专题八 有机化学

107/107专题八有机化学[循图忆知—扩成面][易错判断—查漏点]1．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物(×)2．植物油通过催化加氢可转变为氢化油(√)3．2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(还原反应)(×)4．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆(×)5．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分(√)6．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯(√)7．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯(×)8.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种(√)9．氨基酸在溶液中的存在形态与酸碱性有关，当以两性离子存在时，其在水中的溶解度最大(×)10.只含二种官能团(×)微专题(一)研究有机物的方法提能点(一)研究有机物的步骤和方法1．有机物分子式的确定2．有机物结构的确定红外光谱根据红外光谱图谱可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物结构核磁共振氢谱根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种数及个数比，从而确定有机物结构有机物的性质根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构3.研究有机化合物的方法与基本步骤[集训冲关]1．(2023·浙江6月选考)下列说法不正确的是()A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液解析：选CX射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A正确；蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；新制氢氧化铜悬浊液与乙醛在加热条件下反应得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。2．(2023·宁波测试)已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是()A．若A的分子式为C3H6O2，则其结构简式为CH3COOCH3B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶3C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的化学式为C3H6O2，则其能与NaOH(aq)反应的同分异构体有三种解析：选A由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶3，CH3COOCH3中含2种H，与图像不符，故A错误，B正确；分子式已知时可由图确定氢原子总数，但仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，故C正确；若A的化学式为C3H6O2，能与NaOH反应的同分异构体为酸或酯，有CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3，故D正确。3．将6.8gX完全燃烧生成3.6gH2O和8.96L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是()A．X的相对分子质量为136B．X的分子式为C8H8O2C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种D．与X属于同类化合物的同分异构体有4种解析：选D根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；根据X的相对分子质量为136,6.8g的X(物质的量为0.05mol)完全燃烧生成3.6g的H2O(物质的量为0.2mol)和8.96L(标准状况)的CO2(物质的量为0.4mol)，根据碳、氢原子守恒得到分子式C8H8Ox，再根据相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；根据红外光谱只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有碳氧双键、C—H、C—O—C，核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为，则符合题中X分子结构特征的有机物有1种，故C正确；与X属于同类化合物的同分异构体含酯基和一个甲基，有邻、间、对三种即，还有、共5种，故D错误。[思维建模]结构式确定的思维流程提能点(二)有机物的分类及命名1．有机物的主要类别和官能团类别官能团类别官能团结构名称结构名称烯烃碳碳双键醛醛基炔烃—C≡C—碳碳三键酮羰基卤代烃碳卤键羧酸—COOH羧基醇—OH羟基酯酯基酚—OH羟基胺—NH2氨基2．有机物的命名(1)烷烃的命名①烷烃的习惯命名法当碳原子数n≤10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示n＞10用中文数字表示当碳原子数n相同时用正、异、新来区别②烷烃的系统命名烷烃的系统命名遵循最长、最多、最近、最小、最简五原则。选主链最长、最多定主链，称某烷编序号编号位要遵循“近”“简”“小”写名称先简后繁，相同合并，位号指明可概括口诀：“烷烃命名并不难，碳多主链定某烷，支链近端为起点，还有甲基要优先，书写甲基要靠前，相同合并数二三，号号要用逗号间，基号使用短线连，还要附加说一点，基烷紧靠肩并肩。”(2)烯烃、炔烃、醇、醛和酸的命名①将含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羧基在内的碳原子最多的碳链作为主链，称为“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”“某酸”。②从距离碳碳双键、碳碳三键、羟基最近的一端给主链的碳原子编号，醛、羧酸从醛基、羧基碳原子开始编号；命名时将官能团的位置标在母体名称前面。(3)苯的同系物的命名①以苯环为母体，称为“某芳香烃”。在苯环上，从连有较简单的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。②若苯环上仅有两个取代基，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。[集训冲关]1．下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是()解析：选C为甲醛，官能团为醛基，即，A错误；当—OH直接连在苯环上时为酚类，当—OH连在链烃基或苯环侧链上时为醇，故为醇类，官能团为—OH，B错误；官能团—COOH为羧基，CH3CH2COOH属于羧酸类，C正确；当连在O上时为酯基，即的官能团为酯基—COO—，D错误。2．下列有机物的系统命名正确的是()解析：选C根据系统命名，为3,4-二甲基己烷，故A错误；根据系统命名，为2-甲基-2-丁烯，故B错误；根据系统命名，为2-甲基丁酸，故C正确；根据系统命名，为1,3-二甲苯，故D错误。3．丙烷的分子结构可简写成键线式结构，有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A，下列有关说法错误的是(不考虑立体异构)()A．有机物A的一氯代物只有4种B．用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3-三甲基戊烷C．有机物A的分子式为C8H18D．B的结构可能有3种，其中一种的名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯解析：选A根据信息可知，A的结构简式为分子中有5种化学环境不同的氢原子，故其一氯代物有5种，A错误；最长的主链含有5个C原子，从距离甲基最近的一端编碳号，有机物A的名称为2,2,3-三甲基戊烷，B正确；由A的结构简式可知，A的分子式为C8H18，C正确；A是有机物B与等物质的量的H2发生加成反应的产物，则B中含有1个碳碳双键，根据加成反应的规律，B的结构简式可能有如下三种：它们的名称依次为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4，4-三甲基-1-戊烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯，D正确。