第十章第32讲认识有机物

第32讲认识有机化合物1认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在碳链异构、位置异构和官能团异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。2认识官能团的种类碳碳双键、碳碳三键、羟基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基等，从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机化合物的命名。目标要求考点二有机物的表示方法及命名内容索引NEIRONGSUOYIN考点一有机物的官能团和分类真题演练明确考向课时精练考点三有机物的空间结构同分异构体考点四研究有机物的一般步骤和方法有机物的官能团和分类01核心知识梳理1有机化合物中碳原子的成键特点4碳链碳环单键、双键或三键2常见有机物的分类1根据元素组成分类有机化合物烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等脂环烃，如环己烷芳香烃，如苯及其同系物、苯乙烯、萘等脂环化合物如芳香化合物如2按碳的骨架分类①有机化合物如CH3CH2CH3环状化合物链状化合物②烃链状烃脂肪烃，如烷烃、、______环烃烯烃炔烃类别官能团代表物名称、结构简式烷烃

甲烷CH4烯烃__________(碳碳双键)乙烯H2C==CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br3按官能团分类①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。②有机物的主要类别、官能团和典型代表物醇

(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚_____________(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛_________(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3—OH羧酸____________(羧基)乙酸CH3COOH酯____________(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸—NH2(氨基)—COOH(羧基)

甘氨酸

1含有苯环的有机物属于芳香烃2含有醛基的有机物一定属于醛类3、—COOH的名称分别为苯、酸基4醛基的结构简式为“—COH”5和都属于酚类6含有醚键和醛基辨析易错易混∙正误判断××××××1苯环不是官能团。2官能团相同的物质不一定是同一类物质，如上题5中的两物质分别属于酚类和醇类。3含有醛基的有机物不一定为醛类，如HCOOH为羧酸类，上题中6为酯类。易错警示题组一有机物的分类方法1现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是①属于环状化合物②属于卤代烃③属于醚④属于链状化合物A①② B②③ C②④ D①④解题能力提升√22019·杭州模拟下列叙述正确的是A和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物B和分子组成相差一个—CH2—，因此是同系物关系C含有醛基，所以属于醛类的物质，可能属于醇类或醚类√题组二陌生有机物中官能团的名称与规范书写3按要求解答下列各题1化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为_____________________写名称，它属于_____填“脂环”或“芳香”化合物。2中含氧官能团的名称是_______________。羟基、醛基、碳碳双键脂环酚羟基、酯基3HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。卤代烃醛基4中显酸性的官能团是________填名称。5中含有的官能团名称是_______________________。羧基碳碳双键、酯基、羰基02有机物的表示方法及命名有机物名称结构式结构简式键线式2­甲基­1­丁烯

————————

_______2­丙醇

或____________________

1有机物常用的表示方法核心知识梳理CH3CHOHCH32烷烃的命名1习惯命名法2系统命名法另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4…表示取代基所在的碳原子位次。应用举例1命名为：。2命名为：。2,2-二甲基丙烷2,5-二甲基-3-乙基己烷3烯烃和炔烃的命名应用举例写出下列有机物的名称。1命名为。2命名为。4-甲基-1-戊炔3-甲基-1-丁烯4苯的同系物的命名1习惯命名法如称为，称为，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：、、。2系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做，间二甲苯叫做1,3-二甲苯，对二甲苯叫做。甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2-二甲苯1,4-二甲苯理解应用写出下列苯的同系物的名称。邻三甲苯偏三甲苯均三甲苯1,2,3-三甲基苯1,2,4-三甲基苯1,3,5-三甲基苯5烃的含氧衍生物的命名1醇、醛、羧酸的命名2酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。选主链将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置理解应用写出下列有机物的名称。1HO—CH2CH==CH2____________2___________3HCOOCH2CH3_______________4________5___________丙烯醇1,2-丙二醇甲酸乙酯苯甲醛对苯二甲酸12019·武汉三中周测根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是A2-甲基-3-戊烯B异丁烷C2H5CH2CH2CH32-乙基戊烷NO2CH2COOH3-硝基丁酸解题能力提升√2用系统命名法给有机物命名1命名为_________________。2命名为______________。3的名称为______。的名称为________。4CH2==CHCH2Cl的名称为____________。3,3,4-三甲基己烷2-甲基-2-戊烯乙苯苯乙烯3-氯-1-丙烯5命名为______________。6命名为__________________。7C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_________________。4-甲基-2-戊醇2-乙基-1,3-丁二烯2-甲基-2-氯丙烷8CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为____________。聚丙烯酸钠1有机物系统命名中常见的错误1主链选取不当不包含官能团，不是主链最长、支链最多。2编号错官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小。3支链主次不分不是先简后繁。4“-”“，”忘记或用错。易错警示2弄清系统命名法中四种字的含义1烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。2二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。31、2、3……指官能团或取代基的位置。4甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……有机物的空间结构同分异构体03核心知识梳理1原子共线与共面的基本模型1甲烷分子为正四面体形结构，分子中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共面。2乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。3苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。4甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。5乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键，至少有4个原子共线。6HCN分子为直线形结构，分子中3个原子在同一条直线上。应用举例有机物分子中最多有______个碳原子在同一平面内，最多有______个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有_____个。1169解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分中的所有碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线5＋1＝6。碳链异构

碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同，如：CH2==CH—CH2—CH3和________________官能团异构官能团种类不同，如：CH3CH2OH和

，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等2同分异构现象、同分异构体1概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。2同分异构体类型CH3CH==CHCH3CH3OCH3组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃(

)CnH2n－2炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(

)、环烯烃(

)CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(

)O、烯醇(CH2==CHCH2OH)、环醚(

)、环醇(

)3常见的官能团异构举例CH2==CHCH==CH2CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(

、

)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮(

)CnH2n－6O酚(

)、芳香醚(

)、芳香醇(

)HCOOCH2CH3CH3COOCH33同系物相似CH21同分异构体是同种物质的不同存在形式2CH4Si的结构式为3同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质4CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物5相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体辨析易错易混∙正误判断×√√××解题能力提升题组一有机物分子中原子的空间位置判断12020·青岛模拟下列有关说法正确的是==CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上B苯乙烯分子的所有原子可能在同一平面上C分子中的所有原子都在同一平面上D的名称为3-甲基-4-异丙基己烷√21分子中最多有_____个碳原子在同一平面内，最多有_____个碳原子在同一条直线上。2已知为平面结构，则HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH分子中最多有_____个原子在同一平面内。11416题组二同系物的判断3下列叙述中正确的是A若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互为同系物C和 互为同分异构体D同分异构体的化学性质可能相似√填序号。①②③④C4H8⑤CH2==CH—CH==CH2⑥C3H6⑦⑧⑤⑦题组三同分异构体的判断与书写52019·天津调研化合物b、d、HC≡C—CH==CH2p的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是Ab的一氯代物只有两种、p两种Cb、d、p均可与溴水发生加成反应Dp的所有原子不可能处于同一平面√6下列说法正确的是2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B一氯丙烯的同分异构体不含环状结构，考虑顺反异构共有3种C与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOHD兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体√71与CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有______种注：考虑顺反异构，写出所有可能的结构简式：_______________________________________________________。2苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是____________________________________________________________________________写出任意两种的结构简式。4CH2==CHCH2OCH3、

、、、、(任写两种即可)研究有机物的一般步骤和方法04核心知识梳理1研究有机化合物的基本步骤分离提纯―→元素定量分析―→测定相对分子质量―→波谱分析↓↓↓↓纯净物确定________确定_______确定_______实验式分子式结构式

适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的

相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中

很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中

受温度影响______2分离提纯有机物常用的方法1蒸馏和重结晶沸点溶解度溶解度较大2萃取和分液①常用的萃取剂：、、、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取：利用有机物在两种的溶剂中的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性3有机物分子式的确定1元素分析CO2H2O简单无机物最简单的整数比实验式无水CaCl2NaOH浓溶液氧原子2相对分子质量的确定①相对分子质量的测定——质谱法质荷比分子离子、碎片离子的与其的比值值即为该有机物的相对分子质量。②计算气体相对分子质量的常用方法相对质量电荷最大4分子结构的鉴定1化学方法：利用特征反应鉴定出，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：官能团官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出2物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团_____不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子→种数：等于吸收峰的_____→每种个数：与吸收峰的成正比吸收频率个数面积3有机物分子中不饱和度的确定不饱和度与结构关系→Ω＝1，1个双键或1个环→Ω＝2，1个三键或2个双键或一个双键,和一个环→Ω＝3，3个双键或1个双键和1个三键或一个环和两个双键等→Ω＞4，考虑可能含有苯环1碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH42CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同3乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物

4质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型辨析易错易混∙正误判断××××5有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰6有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1√×解题能力提升题组一仪器分析在有机物结构确定中的应用12019·邯郸模拟下列说法中正确的是A在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C质谱法不能用于相对分子质量的测定D核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构√2下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是A对二甲苯 B乙酸乙酯C乙酸 D环己烷√实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍①A的相对分子质量为_____题组二有机物分子式、结构式的确定可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：90(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g②A的分子式为________C3H6O3＝1∶3∶6∶3所以A的分子式为C3H6O3。—COOH—OH(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)③用结构简式表示A中含有的官能团：__________、________(4)A的核磁共振氢谱如图：

