【志鸿优化设计】2014届高考化学一轮复习 第九章 重要的有机化合物第一节重要的烃石油和煤教学案 鲁科版

第九章重要的有机化合物第一节重要的烃石油和煤考纲点击1．了解有机化合物中碳的成键特征。2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。一、认识有机化合物1．有机化合物(1)概念通常把含有________的化合物称为有机化合物(除________外)，简称有机物。(2)结构特点碳原子最外层有______个电子，不易________或________电子而形成阴离子或阳离子，碳原子通过________与氢、氮、氧、硫等元素的原子形成共价化合物；碳原子与碳原子之间也可以形成________、________、________，甚至成环。2．甲烷和烷烃(1)甲烷的结构和性质①组成和结构俗称分子式结构式分子构型②物理性质颜色状态溶解性密度比空气______③化学性质(2)烷烃①通式：________(n≥1)。②结构特点烃分子中碳原子之间以________结合，剩余价键全部与________结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。③物理性质a．均________溶于水且密度比水________。b．随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐________，密度逐渐________。c．碳原子数为1～4时，烷烃为________，当碳原子数≥5时，烷烃为________。即时训练1下列有关有机化合物的组成和结构的叙述中，正确的是()。A．仅由碳、氢两种元素组成B．含有碳元素的化合物都是有机物C．属于芳香烃D．有机化合物分子中可存在碳碳单键，也可以存在碳碳双键或碳碳叁键特别提示：(1)甲烷和氯气发生取代反应，得到的混合物，除HCl外，生成四种有机物。(2)在甲烷的氯代物中，二氯甲烷只有一种结构，能证明甲烷的结构为正四面体结构。(3)通常情况下，烷烃跟溴水、酸性KMnO4溶液等氧化剂不反应，常用这种方法来鉴别烷烃与不饱和烃。二、同系物与同分异构体1．同系物(1)概念________，在分子组成上相差____________的物质。(2)特点①结构________，所含官能团及官能团数目________，有________的组成通式；②相差一个或若干个________原子团，式量相差________或________的整数倍；③有相似的________性质。2．同分异构体(1)概念具有相同的________，但具有不同________的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体丁烷的同分异构体为：正丁烷：________，异丁烷________。即时训练2下列各组物质属于(1)同系物的是________；(2)同位素的是________；(3)同素异形体的是________；(4)同一物质的是________；(5)同分异构体的是________。A．金刚石、石墨、C60B．氕和氘C．和D．CH4与E．麦芽糖与蔗糖F．CH2=CH—CH2CH3与G．与三、乙烯1．组成和结构特点乙烯分子式电子式结构式结构简式分子构型所有原子均在__________上2．物理性质：____色稍有气味的____体，____溶于水，与空气的密度____________(收集时用________法)。3．化学性质化学性质反应方程式___反应与O2反应(可燃性)与酸性KMnO4溶液反应(特征反应)—______反应(与卤素单质、氢气等)如与Br2：________________________加聚反应4．用途(1)乙烯的产量是用来衡量一个国家__________水平的重要标志。(2)重要化工材料。(3)用于植物生长______剂和果实______剂。特别提示：(1)与X2(Cl2、Br2、I2)的水溶液(或CCl4溶液)加成一般不用催化剂。(2)与H2、HX、H2O的加成反应及加聚反应要写上催化剂并加热。(3)鉴别甲烷与乙烯，可用溴水和酸性KMnO4溶液，但是除去甲烷中乙烯，可用溴水，不能用酸性KMnO4溶液。即时训练3已知乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色，下列退色原理与其最接近的是()。A．SO2使品红溶液退色B．乙烯使溴水退色C．SO2使溴水退色D．甲烷使氯气退色四、苯1．组成与结构2．物理性质：苯是一种____色、有________气味、____毒的液体，密度比水____，__________水；沸点为80.5℃，熔点为5.5℃，当温度低于5.5℃时，苯就会凝结成____色的________。3．化学性质：______取代、______加成、______氧化。反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应＋Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))＋HBr______作催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50～60℃水浴加热、________作催化剂、吸水剂苯与氢气发生加成反应＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))镍作催化剂氧化反应具有可燃性，燃烧时有明显而带有浓烟的火焰。苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色特别提示：(1)苯与溴水不反应，必须用液溴。(2)溴苯是难溶于水，密度比水大的油状液体。(3)硝基苯是一种有苦杏仁味的、无色的油状液体，不溶于水，易溶于酒精和乙醚，密度比水大，且有毒。即时训练4下列事实中能说明苯分子结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个完全相同的碳碳键的是()。a．苯不能使酸性KMnO4溶液退色b．苯中碳碳键的键长均相等c．苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷d．经实验测得邻二甲苯仅有一种e．苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水退色A．bcdeB．acdeC．abdeD．abcd五、石油和煤1．