专题5第一单元卤代烃-高二化学自主复习讲义（2019选择性必修3）

第一单元卤代烃自主复习学习任务一卤代烃的概念和分类一、卤代烃1．卤代烃的概念烃分子中的氢原子被________取代后形成的化合物。2．卤代烃的分类(1)按烃基结构不同分为：卤代烷烃、卤代烯烃卤代芳香烃等。(2)按卤原子的不同分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。(3)按卤原子的数目不同分为：一卤代烃和多卤代烃。【答案】：1.卤素原子学习任务二卤代烃的性质1．卤代烃的物理性质(1)大多数卤代烃都具有________气味。(2)熔、沸点：常温下，卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余多为________。(3)密度：除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。(4)溶解性：卤代烃________于水，________于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如二氯甲烷（CH2Cl2）、氯仿（CHCl3）和四氯化碳等。2．卤代烃的化学性质由于卤素原子吸引电子能力________碳原子，使C—X键具有较强的________，在极性试剂作用下，C—X较易发生________。(1)实验探究溴丙烷的消去反应和取代反应实验1：向试管中注入5mL1溴丙烷（或2溴丙烷）和10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。实验2：向试管中注入5mL1溴丙烷（或2溴丙烷）和10mL20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。实验1实验2实验现象结论反应物反应条件生成物化学方程式(2)消去反应：卤代烃在强碱的醇溶液和加热条件下发生消去反应：________(3)取代反应（水解反应）：卤代烃在强碱的水溶液和加热条件下发生取代反应。化学方程式：________【答案】：1.（1）特殊（2）液体或固体（4）不溶易溶2.大于极性断裂（1）实验1实验2实验现象酸性高锰酸钾溶液褪色加硝酸银溶液有淡黄色沉淀生成酸性高锰酸钾溶液不褪色加硝酸银溶液有淡黄色沉淀生成结论有不饱和烃生成溴丙烷发生了水解反应反应物溴丙烷溴丙烷反应条件KOH醇溶液、加热KOH水溶液、加热生成物丙烯丙醇或2丙醇化学方程式CH3CH2CH2Br+KOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3CH===CH2↑+KBr+H2O或CH3CHBrCH3+KOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3CH===CH2↑+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH+KBr或CH3CHBrCH3+KOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CHOHCH3+KBr（2）R—X+KOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3CH===CH2↑+KBr+H2O（3）R—X+KOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH+KBr学习任务三卤代烃的取代反应和消去反应1．卤代烃的水解反应和消去反应对比反应类型水解(取代)反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键规律有机反应物结构特点含C—X键即可与X相连的C的邻位C上有H原子产物特征在碳原子上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键2．卤代烃的消去反应规律(1)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。(2)当卤素原子所在碳原子有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物，如发生消去反应的产物为CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。(3)二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如：CH3—CH2—CHCl2+2NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O。3．