高考化学有机化学推断题解析及知识梳理

有机化学知识点整理与推断专题一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。补充性质【\o"高中化学"高中化学中各种颜色所包含的物质】1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红）2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙）3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色）4．棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕）5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2）6．绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟气（淡黄绿色）7．蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8．紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃） 环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡 C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4．有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷 无味 ☆乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)☆液态烯烃 汽油的气味 ☆乙炔 无味 ☆苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 ☆二氟二氯甲烷（氟里昂） 无味气体，不燃烧。☆C4以下的一元醇 有酒味的流动液体☆C5～C11的一元醇 不愉快气味的油状液体☆C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体☆乙醇 特殊香味☆乙二醇 甜味（无色黏稠液体）☆丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体）☆苯酚 特殊气味☆乙醛 刺激性气味☆乙酸 强烈刺激性气味（酸味）☆低级酯 芳香气味☆丙酮 令人愉快的气味二、重要的反应1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 ①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 ①通过与碱发生歧化反应 3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑ 2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2O（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O Al(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑ +H2O NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O NaHS+HCl==NaCl+H2S↑ NaHS+NaOH==Na2S+H2O（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O (NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑ (NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O（7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式： RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛： OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸： HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖： （过量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象：①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O（6）定量关系：—COOH～½Cu(OH)2～½Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX+NaOH==NaX+H2O (H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各结构、类烃的代表物的特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678碳碳键长(×10-10m)1.541.331.201.40键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子—XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚R—O—R′醚键C2H5OC2H5（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH（Mr：75）—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3．烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O＝Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏——————————————溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析——————————————浓轻金属盐溶液盐析——————————————高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析——————————————七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律1．一差（分子组成差若干个CH2）2．两同（同通式，同结构）3．三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构5．对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五）、不饱和度的计算方法1．烃及其含氧衍生物的不饱和度 2．卤代烃的不饱和度 3．含N有机物的不饱和度（1）若是氨基—NH2，则 （2）若是硝基—NO2，则 （3）若是铵离子NH4+，则 八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。①当n（C）︰n（H）=1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②当n（C）︰n（H）=1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n（C）︰n（H）=1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。九、重要的有机反应及类型1．取代反应酯化反应水解反应 C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2．加成反应3．氧化反应2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O4．还原反应5．消去反应C2H5OHCH2═CH2↑+H2OCH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O7．水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 8．热裂化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8 ……9．显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10．聚合反应11．中和反应十、一些典型有机反应的比较1．反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2．反应现象的比较例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3．