化学复习~教材

平时成绩（10%）实验成绩（20%）理论考试（70%）前言：这个整理是涵盖了几乎所有上课知识点，并不都是老师后来划的考点，因此大家复习时还是要依照老师所划的重点，结合课本进行针对性复习。绪论（作了解）1.有机化合物的分类1）2）根据官能团不同，可将有机化合物分为：烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、硝基化合物、胺等。2.有机化合物结构的表示方法电子式、价键式、简写式、骨架式（注意看清题目叫你写哪种）3.有机酸碱的概念1）Arrhenius酸碱电离理论：水中电离出H+为酸，OH-为碱2）Bronsted酸碱理论：能给出质子者为酸能接受质子者为碱（共轭酸碱概念）3）Lewis理论：能接受电子的为酸，能给出电子的为碱二．烷烃1．不饱和度Ω＝（2＋2n4＋n3－n1)/2Ω=1，一个双键；Ω=2，两个2.同分异构：构造异构：碳链异构，位置异构，官能团，互变立体异构：构象异构（？）；构型异构（顺反和旋光）3.碳原子分类：伯1°，仲2°，叔3°，季（碳正离子稳定性3>2>1）4.☆烷烃的系统命名法（以后命名的基础）课本P23,24(1)选主链：选最长链，使取代基最多、最简化。(2)为链原子编号，使取代基编号位次最小(3)书写中优先排列基团次序，优先者靠近母体甲基(Me)乙基(Et)丙基(n-pr)5.构象（会画乙烷和丁烷的极端构象；理解构象的稳定性）1）乙烷锯架式(sawhorseformula)重叠式交叉式（优势构象稳定）纽曼(Newman)投影式2）丁烷全重叠式对位交叉式☆6.化学性质卤代反应（自由基反应）自由基－－游离基单质或化合物均裂产生的具有能量的原子或带有未成对电子的基团。三.环烷烃1.命名1)单环烷烃…………环某烷2)有支链，以环为母体；多个取代基编号从小基团开始，并且和最小;复杂的可将环作为取代基。（注意有顺反异构。具体理解见书本p29）2.环烷烃的稳定性：环己烷>戊>丁>丙（分子内存在角张力）☆3.构象①环己烷（椅式和船式）优势构象=椅式船式②环己烷衍生物稳定性（P33）·椅型构象比船型构象稳定·环己烷的一元取代物以e键取代物最稳定；在多元取代物中，以e键取代多的构象较稳定。·环上有不同取代基时，大的取代基在e键上的构象最稳定。☆4.化学性质1）氢化反应：开环反应2）卤化反应：丙丁开环加成反应成链状;环戊烷及更高级环烷烃与卤素不加成，自由基取代反应3）加氢卤酸符合马氏规则四．烯烃和炔烃1.烯烃的结构及其同分异构现象C=C:1个,1顺反异构（Z，E）C≡C:1个bond,2bond2.命名~~烯烃的系统命名原则为：1）、选择含有双键在内的最长碳链为主链，按主链碳原子的数目命名为某烯。2）、编号首先考虑双键具有最低位次，其次考虑取代基具有最低位次。双键的位次以双键碳原子的编号中较低的一个表示。例子：4-甲基-3-乙基-1-戊烯~~炔烃命名较简单，只要注意同时含双键三键，从靠近双键一侧开始编号3。异构现象~~烯烃：位置异构双键的位置；☆顺反异构顺反异构形成的条件cis顺--相同基团在同一侧；trans反—异侧1、分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂环）的结构；2、不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须是不相同的。