氨基酸之精氨酸课件

精氨酸尹贤洙精氨酸尹贤洙1基本信息化学名称：L-2氨基-5-胍基戊酸英文名称：arginine三字母符号：Arg单字母符号：R基本信息化学名称：L-2氨基-5-胍基戊酸2基本信息相对分子量：174.20分子式：C6H14N4O2分子结构式如图基本信息相对分子量：174.203物理性质熔点：244℃(分解)纯品含量：99.0%-100.0%比旋光度：+26.9°--27.9°透光率：≥98%氯化物含量：≤0.02%物理性质熔点：244℃(分解)4物理性质硫酸盐含量：≤0.02%铁含量：≤10ppm砷含量：≤1ppm其他重金属含量：≤10ppm其他氨基酸：不得检验出。物理性质硫酸盐含量：≤0.02%5物理性质干燥失重量：≤0.5%灼烧后残渣剩余：≤0.10%常温下PH值：10.5-12.0产品通用名称：L-精氨酸物理性质干燥失重量：≤0.5%6化学性质所有天然精氨酸为L-型，从水中结晶的产物含2分子结晶水，在乙醇中结晶的是无水物。由于分子中胍基的存在，精氨酸呈碱性，易与酸反应形成盐。化学性质所有天然精氨酸为L-型，从水中结晶的产物含2分子结晶7化学性质经水重结晶后，于105℃失去结晶水。其水溶性呈强碱性，可从空气中吸收二氧化碳。溶于水(15%,21℃),不溶于乙醚，微溶于乙醇。化学性质经水重结晶后，于105℃失去结晶水。8化学性质白色斜方晶系（二水物）晶体或白色结晶性粉末。天然品大量存在于鱼精蛋白中，亦为各种蛋白质的基本组成，故存在十分广泛。化学性质白色斜方晶系（二水物）晶体或白色结晶性粉末。9结构精氨酸可以算为一种双性氨基酸，这是因为与主链最接近的旁链部份是较长的、而且是有机及疏水的，而另一端的旁链则是一个胍基。结构精氨酸可以算为一种双性氨基酸，这是因为与主链最接近的旁链10结构这个胍基的酸度系数（pKa值）为12.48，在中性、酸性或碱性的环境下都是带正电荷的。因为在其双键及氮孤立电子对之间的共轭体系，使得其正电极离开原位。这个胍基能形成多重的氢键。结构这个胍基的酸度系数（pKa值）为12.48，在中性、酸性11来源精氨酸可以从任何含有蛋白质的食物中摄取，如肉类、家禽、奶酪产品、鱼类等。而含有大量精氨酸的食物则包括有巧克力、花生及核桃等。来源精氨酸可以从任何含有蛋白质的食物中摄取，如肉类、家禽、奶12合成精氨酸是由瓜氨酸透过胞质酵素精氨基琥珀酸合成酶（ASS）及精氨基琥珀酸裂解酶（ASL）合成。在这个过程中所消耗的能量较大，这是因为要将每一个分子合成精氨基需要将三磷酸腺苷（ATP）水解成一磷酸腺苷（AMP），即两个三磷酸腺苷当量。合成精氨酸是由瓜氨酸透过胞质酵素精氨基琥珀酸合成酶（ASS）13合成瓜氨酸能从以下各种来源生成：从精氨酸经由一氧化氮合酶（NOS）催成；从鸟氨酸经由脯氨酸或谷氨酰胺/谷氨酸的分解代借催成；合成瓜氨酸能从以下各种来源生成：14合成从非对称性二甲基精氨酸（ADMA）经由二甲基精氨酸二甲胺水解酶（DDAH）催成。经由精氨酸或谷氨酰胺及谷氨酸所生成的途径是双向性的，因此氨基酸的生成会容易受到细胞的种类及生长阶段的影响。