3.5.2有机合成路线的设计与实施课件高二下学期化学课件精讲(新教材人教版选择性必修三)

第三章烃的衍生物

第五节有机合成第二课时

有机合成路线的设计与实施环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的发展历程20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。颠茄酮环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的发展历程20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。维生素B12环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的方法中国科学工作者世界首次合成结晶牛胰岛素

环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的方法观察图片，感受有机合成路线的设计与实施环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的方法常见有机物的转化关系环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的方法人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHHCl△，加压O2Cu，△O2催化剂，△CH3CH2ClNaOH/H2O△C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHH2O催化剂，△，加压O2Cu

，△O2催化剂，△C2H4CH3COOHO2催化剂环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的方法目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。(1)0.7x0.7x0.7=0.343(2)0.7x0.7=0.49(3)0.7乙烯直接氧化生成乙酸合成路线更优

环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的设计方法从原料出发设计合成路线的方法步骤——正向合成分析法简单、易得碳骨架和官能团等方面的异同的比较增加一段碳链或连上一个官能团环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的方法乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？CH3COOC2H5CH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH2=CH2环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的方法乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？②步骤少，反应产率更高。环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的方法请设计以简单的烃类物质为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线

COCOOC2H5OC2H5CH3CH2OHCH2=CH2COCOOHOHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的方法请设计以简单的烃类物质为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线

环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的方法在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的方法路线1：路线2：选择合适路线的参考因素：1）从原料成本的角度考虑2）原子利用率的角度考虑3）从环境保护的角度考虑在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的设计方法从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路目标化合物适当位置断开相应的化学键较小片段所对应的中间体经过反应适当位置断开相应的化学键中间体确定最适宜的基础原料和合成路线逆合成分析示意图环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的设计准则贯彻“绿色化学”理念步骤少，副反应少，反应产率高原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；污染排放少；01.02.03.环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的基本流程优化方案碳架构建和官能团转化科学性可行性安全性简约性依据环节一：联系生产，探索有机合成的方法常见有机物合成路线设计卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯HXRCH＝CH2RCH2CH2XNaOH水溶液ΔRCH2CH2OH[O]RCH2CHO[O]RCH2COOH浓硫酸Δ一元合成路线：环节一：联系生产，探索有机合成的方法常见有机物合成路线设计二元合成路线：二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯X2CH＝CH2XCH2CH2XNaOH水溶液ΔHOCH2CH2OH[O]OHCCHO[O]HOOCCOOH浓硫酸Δ卤代烃环节一：联系生产，探索有机合成的方法常见有机物合成路线设计二元合成路线：CH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯光照Cl2NaOH水溶液Δ[O][O]浓硫酸ΔClOHCl2FeCl3②NaOH水溶液Δ①环节一：联系生产，探索有机合成的方法有机合成的方法图3-31实验室进行有机合成使用的一种典型装置实验室中进行有机合成的常用装置如图3-31所示，它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所确定的反应条件，更多考虑工业化生产的设备选择、操作方法、成本控制和环境保护等因素，为正式生产提供依据。归纳整理环节四：归纳整理，练习巩固有机合成合成的任务构建碳骨架增长和缩短、成环等过程官能团的引入、转化、消除及保护合成路线的设计原则成本低、产率高环境友好、路线短方法正向、逆向设计合成路线习题追踪环节四：归纳整理，练习巩固1、由有机化合物

合成

的合成路线中，不涉及的反应类型是

（

）A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应C习题追踪环节四：归纳整理，练习巩固2、制备异戊二烯流程如下图所示。下列说法不正确的是（

）

A．甲分子中只有1种化学环境的氢原子B．乙能发生加成反应、取代反应、消去反应C．丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基D．②③两步转化都属于消去反应D习题追踪环节四：归纳整理，练习巩固3、对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，

，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(

)A．甲苯XY对氨基苯甲酸B．甲苯XY对氨基苯甲酸C．甲苯XY对氨基苯甲酸D．甲苯XY对氨基苯甲酸Fe，HCl，H2硝化氧化甲基还原硝基氧化甲基硝化还原硝基还原氧化甲基硝化硝化氧化甲基还原硝基A习题追踪环节四：归纳整理，练习巩固4、以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的（

）①与NaOH的水溶液共热；

②与NaOH的醇溶液共热；③与浓硫酸共热到170℃；

④在催化剂存在情况下与氯气反应；⑤在Cu或Ag存在的情况下与O2共热；

⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热；⑦用稀H2SO4酸化A.①③④②⑥⑦

B.①③④②⑤

C.②④①⑤⑥⑦

D.②④①⑥⑤C习题追踪环节四：归纳整理，练习巩固5、乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分，为白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。(1)查阅资料：通过查阅资料得知，以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为由苯酚制备水杨酸的途径：习题追踪环节四：归纳整理，练习巩固(2)实际合成路线的设计：①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构乙酰水杨酸分子中有2种典型的官能团，即__________、________(填名称)。②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线首先，考虑酯基的引入：由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基，然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为___________________________________________________________________。羧基酯基CH2==CH2→