☆Z-E构型命名法（E发音同‘异’，优先基团在异侧）顺序规则1）按原子序数排列，大者为“较优”基团：I>Br>Cl>S>O>P>O>N>C>D>H2）基团的第一个原子相同，比较直接相连的其他原子（按原子序数排列最大的）>>－CH＝CH2例题：Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯☆4.烯烃的化学性质·加成反应（加氢，加卤素，加卤化氢，加水）重要反应机理1：亲电加成反应1）反应活性：F2>Cl2>Br2>I2溴先与乙烯作用形成溴鎓离子2）活性顺序为HI>HBr>HCl与H+形成碳正离子，再X-进攻氢加在含氢多的碳上，符合马氏规则（解释见课本P45）（1）从烷基的供电子诱导效应解释（2）从碳正离子的稳定性解释反马氏规则1）过氧化物效应2)强吸电子基团。注意：只有HBr才有过氧化物效应，过氧化物效应实质是自由基反应3)反应生成醇·氧化反应稀高锰酸钾浓高锰酸钾/加热~臭氧氧化与双键相连的碳含两个氢反应后成为甲醛，一个氢也是醛基，没有氢是酮基加锌粉的目的是避免生成的醛被双氧水氧化；利用此反应可以鉴定双键的位置P485．共轭烯烃1）结构>C=CH－CH=C<具有这种结构的二烯烃2）特点a键长的平均化，电子离域b体系能量降低，稳定3）化学性质a1-2加成和1-4加成☆b双烯加成（掌握P50）遇到复杂的先把这个基本结构给取出来，再把其他键接上去☆6．诱导效应（I效应）与共轭效应（C效应）A．诱导效应：电负性差异相邻共价键的电子云偏移产生极性X对相邻的C吸引力最大，供（给）电子的诱导效应+I；吸（拉）电子的诱导效应-IB.共轭效应：共轭双键体系电子离域分子中出现极性交替1）特点共平面；键长趋于平均化；极性交替体系能量降低；2）内容aπ－π共轭：bP－π共轭：cσ－π超共轭.dσ－P超共轭7炔烃的化学性质1）酸性及金属炔化物的生成2）加成反应催化加氢Lindlar催化剂顺式加成，Na/NH3还原顺式加成亲电加成a加卤化氢马氏规则和反马氏规则b卤素1：1时得到反式产物更加稳定c水先生成，分子内重排，得到醛和酮3）氧化反应见右五．芳香烃（一）苯及其同系物1苯衍生物的命名1）-R、-X、-NO2与苯相连时，苯作母体，取代基的名称写在母体的前面，称为某苯。2）苯环上有-OH、-NH2、-SO3H、-CHO、-COOH时，则以这些官能团作为母体3）当连有结构复杂的、较长的或不饱和的链烃，以苯为取代基，链烃为母体来命名。4）苯环上有两个取代基时，用邻、间、对或1,2-、1,3-、1,4-来表示取代基的相对位置。☆2化学性质亲电取代反应亲核试剂=E+a卤代反应b硝化反应（混酸——浓HNO3与浓H2SO4混合）c磺化反应（生成稳定的电中性的中间体，可逆性）磺化反应具有可逆性，可以保护苯环结构，在特定位置引入基团d傅克反应1)烷基化反应:催化剂：AlCl3、FeCl3、BF3等路易斯酸烷基化反应局限性：大于三个碳原子的直链烷基引入苯环时，常发生烷基的异构化现象。2)酰基化反应:其它反应氧化反应规律：①不管支链多长，氧化都得到苯甲酸②不管有多少支链，氧化都在原支链位置上生成甲酸③不含α-H的支链不能氧化。3．苯环亲电取代的定位规律邻对位定位基：使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位；同时一般使苯环活化（卤素等例外）。例如—N(CH3)2,—NH2,—OH,OCH3,—NHCOCH3,—R,—C6H5,—X(Cl，Br，I)等。（按活化能力）间位定位基：使新进入的取代基主要进入它的间位；同时使苯环钝化—N(CH3)3,—NO2,—CN,—SO3H,—CHO,—COCH3，—COOH,—COOCH3,—CONH2,—NH3等定位规律的应用1）预测反应生成物2）选择合成路线p874非苯芳香烃具有芳香性条件是a分子具有环状共轭体系，即电子离域b成环原子共平面或接近平面c.