合成从非对称性二甲基精氨酸（ADMA）经由二甲基精氨酸二甲胺15合成从整个机体来看，精氨酸在生物体内的合成基本是发生在小肠的上皮细胞。小肠的上皮细胞会从谷氨酰胺及谷氨酸先产生瓜氨酸，然后在肾脏的肾小管细胞协助下抽取出来并转化为精氨酸。合成从整个机体来看，精氨酸在生物体内的合成基本是发生在小肠的16合成因此，若小肠上皮细胞或肾脏肾小管受到损害，精氨酸的内生合成会因而减少，这些人的膳食要相应提高。另外，精氨酸的合成也会在其他细胞中发生，但所合成的份量较少。合成因此，若小肠上皮细胞或肾脏肾小管受到损害，精氨酸的内生合17合成若在非机体合成的环境中加入诱导型一氧化氮合酶（iNOS），可以明显的提高合成的份量。在一氧化氮合酶催化的过程中，产生副产品瓜氨酸，可以透过“瓜氨酸/一氧化氮过程”或“精氨酸/瓜氨酸过程”再转化为精氨酸。合成若在非机体合成的环境中加入诱导型一氧化氮合酶（iNOS）18合成这个转化过程可以在多种不同的细胞内进行，瓜氨酸会因某程度上取代精氨酸而生成出来。但是，过程很难被量化，原因是瓜氨酸会与较稳定的一氧化氮化合物（硝酸盐及亚硝酸盐）积聚起来。合成这个转化过程可以在多种不同的细胞内进行，瓜氨酸会因某程度19功能精氨酸在以下的生物代谢各种过程中，都有着重要的角色：1、细胞分裂2、伤口复原3、排出氨4、免疫功能5、分泌激素功能精氨酸在以下的生物代谢各种过程中，都有着重要的角色：20作用于蛋白质精氨酸的分子结构、电荷分布及形成多重氢键的能力，使得它能与带有负电荷的分子相结合。因此，精氨酸在蛋白质的外围，能在带电荷的环境下产生相互作用。作用于蛋白质精氨酸的分子结构、电荷分布及形成多重氢键的能力，21作用于蛋白质在机体的蛋白质内，胜肽精胺酸脱亚氨酶能将精氨酸转化成瓜氨酸。而蛋白质甲基转移酶能将精氨酸甲基化。作用于蛋白质在机体的蛋白质内，胜肽精胺酸脱亚氨酶能将精氨酸转22作为前体精氨酸是一氧化氮、尿素、鸟氨酸及肌丁胺等物质的直接前体，是合成肌肉素的重要原料，且被用作聚胺、瓜氨酸及谷氨酰胺的合成。作为一氧化氮的前体，精氨酸可以协助舒张血管。作为前体精氨酸是一氧化氮、尿素、鸟氨酸及肌丁胺等物质的直接前23作为前体非对称性二甲基精氨酸（ADMA）会压抑一氧化氮的化学作用，所以非对称性二甲基精氨酸ADMA被认为是心血管疾病的标记，就像精氨酸是健康内皮细胞层的象征一样。作为前体非对称性二甲基精氨酸（ADMA）会压抑一氧化氮的化学24压抑病毒复制细胞培植研究指出当有机体外（试管内）赖氨酸与精氨酸的比例偏向赖氨酸时，可以压抑病毒的复制。在治疗上的成效却是未知的，但食用精氨酸会影响注射赖氨酸的效用。压抑病毒复制细胞培植研究指出当有机体外（试管内）赖氨酸与精氨25营养增补剂精氨酸是鸟氨酸循环中的一个组成成分具有极其重要的生理功能。多吃精氨酸，可以增加肝脏中精氨酸酶(arginase)的活性，有助于将血液中的氨转变为尿素而排泄出去。营养增补剂精氨酸是鸟氨酸循环中的一个组成成分具有极其重要的生26营养增补剂所以，精氨酸对高氨血症，肝脏机能障碍等均有功效。精氨酸也是精子蛋白的主要成分，有促进精子的质量，提高精子运动能量的作用。