卤代烃中卤素原子的检验方法取水解反应后的产物，加入足量________酸化（目的是中和________），再加入________溶液，观察沉淀的颜色。若沉淀为________，则卤原子为Cl，若沉淀为________，则卤原子为Br；若沉淀为黄色，则为I原子。【答案】：3.稀硝酸NaOH溶液硝酸银白色淡黄色学习任务四卤代烃的合理使用1．卤代烃的用途(1)卤代烃广泛应用于药物合成、化工生产中。①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。②选取邻二氯苯为原料，经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。③氯乙烷常用作局部麻醉剂。(2)卤代烃是制备高聚物的原料：氯乙烯是聚氯乙烯(PVC)的单体。2．卤代烃对环境的危害(1)部分卤代烃对________有破坏作用。(2)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃，人吸入后会引起不同程度的中毒反应。(3)挥发性卤代烃有可能造成大气二次污染。【答案】：2.（1）大气臭氧层自主测评一、单选题1．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下图，下列说法不正确的是A．Z分子中存在3种官能团 B．Y分子中所有碳原子可能共平面C．1molX最多消耗3molNaOH D．X、Y、Z可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别【答案】C【详解】A．Z中存在醛基、溴原子、甲基三种官能团，A正确；B．Y分子中所有碳原子可能共平面，B正确；C．羧基、酚羟基各消耗1molNaOH，溴原子消耗2molNaOH，1molX最多消耗4molNaOH，C错误；D．Z中含有醛基，可使新制氢氧化铜悬出现浊液；X中含有羧基使新制氢氧化铜溶解，得到蓝色溶液；Y不能和新制氢氧化铜反应，无明显现象，故可以鉴别，D正确；故选C。2．现通过以下具体步骤由制取。，下列说法不正确的是：A．③⑤为消去反应B．A的所有碳原子不可能在同一平面上C．⑤的化学反应方程式为：+2NaOH+2NaCl+2H2OD．C的核磁共振氢谱上有两个吸收峰【答案】D【分析】苯和氯气发生取代反应生成氯苯，反应④的产物中含有2个氯原子且不含苯环，所以氯苯发生加成反应生成A为，A发生消去反应生成B为，B和氯气发生加成反应生成，发生消去反应生成C为，C发生加成反应生成。【详解】A．③⑤反应中碳碳双键变为碳碳双键，为氯代烃的消去反应，故A正确；B．A为，饱和碳原子具有甲烷结构特点，则该分子中所有碳原子不可能共平面，故B正确；C．⑤为氯代烃的消去反应，反应方程式为+2NaOH+2NaCl+2H2O，故C正确；D．C为，C中含有3种氢原子，其核磁共振氢谱中就有3个吸收峰，故D错误；故选：D。3．下列有关实验操作步骤、现象、结论正确的是实验操作和现象结论A向1溴丙烷中加入KOH溶液，加热并充分振荡然后取少量液体滴入AgNO3溶液，出现棕黑色沉淀1溴丙烷中混有杂质B无水乙醇与浓硫酸共热至170°C，将产生的气体通入溴水溴水褪色乙醇发生了消去反应C向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，溶液变澄清酸性：苯酚>D向苯酚溶液中滴加少量溴水、振荡，无白色沉淀苯酚与溴水不反应A．A B．B C．C D．D【答案】C【详解】A．1溴丙烷中加入KOH溶液，加热可发生水解反应，在酸性溶液中检验溴离子，KOH与硝酸银反应，由实验及现象不能证明1溴丙烷中混有杂质，故A错误；B．生成的乙烯中混有二氧化硫，均与溴水反应，溴水褪色，不能证明乙醇发生消去反应，故B错误；C．苯酚与碳酸钠反应生成苯酚钠、碳酸氢钠，溶液变澄清，可知酸性：苯酚＞，故C正确；D．滴加少量溴水，生成的三溴苯酚易溶于苯，则不能观察到白色沉淀，应利用浓溴水，操作和现象及其结论均不合理，故D错误。答案选C。4．下列有机化学方程式书写及反应类型判断均正确的是A．nCH3CH=CH2(加聚反应)B．CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH2CH2OH＋KBr(取代反应)C．2+O22+2H2O(氧化反应)D．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOCH3＋H2O(取代反应)【答案】C【详解】A．nCH3CH=CH2(加聚反应)，故A错误；B．卤代烃在碱的水溶液中了生取代反应，CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH2CH2OH＋KBr(取代反应)，故B错误；C．铜催化作用下发生去氢氧化，2+O22+2H2O(氧化反应)，故C正确；D．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O(取代反应)，故D错误；故选C。