电子数=4n+2（休克尔规则）带正电：双键数*2=电子数；带负电：电子数=双键数*2+2轮烯中10轮烯和14轮烯环内情原子斥力较大，不能共平面，不具芳香性六．卤代烃（一）分类和命名分类：根据与卤原子相连碳原子的类型：伯卤烷CH3CH2X、仲卤烷(CH3)2CHX、叔卤烷(CH3)3CX卤代烯烃和卤代芳烃的分类（按照X与不饱和碳的相对位置，分为三类）：命名；例子：系统命名比较类似P97☆（二．）化学性质（亲核取代，B-消除反应，与格氏试剂反应）1．亲核取代（亲核试剂：有孤对电子ROH,RNH2,Nu带负电:,X-,OH-）a被羟基取代(水解)水解反应速率:苄式、烯丙式>卤代烷、孤立式>苯式、乙烯式b烷氧基取代（伯卤代烷与醇钠反应）c氰基取代（增长碳链或引入烃基）d硝酸根取代（条件:醇溶液）用于鉴别X反应活性：烃基结构相同：RI>RBr>RCl；卤原子相同：3>2>1烯丙型、苄式：常温下进行；孤立式、卤代烷：加热进行；苯式、乙烯式：加热也不进行e氨基取代得到混合产物，可用过量氨作为原料2．消除反应（卤代烷分子中的β碳原子必须连有氢原子时才有可能发生消除反应，又称β消除反应。）查依采夫规则a消除含H较少的β-C上的Hb主产物是双键C上连有较多烃基的烯烃3．与格氏试剂反应C-很强亲核性（三）亲核取代反应历程1双分子亲核取代反应历程（SN2）特点：双分子反应；反应一步完成；产物构型翻转；SN2反应的相对速率甲>伯>仲>叔2单分子亲核取代反应历程(SN1)特点：反应分两步进行；碳正离子；生成产物基本上外消旋化；叔>仲>伯>甲（四）消除反应(Elimination)历程

1双分子消除反应（E2）特点：反应试剂进攻β-H；双分子反应；反应一步完成2单分子消除反应（E1）。特点：单分子反应；形成碳正离子过程中先后脱去X-和H+；与SN1为竞争性反应，有取代产物生成。取代与消除反应的竞争a直链伯卤代烷：SN2为主；强碱条件下E2反应产物增加。b仲卤代烷：低极性溶剂，强亲核试剂，SN2为主；强碱条件下E2为主。c叔卤代烷：强碱条件下E2为主；无强碱，SN1和E1混合;β碳侧链增加E1比例增加。七．醇酚醚（一）醇1．分类（按碳原子类型分；按OH的数目来分）2．命名系统命名法a选择连有羟基的最长碳链为主链；从靠近羟基的碳原子一端开始编号；脂环醇从与羟基相连的碳原子开始编号b选择既连有羟基又包括不饱和键在内的最长碳链为主链；从靠近羟基的碳原子一端开始编号，并分别指出羟基及不饱和键的位置c芳香醇和多元醇的命名原则：芳香醇命名时通常把芳烃作为取代基；多元醇命名时，选择连有尽可能多羟基的碳链作为主链，并在名称前标明羟基位置，称为某二醇或某三醇5-丙基-6-庚烯-1-醇3-苯基-2-丁醇☆3化学性质a酸性和与活泼金属的反应不同结构的醇与钠反应速度：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇（烃基的+I效应使O电子云密度增加）b无机酸酯的形成硫酸氢乙酯（酸性酯）(CH３O)2SO２硫酸二甲酯:甲基化试剂c亲核取代反应（醇中碳氧键（C—O）断裂的反应）·与氢卤酸反应R-OH+HX─→R-X+H2O1）醇与氢卤酸反应速度的快慢与氢卤酸的种类及醇的结构有关HX活性：HI>HBr>HCl(HF无反应)醇的活性：烯丙型醇>叔醇>仲醇>伯醇☆2）无水ZnCl2+浓HCl——Lucas试剂可用来鉴别不同结构的醇3）在一般情况下，烯丙型、苄基型、叔醇及大多数仲醇与氢卤酸反应，易按SN1进行由于有活泼中间体正碳离子的生成，故可能有重排产物，特别是当β-C上有支链的仲醇，重排倾向比较突出。