2023学年完整公开课版《羧酸酯》

羧酸酯一、羧酸

二、乙酸1.分子组成与结构2.物理性质3.化学性质(1)酸性:一元弱酸,比碳酸酸性强。电离方程式为实验:向一盛有少量Na2CO3粉末的试管里,加入约3mL乙酸溶液。实验现象:产生无色气体。实验结论:乙酸的酸性比碳酸的强。化学方程式为三、酯

1.下列物质中,不属于羧酸类的是(

)A.乙二酸 B.苯甲酸C.硬脂酸 D.石炭酸答案:D2.下列物质中,不能与CH3CH2COOH反应的是(

)A.镁 B.Na2CO3C.乙醇 D.硫酸钠答案:D3.下列关于酯的叙述正确的是(

)A.酯可表示为R—COOR',HCOOR'不属于酯C.酯的密度一般比水小D.低级酯易溶于水,高级酯难溶于水而易溶于有机溶剂答案:C重难点一酯化反应的规律和类型

从形式上看酯化反应是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有下面的化学反应方程式所示的两种可能方式:讨论探究

1.你能设计一个实验方案来证明是哪一种方式吗?探究提示:酯化反应的反应实质可总结为“酸脱羟基,醇脱氢”,可用18O示踪原子来证明,如2.为什么酯在碱性条件下水解的程度比酸性条件下大?探究提示:酯水解得到酸和醇,碱性条件下,酸与碱继续反应,促使水解平衡正向移动。1.酯化反应的规律羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。3.酯化反应与酯的水解反应的比较

例题1酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为

。人体的无氧呼吸可产生乳酸。(1)乳酸可能发生的反应有

(填序号)。

①取代反应②酯化反应③水解反应④消去反应⑤中和反应(2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯,其酯的结构简式按相对分子质量由小到大依次为

、

、

、

。

解析:请回答下列问题:(1)指出反应的类型:A→C

。

(2)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是

(填代号)。

(3)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为

。

(4)写出由A生成B的化学方程式:

。

(5)写出D与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式:

。

解析:A→C官能团由羟基变成了碳碳双键,即在浓硫酸条件下加热发生消去反应即可实现;A→E的分子式分别为A:C9H10O3,B:C9H8O3,C:C9H8O2,D:C10H10O4,E:C9H8O2,C和E互为同分异构体;C中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高聚物;A→B为醇羟基氧化生成醛基;D中含有一个酯基和一个羧基,与氢氧化钠反应,1molD消耗2mol氢氧化钠。重难点二乙酸乙酯的制备实验

俗话说:“姜是老的辣,酒是陈的香。”即白酒窖藏的时间长了,酒就散发出浓郁的香味。讨论探究

1.“酒是陈的香”的道理是什么?探究提示:长久放置的酒,部分乙醇被氧化为乙酸,乙醇和乙酸又生成了乙酸乙酯,乙酸乙酯有芳香气味。2.实验室制取乙酸乙酯的实验中,为什么用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯?探究提示:用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸气的原因主要有:一是乙醇易溶于水;二是乙酸易与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的CH3COONa,这样除去乙酸便于闻酯的香味;三是乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中溶解度会降低,便于乙酸乙酯分层析出。乙酸乙酯的制取方法

例题2实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内先后加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题:(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入

,目的是

。

(2)反应中加入过量的乙醇,目的是

。

(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸,边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率,其原因是

。

(4)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下列框图是分离操作步骤流程图:则试剂a是

,分离方法Ⅰ是

,分离方法Ⅱ是

,试剂b是

,分离方法Ⅲ是

。

(5)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯,在未用指示剂的情况下,他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸,然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下:甲得到了显酸性的酯的混合物,乙得到了大量水溶性的物质,丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。试解答下列问题:①甲实验失败的原因是

