1.1.3有机化合物的同分异构现象课件高二化学人教版选择性必修3

第一章第一节选修三有机化合物的结构特点第3课时据统计：

到目前为止,有机物已经超过了三千万种,而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。有机物的种类为什么如此繁多呢？碳原子结构示意图碳原子电子式(1)碳4价原则(2)碳原子之间成价方式的多样性碳原子之间可以形成单键、双键、三键。(3)有机物中碳骨架的多样性直链支链环状结构碳原子成键特点温故知新每个碳原子必须共用4对电子(4)当烷烃形成“C=C”失去2个H，形成一个环失去2个H，形成一个“CC”失去4个H戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示：异戊烷正戊烷新戊烷物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4问题与探讨无支链1个支链2个支链相同点组成不同点结构分子式相同，通式相同，都属于烷烃碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）概念内涵分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、属于不同物质；1.概念:①化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象①同分②异构二、有机化合物的同分异构现象②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体2.同分异构体的类型二、有机化合物的同分异构现象同分异构现象构造异构立体异构碳架异构顺反异构对映异构位置异构官能团异构·······本节学习重点后面陆续学习（1）有机化合物的构造异构现象异构类型类别碳架异构

C4H10位置异构

C4H8C6H4Cl2官能团异构

C2H6O主链、支链不同CH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷官能团位置不同1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯官能团种类不同CH3CH2OHCH3OCH3乙醇甲醚1、下列各组物质中，互为同分异构体的是()A. 与

B.HC≡C—(CH2)3CH3与

C.CH3CH2OCH2CH3与

D.与

B2、下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是()A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构B.H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构C.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3属于官能团异构D. 和

属于位置异构C3.同分异构体的书写“减碳法”先写碳架异构的书写方法：如何书写戊烷(C5H12)的同分异构体(?种)二、有机化合物的同分异构现象(1)口诀：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间(2)注意：

主链上放支链前先找出中心对称线；支链不能挂端点，支链不能比端基长；(甲基不能连接在主链的两端，乙基不能连接在两端的第二位)对称位置上的C原子等效，只能用一个，否则重复。例如：戊烷(C5H12)有多少种同分异构体呢？先写碳链后补氢①碳链由长到短②位置由心到边③支链由整到散④补足H原子减1个碳：(不到端)C–C–C–C–CC－C－C－CC等效碳不重排：对称位置的C原子等效C－C－CC减2个碳：端点１号碳不能连甲基-CH3，２号碳不能连乙基-CH2CH3排直链：C－①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-C注意：找出中心对称线1.直链2.取下一个C，即1个甲基3.取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基CCC2H5CCCCCCCCCCC4.取下三个C，只能分成3个甲基庚烷共9种同分异构体对邻间对心边(由整到散)C7H16以庚烷为例2个支链时，用定1移1法.注意:用H补齐C原子的四个键

甲基不挂第一位乙基不挂第二位丙基不挂第三位

…………烷烃CnH2n+2注：C数目越多，同分异构体越多（掌握7以内即可）甲烷CH4

、乙烷C2H6

、丙烷C3H8

：1种结构丁烷C4H10：2种戊烷C5H12

：3种己烷C6H14

：5种庚烷C7H16：9种【思考与交流2】写出C4H8烯烃的所有同分异构体添H！C-C-C-CC-C-CC碳架异构方法点拨：先考虑碳链异构，再考虑位置异构，位置异构可使用插入法（一般是针对烯烃、炔烃、酯、醚、酮等）位置异构C=C-C-CC-

C=C-CC=C-CCCH3-

CH=CH-CH3CH3-

CH=CH-CH3CH2=C-CH3CH3先长后短由心到边插入法微专题1：判断有机物同分异构体数目的常用方法技巧一：基元法记住

以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。甲基（-CH3）：1种

乙基（-C2H5）：1种丙基（-C3H7）：2种

丁基（-C4H9）：4种

戊基（-C5H11)：8种技巧一：基元法分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为:

种分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为:

种分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为:

种分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为:

种8244

C3H7—CHOC4H9—COOHC6H5—C4H9适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛等微专题1：判断有机物同分异构体数目的常用方法拆成：烷基+官能团①同一碳原子上的氢原子等效；等效氢的判断CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3

CH3③处于镜面对称位置上的氢原子等效CH3CH2CH2CH2CH3①

②

③

②

①bbbbaaaa有几种等效氢就有几种一元取代物技巧二：等效氢原子法②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；微专题1：判断有机物同分异构体数目的常用方法——找对称轴、点、面等效氢法【练习】烃的一元取代物的种类1、CH3CH2CH2CH3中一个氢原子被氯原子取代,得到的产物有几种?写出其结构简式。2、下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生成一种一氯代物的是 (

)A.CH3CH2CH2CH3B.C.D.C

3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3

B.(CH3)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3D画对称轴，判断等效氢的种类技巧三：定一(或二)移一法二元取代物考虑定一移一(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一)微专题1：判断有机物同分异构体数目的常用方法思考：(16年全国卷)分子式为C4H8Cl2的有机物几种？[变式练习]立方烷是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如下图所示。（1）立方烷的分子式为：

。（2）该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是

。C8H83种技巧四：换元法(替代法)[例题]分析丙烷与Cl2反应的二元取代产物有？种4种C3H8:CH3—CH2—CH3问:丙烷与Cl2反应的六元取代产物的种数C3H6Cl2(4种)C3H2Cl64种H、Cl互换位置C3H6Cl2有机物同分异构体数目判断的技巧(1)若苯环连一个取代基：-XX一种芳香族化合物同分异构体的确定(2)若苯环连两个取代基①若苯环连两个相同取代基：-X、-X—X—XXXXX②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y—X—YYXYX都是三种4.同分异构体的书写③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z十种微专题1：判断有机物同分异构体数目的常用方法技巧二：替代法【尝试应用4】分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体有几种？方法：二元取代物考虑定一移一四氯苯的同分异构体有几种？将H替代Cl，Cl替代为H。1.下列各组物质中，互为同分异构体的是(

)A.CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3B.H2NCH2COOH和CH3CH2NO2C.CH3CH2COOH和CH3COOCH2CH3D.CH2===CHCH2CH3和CH2===CHCH===CH2解析

A项，互为同系物；B项，分子式相同，结构不同，互为同分异构体；C、D项，分子式和结构均不相同，不互为同分异构体。B2.有机化合物

的一氯代物有(

)A.3种 B.4种C.5种 D.6种B3.下列各组有机化合物中,互为同分异构体的是(

)B4.分子式为C4H9OH且可与金属钠反应放出氢气（醇类）的有机化合物有(

)A．2种

B．3种C．4种

D．5种C同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较适用对象判断依据结构特点性质实例同位素同素异形体同系物同分异构体原子单质有机物有机物、无机物质子数相同，中子数不同同一种元素的不同单质1、结构相似2、通式相同1、分子式相同2、结构不同电子层结构相同，原子核结构不同单质的组成和性质不同相似不同或相似化学性质几乎一样，物理性质有差异化学性质相似，物理性质差别较大化学性质相似，熔沸点、密度呈规律性变化化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同H、D、T金刚石与石墨甲烷与乙烷、丁烷与丙烷戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体课堂延伸：