大多数伯醇与氢卤酸反应是按SN2机理进行·与卤化磷或氯化亚砜的反应（制备卤代烃的常用方法）R-OH+SOCl2───→R-Cl+SO2+HCl特点一：是产物中除氯代烷外，其余两个都是气体，故产物较易分离提纯。特点二：是不会生成重排产物，因此常用于在实验室中由醇制备氯代烷。d消除反应脱水活性次序：3°ROH＞2°ROH＞1°ROH（同正碳离子稳定性次序）脱水方向札依采夫规律：主要产物是双键上连有最多烃基的烯烃；烯丙型、苄基型醇脱水时形成稳定的共轭烯烃；当主要产物有顺反异构时，以反式产物为主。e氧化反应用氧化性能更强的氧化剂如酸性高锰酸钾，叔醇先脱水成烯，再氧化发生碳碳双键的断裂选择性氧化：沙瑞特（Sarrett）试剂：CrO3/C5H5N3）将伯醇或仲醇的蒸气在高温下通过催化剂活性铜（或镍、银等），可脱氢生成醛或酮。4多元醇的性质被高碘酸氧化（定量进行可用于邻二醇类的结构测定）与氢氧化铜的反应（可用来鉴定具有两个相邻羟基的多元醇）绛蓝色（二）酚酚的化学性质a弱酸性（酸性比醇强，但比碳酸弱）苯环上存在吸电子基团，酸性增强，吸电子能力越强，酸性越强。（-NO2,-CN,-SO3H,-CO,X)苯环上存在供电子基团，酸性减弱，供电子能力越强，酸性越弱。(R-,RO-,-OH,-NR)b与三氯化铁的反应大多数酚类化合物，凡是分子结构具有烯醇结构或通过互变后能产生烯醇结构的化合物均能与三氯化铁反应显色c氧化反应d羟基氧的取代反应成酯反应（用酰氯或酸酐）成醚反应（常用来保护酚羟基）e苯环上的取代反应卤代反应（碱性溶液或水中）可以用来鉴别或分离硝化反应酚羟基活化苯环，使苯酚在室温即可和稀硝酸发生硝化反应磺化反应可逆，常用来对某位置进行保护，从而将取代基引入指定位置（三）醚a羊盐的生成：醚键上的氧原子具有未共用电子对，能接受强酸中的氢离子形成羊盐b醚键的断裂c烷基醚的氧化可用淀粉-碘化钾试纸检验是否有过氧化物存在去除过氧化物的方法：硫酸亚铁溶液、碘化钠等八.醛,酮,醌（一）醛、酮香草醛：化妆品，食品中的香料，抗癫痫肉桂醛：1）杀菌消毒防腐，特别是对真菌有显著疗效2）抗溃疡、加强胃、肠道运动3）.脂肪分解作用4.）抗病毒作用。对流感病毒抑制作用强大1．结构羰基中C杂化形式是sp2.，p-p重叠键2．分类a脂肪醛酮、脂环醛酮、芳香醛酮b一元、二元和多元醛酮c饱和及不饱和醛酮3．命名普通命名法：CH3CH2COCH3甲(基)乙(基)(甲)酮乙酰苯系统命名法多元醛酮选羰基数目最多最长碳链为主链，编号使羰基碳位次最小，标明羰基位置和数目脂环酮与脂肪酮相似（+环）即可。编号从羰基碳开始。不饱和醛、酮的命名除羰基的编号尽可能小外，还要标明不饱和键的位置。醛和酮同时存在于主链上时，将酮基命名为“氧代”（E）-4-甲基-3-氧代-4-己烯醛6-甲基-2,4-庚二酮☆4化学性质☆a亲核加成反应影响因素：C=O的极性；C=O空间效应：空间障碍；亲核试剂的亲核能力；反应条件>>>脂肪醛酮：甲醛>脂肪醛>芳香醛>甲基酮>酮1)加氢氰酸(反应在碱性条件下进行)此反应仅适用于醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮用途：增长C链，制备a-羟基酸2.）与含硫亲核试剂（亚硫酸氢钠）加成（沉淀，可逆）用于鉴别醛酮；分离提纯醛酮羰基化合物与亚硫酸氢钠发生亲核加成反应中的亲核试剂为：HSO3–，反应不需要催化剂。此反应仅适用于醛、脂肪族甲基酮和八碳以下的环酮。