反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。十一、推断专题烃的重要性质编号反应试剂反应条件反应类型1Br2光取代2H2Ni，加热加成3Br2水加成4HBr加成5H2O加热、加压、催化剂加成6乙烯催化剂加聚7浓硫酸，170℃消去8H2Ni，加热加成9Br2水加成10HCl催化剂，加热加成11催化剂加聚12H2O催化剂加成13催化剂聚合14H2O（饱和食盐水）水解烃的衍生物重要性质序号反应试剂反应条件反应类型1NaOH/H2O加热水解2NaOH/醇加热消去3Na置换4HBr加热取代5浓硫酸，170℃消去6浓硫酸，140℃取代7O2Cu或Ag，加热氧化8H2Ni，加热加成9，OH-新制Cu(OH)2O2溴水或KMnO4/H+水浴加热加热催化剂，加热氧化10乙醇或乙酸浓硫酸，加热酯化11H2O/H+H2O/OH-水浴加热水解芳香族化合物的重要性质序号反应试剂反应条件反应类型1H2Ni，加热加成2浓硝酸浓硫酸，55～60℃取代3液溴Fe取代4NaOH/H2O催化剂，加热取代5NaOH中和6CO2＋H2O复分解7溴水取代8FeCl3显色9KMnO4/H+氧化10浓硝酸浓硫酸，加热取代11(CH3CO)2O取代12H2OH+或OH-水解（4）有机反应类型反应类型特点常见形式实例取代有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。酯化羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇水解卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质卤代烷烃；芳香烃硝化苯及其同系物；苯酚缩聚酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸分子间脱水醇分子之间脱水形成醚磺化苯与浓硫酸加成不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。加氢烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂加卤素单质烯烃；炔烃；加卤化氢烯烃；炔烃；醛与酮的羰基加水烯烃；炔烃加聚烯烃；炔烃消去从一个分子脱去一个小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。醇的消去卤代烃消去氧化加氧催化氧化；使酸性KMnO4褪色；银镜反应等不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）还原加氢不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物显色苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色蛋白质与浓硝酸：黄色（5）有机物的重要性质试剂NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2水（Br2）KMnO4/H+烷烃×（√）×烯烃√√炔烃√√×（√）××（√）√R—Cl×√××××R—OH√×××√√√√×√√R—CHO××××√√R—COOH√√√√××RCOOR’×√××××（6）其它变化官能团的变化；“碳架”的变化（碳原子数增多、减少，成环、破环）。8.深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。能够举一反三、触类旁通、联想发散。⑴由乙醇的催化氧化，可推测：⑵由乙醇的消去反应，可推测：(3)由乙醇的脱水生成乙醚，可推测：略⑷由酯化反应原理，可推测：（肽键同）十三、有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法①根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量：M=22.4ρ(标准状况)②根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA=DMB③求混合物的平均式量：M=m(混总)/n(混总)④根据化学反应方程式计算烃的式量。⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。(2)确定化学式的方法①根据式量和最简式确定有机物的分子式。②根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律①若平均式量小于26，则一定有CH4②平均分子组成中，l<n(C)<2，则一定有CH4。③平均分子组成中，2<n(H)<4，则一定有C2H2。2、有机物燃烧规律及其运用(1)物质的量一定的有机物燃烧规律一：等物质的量的烃和，完全燃烧耗氧量相同。[]规律二：等物质的量的不同有机物、、、（其中变量x、y为正整数），完全燃烧耗氧量相同。或者说，一定物质的量的由不同有机物、、、(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。符合上述组成的物质常见的有：①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为与即；与即。②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。即、即。相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯与即规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同，则氢原子数相同，符合通式（其中变量x为正整数）；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同，则碳原子数相同，符合通式（其中变量x为正整数）。(2)质量一定的有机物燃烧规律一：从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。可将→，从而判断%m(H)或%m(C)。推知：质量相同的烃（），m/n越大，则生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。规律二：质量相同的下列两种有机物与完全燃烧生成CO2物质的量相同；质量相同的下列两种有机物与，燃烧生成H2O物质的量相同。规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：①△V>0，m/4>1，m>4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。②△V=0，m/4=1，m=4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。③△V<0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为②若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为③若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为(以上x、y、m、n均为正整数)有机推断专题一、考点突破1.熟练掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质。2.熟练掌握各种有机反应的类型及条件。3.熟悉不同类型化合物之间的转化关系。4.掌握一般有机推断题的解题思路。二、重难点提示重点：各种有机物的组成、结构及性质；各种有机反应的类型及条件；各类有机物间的转化关系。难点：有机推断题的解题思路；各类有机推断题突破口的把握。一、相关知识储备1.官能团特性反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、（酚、醇）羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含—COOH）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、醇类或—CHO、苯的同系物等A是醇（－CH2OH）或乙烯2.反应类型反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基3.反应条件反应条件可能官能团及反应浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、）氧化Cl2（Br2）/Fe苯环加卤素Cl2（Br2）/光照烷烃或苯环上烷烃基卤代4.特殊物质的物理性质四类气态有机物：碳原子1—4的烃、一氯甲烷、甲醛、新戊烷四类比水重的有机物：硝基苯、苯磺酸、多卤代烷烃、卤代芳香烃四类能溶于水的有机物：低级醇、低级醛、低级酸、氨基酸物质的气味信息：稍有气味、特殊气味、刺激性气味、甜味、苦味、苦杏仁气味5.转化关系6.同分异构体数目的判断及书写二、有机推断六大“题眼”1.