④A中含有_____种氢原子⑤综上所述，A的结构简式为__________________44在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由经如图所示转化关系合成。已知：①相同条件下，与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为494%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，中没有支链；②1mol在稀硫酸中发生反应生成2mol甲醇和1molA；③A中含有手性碳原子；④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。根据上述信息填空：1的分子式为________，的结构简式_____________________。C6H10O52A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为___________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在_____种吸收峰，面积比为______。3已知A→C为酯化反应，C的一种同分异构体F，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶1，写出F的结构简式______________________________。4写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：__________________________________。羧基和羟基21∶1、返回真题演练明确考向05题组一有机物的命名1写出下列有机物的名称1CH3C≡CH的化学名称是______。2的化学名称为________。3ClCH2COOH的化学名称为________。4的化学名称是_________。5CH3CHOHCH3的化学名称为_______________。6的化学名称是___________。12345丙炔苯乙炔氯乙酸苯甲醛2-丙醇或异丙醇三氟甲苯67HOOCCH24COOH的化学名称是________。8CH3COCH3的化学名称为______。123己二酸丙酮456题组二官能团的辨识2按要求写出下列各有机物中官能团的名称1中含氧官能团的名称是____________。2CH2OHCHOH4CH2OH中含有的官能团的名称为______。3中官能团的名称为______________。4中官能团的名称为______________写两种。123羟基、醚键羟基碳碳双键、酯基碳碳双键、羰基4565中含氧官能团的名称为_______。6中官能团名称是______，中官能团的名称是_______。123羧基羧基羰基456题组三有机物的空间结构及同分异构体32019·全国卷Ⅲ，8下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A甲苯 B乙烷C丙炔 D1,3-丁二烯12345√64按要求写出符合特定条件下，各有机物同分异构体的数目1F是B的同分异构体，730g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出224L二氧化碳标准状况，F的可能结构共有____种不考虑立体异构。2L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有_____种。123456963H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有____种。4G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种不含立体异构。12345698123456题组四有机物分子式及结构的确定5按要求写出符合特定条件的有机物的结构简式1写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_____________________________________________________________。不考虑立体异构，只需写出3个任意写出其中3个即可1234562E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、___________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。1234563化合物B的核磁共振氢谱中有____个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体不考虑手性异构数目为______。①分子中含有碳碳三键和乙酯基—COOCH2CH3②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_______________________________________________________。25、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3返回1234562019·浙江4月选考，29由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物，只含有羟基和羧基两种官能团，且羟基数目大于羧基数目。称取204g纯净的，与足量金属钠充分反应，生成672mL氢气标准状况。请确定摩尔质量最小的分子中羟基、羧基数目及该的相对分子质量要求写出简要推理过程。答案nH2＝003mol，设中羟基和羧基的总数为m个m>2m＝4，M＝136g·mol－1，含有3个羟基和1个羧基，相对分子质量为136。课时精练06一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。1二甲醚和乙醇互为同分异构体，鉴别两者可采用化学方法或物理方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是A利用金属钠或金属钾 B利用质谱法C利用红外光谱法 D利用核磁共振氢谱√123456789101112131412345678910111222020·金华月考下列说法正确的是A丙烯、苯分子的所有原子均在同一平面内B和互为同素异形体为同一物质2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团，互为同系物√13143下列有机物的命名正确的是A乙二酸乙二酯 B2,2-二甲基-1-氯乙烷C2-甲基-1-丙醇 D1,4-苯二甲醛√123456789101112131442019·青岛质检下列物质的类别与所含官能团都正确的是A酚—OH B羧酸—COOHC醛—CHO3—O—CH3酮123456789101112√131452020·重庆月考已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种②能发生银镜反应③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体④与FeCl3溶液发生显色反应A2 B3 C4 D5123456789101112√13146四联苯的一氯代物有A3种 B4种 C5种 D6种123456789101112√131422的二氯代物中，氯原子不在同一个环上的同分异构体的个数是A13 B12 C11 D10123456789101112√1314二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。81,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是A该物质属于芳香烃B该分子中处于同一直线上的原子最多有6个C该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D该分子中所有原子可能位于同一平面上1234567891011121314√92019·海南，18－Ⅰ分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶2的化合物A BC D1234567891011121314√√是一种重要的有机中间体。下列有关说法正确的是互为同分异构体BR的六元环上的一氯代物有5种CR中所有碳原子一定处于同一平面DR能发生取代、加成、氧化反应1234567891011121314√√1234567891011121314三、非选择题11按要求回答下列问题：1的系统命名为________________。23-甲基-2-戊烯的结构简式为___________________。3的分子式为________。4某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式____________________。②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的立体构型为____________形。2,3-二甲基丁烷C4H8OCH2==CH—C≡CH正四面体12345678910111213145化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为___________________，化学名称是__________________。2-甲基-1,3-丁二烯123456789101112131412按要求写出下列有机物的结构简式1M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_____________。①包含2个六元环；②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH。123456789