5．下列实验能达到实验目的的是A．图1装置可制备Fe(OH)3胶体B．图2装置可准确测定稀硫酸的pHC．图3装置可制备1丁烯并利用溴水检验1丁烯D．图4装置可准确量取30.00mL酸性K2Cr2O7溶液【答案】C【详解】A．制备Fe(OH)3胶体应向30mL沸水中滴入5~6滴饱和氯化铁溶液，继续加热煮沸至溶液呈红褐色，A错误；B．测定稀硫酸的pH应用玻璃棒蘸取稀硫酸滴在pH试纸上，不能直接将试纸放入稀硫酸中，会污染试剂，B错误；C．1溴丁烷发生消去反应生成1丁烯，1丁烯会使溴水褪色，C正确；D．酸性K2Cr2O7溶液有强氧化性，会腐蚀橡胶管，应装入酸式滴定管中，D错误；故选C。6．局部麻醉药福莫卡因的一种合成中间体的反应如图所示。下列说法正确的是A．在水中的溶解性：有机物a<有机物bB．有机物a苯环上含有一个取代基的同分异构体除其本身外还有9种(不考虑立体异构)C．在浓硫酸、加热的条件下，有机物a和有机物b均能发生消去反应D．有机物a能与FeCl3溶液发生显色反应【答案】B【详解】A．a中有羟基，在水中的溶解度大于b，A错误；B．有机物a苯环上含有一个取代基的同分异构体除其本身外还有、、、、、、、、，共9种，B正确；C．b为卤代烃，在氢氧化钠的醇溶液中才可以发生消去反应，C错误；D．a中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误；故选B。7．化合物Z是合成用于降低体重、缩小腰围药物利莫那班的重要中间体。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是A．X→Y、Y→Z都是取代反应B．X分子中所有碳原子可能在同一平面上C．Y在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D．Z与足量NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH【答案】C【详解】A．X中氢原子被溴原子取代生成Y，Y中溴原子被取代生成Z，所以X→Y、Y→Z都是取代反应，故A正确；B．苯环上所有原子共平面、CHO中所有原子共平面、甲烷分子中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，该分子相当于甲醛分子中的2个氢原子被苯基、乙基取代，乙基中两个碳原子可以共平面，所以该分子中所有碳原子可能共平面，故B正确；C．溴代烃发生消去反应需要NaOH的醇溶液、加热条件，醇发生消去反应时才需要浓硫酸、加热条件，故C错误；D．Z中氯原子水解生成的酚羟基和HCl、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1：1反应，所以1mol该有机物最多消耗3molNaOH，故D正确。答案选C。8．氯喹是一种用于治疗疟疾的药物，制药厂通常将其转化为磷酸氯喹，其结构及其转化如图所示，下列说法错误的是A．氯喹转化为磷酸氯喹的目的是增大溶解度，增强疗效B．氯喹与NaOH乙醇溶液共热，可以发生消去反应C．1mol磷酸氯喹与足量的氢氧化钠反应，最多可消耗8molNaOHD．可以通过X射线衍射获得氯喹的分子结构【答案】B【详解】A．根据氯喹结构特点及官能团特点，可以得出氯喹难溶解于水，转化为磷酸盐可以增加其溶解性，便于被吸收，A正确；B．苯环上的Cl无法与NaOH乙醇溶液发生消去反应，B错误；C．有机物可水解生成HCl、酚羟基和磷酸，则1mol的磷酸氯喹与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗8molNaOH，C正确；D．氯喹属于分子晶体，可以通过X射线衍射获得氯喹的分子结构，D正确；答案为Ｂ。9．室温下，下列实验方案能达到探究目的的是选项实验方案探究目的A向盛有饱和Na2CO3溶液的试管中加入少量苯酚浊液，观察沉淀是否溶解、是否有气体生成比较苯酚与碳酸的酸性强弱B取某有机物(无环状结构单元)与KOH溶液混合加热充分反应，冷却后取上层清液，加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察是否有白色沉淀生成该有机物中是否含有氯元素C将Fe3O4溶于盐酸所得溶液浓缩后，滴入酸性KMnO4溶液，观察溶液颜色的变化Fe3O4中是否含Fe(Ⅱ)D用饱和Na2CO3溶液浸泡BaSO4固体，过滤，将所得固体溶于稀硝酸，观察沉淀是否溶解、是否有气体生成比较Ksp(BaSO4)、Ksp(BaCO3)大小A．A B．B C．C D．D【答案】B【详解】A．碳酸根离子对应的酸是碳酸氢根离子，该实验只能说明苯酚酸性大于碳酸氢根离子，故A错误；B．