4.一种吲哚生物碱中间体的结构简式如图所示，下列说法不正确的是()A．该物质属于芳香族化合物B．分子中含有酰胺基C．该物质能发生取代反应、加成反应D．分子中不含手性碳原子解析：选D该有机物分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；分子中，框内的原子团为酰胺基，B正确；该物质分子中，苯环、—CH3、—COO—等都能发生取代反应，苯环、碳碳双键都能发生加成反应，C正确；分子中，带“*”碳原子为手性碳原子，D不正确。5．(2023·浙江丽水模拟)下列叙述正确的是()A．均属于芳香烃，属于芳香族化合物B．分子组成相差一个“CH2”，因此两者是同系物C．中含有醛基，所以属于醛类D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类解析：选D烃是指仅含碳氢两种元素的有机化合物，含苯环的烃为芳香烃，含苯环的有机化合物为芳香族化合物，A中有机物分别是芳香烃、环烷烃、芳香族化合物，A项错误；羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基与链烃基相连的称为醇，B中分子分别是酚和醇，不属于同系物，B项错误；C中有机物的官能团是酯基，C项错误；分子式为C4H10O的物质，可能属于饱和一元醇类或醚类，D项正确。[易错点拨]1．有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。2．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……eq\a\vs4\al([专题验收评价])1．(2023·浙江6月选考)材料是人类赖以生存和发展的物质基础，下列材料主要成分属于有机物的是()A．石墨烯 B．不锈钢C．石英光导纤维 D．聚酯纤维解析：选D石墨烯是一种由单层碳原子构成的平面结构新型碳材料，为碳的单质，属于无机物，A不符合题意；不锈钢是Fe、Cr、Ni等的合金，属于金属材料，B不符合题意；石英光导纤维的主要成分为SiO2，属于无机非金属材料，C不符合题意；聚酯纤维俗称“涤纶”，是由有机二元酸和二元醇缩聚而成的聚酯经纺丝所得的合成纤维，属于有机物，D符合题意。2．TBC的一种标准谱图如图所示，它是()A．核磁共振氢谱 B．质谱C．红外光谱 D．紫外光谱解析：选C图中横坐标为单位cm－1的波数，为红外光谱，故选C。3．下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系不正确的是()A．CH3C≡CCH3炔烃—C≡C—B．CH3OCH3醚C．R—OH(R，烃基)醇类—OHD．CH3CONH2酰胺解析：选CCH3C≡CCH3属于炔烃，含有的官能团为—C≡C—，故A正确；CH3OCH3属于醚，含有的官能团为，故B正确；R可能为芳香烃基，则R—OH可能为酚，不一定是醇，故C错误；CH3CONH2属于酰胺，含有的官能团为，故D正确。4．下列关于有机物的命名不正确的是()A．为2,2,3-三甲基丁烷B．为2-甲基-4-丙基己烷C．BrCH2CH2Br为1,2-二溴乙烷D．为1,3-二甲苯解析：选BA项从右边开始编号，命名为2,2,3-三甲基丁烷，故A正确；B项的主链为，从左边开始编号，命名为2-甲基-4-乙基庚烷，故B错误；C项从左边或右边编号都可以，命名为1,2-二溴乙烷，故C正确；D项编号为，命名为1,3-二甲苯，故D正确。5．下列表示不正确的是()A．丙烯酸的结构简式：CH2=CHCOOHB．2-丁醇的键线式：C．羟基的电子式：D．二甲醚的球棍模型：解析：选C丙烯酸含有三个碳原子，含有碳碳双键，含有羧基，结构简式为CH2=CHCOOH，A正确；2-丁醇含有四个碳原子，在第二个碳原子上有一个羟基，键线式为，B正确；羟基的O有一个未成键电子，电子式为，C不正确；二甲醚的两个甲基连在同一个氧原子上，球棍模型为，D正确。6．已知某有机化合物A的红外光谱如图所示，下列说法不正确的是()A．由红外光谱可知，该有机化合物分子中至少有三种不同的化学键B．由红外光谱可知，分子中碳原子一定有sp2、sp3两种杂化方式C．仅由红外光谱无法得知其相对分子质量D．若A的结构简式为，则1个分子中有11个σ键解析：选B由图可知，A中至少含有碳氢键、碳氧键、氢氧键三种不同的化学键，A正确；分子中含有碳氢单键、碳氧单键，也可能只含有饱和碳原子，只有sp3杂化，B错误；一般用质谱图测定有机物的相对分子质量，用红外光谱得到分子中含有的化学键或官能团信息，仅由红外光谱无法得知其相对分子质量，C正确；单键均为σ键，若A的结构简式为，则1个分子中有11个σ键，D正确。7.一种有机合成中间体的结构简式如图所示，下列说法正确的是()A．该有机合成中间体属于芳香烃B．该有机物分子中元素的第一电离能：F>C>O>HC．该有机物分子中碳原子的杂化方式为sp2和sp3D．该有机物分子中σ键与π键的个数之比为3∶1解析：选C该有机合成中间体不含苯环且含有氧元素和氟元素，所以该有机物不属于芳香烃，A错误；分子中元素的第一电离能F>O>H>C，B错误；碳碳双键和羰基上的碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子共形成4个σ键，为sp3杂化，C正确；根据单键都是σ键，一个双键中有一个σ键、一个π键可知，该分子中σ键与π键的个数之比为31∶6，D错误。8.科学家在《自然》杂志报道了具有半导体特性的18个原子纯碳环分子(如图所示)。下列说法正确的是()A．该分子中碳杂化方式有sp、sp3两种B．该分子可能要比苯更加稳定C．该分子属于有机物D．该分子具有半导体的功能，可以使类似的直碳链成为分子级电子元件解析：选D由分子结构知，该分子中存在碳碳单键、碳碳三键交替排列，碳原子均采取sp杂化，A错误；苯分子内形成了较稳定的大π键，而该分子内含有碳碳三键，故该分子可能比苯更加活泼，B错误；有机物通常指含碳元素的化合物，该分子中只有碳元素，属于单质，不属于有机物，C错误；由题给信息知，该分子具有半导体特性，因而可以使类似的直碳链成为分子级电子元件，D正确。9．下列说法不正确的是()A．乳酸分子CH3CH(OH)COOH是手性分子B．酸性：CCl3COOH>CHCl2COOH>CH3COOH是因为Cl原子为吸电子基，使得羟基O—H键极性增强，易电离出H＋C．硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明分子极性：H2O＞C2H5OH＞CS2D．邻羟基苯甲醛的沸点高于对羟基苯甲醛的沸点解析：选D乳酸分子中，连接羟基的碳原子连接了4个不同的基团，属于手性碳，故乳酸分子是手性分子，A项正确；Cl的电负性较强，Cl原子为吸电子基，由于诱导作用使得—OH中O和H的共用电子对偏向O，O—H键极性增强，H更易离去，更易电离出H＋，使得酸性增强，故酸性：CCl3COOH>CHCl2COOH>CH3COOH，B项正确；硫分子是非极性分子，根据相似相溶原理，硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明分子极性：H2O>C2H5OH>CS2，C项正确；邻羟基苯甲醛存在分子内氢键，对羟基苯甲醛存在分子间氢键，故沸点：邻羟基苯甲醛<对羟基苯甲醛，D项错误。10．有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2。已知：①C分子的质谱图如图所示：②C与新制Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀；③C分子的核磁共振氢谱有5个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶2∶1。(多个羟基连在同一个C上的结构不稳定)。下列说法错误的是()A．有机物C中含有C、H、O三种元素B．有机物C的分子式为C3H6O3C．有机物C属于糖类物质D．