3）与醇的加成（缩醛酮对酸不太稳定，可水解）用于保护醛酮不被氧化4)与格式试剂的加成反应：RMgX反应5)与胺及氨的衍生物的加成b.α活泼氢原子所引起的反应1)卤代反应和卤仿反应醛、酮的-H在碱或酸的催化下，-H可被卤素原子取代，生成各种-卤代醛、酮碘仿反应具有甲基酮结构的醛和酮在氢氧化钠水溶液中和碘反应生成亮黄色碘仿CHI3沉淀不但具有甲基酮结构的醛、酮可以发生碘仿反应，而且氧化后能生成甲基酮结构的醇也可发生碘仿反应。(乙醇，甲基仲醇)2）羟醛缩合（稀酸或稀碱条件下，一个含a-H的醛与另一分子醛发生亲核加成反应）增长碳链醛或酮的交叉羟醛缩合反应一个含有α-H，另一个不含α-H，产物单一甲醛与3-甲基丁醛反应得到2-羟甲基-3-甲基丁醛用两种醛合成肉桂醛？苯甲醛和乙醛羟醛缩合再消去c还原反应1）催化氢化（铂，钯，镍）醛变成伯醇，酮变成仲醇，C，C不饱和键也被还原2）用金属氢化物还原A、LiAlH4是一种强还原剂，遇水发生激烈反应必须在无水条件下进行反应。但不还原碳碳双键和叁键B、NaBH4是常见的还原剂，反应活性较LiAlH4弱，只能还原醛酮，不能还原羧酸碳碳双键和叁键，NaBH4在水和乙醇中较为稳定，反应可在水或醇溶液中进行反应。3）羰基还原成亚甲基（克莱门森（Clemmensen）还原）此法只适用于对酸稳定的化合物，此法还原芳酮的收率较好，是合成带侧链芳烃的一种方法d氧化反应醛基易被强氧化剂如KMnO4和K2Cr2O7氧化成羧基银镜反应斐林试剂e康尼查罗（Cannizzaro）反应—岐化反应：不含-H的醛在浓碱作用下，一分子醛被氧化，而另一分子醛被还原，这类反应叫康尼查罗反应反应特点：无α-H的醛作反应物；浓碱性条件；产物一个被氧化,一个被还原。九．羧酸1．命名（系统命名法）a脂肪酸：和醛类似，选择连有羧基的最长碳链为主链；从羧基碳原子一端开始编号b二元酸：选择包含有两个羧基碳原子在内的最长碳链为主链c脂环族羧酸：在脂环烃的名称之后加上“羧酸”或“二羧酸”等词尾d：芳香酸：羧基直接与苯环相连的，以苯甲酸为母体，若羧基连在苯环侧链上的，以苯环作为取代基(E)-2-甲基-4-苯基-2-己烯酸☆2化学性质羧酸中的p-共轭☆a酸性（P160）影响酸性的因素：电性效应：诱导效应+共轭效应；立体效应电性效应：能使羧基电子云密度降低的基团（-I效应），羧基的极性增加，酸性增大。反之酸性降低诱导效应供电子诱导效应(CH3)3C>(CH3)2CH>CH3CH2>CH3>H吸电子诱导效应NO2>CN>F>Cl>Br>I>C≡CH>OCH3>OH>C6H5>CH=CH2>H特点:1)诱导效应有加和性，相同性质的基团越多对酸性的影响越大。2)诱导效应在饱和碳链上沿σ键传递，随距离的增加而迅速减弱，一般不超过3个碳原子。二元羧酸的酸性:羧酸较强的吸电子效应；羧酸的电离后的羧基负离子对第二个羧基有+I效应，使得第二个羧基较难离解，所以总是pKa1＜pKa2。共轭效应：苯环直接与羧基相连接就有共轭效应，使酸性减弱苯环的羧基对位有取代基：诱导效应太弱，主要为共轭效应邻间位要考虑诱导效应；取代基处于邻位时，取代苯甲酸的酸性都强于间位或者对位的苯甲酸（空间立体效应使共轭作用被削弱）b羧基中羟基的取代反应1）酯化醇或羧酸进行酯化反应活性顺序：醇：CH3OH>RCH2OH>R2CHOH；酸：CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH2）酰卤的生成条件：SOCl2或PCl3、PCl5实验室内制取酰氯时用亚硫酰氯SOCl2比较方便，副产物都是气体易分离3）酸酐的生成条件：加热、脱水剂：醋酸酐或P2O5一元羧酸：2分子脱水；二元羧酸能生成五元或六元环状羧酸（反丁烯二酸不行）4）酰胺的生成c脱羧反应1）加热（2）碱性条件（3）加热和碱性条件共存当R为吸电子基团，如：COOH，CN，C=O，NO2，CX3，C6H5等时。