取有机物与KOH溶液混合加热充分反应，取上层清液，硝酸酸化，排除了KOH的干扰，加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，该沉淀为氯化银，能够说明有机物中存在氯元素，故B正确；C．盐酸中氯离子也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法说明Fe3O4中含Fe(Ⅱ)，故C错误；D．BaSO4加入饱和Na2CO3溶液中充分反应，Qc(BaCO3)＞Ksp(BaCO3)时，生成BaCO3沉淀可溶于盐酸，而Ksp(BaCO3)＞Ksp(BaSO4)，故D错误。答案选B。10．1甲基2氯环己烷()存在如图转化关系，下列说法不正确的是A．X分子所有碳原子一定共面B．X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．Y在一定条件下可以转化成XD．Y的同分异构体中，含结构的有12种(不考虑立体异构)【答案】A【分析】由转化关系可知，X为或，Y为，以此解题。【详解】A．由分析可知，X为或，或分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A错误；B．由分析可知，X为或，Y为，或分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子中的能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C．在浓硫酸、加热条件下，能发生消去反应生成或，故C正确；D．含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基，其中连有乙基的有3种结构，连有2个甲基的有9种结构，共有12种，故D正确；故选A。11．下列有关实验方案设计、现象和结论均正确的是选项实验方案现象结论A将滴有少量浓氨水的集气瓶倒扣在滴有少量浓硫酸的集气瓶上方集气瓶内产生大量白烟氨气和硫酸反应生成了硫酸铵B硫酸铜氨溶液中滴加少量硫酸产生蓝色沉淀硫酸根离子浓度增大，硫酸铜氨溶解度降低C将缠有锌条的铁钉置于装有少量食盐水的培养皿中，一段时间后，向铁钉附近滴加溶液未出现蓝色沉淀锌条对铁钉起到保护作用D将5mL1溴丁烷、15mL无水乙醇和2.0gNaOH混合，微热，并将产生气体通入的溶液溴的四氯化碳溶液褪色1溴丁烷发生消去反应，生成1丁烯A．A B．B C．C D．D【答案】D【详解】A．硫酸没有挥发性，不会看到白烟现象，A项错误；B．硫酸铜氨溶液中滴加少量硫酸出现蓝色沉淀，是因为硫酸破坏了铜氨离子的结构，释放出的氨与铜离子反应生成了氢氧化铜沉淀，B项错误；C．检验亚铁离子应该用溶液，C项错误；D．溴的四氯化碳溶液褪色说明1溴丁烷发生了消去反应，生成了1丁烯，D项正确；故选D。12．下列实验操作能达到实验目的的是实验目的实验操作A检验甲苯中是否含有苯酚在盛有混合液体的试管中滴加少量饱和溴水B除去中混有的将混合气体通入饱和溶液C比较HClO和HF的酸性大小用pH试纸分别测量等浓度NaClO溶液和NaF溶液的pHD检验卤代烃中是否含有碘元素取少量样品，加入NaOH溶液，加热，冷却后加入稀硝酸酸化再加入溶液A．A B．B C．C D．D【答案】D【详解】A．检验甲苯中是否含有苯酚，在盛有混合液体的试管中滴加过量饱和溴水生成2,4,6三溴苯酚会溶于甲苯，看不到现象，故A错误；B．除去中混有的，通入饱和溶液两种气体都被吸收，故B错误；C．pH试纸不能测定NaClO得pH，NaClO水解生成HClO具有强氧化性，会漂白试纸，故C错误；D．检验卤代烃中是否含有碘元素，取少量样品，加入NaOH溶液，加热，水解，生成卤素离子，冷却后加入稀硝酸酸化再加入溶液，故D正确；故答案为D。13．工业上可用甲苯合成苯甲醛，下列说法正确的是A．甲苯分子中所有原子都在同一平面内B．反应①②③的反应类型相同C．苯甲醇可与金属钠反应D．苯甲醇的同分异构体有4种【答案】C【分析】由有机物的转化关系可知，反应①为甲苯光照条件下与氯气发生取代反应生成苄氯甲苯，反应②为苄氯甲苯在氢氧化钠溶液中中共热发生水解反应生成苯甲醇，反应③为在铜做催化剂条件下苯甲醇与氧气共热发生催化氧化反应生成苯甲醛。【详解】A．由结构简式可知，甲苯分子中含有饱和碳原子，则分子中所有原子不可能在同一平面内，故A错误；B．由分析可知，反应①为甲苯的取代反应、反应②为卤代烃的水解反应，反应③为苯甲醇的氧化反应，则反应③的反应类型与反应①②不同，故B错误；C．由结构简式可知，苯甲醇分子中含有的醇羟基能与钠发生置换反应生成氢气，故C正确；D．苯甲醇的不饱和度为4，属于芳香化合物的同分异构体有苯甲醚、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚，共有4种，加上非芳香化合物，多于4种，故D错误；故选C。14．