标准状况下，0.1molC与足量Na反应，产生H2的体积是3.36L解析：选D由C分子的质谱图可知，C的相对分子质量为90，则9.0gC的物质的量为0.1mol，燃烧生成二氧化碳的物质的量为eq\f(13.2g,44g·mol－1)＝0.3mol，生成水的物质的量为eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，则有机物分子中N(C)＝eq\f(0.3mol,0.1mol)＝3、N(H)＝eq\f(0.3mol×2,0.1mol)＝6，则分子中N(O)＝eq\f(90－12×3－6×1,16)＝3，故有机物A的分子式为C3H6O3；其不饱和度为1，且C与新制Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀，则C含有一个—CHO，又C分子的核磁共振氢谱有5个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶2∶1，则C的结构简式为CH2(OH)CH(OH)CHO。由以上分析知，有机物C中含有C、H、O三种元素，故A正确；由以上分析知，有机物C的分子式为C3H6O3，故B正确；C的结构简式为CH2(OH)CH(OH)CHO，属于多羟基醛，则有机物C属于糖类物质，故C正确；C的结构简式为CH2(OH)CH(OH)CHO，0.1molC与足量Na反应生成0.1molH2，标准状况下的体积是2.24L，故D错误。11．某同学尝试利用李比希法测定液态烃X的实验式，设计了如下实验：准确称取1.06g样品并置于试样盒中，加热样品，使蒸气通过氧化铜(催化剂)，准确称量生成的二氧化碳和水的质量，分别是3.52g和0.9g。下列说法正确的是()A．甲处放置碱石灰B．该烃的实验式是C8H10C．停止加热后，立即停止通入O2，防止浪费D．乙装置后加装一个盛碱石灰的干燥管，实验结果会更准确解析：选D烃燃烧生成水、二氧化碳或一氧化碳等，利用氧化铜把一氧化碳转化为二氧化碳，甲装置吸收水蒸气，乙装置吸收二氧化碳，据此分析解答。甲装置吸收水蒸气，应该盛放无水氯化钙，碱石灰既能吸收水蒸气也能吸收二氧化碳，A错误；生成的二氧化碳和水的质量分别是3.52g和0.9g，物质的量分别是eq\f(3.52g,44g·mol－1)＝0.08·mol－1、eq\f(0.9g,18g·mol－1)＝0.05mol，因此C和H的原子个数之比是0.08∶0.1＝4∶5，所以该烃的实验式是C4H5，B错误；停止加热后，应继续通入O2，把生成的气体全部赶入后续的装置中，以便充分吸收，C错误；为防止空气中的水蒸气和二氧化碳被吸收，乙装置后加装一个盛碱石灰的干燥管，实验结果会更准确，D正确。12．贵金属钯催化乙醇羰基化的反应过程如图所示。下列说法错误的是()A．Ⅱ反应中C元素被氧化B．C—H所处环境不同，稳定性也不同C．贵金属钯可将2-甲基-2-丙醇羰基化D．该过程总反应的化学方程式可表示为2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Pd))2CH3CHO＋2H2O解析：选CⅡ反应中C2H5OH转化成CH3CHO，C元素的化合价由－2价升高到了－1价，被氧化，故A正确；有机物分子中，不同基团之间相互影响，C—H所处环境不同，稳定性也不同，故B正确；羟基被氧化生成C=O，C原子上应连接H原子，因2-甲基-2-丙醇羟基相连碳上没有氢，不能羰基化，故C错误；贵金属钯催化乙醇羰基化的反应过程中贵金属钯作催化剂，则总反应为2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Pd))2CH3CHO＋2H2O，故D正确。13．某有机化合物的结构简式为。通过分析，回答下列问题。(1)写出该有机物中的官能团名称：_________________________________________。(2)试写出该物质的分子式：________。(3)该有机物属于________(填字母)。①羧酸类化合物②酯类化合物③酚类化合物④醇类化合物⑤芳香化合物⑥烃的衍生物⑦烯烃类化合物A．①③⑤ B．②④⑤C．①④⑥ D．②⑥⑦答案：(1)羧基、羟基、碳碳双键(2)C7H10O5(3)C14．利用李比希法分析有机化合物的组成。将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352g，置于电炉中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过CaCl2和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。(1)浓硫酸、CaCl2、碱石灰的作用分别是什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)通过计算确定该有机物的最简式。_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)若要知道该有机物分子式，还缺少哪种物理量？________________________。答案：(1)浓硫酸干燥O2；CaCl2吸收反应生成的水；碱石灰吸收反应生成的CO2(2)n(H)＝eq\f(0.144g,18g·mol－1)×2＝0.016mol，n(C)＝eq\f(0.528g,44g·mol－1)＝0.012mol，因为m(H)＋m(C)＝0.16g<0.352g，该有机物中还含有氧元素，n(O)＝eq\f(0.352g－0.16g,16g·mol－1)＝0.012mol，该有机物的最简式为C3H4O3(3)相对分子质量15．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有特殊香味。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。(1)如图1所示，仪器a的名称是________，图中虚线框内应选用右侧的________(填“仪器x”或“仪器y”)。步骤二：确定M的实验式和分子式。(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。①M实验式为________________________。②已知M的密度是同温同压下CO2密度的2倍，则M的分子式为________________。步骤三：确定M的结构简式。(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。①M的结构简式为________________________。②M的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是______(填标号)a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．X射线衍射仪解析：(1)仪器a的名称是蒸馏烧瓶，蒸馏时使用仪器y(直形冷凝管)，仪器x(球形冷凝管)一般用于冷凝回流装置中。(2)①计算该有机物中氧元素的质量分数：ω(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子内各元素原子的个数比：N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(54.5%,12)∶eq\f(9.1%,1)∶eq\f(36.4%,16)＝2∶4∶1，即实验式为C2H4O；②M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，则分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为1∶3∶1∶3，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C=O等化学键，其结构简式为CH3COCH(OH)CH3；②M的所有同分异构体均含有C、H、O三种元素且质量分数都相同，在元素分析仪中显示的信号(或数据)完全相同，故选c。答案：(1)蒸馏烧瓶仪器y(2)①C2H4O②C4H8O2(3)①CH3COCH(OH)CH3②c微专题(二)烃化石燃料的综合利用提能点(一)烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构和性质1．各类烃的结构特点类别结构和性质链烃(脂肪烃)芳香烃饱和链烃不饱和链烃苯及同系物烯烃炔烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)(单烯烃)CnH2n－2(n≥2)(单炔烃)CnH2n－6(n≥6)碳碳键的结构特点—C≡C—含有一个苯环，侧链饱和化学键类型σ键σ键、π键、σ键、π键σ键、大π键代表物结构式或结构简式HC≡CH或键角109°28′约120°180°120°分子结构正四面体形平面形直线形平面正六边形球棍模型空间填充模型2．烃的代表物及其性质[集训冲关]1．下列有关烷烃的说法中正确的是()A．