条件下可以发生水解反应生成A、B两种不同物质，而且A、B两种物质的

相对分子质量相同，这种有机物可能是（）

A.乙酸乙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.丙酸乙酯

14、化学式为C5H10O2的竣酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C（相对分子量为172）,符

合此条件的酯有（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

15、一定质量的某有机物和足量钠反应，可得到气体VAL,等质量的该有机物如果与足量的纯碱

反应，可得到气体VBL,若同温同压下VA>VB,则该有机物可能是（）

A.HO（CH2）2COOHB.HO—（CH2）2—CHOC.HOOC—COOHD.CH3COOH

16、由一CL、-OH、⑤一、-COOH4种基团两两组合而成的有机物中，能跟NaOH溶液发生

化学反应的有（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

17、1molA（分子式CdM）。经水解后得到1mol有机物B和2mol有机物C,C经分子内脱水得D,

CH

D可发生加聚反应生成高聚物-2tk.由此推知A的结构简式为（）

A.HCOOCCH2cH2coOCH2cH3B.HOOC（CH2）3COOCH3

C.CH300c（MCOOCHaD.CH3cH2OOCCOOCH2cHa

18、一定量某有机物溶于适量的NaOH溶液中，滴入酚酸溶液呈红色，煮沸5min后，溶液颜色变

浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体.取少量晶体放到FeCh溶液中，溶液呈紫色，则该

有机物可能是（）

CHOH

1An2

•COOCH3COOCH3

，A-°H广匚OH

•COOHCOOCH3

19、下列一种试剂可以将乙醇、乙酸、甲酸四种无色液体鉴别的是（）

A.银氨溶液B.浓溟水C.FeCb溶液D.新制Cu（OH）2悬浊液

20、下列括号内为杂质，后面为除杂操作，其中正确的是（）

A.乙酸乙酯（乙酸），NaOH溶液，分液

B.乙烷（乙烯）：光照条件下通入CL,气液分离；

C.苯（苯酚），加浓滨水振荡、过滤

D.乙醇（乙酸）：加足量生石灰，蒸像。

21、甲、乙、丙、丁四种有机物的化学式均为CsHQz,根据下列性质写出符合题意的上述四种物质

的结构简式：

（1）甲能跟NaHCOs溶液反应，放出C02,甲为

（2）乙不能跟NaHCOs溶液反应，也不能发生水解反应，但能与金属钠反应，还能发生银镜反应，则

乙为_____________________

（3）丙不能跟NaHCOs溶液反应，也不能发生银镜反应，但能发生水解反应，丙为

（4）丁不能跟NaHCOs溶液反应，但能发生银镜反应，也能发生水解反应，丁为

22、A是一种酯，分子式是C6Hl2O2,A可以由某醇B与某酸C发生酯化反应得到。不能使溟的

CCL溶液褪色，B氧化可得到C。

（D写出A、B、C的结构简式：A,B,C0

⑵写出B的三种同分异构体的结构简式（它们均可与NaOH溶液反应）

、和

23、某含碳、氢、氧的有机物A能发生如下变化：

氧化

「B---------------►D

NaOH溶液

A-------------X]

△稀H2s04L

Jc---------------AE

已知A、C、D、E均能发生银镜反应。试写出A、B、C、D、E的结构简式:

ABCDE

24、有机化合物X(C3H6。3)在一定条件下具有如下所示的转化关系。回答：

CH3CH2OHCHjCOOH

A'浓H；SO；A口浓H；SO4，A9

X

C产网/浓耶。4，△”(六元环状化合物)

(可使浸水褪色)

(1)x的结构简式为.

(2)指出下列转化的有机反应类型：X-A属类型；X-C属类型。

(3)生成B的反应方程式为：»

(4)生成C的反应方程式为：o

25、根据图示填空

©，NaHCO,囚【Ag(NH3)2「，OH一1回B」「回

D的琰链没有支链

A%

Ni(催化剂)

C4H6。2

F是环状化合物

(1)化合物A含有的官能团是o

(2)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是

(3)ImolA与2mo%反应生成ImoE,其反应方程式是

(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是

(5)F的结构简式是o由E生成F的反应类型是

CH耳HCOOH

OH⑵酯化反应；消去反应；

CHjCHCOOH+CH3coOH气酸》CH3CHCOOH+Hp

⑶OH限80

CH彳HCOOH^^^►CH2=CHC00H+Hp

(4)OH

【解析】A能与H2反应，含有碳碳双犍，能与银氨溶液反应，含有醛基，能与碳酸钠反应，含有

痰基。

答案：(1)碳碳双键，醛基、竣基

CHO

I

(2)CH2-=C—COOH

M，A

(3)OHC-CH=CH-COOH+2H2—>HO-CH2-CH-CH2-COOH

(4)HOOC—CH—CH—COOH

II

BrBr

#或<0>0

(5)酯化反应

31.已知有机物A〜F有如图转化关系:

①A分子式为CIOH2O02»

②B分子中有两个甲基。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D能与碳酸氢钠反应放出CO2,E分子煌基上的氢

原子若被C1取代，其一氯代物有3种。

④F可以使澳的四氯化碳溶液褪色，G为高分子化合物。

(DB可以发生的反应有(选填序号)。

①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应

(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是和o

(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：o

(4)写出下列转化的化学方程式：

B+E—>A；

F一G______________________________________________________________________

27、根据甲酸分子的结构，预测甲酸可能具有的三种化学性质，并任选其中两种设计实验证实你

的预测，简要写出实验方案。

①化学性质：验证方法为：

②化学性质：验证方法为：

③化学性质：______________验证方法为：__________________________________________

11.(1)

OOSa酊i的水悌(U化)

(IbOH

B)

化学有机合成题

1.已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化:

AH

B

CH3CHOOCCH3

Br

①NaOH溶液加热④稀MS。,加热

请根据下图回答问题.

