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文档简介
γ-芳基取代γ-内酯骨架广泛存在于各类天然产物以及生物活性分子中(Scheme1A)。然而,通过易得的脂肪族羧酸底物直接构建γ-芳基取代γ-内酯的反应方法学,目前仍有待进一步的研究报道。受到近年来对于配体促进钯催化脂肪族羧酸的γ-亚甲基C-H官能团化反应方法学的启发(Scheme1B),这里,报道一种全新的L,X-typeCarboxPyridone配体促进的钯催化脂肪族羧酸与芳基碘的串联γ-芳基化与γ-内酯化反应方法学,进而成功完成一系列γ-芳基取代γ-内酯分子的构建(Scheme1C)。首先,作者采用2,2-二甲基戊酸1与4-碘联苯作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:采用Pd(OAc)2作为催化剂,L14作为配体,K2HPO4与Ag3PO4作为添加剂,在HFIP反应溶剂中,反应温度为80
oC,最终获得83%分离收率的产物3。在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列脂肪族羧酸底物(Table2)以及芳基碘底物(Table3)的应用范围进行深入研究。之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的双重官能团化策略具有潜在的合成应用价值(Scheme2)。接下来,作者对上述串联官能团化过程的反应机理进行进一步研究
(Scheme3)。总结报道一种全新的L,X-typeCarboxPyridone配体促进的钯催化脂肪族羧酸与芳基碘的串联γ-芳基化与γ-内酯化反应方法学,进而成功完成一系列γ-芳基取代γ-内酯分子的构建。这一全新的
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