链状烷烃的分子组成都满足CnH2n＋2(n≥1)，彼此都是同系物B．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少C．戊烷(C5H12)有三种同分异构体D．正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上解析：选C链状烷烃的C原子之间彼此以单键结合，剩余价电子全部与H原子结合，因此其分子组成都满足CnH2n＋2(n≥1)，但是若分子中C原子相同时，彼此不是同系物，而互为同分异构体，A错误；烷烃都是由分子构成的物质，物质分子内C原子数越多，分子间作用力就越大，物质的熔沸点就越高；当两种不同物质分子中C原子数相同时，分子内支链越多，分子间作用力就越小，物质的熔沸点就越低，所以烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，也与物质分子内支链多少有关，B错误；戊烷(C5H12)有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种不同结构，这三种物质互为同分异构体，C正确；烷烃分子中C原子采用sp3杂化，与该C原子连接的四个原子形成的是四面体结构，因此当物质分子中有多个碳原子时，碳原子之间形成的碳链呈锯齿形连接，不能在一条直线上，D错误。2．下列关于丙烯(CH3—CH=CH2)的说法正确的是()A．丙烯分子有7个σ键，1个π键B．丙烯分子中3个碳原子都是sp2杂化C．丙烯分子中最多有7个原子共平面D．丙烯分子中3个碳原子在同一直线上解析：选CC—C、C—H键均为σ键，C=C中一个σ键，一个π键，则丙烯分子有8个σ键，1个π键，故A错误；甲基中的C原子为sp3杂化，C=C中的C原子为sp2杂化，故B错误；乙烯为平面结构，故丙烯分子中至少有6个原子位于同一平面，由于单键可以旋转，故甲基上的1个氢原子也可能在这个平面内，故丙烯分子中最多有7个原子位于同一平面，故C正确；乙烯为平面结构，则丙烯分子中3个碳原子在同一平面内，但不在同一直线上，故D错误。3．(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是()A．丙烯分子中最多7个原子共平面B．X的结构简式为CH3CH=CHBrC．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D．聚合物Z的链节为解析：选BCH3—CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3—CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3—CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应生成(Z)。乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为，B不正确；Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；聚合物Z为则其链节为D正确。4．(2023·邵阳统考)已知一种生产聚苯乙烯的工艺流程如图所示：则下列叙述正确的是()A．反应①属于取代反应B．乙烯与苯乙烯互为同系物C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性KMnO4溶液或溴水D．聚苯乙烯分子中所有原子有可能处于同一平面内解析：选C由结构式和分子式可知，和CH2=CH2发生加成反应生成乙苯，故A错误；乙烯与苯乙烯结构不相似，不互为同系物，故B错误；苯乙烯中含有碳碳双键能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，苯不能使酸性KMnO4溶液但可以通过萃取使溴水褪色且分层，鉴别苯与苯乙烯可采用酸性KMnO4溶液或溴水，故C正确；聚苯乙烯分子中含有2n个sp3杂化的碳原子，所有原子不可能处于同一平面内，故D错误。提能点(二)石油、天然气和煤的综合利用1．石油的加工2．煤的加工煤的干馏气态物质焦炉煤气(含H2、CH4、C2H4、CO)液态物质粗氨水氨、铵盐粗苯苯、甲苯、二甲苯等煤焦油苯、甲苯、二甲苯、酚类等固态物质焦炭煤的气化制取水煤气，反应的化学方程式为C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高温))CO＋H2煤的液化直接液化煤＋氢气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))液体燃料间接液化煤＋水eq\o(→,\s\up7(高温))水煤气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))甲醇等[集训冲关]1．有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是()A．煤和水煤气均是二次能源B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100%解析：选D煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯等是煤干馏过程中生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量之比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量之比为1∶1反应时可得到乙酸，D项正确。2．(2023·浙江绍兴二模)下列说法不正确的是()A．二氧化碳和环氧丙烷在催化剂作用下可加聚生成高聚物，制造全降解塑料B．工业上，乙苯、异丙苯主要由苯和乙烯、丙烯发生加成反应获得C．轻质油和气态烯烃(如乙烯、丙烯)，可以由石油的常压或减压分馏得到D．石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃，如苯或甲苯等解析：选C二氧化碳和环氧丙烷在催化剂作用下可发生加聚反应生成可降解的聚碳酸酯，故A正确；一定条件下，含有碳碳双键的乙烯可与苯发生加成反应生成乙苯，丙烯和苯发生加成反应生成异丙苯，故B正确；轻质油可以由石油的常压分馏或裂化得到，气态烯烃(如乙烯、丙烯)可以由石油的裂解得到，故C错误；石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃，如苯或甲苯等，故D正确。3．某化学实验小组对煤进行干馏并检验其中部分产物，其装置(夹持装置已略)如图所示。下列说法错误的是()A．煤干馏可以得到煤焦油，再分馏可以获得芳香烃B．取少量b装置水层中的液体于试管中，滴入紫色石蕊溶液，溶液变蓝C．c装置可检验产生的气体中含有H2SD．e装置中产生的现象是固体由黑色变为红色解析：选C煤的干馏是隔绝空气加强热发生复杂的物理、化学变化，主要产物焦炭、焦炉气、粗氨水、煤焦油等，煤焦油中含有苯、甲苯、萘、酚等物质，经分馏可以获得苯、甲苯、萘等芳香烃，A正确；煤干馏产物中有氨气生成，进入b装置氨气极易溶于水生成一水合氨为碱溶液，向b装置的水层中滴入紫色石蕊溶液，溶液变蓝，B正确；焦炉气中生成的乙烯气体等，乙烯也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，不能检验生成的气体中含有H2S，C错误；焦炉气中含氢气、一氧化碳气体等还原性气体，可以还原氧化铜生成单质铜，e装置中产生的现象是固体由黑色变为红色，D正确。4．煤和石油不仅是重要的矿物能源，更可以通过综合利用得到多种有机化工产品。煤干馏后可得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等。焦炭可通过以下途径制取聚氯乙烯等化工产品。完成下列填空：(1)石油化工生产乙烯的操作名称为________，乙炔的分子空间结构是________，由乙炔生产HC≡C—CH=CH2的基本反应类型是______。在石油生产乙烯的过程中会产生副产品异戊烯，通过催化脱氢法得到异戊二烯，进而得到异戊橡胶，由异戊二烯生产异戊橡胶的化学方程式为________________________________________________________________。(2)乙炔可用来合成聚氯乙烯。请以乙烯为原料，无机试剂任选，设计聚氯乙烯的合成路线。____________________________(合成路线常用的表示方式为Aeq\o(→,\s\up7(反应条件),\s\do5(反应试剂))B……eq\o(→,\s\up7(反应条件),\s\do5(反应试剂))目标产物)。