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文档简介

06-02苯环上的亲电取代反应1亲电加成?取代?富含p电子的区域取代产物有芳香性加成产物无芳香性06-02苯环上的亲电取代反应06-02苯环上的亲电取代反应1.硝化反应浓硝酸+浓硫酸(混酸)共热条件:硝基苯06-02苯环上的亲电取代反应2.磺化反应浓硫酸或发烟硫酸条件:苯磺酸(可逆)磺化产物与水蒸气共热可去掉磺酸基应用:占位06-02苯环上的亲电取代反应3.卤化反应FeX3,Fe粉,AlX3催化剂:

太活泼,不能直接反应太不活泼,难反应X2活性顺序:F2

>Cl2

>Br2

>I24.F-C烷基化反应06-02苯环上的亲电取代反应催化剂:AlCl3,FeCl3,BF3,HF,H2SO4等烷基化试剂:RX,烯,醇卤代烃的活性:RI>RBr>RCl>RF06-02苯环上的亲电取代反应注意:①

烷基化试剂碳原子数≥3时,发生异构②

苯环上有-NO2,-SO3H,-CN等吸电子基团时,不发生烷基化反应×5.F-C酰基化反应催化剂:AlCl3,FeCl3酰基化试剂:RCOCl、(RCO)2O06-02苯环上的亲电取代反应06-02苯环上的亲电取代反应应用:制备长链烷基苯克莱门森还原酰基化反应①

不异构化②

苯环上有-NO2,-SO3H,-CN等吸电子基团时,不发生酰基化反应注意:06-02苯环上的亲电取代反应6.氯甲基化反应HCHO,浓HCl,无水Zn

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