有机物化学性质2.有机反应类型3.有机反应数据4.物质结构5.物质通式6.物质的物理性质三、主要题型1.碳链的延长和缩短例已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。⑴反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。⑵写出结构简式：E___________，F____________。答案：⑴=2\*GB3②=3\*GB3③⑵或2.官能团的引入和消除例根据下面的反应路线及所给信息填空。⑴A的结构简式是，名称是。⑵=1\*GB3①的反应类型是。=3\*GB3③的反应类型是。⑶反应=4\*GB3④的化学方程式是。答案：⑴，环己烷⑵取代反应；加成反应⑶3.有机推断与相对分子质量例已知：现有只含C、H、O的化合物A~F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内.⑴在化合物A~F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）。⑵写出下列物质的结构简式：答案：⑴B、C、E、F⑵提示：从题文所给信息，可以看出：乙醇和乙酸起酯化反应后，其分子量增加了42，由C与D的分子量之差，可以确定A中有两个羟基，并且不连在同一个C原子上。4.药物、有机新材料四、失分点剖析1.结构简式的书写如：①羟基是醇和酚的官能团，写法是—OH。当羟基要写在左边时，应写作HO—。建议采用“悬挂法”将结构简式竖起来写：。②醛基是醛类物质的官能团，它的结构简写时必须写作－CHO；当醛基要写在左边时建议写作，或者将结构简式竖起来写：。③书写含多个官能团的有机物的结构简式时，不能省略碳碳单键，采用“悬挂法”或者把结构简式竖起来写较好。2.有机物和有机反应的名称如：醇与酚的官能团：羟基还是氢氧根；酯类还是脂类；硬脂酸甘油酯还是硬脂酸甘油脂；3.有机方程式的书写①烯烃、炔烃的加成——是否需要催化剂②不同的反应条件——是加成还是取代③不同的反应条件——取代的位置是苯环还是烷基④反应的产物——是否有无机物生成取代反应、酯化反应、消去反应、醇的氧化都有无机物生成。能力提升类例1已知：芳香族含氧衍生物 A的相对分子质量不超过200，其中氧元素的质量分数为26．7%。⑴则A的化学式为。若A中苯环上只有一条侧链，且侧链上无支链。A可发生如下转化：⑵则A、B的结构简式分别为：、。⑶反应①的反应类型是；反应②的反应类型是；反应⑤的反应类型是。⑷A～F六种物质中，互为同分异构体的有组，请写出C的同分异构体的结构简式：。一点通：做好有机推断题要求同学们熟练掌握相关反应的条件，以及反应物与生成物间的结构、组成关系。本题中可先根据相关数据确定A的化学式为C10H12O3，浓硫酸、加热的条件对应的可能是醇的消去反应或酯化反应，再根据转化关系及相对分子质量的变化不难确定A的结构中既含羟基又含羧基；从而得知反应①是A的分子内酯化，反应②、③是醇羟基的消去反应，反应④、⑤是酯化反应。答案：⑴C10H12O3⑵⑶酯化反应、消去反应、酯化反应⑷2或例2（全国Ⅱ卷）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题：⑴B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_______________________________________。⑵G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_______________________________。⑶⑤的化学方程式是____________________________________________。⑨的化学方程式是_________________________________________。⑷①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。⑸与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。一点通：本框图题涉及的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH（CH3）COOH，C的结构是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH，而A就是CH3CH（CH3）COOCH2CH（CH3）CH3或CH3CH（CH3）COOC（CH3）3酯类化合物。所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D为CH2=C（CH3）2，由反应④的条件可知E为CH2=C（CH3）CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH2=C（CH3）CH2OH的醇F，反应⑥为醇的催化氧化，G即是CH2=C（CH3）CHO，而反应⑦是醛的典型氧化，H为CH2=C（CH3）COOH，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C（CH3）COOCH3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，从而使题目所提供的问题迎刃而解。虽然本题看上去过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。答案：⑴⑵。⑶⑷水解反应；取代反应；氧化反应。⑸CH2=CHCH2COOH；CH3CH=CHCOOH。综合运用类例1（浙江）白藜芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：。根据以上信息回答下列问题：⑴白藜芦醇的分子式是_________________________。⑵C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。⑶化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（1H-NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。⑷写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。⑸写出结构简式：D________________、E___________________。⑹化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。一点通：先确定A的不饱和度为5，对照白藜芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基。A.；B.；C.；（应用信息②）D：；E：（应用信息①）F.。解答本题要求同学们：⑴熟悉键线式；⑵判断反应类型；⑶了解有机化学的研究方法，特别是H-NMR的分析；⑷注意酯化反应的细节，如和H2O不能漏掉；⑸分析推断合成流程，正确书写结构简式；⑹较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。答案：⑴C14H12O3。⑵取代反应；消去反应。⑶4；1︰1︰2︰6。⑷⑸；。⑹；；。例2（山东）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，其结构简式为⑴由苯丙酸诺龙的结构推测，它能（填代号）。a.使溴的四氯化碳溶液褪色b.使酸性KMnO4溶液褪色c.与银氨溶液发生银镜反应d.与Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：提示：已知反应据以上信息回答（2）~（4）题：⑵B→D的反应类型是。⑶C的结构简式为。⑷F→G的化学方程式是。一点通：—NH2⑴苯丙酸诺龙的结构中含有C＝C，所以a、b成立，结构中不含有－CHO，所以不能发生银镜反应，结构中不含有－COOH，所以不会与Na2CO3溶液反应生成CO—NH2⑵B与H2在Ni作催化剂的条件下发生的是C＝C及C＝O的加成反应。⑶由可以逆推出H为COO，根据H和题中的信息得F为：COO，E为，C为。答案：⑴a、b。⑵加成反应（或还原反应）。⑶⑷思维拓展类例1常温常压下，某气态烃与O2的混合气体共8L完全燃烧后，将生成物通过浓硫酸，体积变为4L，则该烃可能是以下五种中的①甲烷②乙烷③丙烷④乙烯⑤乙炔A.⑤B.①④C.①②③④D.①②④⑤一点通：由题意知：a+b≤8，整理得：y≥4x–4，将甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔中的碳、氢原子个数代入验证得：C答案：C解答有机推断题的基本思路：1.有机推断题中的常见突破口⑴根据反应现象推知官能团①能使溴水褪色→可能含有碳碳双键、三键或醛基。②能使酸性高锰酸钾溶液褪色→可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。③遇三氯化铁溶液显紫色→该物质分子含有酚羟基。