解析：(1)以石油为原料的系列化工生产过程中，得到大量乙烯的主要方法是裂解；乙醇在浓硫酸作催化剂、迅速升温至170℃条件下制取乙烯；乙炔分子HC≡CH的中心原子C采用sp杂化，所以分子的空间结构为直线形；HC≡CH生产HC≡C—CH=CH2的反应类型是加成反应。在石油生产乙烯的过程中会产生副产品异戊烯，通过催化脱氢法得到异戊二烯，进而得到异戊橡胶，由异戊二烯在催化剂的作用下发生聚合反应生产异戊橡胶，化学方程式为答案：(1)裂解直线形加成eq\a\vs4\al([专题验收评价])1．CH4和Cl2的混合气体在光照下发生反应，实验装置如图。下列说法不正确的是()A．Cl2分子中的共价键是s-pσ键B．产物CH3Cl分子是极性分子C．有HCl生成说明该反应是取代反应D．试管壁出现油状液滴，有机产物的沸点：CCl4＞CHCl3＞CH2Cl2＞CH3Cl解析：选ACl2分子是两个Cl原子利用各自的p轨道中的单电子共用形成的p-pσ键，故A错误；产物CH3Cl分子可看作是甲烷中的一个氢原子被氯原子取代生成的，CH3Cl分子中正负电荷中心不重合，是极性分子，故B正确；甲烷和氯气在光照下发生反应，除了生成有机物外，还有HCl生成，说明氯气中的一个氯原子取代了甲烷分子中的一个氢原子，被取代下来的氢原子和另一个氯原子结合成HCl，该反应是取代反应，故C正确；甲烷和氯气发生取代反应生成CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl多种取代产物，其中只有CH3Cl在常温下是气态的，CCl4、CHCl3、CH2Cl2均为不溶于水的液体，所以能看到试管壁出现油状液滴。CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl均属于卤代烃，在卤代烃中，碳原子数相同时，卤素原子数越多，相对分子质量越大，则分子间作用力越大，沸点越高，则有机产物的沸点：CCl4＞CHCl3＞CH2Cl2＞CH3Cl，故D正确。2．下列说法不正确的是()A．天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化C．从煤干馏得到的煤焦油中可分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物D．通过石油裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料解析：选B天然气的主要成分为甲烷，燃烧生成二氧化碳和水，是较清洁的燃料，故A正确；煤的气化和液化均为化学变化，故B错误；煤干馏属于化学变化，得到的煤焦油中可分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，故C正确；通过石油裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料，故D正确。3．(2023·浙江宁波期中)下列说法正确的是()A．液化石油气、汽油、煤油、柴油的主要成分都是烃B．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有4种C．互为同系物D．柠檬烯分子中所有的碳原子一定在同一平面上解析：选A液化石油气的主要成分为丙烷、丙烯、丁烷、丁烯。汽油的主要成分是C4～C12烃类。煤油是一种混合物，不同用途的煤油，其化学成分不同。因品种不同含有烷烃28%～48%，芳香烃20%～50%，不饱和烃1%～6%，环烃17%～44%。柴油：轻质石油产品，复杂烃类(碳原子数约10～22)混合物，三者的主要成分为烃，选项A正确；该分子沿虚线对称，等效氢有3种，所以一氯代物有3种，选项B错误；同系物要求官能团相同且相差n个CH2，前者为酚羟基，后者为醇羟基，它们不互为同系物，选项C错误；分子中1号碳与2、3、4号碳原子、H形成空间结构为四面体，所有碳不可能共面，选项D错误。4．有关物质结构、性质的说法中正确的有()①烃的密度比水的密度小②C2H6、C4H10、C6H14在常温下均为气体③1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键④水芹烯(桂皮中的一种成分)键线式()，其分子式为C10H16⑤CH2=CH2与CH2=CH—CH=CH2互为同系物⑥甲烷与氯气在光照的条件下可以制取纯净的一氯甲烷⑦C5H12有三种同分异构体A．2个 B．3个C．4个 D．5个解析：选B烃的密度比水的密度小，①符合题意；碳原子数小于4的烃为气态，大于4小于11的为液态，大于11的为固态，因此C6H14为液态，②不符合题意；苯的结构中不存在碳碳双键和碳碳单键，是一种介于单键和双键之间的一种特殊共价键，③不符合题意；由分子结构简式可得该有机物的分子式为C10H16，④符合题意；同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或多个—CH2—结构的有机物，CH2=CH2与CH2=CH—CH=CH2不互为同系物，⑤不符合题意；甲烷与氯气在光照的条件下反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等物质，⑥不符合题意；C5H12的同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种，⑦符合题意。5．CF3I水解生成CF3H和HIO。下列说法正确的是()A．CF3I中I元素的化合价为－1B．CF3H的空间结构为四面体C．H2O的空间填充模型为D．HIO的电子式为解析：选BCF3I水解生成CF3H和HIO，HIO中I元素为＋1价，所以CF3I中I元素的化合价为＋1，A错误；CF3H即CH4中3个H原子被F原子代替，类比CH4的空间结构可知CF3H的空间结构为四面体，B正确；O原子的半径比H原子的半径大，C错误；HIO中O原子分别与H、I原子共用一对电子，D错误。6．有机化合物a、b、c的结构如图所示，下列说法不正确的是()A．a、b、c互为同分异构体B．1molb与等物质的量的氯气加成时，其产物(不考虑立体异构)最多有3种C．三种有机化合物中碳原子的杂化方式都是sp2和sp3杂化D．c可以是或的单体解析：选Ba、b、c的分子式均为C5H6，结构不相同，互为同分异构体，故A正确；1molb与等物质的量的氯气加成时可以是1,2-加成(2种)，也可以是1,4-加成(2种)，产物有4种，故B错误；三种有机物种均含有饱和碳，为sp3杂化，碳碳双键，为sp2杂化，故C正确；根据聚合物结构，c可以是或的单体，故D正确。7．化合物Z是X和Br2反应的主产物，反应机理如下：下列说法错误的是()A．X中所有碳原子共平面B．X→Y过程中，X和Br2断开的都是σ键C．Z存在顺反异构体D．Z与足量H2加成后的产物分子中有2个手性碳原子解析：选B由苯和乙炔的结构可知，X()中，碳碳三键所连的碳原子共直线，该直线一定在苯环形成的平面内，则X分子中的所有碳原子一定共平面，A正确；X→Y过程中，Br2断开的是Br—Br键，属于σ键，X分子中断裂碳碳三键中的一个键，属于π键，B错误；Z分子中含有碳碳双键，且每个双键碳原子上都连接不同的原子或原子团，所以存在顺反异构体，C正确；Z与足量H2加成后的产物分子中，与—Br相连的两个碳原子所连有的原子或原子团都不相同，所以有2个手性碳原子，D正确。8．(2023·浙江金华模拟)关于化合物乙烯利(，一种水果催熟剂)的性质，下列推测不合理的是()A．可用乙烯利制取乙烯B．与足量NaOH溶液反应可生成两种钠盐C．与盐酸作用能产生氯气D．水解生成盐酸和磷酸解析：选C分析乙烯利的结构，可分为三部分：，氯原子和原子团可以和足量NaOH溶液反应，生成氯化钠和磷酸钠，化学方程式为4NaOH→NaCl＋Na3PO4＋CH2=CH2↑＋3H2O。根据上述分析可知，可以用乙烯利制取乙烯，选项A正确；根据上述分析可知，与足量NaOH溶液反应可生成磷酸钠和氯化钠两种钠盐，选项B正确；乙烯利中氯为－1价，氯化氢中氯为－1价，二者不能作用产生氯气，选项C错误；氯原子和原子团发生水解反应可以生成盐酸和磷酸，选项D正确。9．三元乙丙橡胶(EPDM)和聚氨基甲酸酯(PU)均为制作足球的新材料。其中生产EPDM的原料：CH2=CH2、CH2=CHCH3和CH3CH=CHCH2CH=CH2；生产PU的原料：O=C=N(CH2)6N=C=O和CH3CH2C(CH2OH)3。下列说法不正确的是()A．生产EPDM的原料均可使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色B．CH2=CHCH3中最多有7个原子共平面C．上述原料中碳原子的杂化方式有sp、sp2和sp3D．