。

②乙实验失败的原因是

。

解析:(1)给液体加热时,为了防止局部液体过热而发生暴沸,一定要放入沸石。(2)乙酸与乙醇的反应是一可逆反应,根据化学平衡理论,增加反应物乙醇的浓度,可使化学平衡向正反应方向移动,提高乙酸的转化率。(3)据化学平衡理论。减小生成物浓度,可使化学平衡向正反应方向移动。不断地将生成的乙酸乙酯蒸出,即可达到此目的。(4)除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇最好使用饱和碳酸钠溶液,乙醇易溶于碳酸钠水溶液,乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠。乙醇沸点低可用蒸馏的方法蒸出,乙酸钠沸点很高而留在溶液中;分离出乙醇后加入稀硫酸再蒸馏,即可将乙酸分离出来。(5)氢氧化钠为强碱,虽然可以中和乙酸,但是也可使生成的乙酸乙酯水解。加入太少不能将乙酸完全中和,加入太多,又使乙酸乙酯水解。答案:(1)碎瓷片防止暴沸(2)提高乙酸的转化率(3)及时地蒸出生成物,有利于酯化反应向生成酯的方向进行(4)饱和Na2CO3溶液分液蒸馏稀硫酸蒸馏(5)①所加的NaOH溶液较少,没有将余酸中和②所加的NaOH溶液过量使酯完全水解成功体验2

可用如图装置制取少量乙酸乙酯(固定和夹持装置省略)。

请回答下列问题:(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇,正确的加入顺序是

。

(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是

。

(3)实验中加热试管a的目的是:①

;

②

。

(4)反应结束后,振荡试管b,静置,观察到的现象是

。

答案:(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸(2)在试管a中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)b中的液体分层,上层是透明的油状液体重难点三羟基上氢原子的活泼性比较

利用下图所示装置和药品,可一次性完成实验,验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。2.羧酸都具有酸性,不同的羧酸的酸性有无差异?探究提示:不同的羧酸酸性不同。常见羧酸的酸性与碳酸的酸性强弱关系为:乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸。醇、酚、羧酸分子中羟基活泼性的比较醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于这些—OH所连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下:解析:由于酸性—COOH>H2CO3> 所以若生成①应加入NaHCO3,只与—COOH反应;生成②应加入NaOH或Na2CO3与酚羟基和—COOH反应;生成③应加入Na,与—COOH、醇羟基、酚羟基都反应。答案:(1)NaHCO3

NaOH或Na2CO3

Na(2)羧基、酚羟基、醇羟基(3)1.5成功体验3

有机物A的结构简式是

,下列有关A的性质的叙述中错误的是(

)A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3C.A能与碳酸钠溶液反应D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应解析:A中只有酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1molA能与2mol氢氧化钠反应,B项错误。答案:B1.山梨酸是应用广泛的食品防腐剂,其结构如图,下列关于山梨酸的说法错误的是(

)A.分子式为C6H8O2B.1mol该物质最多可与3molBr2发生加成反应C.可使KMnO4酸性溶液褪色D.可与醇发生取代反应解析:由该分子的结构图可知分子式为C6H8O2,A项正确;分子中含有两个碳碳双键能够与Br2发生加成反应,1mol该物质最多消耗2molBr2,B项错误;分子中含有的碳碳双键能被KMnO4酸性溶液氧化,使溶液褪色,C项正确;分子中含有羧基,能够与醇发生酯化反应(取代反应),D项正确。答案:B2.分子式为C4H8O2,且能发生水解反应的有机物有(不考虑立体异构)(

)A.2种 B.3种 C.4种 D.5种解析:分子式为C4H8O2的有机物应该为饱和一元酯,其同分异构体分别为:酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共4种。答案:C3.某有机物A的结构简式为,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为(

)A.3∶2∶1 B.3∶2∶2C.6∶4∶5 D.3∶2∶3解析:能与Na反应的基团有醇羟基、酚羟基和羧基,能与NaOH反应的基团有酚羟基和羧基;能与新制的Cu(OH)2反应的基团有醛基和羧基。为便于比较,可设A为1mol,则反应需消耗Na3mol,需消耗NaOH2mol;当A与新制的Cu(OH)2反应时,1mol—CHO与2molCu(OH)2完全反应生成1mol—COOH,原来有机物含有1mol—COOH,则2mol—COOH可与1molCu(OH)2反应,故共需消耗3molCu(OH)2,则这三种物质的物质的量之比为3∶2∶3。答案:D4.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125℃,反应装置如图所示。下列对该实验的描述错误的是(

)A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率解析:水浴温度不会超过100℃,达不到反应条件,A正确;长玻璃管的作用是冷凝回流,B正确;羧酸和醇的酯化反应为可逆反应,增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率,D正确;氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解,故不可用氢氧化钠溶液洗涤,可用碳酸钠溶液,C错。答案:C5.