下列实验能达到目的是选项反应及实验目的检验试剂A溴乙烷和NaOH的乙醇溶液共热，证明发生了消去反应Br2的CCl4溶液B溴乙烷与NaOH溶液共热，检验溴元素AgNO3溶液C电石与饱和食盐水混合，检验乙炔气体酸性KMnO4溶液D溴乙烷和NaOH的乙醇溶液共热，检验乙烯酸性KMnO4溶液A．A B．B C．C D．D【答案】A【详解】A．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热，两者反应生成乙烯，将乙烯通入Br2的四氯化碳溶液，乙烯与Br2发生加成反应从而使溴的四氯化碳溶液褪色，能证明发生了消去反应，A正确；B．溴乙烷与NaOH溶液共热，发生卤代烃的水解反应生成NaBr，检验溴离子应在酸性条件下，选择的试剂为硝酸、硝酸银溶液，B错误；C．电石与饱和食盐水反应生成乙炔的同时混有硫化氢等，硫化氢也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．挥发出来的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，应先用水洗涤气体，除去挥发的乙醇，再用高锰酸钾检验乙烯，D错误；故答案选A。15．一种重要有机中间体的合成路线如下，下列说法中正确的是A．物质丙的分子式为B．物质甲可以发生氧化、取代、水解和消去反应C．图示反应类型为加成反应D．物质乙中的原子不可能处于同一平面【答案】D【详解】A．由物质丙的结构简式可知，其分子式为C14H12Br2，A项错误；B．甲分子苯环上含碳溴键，但与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，不能发生消去反应，B项错误；C．由合成路线可知，甲和乙反应除生成丙之外，还其他产物生成，该反应不是加成反应，C项错误；D．乙分子结构中含三氟甲基(CF3)，三氟甲基具有类似甲烷的四面体结构，因此分子中所有原子不可能共平面，D项正确；故选D。二、填空题16．4溴环己烯(W)在不同条件所发生的相关反应如图：已知：①；②。回答下列问题：(1)W中所含官能团的名称为。(2)M的结构简式可能为。(3)Q的核磁共振氢谱中，有组峰，且峰面积之比为。(4)N与NaOH的水溶液在共热条件下发生反应的化学方程式为，该反应的反应类型为。(5)化合物L与P互为同分异构体，同时满足下列条件的L的结构有种(不包含P和不考虑立体异构)。①除含一个六元环外不含其他环；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③无

和

结构。【答案】(1)碳碳双键、碳溴键(2)、(3)41:4:4:2(4)取代反应(5)14【分析】W与溴的四氯化碳溶液反应生成N，N的结构简式为，与氢氧化钠醇溶液加热发生消去反应，生成物有两种，分别是、，与氢气发生加成反应生成Q，Q的结构简式为,与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成P，P的结构简式为。【详解】（1）W中有碳碳双键和碳溴键（或者溴原子）；（2）W到M发生消去反应，可能有两种消去方式，产物有两种、；（3）Q的结构简式为，有四种等效氢原子，个数比为1:4:4:2，对应核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1:4:4:2；（4）N的结构简式为，与NaOH的水溶液供热发生取代反应，溴原子被羟基取代，反应的化学方程式为，反应类型是取代反应；（5）P的结构简式，满足除含一个六元环外不含其他环，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。且无和结构有：、、、（①②③④⑤代表双键位置），共14种。17．某工程塑料的单体A的结构简式如下：回答下面问题：(1)写出有机物A的化学式，有机物A中含氧官能团的名称为。(2)1molA与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是mol。(3)1molA与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是mol。(4)1molA与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是mol。(5)下面对有机物A的性质说法不正确的是_______。A．有机物A能与溴水发生取代反应B．有机物A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应C．有机物A能与FeCl3溶液作用显色D．有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(6)有机物A中是否含有手性碳原子。(填是或否)(7)写出有机物A发生加聚反应生成的高聚物的结构简式。