脱羧反应极易进行。2-3个C：脱羧4-5个C：脱水6-7个C：脱水脱羧d还原反应（LiAlH4还原成伯醇）e烃基上的反应α-卤代反应条件：Br2，用PCl3、PBr3或红磷(P)催化2）芳香酸苯环上的取代反应羧基钝化苯环，间位定位基十．羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺）（一）命名·酰卤由相应的酸而得到：酰基＋卤素丁酰溴丙烯酰氯·酸酐单酐：在羧酸的名称后加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。乙（酸）丙（酸）酐·酯(Ester)多元醇称为某醇某酸酯一元醇称为某酸某酯乙二醇二乙酸酯（二）羧酸衍生物的化学性质1）水解（水解活性：酰卤>酸酐>羧酸酯）共同产物是羧酸；羧酸酯碱性水解也叫皂化2）醇解共同产物是羧酸酯；羧酸酯的醇解是可逆反应，须在催化剂（无水HCl，浓硫酸等）存在下进行，又称酯交换反应3）氨解共同产物是酰胺（或是N-取代酰胺）；酰卤或酸酐与氨或伯，仲胺迅速反应，因此用来制备酰胺和N-取代酰胺！！以上的三个反应都是亲核反应，但它们和醛酮的亲核加成不一样，在加成后还有一步消去亲核加成消去反应活性顺序是酰卤>酸酐>羧酸酯4）还原酰卤、酸酐和酯被LiAlH4还原成伯醇！酰氯在Pd-BaSO4存在时被氢气还原为醛（羧酸开始制备醛的方法）十一.取代羧酸（可看成是羧酸分子中烃基上的氢被其它原子或原子团取代后的生成物）卤代酸羟基酸氧代酸氨基酸（一）醇酸化学性质羧基的性质：1）酸性：羟基的吸电子诱导效应使羧基的酸性增强2）酯化3）与PCl3反应羟基的性质1）羟基的氧化：Tollen试剂和稀硝酸不能氧化醇但能氧化a-醇酸2）羟基的酯化：不易直接与羧酸成酯，用酰卤或酸酐3）受热反应α-羟基酸：受热发生分子间失水生成交酯β-羟基酸：生成α-β不饱和酸γ-羟基酸与δ-羟基酸：环状内酯4）分解反应α-羟基酸与稀硫酸共热，羧基变为甲酸，另外得到少一个C的醛或铜（二)酚酸的性质酸性：羟基的吸电子诱导效应和供电子共轭效应（P177）脱羧反应生成相应的酚和CO2！几种重要的羟基酸乳酸糖原的代谢产物β-羟基丁酸人体内脂肪酸代谢的中间体苹果酸在食品中用作酸味剂（三）氧代酸1）命名丙酮酸（2-氧代丙酸）α-酮戊二酸（2-氧代戊二酸）2）化学性质α-酮酸：能发生银镜反应（C-C键断裂）；脱羧生成醛；与氨气生成α-氨基酸β-酮酸：脱羧生成酮和CO2十二.含氮化合物（一）胺（胺是氨分子中的一个或多个氢被烃基取代后的化合物）1结构特点（1）SP3杂化的棱锥体（2）氮原子未共用电子对（孤对电子）2、胺的分类a根据氨分子中氢原子被取代的情况分类伯胺（1°胺）仲胺（2°胺）叔胺（3°胺）季铵盐季铵碱b根据氮原子上连接的烃基种类不同分类：芳香胺，脂肪胺3胺的命名a烃基简单时，根据所含的烃基称为某胺烃基不同时，复杂的烃基作为母体胺，简单的烃基作为取代基b烃基复杂：以烃作为母体，氨基作为取代基命名c铵盐和季铵碱的命名（均是离子化合物）将负离子和取代基的名称放在“铵”字前4胺的制备a硝基化合物的还原b腈的还原5胺的化学性质氮原子上有未成键电子对，能接受质子显碱性氮原子上的未共用电子对能进攻缺电子中心显亲核性芳香胺中芳环上的氨基活化苯环a碱性季铵碱>脂肪胺>氨