④遇浓硝酸变黄→含有苯环结构的蛋白质。⑤遇碘水变蓝→淀粉。⑥加入新制氢氧化铜悬浊液加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成→分子结构有—CHO，即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。⑦加入金属Na放出H2→分子结构中含有—OH或—COOH。⑧加入NaHCO3溶液产生气体→分子结构中含有—COOH。⑨加入溴水，出现白色沉淀→苯酚或其衍生物。⑵根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质：含有C=C或C≡C或—CHO；能发生银镜反应的物质：含有—CHO；能与金属钠发生置换反应的物质：含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质：含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质：含有羧基；能水解的物质：应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解：酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。⑶根据特征数字推断官能团①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由：－OH转变为—OOCCH3。②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。③某有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳叁键。⑷根据反应产物推知官能团的位置①醇氧化得醛或羧酸→存在—CH2OH（伯醇）；醇氧化为酮→存在（仲醇）；醇不能在催化剂作用下被氧化→－OH所连的碳原子上无氢原子（叔醇）。②消去反应的产物→－OH或－X的位置③取代反应产物的种数→碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。④加氢后碳链的结构→原物质分子C=C或C≡C的位置。⑸根据反应产物推知官能团的个数①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有两个醛基或该物质为甲醛。②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。⑹根据反应条件推断反应类型①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（答题时间：60分钟）一、选择题1.（福建卷）下列关于有机物的正确说法是A.聚乙烯可发生加成反应B.石油干馏可得到汽油、煤油等C.淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D.乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成2.（山东）下列叙述错误的是A.乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C.煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去3.（上海）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯C.苯、甲苯、环己烷D.甲酸、乙醛、乙酸4.（浙江）核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：已知：有关核黄素的下列说法中，不正确的是：A.该化合物的分子式为C17H22N4O6B.酸性条件下加热水解，有CO2生成C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应5.（广东）下列说法正确的是A.乙烯和乙烷都能发生加聚反应B.蛋白质水解的最终产物是多肽C.米酒变酸的过程涉及氧化反应D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程6.（江苏卷）阿魏酸在食品、医药等方面均有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是A.可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B.香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应C.通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D.与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种7.（四川理综卷）中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如图所示：下列叙述正确的是A.M的相对分子质量是180B.1molM最多能与2mol发生反应C.M与足量的溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为D.1molM与足量反应能生成2mol8.（全国Ⅰ）有关下图所示化合物的说法不正确的是A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C.既可以催化加氢，又可以使酸性KmnO4溶液褪色D.既可以与Fecl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体9.三聚氰胺（结构式如图所示）是一种重要的化工原料，可用于阻燃剂、水泥减水剂和高分子合成等领域。一些不法分子却往牛奶中加入三聚氰胺，以提高奶制品的含氮量。下列说法正确的是A.三聚氰胺是一种蛋白质B.三聚氰胺是高分子化合物C.三聚氰胺分子中含有碳碳双键D.三聚氰胺的分子式为10.下列对有机物结构或性质的描述，错误的是A.一定条件下，可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B.苯酚钠溶液中通入生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完成燃烧生成3molD.光照下2，2－二甲基丙烷与反应其一溴取代物只有一种二、填空题*11.（天津）Ⅰ.已知：R－CH＝CH－O－R′R－CH2CHO+R′OH（烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：请回答下列问题：⑴A的分子式为_________________。⑵B的名称是___________________；A的结构简式为________________________。⑶写出C→D反应的化学方程式：_______________________________________。⑷写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_________________________、________________________。①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：⑸写出G的结构简式：____________________________________。⑹写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①~③步的反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④——*12.（福建卷）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：⑴甲中含氧官能团的名称为。⑵由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：其中反应Ⅰ的反应类型为，反应Ⅱ的化学方程式为（注明反应条件）。⑶已知：由乙制丙的一种合成路线图如下（A~F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：①下列物质不能与C反应的是（选填标号）a.金属钠b.c.溶液d.乙酸②写出F的结构简式。③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式。a.苯环上连接着三种不同官能团b.能发生银镜反应c.能与发生加成反应d.遇溶液显示特征颜色④综上分析，丙的结构简式为。13.（全国Ⅱ）化合物A的相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：已知R-CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为。根据以上信息回答下列问题：（1）A的分子式为；（2）反应②的化学方程式是；（3）A的结构简式是