石油的炼制(1)石油的组成石油的组成元素主要是______和______，组成成分主要是______。石油是多种烃的混合物。(2)石油的炼制方法炼制方法分馏裂化裂解目的将________进行分离提高__________的产量和质量获取化工原料原理用________和________的方法把石油分成不同________范围的蒸馏产物在催化剂存在的条件下，把相对分子质量____、沸点____的烃断裂为相对分子质量__、沸点____的烃在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为______、________等小分子的烃变化________变化________变化________变化原料产品优质________2．煤的综合利用(1)煤的组成：有机物和少量无机物组成的复杂________，主要含有________等元素。(2)煤的干馏煤的干馏指将煤________使之分解的过程，属于复杂的________变化。即时训练5目前石油仍是人类的重要能源之一。下列关于石油的说法正确的是()。A．石油属于可再生矿物能源B．石油主要含有碳、氢两种元素C．石油的裂化是物理变化D．石油分馏的各馏分均是纯净物一、几类烃的比较及有机反应类型甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构式结构特点C—C(单键)碳原子的化合价已达“饱和”，正四面体分子(双键)碳原子的化合价未达“饱和”，平面形分子苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，平面形分子空间构型正四面体平面结构平面正六边形物理性质无色气体、难溶于水无色液体主要反应类型取代加成、聚合取代取代反应卤代—能与硝酸等取代加成反应—能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应—氧化反应酸性KMnO4溶液不退色酸性KMnO4溶液退色酸性KMnO4溶液不退色燃烧火焰明亮并呈淡蓝色燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟鉴别溴水不退色或酸性KMnO4溶液不退色溴水退色或酸性KMnO4溶液退色溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色2．取代反应、加成反应和加聚反应特别提示：常见有机反应类型的判断方法①取代反应特点：有上有下类型：包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。②加成反应特点：只上不下加成反应常用试剂：H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。③消去反应特点：只下不上类型：卤代烃在NaOH醇溶液作用下消去；醇在浓硫酸加热条件下消去。④氧化反应特点：得氧或失氢类型：燃烧反应或与酸性高锰酸钾的反应。【例1】(2012辽宁本溪一中)下列涉及的有机物及有机反应类型错误的是()。A．乙烯分子与苯分子中碳碳键不同，但二者都能发生加成反应B．酯、蛋白质、纤维素都能发生水解反应C．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应D．1mol乙醇与1mol乙酸在一定条件下发生酯化反应可生成1mol乙酸乙酯二、烃的燃烧规律1．气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(1)燃烧后温度高于100℃时，水为气态：ΔV＝V后－V前＝eq\f(y,4)－1y＝4时，ΔV＝0，体积不变。y＞4时，ΔV＞0，体积增大。y＜4时，ΔV＜0，体积减小。(2)燃烧后温度低于100℃，水为液态：ΔV＝V前－V后＝1＋eq\f(y,4)，体积总是减小。无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律。完全燃烧时的通式：CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(1)相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x＋eq\f(y,4))值越大，耗O2量越多。(2)质量相同的有机物，其含氢百分率(或eq\f(y,x)值)越大，则耗O2量越多。(3)1mol有机物每增加一个CH2，耗O2量多1.5mol。(4)1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗O2量依次减少0.5mol。(5)质量相同的烃CxHy，eq\f(x,y)越大，则生成的CO2越多；若两种烃的eq\f(x,y)相等，质量相同，则生成的CO2和H2O均相等。3．碳的质量分数相同的有机物(实验式可以相同也可以不同)，只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。4．不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中C与H的原子个数比也相同。【例2】常温下，amL三种气态烃的混合物与bmL过量的氧气引燃爆炸后，恢复到原来的状态，气体的体积比反应前缩小2aA．CH4、C2H4、C3H4B．C2H6、C3H6、C4H6C．C2H4、C2H2、C3H8D．C2H2、CH4、C3H6探究甲烷与氯气的取代反应烷烃都能与卤素单质发生取代反应，实验操作中要注意实验条件的选择，尽管该反应需要的条件是“光照”，但该“光照”的“光”是漫射光，而不是强光的直射。【实验典例】某学校课外实验小组欲探究甲烷的性质。实验小组成员发现实验台有两个盖有毛玻璃片的集气瓶(其中一瓶为甲烷、一瓶为氯气)。小组成员从实验台上拿出一支规格为20mL的刻度试管，想用该试管依次取5mL甲烷、15mL氯气配成混合气体进行实验探究。请你帮助他们完成下列问题：(1)用最简单的方法区别两个集气瓶中气体：___________________________________。(2)有同学提出用分液漏斗、双孔橡胶塞、玻璃管等仪器组装，可以将集气瓶中的气体取到刻度试管中。请你向刻度试管中注入5mL甲烷、15mL氯气的混合气体，说明简单的操作方法：________________________________________________________________________。