O=C=N(CH2)6N=C=O的沸点高于CH3CH2C(CH2OH)3解析：选D生产EPDM的原料均含有碳碳双键，均可使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，故A正确；CH2=CHCH3中双键平面上6个原子再加甲基上的1个H，最多有7个原子共平面，故B正确；上述原料中碳原子的杂化方式有sp(O=C=N键中C)、sp2(如：碳碳双键中C)和sp3(如：甲基中C)，故C正确；O=C=N(CH2)6N=C=O的沸点低于CH3CH2C(CH2OH)3，CH3CH2C(CH2OH)3分子间能形成氢键，故D错误。10．碳铝化合物主要有Al4C3、Al2C6、Al4C6，三者分别水解，生成Al(OH)3和一种气态烃，而气态烃通常不可能的是()A．甲烷 B．乙烯C．乙烷 D．乙炔解析：选C碳铝化合物主要有Al4C3、Al2C6、Al4C6，其中Al元素化合价＋3价，C元的化合价分别为－4价、－1价、－2价，三者分别水解，生成的气态烃分别为CH4、C2H2、C2H4，故选C。11.某有机物的结构简式如图所示。下列说法错误的是()A．所有碳原子不可能共平面B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．存在分子中含有苯环的同分异构体D．难溶解于水中，可溶解于有机溶剂中解析：选C由结构可知，有一个碳原子同时与周围的四个碳原子成键，故所有碳原子不可能共平面，A正确；含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；由该有机物的结构式可以看出有两个环和一个双键，不饱和度为3，而含有苯环的化合物的不饱和度至少为4，故不可能存在分子中含有苯环的同分异构体，C错误；烃类均难溶解于水中，可溶解于有机溶剂中，D正确。12.采用ZnBr2/SiO2为催化剂，通过氧溴化可将甲烷转化为溴甲烷。该路线实现了甲烷的低温活化、有效抑制活泼产物的深度氧化，显著提高产物的选择性，其反应历程如图所示。下列说法错误的是()A．产物中可能混有CH2Br2B．若用FeBr2替换ZnBr2，溴甲烷的产率将降低C．过程Ⅱ中还原剂与氧化剂的物质的量之比为1∶3D．总反应为2CH4＋2HBr＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3Br＋2H2O解析：选C采用ZnBr2/SiO2为催化剂，通过氧溴化可将甲烷转化为一溴甲烷，反应过程中有甲烷和溴的反应，只要在光照条件下，就会发生连续取代，产物中可能混有CH2Br2等，A正确；亚铁离子能被氧气氧化，催化活性降低，所以若用FeBr2替换ZnBr2，溴甲烷的产率将降低，B正确；过程Ⅱ中反应方程式为2HBr＋O2＋ZnBr2=H2O＋2Br2＋ZnO，氧化剂为O2，还原剂为HBr、ZnBr2，氧化剂与还原剂的物质的量之比为1∶3，C错误，由反应机理图可知，反应过程中加入的有HBr、O2、CH4，生成的有CH3Br、H2O，ZnBr2、ZnO、Br2在参与催化剂循环，故总反应为2CH4＋2HBr＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3Br＋2H2O，D正确。13．丁二烯和CO2在120℃、Pt-P催化下能生成N，同时实现CO2的固定，反应如下：下列叙述正确的是()A．M可用于制备高分子化合物B．N不能发生氧化反应C．N分子中含有羧基D．1molN可以与3molH2发生加成反应解析：选AM含有碳碳双键，可发生加聚反应，A正确；N含有碳碳双键，能被氧化，B错误；N中含有碳碳双键和酯基，不含羧基，C错误；N中的酯基不能与氢气发生加成反应，故1molN可以与2molH2发生加成反应，D错误。14．烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知：烯烃被氧化的部位CH2=RCH=对应的氧化产物CO2RCOOH现有某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOC—COOH)和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是()解析：选D根据表中提供的信息，可知烯烃中含CH2=、=CH—CH=、结构，则该烯烃为15．乙炔亚铜(Cu2C2)是一种对热和冲击敏感的高爆炸药，把乙炔通入[Cu(NH3)2]Cl溶液，可以生成Cu2C2红棕色沉淀，下列关于Cu2C2说法不正确的是()A．Cu2C2为无机化合物，爆炸时阴离子作氧化剂B．隔绝空气条件下，Cu2C2发生爆炸时不释放气体C．Cu2C2的电子式为D．利用上述反应可以检验乙炔解析：选ACu2C2爆炸时发生反应为Cu2C2=2Cu＋2C，C元素化合价升高，阴离子作还原剂，A错误；隔绝空气条件下，Cu2C2爆炸属于化学的固相爆炸，产物都是固体，不释放气体，B正确；Cu2C2由亚铜离子和Ceq\o\al(2－,2)形成离子键，Ceq\o\al(2－,2)内C和C原子共用3对电子对，电子式为，C正确；乙炔通入[Cu(NH3)2]Cl溶液，可以生成Cu2C2红棕色沉淀，可以检验乙炔，D正确。16．(2023·浙江金华阶段性检测)乙烯有如下转化关系。乙烯在不同的条件下可被氧化成不同产物，如A、B、C。已知：取0.01molA与足量的钠完全反应后，生成224mL(标准状况)气体。C是B的同分异构体，C与新制的氢氧化铜悬浊液一起加热，会产生红色沉淀。完成下列填空：(1)工业上用石油得到乙烯的方法是________。A．分馏 B．干馏C．裂解 D．裂化(2)A中官能团的名称为________；写出C的结构简式________________________。(3)乙烯到D的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________，反应类型是________________________。(4)一定条件下，B能与H2O化合生成A，写出该反应的化学方程式________________________________________________________________________。解析：(1)工业上通过石油的裂解可以得到乙烯。(2)0.01molA与足量的钠完全反应后，生成224mL(标准状况)气体(H2)，表明1个A分子中含有2个羟基或2个羧基或1个羟基和1个羧基，结合A的化学式知A中含有2个羟基；C是B(C2H4O)的同分异构体，能与新制的氢氧化铜加热反应产生红色沉淀，表明C中含有醛基，C的结构简式为CH3CHO。(3)乙烯跟水在一定条件下发生加成反应生成乙醇。答案：(1)C(2)羟基CH3CHO(3)CH2CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定条件))CH3CH2OH加成反应微专题(三)烃的衍生物提能点(一)卤代烃、醇、酚1．卤代烃、醇、酚及其主要性质官能团及实例化学性质卤代烃X(F、Cl、Br、I)CH3CH2Br①水解反应(取代反应)CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr②消去反应CH3CH2Br＋KOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋KBr＋H2O醇—OHCH3CH2OH①与活泼金属反应②取代反应CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O③消去反应CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O酚—OH①弱酸性；②苯酚的测定2．卤代烃中卤素原子的常用检验方法(1)检验方法(2)注意事项①加碱的目的是使不溶于水的非电解质卤代烃产生卤离子。②加入AgNO3溶液之前一定要加过量稀硝酸的目的是中和多余的碱并提供酸性环境，防止OH－的干扰。3．卤代烃在有机合成中5个方面的应用(1)引入羟基(2)引入不饱和键(3)改变官能团的位置通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。例如以1-溴丙烷制取少量2-溴丙烷，制取过程为CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CHBrCH3(4)改变官能团的数目通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃。例如以1-溴丙烷制取少量1,2-二溴丙烷，制取过程为CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH3CHBrCH2Br(5)进行官能团保护烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH2=CH24．脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较脂肪醇芳香醇 芳香醇酚 酚实例CH3CH2OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质①取代反应②消去反应(与羟基碳相邻的碳原子上含有H)③氧化反应①弱酸性②取代反应③显色反应④氧化反应⑤加成反应羟基H的活动性酚羟基＞醇羟基特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)使FeCl3溶液显紫色[集训冲关]1．(2023·丽水名校二模)卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是()A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应B．取反应后溶液滴加AgNO3溶液，检验是否有Br－生成C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成D．将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，检验是否有乙烯生成解析：选A观察反应后溶液的分层现象，能检验溴乙烷是否完全反应，溴乙烷难溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯是气体，会逸出，故A正确；取反应后溶液滴加AgNO3溶液，不能检验是否有Br－生成，因为反应后溶液为碱性，与硝酸银反应，干扰溴离子检验，故B错误；取反应后溶液加入一小块金属Na，不能检验是否有乙醇生成，因此溶液中有水，水也能与金属钠反应产生气体，故C错误；将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，不能检验是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易挥发，乙醇、乙烯均能被酸性高锰酸钾氧化，故D错误。2．(2023·浙江嘉兴模拟)维生素D含量越高，老年大脑认知功能越好，目前已知的维生素D至少有10种分子，维生素D3是其中重要的一种(结构如图)，下列有关说法正确的是()A．维生素D3是一种水溶性维生素B．维生素D3分子式为C27H44OC．维生素D3中的羟基能被催化氧化生成醛基D．维生素D3分子中虚线框内所含碳原子不可能共平面解析：选B由结构可知维生素D3中烃基基团较大，烃基属于憎水基，因此维生素D3不易溶于水，属于脂溶性维生素，故A错误；由结构简式可知维生素D3分子式为C27H44O，故B正确；该结构中羟基所连碳上只有一个氢，催化氧化产物为酮，故C错误；虚线框内的碳元素均处于碳碳双键的平面上，两平面可重合，所有碳原子可以共面，故D错误。3．X是一种常用的食品添加剂。由对甲基苯酚()合成X的常用方法有2种(如下图)。下列说法不正确的是()A．X能做抗氧化剂B．X能与浓溴水发生取代反应C．原子利用率：方法Ⅰ>方法ⅡD．X与对甲基苯酚互为同系物解析：选BX结构中有酚羟基，酚羟基具有还原性，能做抗氧化剂，故A正确；X中酚羟基的邻对位已无H原子，所以不能与浓溴水发生取代反应，故B错误；方法Ⅰ为加成反应，原子利用率理论高达100%，而方法Ⅱ为取代反应，产物中还有水，原子利用率相对较低，C项正确；对甲基苯酚和X相比，都含有1个酚羟基，X多了8个“CH2”原子团，符合同系物的定义，故D正确。4．山柰酚是从中药杜仲中提取的一种具有抗菌、止咳祛痰作用的黄酮类化合物。山柰酚的结构简式如图所示。下列有关山柰酚的说法错误的是()A．能与NaOH、Na2CO3溶液反应B．分子中所有碳原子可能共平面C．1mol山柰酚与足量H2加成，最多消耗7molH2D．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有4种解析：选C该结构中含有酚羟基，显酸性，能与NaOH、Na2CO3溶液反应，故A正确；该结构中苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，碳氧双键也为平面结构，结构平面可以重合使所有碳原子处于同一平面上，故B正确；1mol苯环加成3mol氢气，1mol碳碳双键和1mol羰基均加成1mol氢气，1mol山柰酚可加成8molH2，故C错误；左侧苯环上有两种氢，右侧苯环上有2种氢，共四种氢原子，一氯代物有4种，故D正确。5．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为______________________。(2)A中的碳原子__________(填“是”或“不是”)都处于同一平面。(3)A能发生如下转化，其中D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。反应②的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________，C的化学名称是_____________________________________________________________；E2的结构简式是____________________________________________________________，④、⑥的反应类型依次是____________________________________________________。解析：(1)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，令组成为CxHy，则x最大值为84÷12＝7，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，所以A为烯烃，所以x＝6，y＝12，A的化学式为C6H12，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，故A的结构简式为。(3)A分子中含碳碳双键，与Cl2发生加成反应产生B是，B分子中与Cl原子连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，所以与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，生成C为；C的化学名称是2,3-二甲基-1，3-丁二烯；C与Br2发生1,4-加成反应产生D2是，D2与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生E2是，因此反应④的类型为加成反应，反应⑥的类型为取代反应。答案：(1)(2)是2,3-二甲基-1,3-丁二烯加成反应、取代反应提能点(二)醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺1．醛、酮、羧酸、羧酸衍生物及其主要性质官能团及实例化学性质醛—CHOCH3CHO①还原反应CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH②氧化反应2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH；CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加热))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O酮COCH3COCH3①C=O双键很活泼，能发生氧化、还原、加成反应；②与C=O相连的碳原子上的α-H很活泼，能发生取代、消除反应羧酸—COOHCH3COOH①弱酸性CH3COOHCH3COO－＋H＋②酯化反应CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O油脂油酸甘油酯硬脂酸甘油酯烃基R1、R2、R3可相同也可不同①氢化：油酸甘油酯加氢，可以制得硬脂酸甘油酯；②水解：酸性条件；碱性条件——皂化反应酯—COORCH3COOC2H5水解反应(取代反应)CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH；CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH胺NH2CH3NH2①显碱性：R—NH2＋HClR—NH3Cl②胺的制备：工业上使用醇与氨合成：ROH＋NH3→RNH2＋H2O③胺易被氧化，芳胺更易被氧化酰胺CH3—CONH2①一定条件下可表现出弱酸或弱碱性；CH3CONH2＋HCl→CH3CONH2·HCl②与亚硝酸作用生成相应的羧酸，并放出氮气2．醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离eq\o(→,\s\up7(活泼性逐渐增强))酸性强弱中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应3.氨、胺、酰胺和铵盐的比较氨胺酰胺铵盐化学式或组成NH3R—NH2或R—NRR′(R和R′可以是氢原子或烃基)或(R和R′可以是氢原子或烃基)阳离子是NHeq\o\al(＋,4)结构三角锥形具有氨基(或被取代的氨基)和R(烃基)的结构的组合具有或和R(烃基)的结构的组合NHeq\o\al(＋,4)是正四面体结构化学性质具有还原性和碱性具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应酰胺化合物能够发生水解反应，生成盐或氨气铵盐都能溶于水，受热都分解，盐溶液都水解，能够和强碱发生反应相互转化氨气和胺都具有碱性，都能与酸反应生成铵盐，铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气[集训冲关]1．苯乙醛可用于制备工业香料，工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法正确的是()A．反应①、②和④符合绿色化学的原则B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因反应而使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色C．向2mL10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的氢氧化钠溶液，再加入0.5mL苯乙醛溶液，加热，有砖红色沉淀出现D．预测可以发生反应解析：选D反应②中乙烯与Cl2、H2O发生反应生成ClCH2CH2OH，同时还生成HCl，不符合绿色化学的原则，A错误；碳碳双键、羟基、醛基都能被酸性高锰酸钾氧化，苯乙醇不能与溴水反应，B错误；向2mL10%硫酸铜溶液滴加5滴2%氢氧化钠溶液，NaOH的量不足，故加入苯乙醛溶液，实验会失败，不会有砖红色沉淀出现，C错误；根据图中反应④可知，预测可以发生反应，D正确。2．甲醛水溶液久置会发生聚合，生成低聚甲醛，反应如下(均为放热反应)：HCHO＋H2OHO—CH2—OHnHO—CH2—OHHOCH2OH(低聚甲醛)＋(n－1)H2O。下列说法不正确的是()A．生成低聚甲醛的过程中，发生了加成、取代反应B．低聚甲醛的生成可能导致甲醛溶液出现浑浊C．在回流装置中加热久置的甲醛溶液到一定温度，甲醛可再生D．向久置的甲醛溶液中加入酸性KMnO4溶液，若褪色证明甲醛有剩余解析：选D由题给方程式可知，生成低聚甲醛的过程中发生的反应为甲醛与水发生加成反应生成HO—CH2—OH，HO—CH2—OH发生取代反应生成低聚甲醛，故A正确；由结构简式可知，甲醛能与水分子形成分子间氢键，而低聚甲醛分子中含有的醚键与水分子形成的分子间氢键弱于甲醛，所以低聚甲醛的生成可能导致甲醛溶液出现浑浊，故B正确；由题给信息可知，生成低聚甲醛的反应都是放热反应，升高温度，平衡向逆反应方向移动，所以在回流装置中加热久置的甲醛溶液到一定温度，有利于甲醛再生，故C正确；低聚甲醛也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则向久置的甲醛溶液中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色不能证明甲醛有剩余，故D错误。3．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：下列说法不正确的是()A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛解析：选C丙酮中含有羰基，可与氢气发生加成反应生成2-丙醇，A正确；由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物为、，分别含有5个、4个手性碳原子，C错误；柠檬醛含有醛基，假紫罗兰酮不含醛基，可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D正确。4.(2023·湖、衢、丽教学质量检测)化合物X结构如图，下列说法不正确的是()A．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2B．所有C原子可能共平面C．分子中含4种含氧官能团D．在酸性条件下水解的产物均可使酸性KMnO4溶液褪色解析：选C由结构简式可知该物质中只有酚羟基邻位氢可消耗溴单质，1mol该物质可消耗2molBr2，故A正确；苯环、碳氧双键均为平面结构，乙基中两个碳原子一定共面，各平面通过单键相连，单键可旋转，各平面可能重合，因此所有碳原子可能共面，故B正确；该物质中含有羰基、羟基、酯基三种含氧官能团，故C错误；由结构可知酯基在酸性条件下水解生成乙醇、乙二酸和酚类结构的物质，三者均能被高锰酸钾氧化使其褪色，故D正确。5.(2023·浙江杭州期中)维生素C可参与机体的代谢过程，俗称抗坏血酸，结构如图，已知25℃时，其电离常数Ka1＝6.76×10－5，Ka2＝2.69×10－12。下列说法正确的是()A．维生素C分子中含有3个手性碳B．维生素C含碳原子较多，故难溶于水C．维生素C含有烯醇式结构，水溶液露置在空气中不稳定D．1mol维生素C与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH解析：选C由图可知，维生素C分子中含有2个手性碳(*为手性碳原子)，A错误；由图可知维生素C中含有较多的羟基，羟基具有亲水性，则维生素C易溶于水，B错误；维生素C含有烯醇式结构，在水溶液中易被空气中的氧气氧化，生成去氢抗坏血酸，C正确；根据结构可知，其中含有1个酯基，则1mol维生素C与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1molNaOH，D错误。6．甲烷经过一系列反应后能够合成，合成路线如图所示。下列说法错误的是()A．步骤2的反应类型为取代反应B．可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛C．0.1molHCHO与足量银氨溶液反应最多生成21.6gAgD．步骤3的反应条件和所需试剂为加热、铜解析：选C步骤2的反应为一氯甲烷在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成甲醇，故A正确；甲醇的官能团羟基、甲醛的官能团为醛基，两者的官能团不同，红外光谱的谱图不同，所以可以用红外光谱鉴别，故B正确；甲醛与足量银氨溶液共热反应的方程式为HCHO＋4Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加热))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O，则0.1mol甲醛与足量银氨溶液反应最多生成银的质量为0.1mol×4×108g·mol－1＝43.2g，故C错误；步骤3的反应为在铜作催化剂的条件下，甲醇与氧气共热发生催化氧化反应生成甲醛，反应条件和所需试剂为加热、铜，故D正确。7.(2023·嘉兴一模)药物非洛地平是一种长效的钙离子通道阻断剂，广泛应用于医药领域，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是()A．该分子结构中一定共平面的碳原子有7个B．分子中有4种官能团C．该物质与足量H2完全反应后，生成产物分子中有7个手性碳原子D．1mol非洛地平与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH4mol解析：选D由结构简式可知，药物非洛地平分子中苯环、碳碳双键和酯基为平面结构，单键可以旋转，则分子中一定共平面的碳原子有7个，故A正确；由结构简式可知，药物非洛地平分子中含有的官能团为碳氯键、酯基、碳碳双键、亚氨基，共有4种，故B正确；由结构简式可知，药物非洛地平分子与足量氢气完全反应后，分子中含有如图*所示的7个手性碳原子，故C正确；由结构简式可知，药物非洛地平分子中含有的碳氯键、酯基能与氢氧化钠溶液反应，其中与苯环直接相连的1mol碳氯键反应消