营养增补剂所以，精氨酸对高氨血症，肝脏机能障碍等均有功效。27营养增补剂精氨酸是一种双基氨基酸，对成人来说虽然不是必需氨基酸。但在有些情况如机体发育不成熟或在严重应激条件下，如果缺乏精氨酸，机体便不能维持正氮平衡与正常的生理功能。营养增补剂精氨酸是一种双基氨基酸，对成人来说虽然不是必需氨基28营养增补剂病人若缺乏精氨酸，会导致血氨过高，甚至昏迷。婴儿先天性缺乏尿素循环的某些酶，精氨酸对其也是必须的，否则不能维持正常的生长与发育。但一般认为对婴儿不说组氨酸与精氨酸也属必需氨基酸。也就是说，婴儿有10种必需氨基酸。营养增补剂病人若缺乏精氨酸，会导致血氨过高，甚至昏迷。29营养增补剂动物实验表明，大鼠受伤以后，若善食中的精氨酸少于0.05%,大鼠便不能维持氮平衡与正常生长。如果这时补充1%的精氨酸，对受伤大鼠的恢复较好。营养增补剂动物实验表明，大鼠受伤以后，若善食中的精氨酸少于030营养增补剂病人在进行手术(如胆囊切除术)以前，如先补充30g的精氨酸，会使病人维持正氮平衡而易于恢复.对肿瘤病人在进行大手术前鼻饲匀膳时，补充25g的精氨酸比补充同样氮含量的甘氨酸有效得多，更易于保持氮的正平衡。要使精氨酸发挥上述功效，其剂量较大甚至要达到每千克体重0.5g营养增补剂病人在进行手术(如胆囊切除术)以前，如先补充30g31药理作用精氨酸能利用氨合成尿素而降低血液中血氨的含量，改善高血氨带来的各种症状。另外，精氨酸有辅助纠正肝性脑病时酸碱平衡的作用。药理作用精氨酸能利用氨合成尿素而降低血液中血氨的含量，改善高32适应症精氨酸能降低人体内血氨水平，用于肝昏迷，适用于忌钠患者。精氨酸也适用于其它原因引起血氨过高所致的神经系统多种病状。适应症精氨酸能降低人体内血氨水平，用于肝昏迷，适用于忌钠患者33不良反应精氨酸是一种可以在体内自然产生的非必需氨基酸。通过营养补充剂摄入有可能带来一定副作用，如导致呼吸急促，瘙痒，湿疹，恶心和胃痛，血液化学品改变等过敏反应等。此外，有肝脏和肾脏疾病的人也容易出现不良反应。不良反应精氨酸是一种可以在体内自然产生的非必需氨基酸。34不良反应但大多数人对精氨酸保健品反应良好，只有少数人在持续使用几个月后会出现明显副作用。过敏反应是最常见的精氨酸副作用。尽管任何形式的营养品都有可能出现这类问题，但注射液形式最常见。如果发现过敏症状，应立即停止使用这种保健品。不良反应但大多数人对精氨酸保健品反应良好，只有少数人在持续使35不良反应左旋精氨酸作为一种常见的氨基酸保健品形式还可能引起其他一些副作用，如恶心，腹部痉挛，胃痛和大便增加等。哮喘患者如果吸入还有可能引起更严重副作用。有些人甚至还会痛风发作。不良反应左旋精氨酸作为一种常见的氨基酸保健品形式还可能引起其36不良反应一些人可能在注射左旋精氨酸时会出现面部潮红，头痛和腰痛等严重症状。有些人甚至还会出现不宁腿和静脉刺激，甚至造成注射点周围组织死亡。不良反应一些人可能在注射左旋精氨酸时会出现面部潮红，头痛和腰37不良反应肝脏或肾脏有疾病的人可能出现的精氨酸副作用更严重。因此，应该在医生监督下