(3)在水槽中将橡皮塞塞在集有混合气体的试管口上，取出，放置在________(填写下面的序号)的地方，探究甲烷与氯气的取代反应。A．黑暗中B．阳光直射的地方C．室内自然光D．任何地方写出该反应中的一个化学方程式：___________________________________________。足够长的一段时间后，用手握住试管，口朝下，伸入水中，在水下拔下橡皮塞，可以观察到的现象是__________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)通过(3)的实验现象，结合氨气的喷泉实验，请你设计一个上述甲烷取代反应的喷泉实验。简述实验方法：_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。1．(2012上海理综)下列关于化石燃料的加工说法正确的是()。A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径2．(2012湖北黄冈期末)乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有几种()。A．8B．6C．5D．93．(2012湖南联考)某化合物的分子式为C5H12，则该化合物的一氯代物的种类(不考虑立体异构)不可能是()。A．1种B．2种C．3种D．4种4．下列说法正确的是()。A．(2012广东佛山质检)甲烷、乙烯和苯都能与溴水反应B．(2012甘肃一模)15g甲基所含的电子数为10NAC．(2012甘肃一模)C2H4和C3H6一定互为同系物D．(2012甘肃一模)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应5．如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式________________________________________________________________________。(2)经过几个小时的反应后，U形管右端的玻璃管中的水柱变化是________(填字母序号，下同)。A．升高B．降低C．不变D．无法确定(3)U形管左端的气柱变化可能是________。A．体积增大B．体积减小C．消失D．不变(4)试解释U形管右端的玻璃管中水柱变化的原因_____________________________________________________________________________________________________。

参考答案基础梳理整合一、1．(1)碳元素CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐等(2)4得到失去共价键单键双键叁键2．(1)①天然气、沼气CH4正四面体形②无色气体难溶于水小③CH4＋2O2CO2＋2H2OCH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(2)①CnH2n＋2②单键氢原子③a．难小b．升高增大c．气态非气态即时训练1D二、1．(1)结构相似一个或若干个CH2原子团(2)①相似相同相同②CH21414③化学2．(1)分子式结构(2)CH3CH2CH2CH3即时训练2(1)D(2)B(3)A(4)C(5)E、F三、1．C2H4CH2=CH2同一平面2．无气难近似相等排水3．氧化CH2=CH2＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋2H2O加成CH2=CH2＋Br2→nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(引发剂))4．(1)石油化工(3)调节催熟即时训练3C四、1．C6H6完全相同单键和双键平面正六边形同一平面2．无特殊有小难溶于无晶体3．易难难铁粉＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O浓硫酸即时训练4C五、1．(1)碳氢烃(2)石油轻质液体燃料蒸发冷凝沸点大高小低乙烯丙烯物理化学化学石油重油分馏产品石油气、汽油、煤油、柴油、重油、沥青汽油乙烯、丙烯2．(1)混合物C、H、O、N、S(2)隔绝空气加强热化学H2、CH4、CO、C2H4氨气、铵盐苯、甲苯、二甲苯焦炭即时训练5B核心归纳突破【例1】D解析：乙烯含有碳碳双键，苯分子含有介于单双键之间的碳碳键，均为不饱和键，能发生加成反应，A对；酯可水解生成相应的酸和醇，蛋白质水解生成氨基酸，纤维素水解生成葡萄糖，B对；苯可与浓硝酸、浓硫酸、溴单质等发生取代反应，醇与酸可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，C对；酸与醇的酯化反应为可逆反应，反应不能进行到底，乙酸乙酯的物质的量小于1mol，D错。【例2】B解析：烃燃烧的通式为CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O，水为液态，1体积烃参加反应，气体差量为(1＋eq\f(y,4))，amL参加反应差量为2amL，求得y＝4。B选项对应的烃无论怎样配比均不能使y＝4。实验探究拓展实验典例答案：(1)有颜色的一瓶中为氯气，另外一瓶中为甲烷(2)利用分液漏斗向集气瓶中注饱和食盐水排出气体，在刻度试管中用排饱和食盐水法收集气体。先将双孔塞塞到盛有氯气的集气瓶口上，打开分液漏斗旋塞，使食盐水缓缓流下，收集15mL氯气；然后将双孔塞换到盛有甲烷的集气瓶上，再打开分液漏斗旋塞，排出试管中所有的食盐水即可(3)CCH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl(或CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl或CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl或CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl)试管内有水柱慢慢上升(4)在烧瓶中收集eq\f(1,5)～eq\f(1,4)体积的甲烷，然后再收集满氯气，在烧瓶口塞上连有玻璃导管、乳胶管、止水夹(止水夹夹在乳胶管上)的单孔塞，在有光亮的地方放置片刻，待烧瓶内的黄绿色消失时，将玻璃导管插入水中，打开止水夹，