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文档简介

机化学汇报人:某某某汇报时间:2024.X.X10.2羧酸的衍生物10.2.1酰卤和酸酐一、酰卤和酸酐的命名1,酰卤由相应羧酸的酰基+卤原子命名2,酸酐由相应的二元酸命名二、酰卤和酸酐的性质1,与含活性氢(羟基、氨基)化合物的反应与水反应生成羧酸(水解)与醇(酚)反应生成酯(醇解)与氨(胺)反应生成不同的酰胺(氨解)2,与苯及活泼芳环的反应(酰基化反应)

反应活性:酰卤>酸酐10.2.2酯一、酯的命名:酯由相应的羧酸+烃基命名二、酯的性质1,水解(皂化)反应

2,酯交换反应油脂工业和生物柴油制造3,还原反应酯比较容易被还原,可以用催化加氢、用LiAlH4、也可以用Na/C2H5OH等方法还原酯得到醇:

4,酯缩合反应(Claisen缩合)

在强碱作用下,两分子含

-H的酯能发生缩合反应得到

b-羰基酸酯强碱作用下,一分子含

-H的酯解离出H+,得到的负碳离子与另一分子酯发生加成—缩合反应:交叉的酯缩合分子内的酯缩合10.2.3酰胺一、命名:酰胺由相应羧酸的酰基+胺命名二、酰胺的性质1,氨基的特征:p-

共轭使酰胺没有碱性,二酰亚胺甚至有酸性2,酰胺的水解反应补充:羧酸衍生物水解反应机理羧酸衍生物的水解(醇解、氨解)反应都是属于亲核加成-消除反应羧酸衍生物水解反应的活性顺序10.3取代酸10.3.1羟基酸一、几种天然羟基酸

乳酸苹果酸酒石酸水杨酸柠檬酸(2-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸)二、羟基酸的化学反应1,

-羟基酸

-羟基酸能被银氨溶液氧化

生成交酯使化学性质稳定-羟基酸的生成反应2,

-羟基酸受热脱水3,

-羟基酸分子内脱水形成内酯(五元环内酯)

10.3.2羰基酸及其衍生物一、几种天然羰基酸丙酮酸2-羰基丙酸乙醛酸2-羰基乙酸乙酰乙酸3-羰基丁酸二、

-羰基酸酯及类似组成化合物的互变异构

8%

乙酰乙酸乙酯的酮式乙酰乙酸乙酯烯醇式的稳定因素乙酰乙酸乙酯的烯醇式互变异构现象的实验鉴定加溴:在乙酰乙酸乙酯中逐滴加入Br2/CCl4溶液

立即褪色出现颜色褪色乙酰乙酸乙酯耗尽;加三氯化铁:在乙酰乙酸乙酯中加入FeCl3溶液出现紫红色(如苯酚类化合物的颜色反应现象),这是烯醇式结构化合物的典型反应;乙酰乙酸乙酯能与羰基化试剂作用生成黄色晶体,但不能发生碘仿反应;三、

-羰基酸及其酯的分解反应

-羰基酸很容易发生脱羧反应

-羰基酸酯稳定,只在酸介质中容易发生脱羧反应

-羰基酸酯在碱性介质中的反应稀碱中:浓碱中:四、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用在RX的烃基R-上引入丙酮基,产物是ClCH2?5,丙二酸二乙酯的制备与应用10.4油脂10.4.1组成与分类油脂分子是三脂肪酸甘油酯;油脂中的脂肪酸分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸;油脂中的组成甘油三酯的脂肪酸不会是相同的,因此油脂是混合物;10.4.2油脂中的主要脂肪酸不饱和脂肪酸的构型与命名天然不饱和脂肪酸的双键构型大都是顺式构型;双键位置可以用D位置号表示;油脂的组成组成油脂的是多种不同脂肪酸,天然油脂是混合物;作为混合物,油脂没有确定的熔点而只有软化点;油脂的命名三硬脂酸甘油酯无旋光性

a-硬脂酸-b-软脂酸-a’-油酸甘油酯有旋光性

10.4.3理化性质无确定的熔、沸点:混合物的特征;皂化反应:碱催化下的水解反应;加成反应:不饱和脂肪酸的特征反应;中和反应:油脂酸败产物可以用碱中和;酸价:中和1g油脂需要的KOH的毫克数;反映油脂的质量,酸价越大,油脂酸败程度越高;皂化反应与皂化值-酯类的典型反应皂化反应:油脂的碱性水解反应,反应生成脂肪酸盐和甘油:皂化值:水解1g油脂需要的KOH的毫克数;反映油脂的平均分子量,皂化值越大,平均分子量越小;

加氢反应与碘值、不饱和度-不饱和碳链的反应脂肪酸中的碳-碳双键的加氢反应是在特殊的过渡金属催化剂存在下进行

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