【答案】(1)羟基(2)2(3)3(4)1(5)D(6)是(7)【详解】（1）由有机物A的结构简式可知，有机物A分子中含有10个C、11个H、2个O，1个Cl，化学式为C10H11O2Cl，有机物A中含氧官能团的名称为羟基；（2）酚羟基和碳氯键能与NaOH溶液反应，1molA与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是2mol；（3）酚羟基的邻、对位上的氢原子都能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1molA与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是3mol；（4）1mol羟基与钠反应生成0.5mol氢气，1molA含2mol羟基，与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是1mol；（5）A．有机物A分子中的酚羟基的邻位碳原子上含有2个H原子，能与溴水发生取代反应，故A正确；B．有机物A分子含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子上连有氢原子，则A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应，故B正确；C．有机物A属于酚类物质，能与FeCl3溶液作用显色，故C正确；D．有机物A分子中的酚羟基、醇羟基、碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；故答案为：D；（6）有机物A中，只有连接氯原子的碳原子为手性碳原子，用“*“标出有机物A中的手性碳原子为；（7）有机物A中碳碳双键发生加聚反应生成的高聚物的结构简式。18．E是合成某药物的中间体，其一种合成路线如图：(1)A中官能团的名称是、。(2)A→B的反应条件和试剂是，反应方程式为。(3)D→E的反应类型是。(4)写出B→C的化学方程式。(5)E的分子式为。(6)B的环上一溴代物有种，二溴代物有种(不考虑立体异构)【答案】(1)氯原子羟基(2)O2/Cu，加热2+O22+2H2O(3)取代（酯化）反应(4)+NaOH+NaCl(5)C8H12O3(6)411【详解】（1）由流程图可知，A（）中所含官能团的名称是氯原子、醇羟基。（2）A→B是→，即醇羟基上发生催化氧化反应，故反应条件和试剂是O2/Cu、加热，化学方程式为：2+O22+2H2O。（3）根据流程图可知，D→E即，发生酯化反应，故反应类型是酯化反应（或取代反应）。（4）根据流程图可知，B→C是→的反应是卤代烃发生水解生成醇羟基的反应，故化学方程式为+NaOH+NaCl。（5）由E的结构简式可知，E的分子式为C8H12O3。（6）B即的环上一溴代物有4种如图，再考虑二溴代物分别有：，故共计3+5+3=11种。19．回答下列问题：(1)证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是(用标号表示)。①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入稀硝酸至溶液呈酸性(2)有机物M结构如图：，则最多有个原子共平面。(3)某烃A和炔烃B的混合物共1L，完全燃烧生成相同状况下的二氧化碳1.4L，水蒸气1.6L，写出两种烃的结构简式A，B。(4)实验室制取硝基苯的化学反应方程式是。(5)溴乙烷水解得到乙醇，写出溴乙烷水解的化学方程式：。(6)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式：。①苯环上只有两个取代基②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解反应③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2(7)CH2=CHCH2Br的一种同分异构体的核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为4∶1，结构简式为。【答案】(1)②③④①(2)17(3)CH4CH≡CH(4)＋HO—NO2＋H2O(5)CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr(6)(7)【详解】（1）证明溴乙烷中溴元素的存在，先加入氢氧化钠溶液并加热，反应生成NaBr，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，则证明含溴元素，即操作顺序为②③④①；（2）苯、甲醛是平面结构，乙炔是直线形分子，甲基中还有1个氢原子可能在同一平面内，则M中最多有17个原子共平面；（3）两种气态烃的混合物共1L，在空气中完全燃烧得到1.4LCO2、1.6L水