(1).E中含有官能团的名称是;③的反应类型是,C跟新制的氢氧化

铜反应的化学方程化为.

(2).已知B的相对分子质量为162,其燃烧产物中〃(。。2):〃(“2。)=2：1则B的分子式

为，F的分子式为.

(3).在电脑芯片生产领域，高分子光阻剂是光刻蚀0.15切线宽芯片的关键技术.F是这种高分子光

阻剂生产中的主要原料.F具有如下特点：①能跟Reel3溶液发生显色反应：②能发生加聚反应；③

芳环上的一氯代物只有两种.F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式

为.

(4).化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应.G可能有种结

构，写出其中任一种同分异构体的结构简式.

2.已知水解聚马来酸酎(HPMA)普遍用于锅炉中作阻垢剂.按下列步骤可以从不饱和克A合成

HPMA(其中D物质的结构简式为：CH2-CH2-CH-CH2

OHClOH

HC1,

Br溶液°催化剂c氧化,乙醇溶液

----2Bn>C——TT_>D—TT—>E>

hl①△②--------③④⑤

@H+

水解渚鱼Hq分子学水,

HPMA*

(1).写出下列物质的结构简式：ACG

(2).写出下列反应的化学方程式：②.⑧.

(3).写出聚合物I的名称：,合成产品HPMA的结构简式：

3.化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D(分子式

为C3H6O3).

已知：R(H)RCH)

(1).写出下列物质的结构简式:

A：；B：；C：；D：.

(2).指出反应②的反应类型.(3).写出反应③的化学方程式

(4).反应④的目的是.

(5).化合物D，是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物

在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使滨水褪色的化合物E(C3H4。2),又可以生成六原子

环状化合物F(C6H80。.请分别写出D，生成E和F的化学方程式：

D'—E：D-F：.

4.已知：①.卤代煌(或。一Br)可以和金属反应生成点基金属有机化合物.后者又能与含埃基化

合物反应生成醇：

RBr+Mg9也)2°>RMgBrARCHzOMgBr"o”>RCH20H

②.有机酸和PC13反应可以得到竣酸的衍生物酰卤：R—c[….R-C〃

、OH

》0

③.苯在AlCb催化下能与酰卤作用：O+R-C-C1-4—R+HC1

请以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)并任选无机试剂为原料依下列路线合成J,

(1).写出下列反应的反应类型：C-D；FfG：

(2).写出E和J的物质的结构简式：E：J：

(3).写出下列反应方程式：

D—E：G-H：

5.据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势.抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na(对

氨基水杨酸钠)也是其中一种.它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用.已知：

①@-N02四四”@-NH2(苯胺、弱碱性、易氧化)

②Q>~CH3KM

下面是PAS—Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：

追

A呼簪/皿C,ABgj砥4皿（Q）

II

HOCOONa

对氨基水杨酸钠

按要求回答问题：

⑴.写出下列反应的化学方程式并配平

A—>B：；

B一C7H6BrNO2：.

⑵.写出下列物质的结构简式：C：D：.

⑶.指出反应类型：］,II.

⑷.指出所加试剂名称：X,Y.

6.药用有机物A为一种无色液体.从A出发可发生如下一系列反应

请回答：

⑴.化合物F结构简式：.

⑵.写出反应①的化学方程式：.

⑶.写出反应④的化学方程式：.

⑷.有机物A的同分异体甚多，其中属于较酸类的化合物，且含有苯环结构的异构体有种

⑸.E的一种同分异构体H,已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应.

试写出H的结构简式:.E的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银

镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气.试写出R的结构简式：.

7.咖啡酸（下式中的A）是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCb溶液反应显紫色。

1mo】B与2moiNaOH

||.Br2/CCU溶液||足量NaHCCh溶,।丁।溶液恰好完全反应fC

(C9H5。4即

（1）咖啡酸中含氧官能团的名称为»

（2）咖啡酸可以发生的反应是（填写序号）。

①氧化反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应

（3）咖啡酸可看作1,3,4—三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支

链.则咖啡酸的结构简式为。

（4）3.6g咖啡酸与足量碳酸氢钠反应生成气体（标准状况）mL«

<5）蜂胶的主要活性成分为CPAE,分子式为Ci7Hl6。4,该物质在一定条件下可水解生成咖

啡酸和一种醇，该醇为芳香醇，且分子结构中无甲基，则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反应生

成CPAE的化学方程式为.

答案：

1.(1)竣基；氧化反应；CH3cHO+2CU(OH)2△CH.COOH+Cw2O?2H

(2)CoHoQC”。；⑶、⑷略

2.(i)A.CH2=CH-CH=CH2(2分)C.CH2-CH=CH-CH2(2分)

OHOH

G.HOOC-CH=CH-COOH(2分)

NaQH

(2)②CH2-CH=CH-CH2+2H3O■>CH2-CH=CH-CH2+2HBr(2分)

BrBr&OHOH

一定条件下r।

@nCH=CH----------->-[CH-CHK(2分)

0。000'o

(3)聚马来酸醉(1分)-[CH-CHK(1分)

COOHCOOH

3.(1)A：CH2=CH2B：CH3CH2