烃的衍生物醇醛酚鲁科高中化学一轮复习配套练习文稿教学课件

烃的衍生物醇醛酚鲁科高中化学一轮复习配套练习文稿演示2．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性：

溶于水，

溶于有机溶剂中； ③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。难易②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成

的化合物的反应。含不饱和键(如双键或叁键)3．卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如(2)取代反应(2)实验步骤①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸(或水浴加热)；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。(3)实验说明加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色的Ag2O沉淀：

探究思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2．卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？ 答案不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。3．有以下物质：①CH3Cl②CH2Cl—CH2Cl(1)能发生水解反应的有________；其中能生成二元醇的有________；(2)能发生消去反应的有________；(3)发生消去反应能生成炔烃的有________。答案(1)①②③④⑤⑥②(2)②③(3)②【示例1】(2010·全国卷Ⅰ，11)如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()。

A．①②B．②③C．③④D．①④科学审题

该物质含有碳碳双键和卤素原子两种官能团，考查二者的性质。解析反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。答案C【示例2】(2012·新课标全国卷，38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。②D可与银氨溶液反应生成银镜。③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)由B生成C的化学反应方程式为________________，该反应的类型为________。(3)D的结构简式为________。(4)F的分子式为________。(5)G的结构简式为________。(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是______________________(写结构简式)。思维启迪

明确题目信息，理解物质间的转化关系是解题的关键。解析(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。(3)由信息①知发生取代反应，然后失水生成(4)E为，在碱性条件下反应生成(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写：①有醛基、②有苯环、③注意苯环的邻、间、对位置。答案(1)甲苯

1．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是 ()。选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液、加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热2．(2013·聊城质检)化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()。解析化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为答案B3．根据下面的反应路线及所给信息填空。考点二醇、酚1．醇的结构与性质 (1)概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为 CnH2n＋2O(n≥1)。(2)分类(3)物理性质(4)化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下：2.酚的结构与性质 (1)组成概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 ①“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。 ②酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。 ③酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如(2)物理性质(3)化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基

；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢

。

活泼活泼Ⅱ.苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为Ⅲ.显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显

色，利用这一反应可检验苯酚的存在。紫探究思考1．现有以下物质

(1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。(3)其中互为同分异构体的有________。(4)列举出⑤所能发生反应的类型________。答案(1)①②

③⑤

④⑤(2)④⑤(3)③④

(4)取代反应(酯化反应)，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应2．分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体？ 答案分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类。【示例3】(2011·重庆高考，12)NM­3和D­58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：

关于NM­3和D­58的叙述，错误的是()。A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B．都能与溴水反应，原因不完全相同C．都不能发生消去反应，原因相同D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同思维启迪

明确两种物质所含有的官能团，认真分析各种官能团具有的性质及其反应条件。解析本题考查陌生有机物的性质，实质考查有机物官能团的性质。A选项NM3与氢氧化钠反应是因为含有酯基、羧基和酚羟基，D58与氢氧化钠反应是因为含有酚羟基；B选项NM-3与溴水反应是因为含有碳碳双键和酚羟基，D58与溴水反应是因为含有酚羟基；C选项NM3不能发生消去反应是因为不含有醇羟基，D58不能发生消去反应是因为与醇羟基所连碳原子相邻的碳原子上没有连接氢原子；D选项与氯化铁溶液发生显色反应是因为两种有机物均含有酚羟基。答案C【示例4】(2012·全国大纲，13)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()。A．既能发生取代反应，也能发生加成反应B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C．1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气(标准状况)D．1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴醇的两大反应规律

(3)α­C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如

2．醇的消去反应规律 (1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。 (2)β­C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。1．(2013·北京理综，12)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是 ()。乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液2．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是()。A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个解析M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。答案C3．(2013·济南高三一轮复习适应练习)白藜芦醇

广泛存在于食物(例

如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。 (1)能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 ()。 A．1mol,1mol B．3.5mol,7mol C．3.5mol,6mol D．6mol,7mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是()。A．Na2CO3溶液 B．FeCl3溶液C．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液解析(1)若与H2发生反应，从白藜芦醇的结构可以看出，能发生加成反应的部位有两处，一处是苯环上，一处在中间的碳碳双键上，总共耗氢气3＋3＋1＝7(mol)。若与Br2发生反应，中部的碳碳双键与Br2发生加成反应耗Br21mol，两端的酚羟基的邻、对位上与Br2发生取代反应(即下图箭头所指的位置)，耗Br25mol，所以共耗Br26mol。(2)从白藜芦醇的结构可知，它的官能团有碳碳双键、酚羟基，所以具有烯烃和酚的性质：与Na2CO3溶液反应生成酚钠和NaHCO3，与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)，双键和酚都能被酸性KMnO4溶液氧化，只有C项中的NaHCO3溶液不反应。答案(1)D(2)C醇和酚的性质比较主要化学性质(1)与活泼金属反应；(2)取代反应(与氢卤酸)；(3)消去反应(与—OH相连碳邻位碳原子上有H)；(4)燃烧；(5)催化氧化反应；(6)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应(与浓溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应特性将灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成与FeCl3溶液反应显紫色素养22有机化学反应类型的判断

[方法规律]有机化学反应类型的判断通常有以下两种方法方法一：根据有机物结构特点和反应试剂判断反应类型结构特点反应试剂取代反应X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液等消去反应浓H2SO4、KOH的乙醇溶液等加成反应H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水等氧化反应能加氧去氢(烃及大多数有机物)氧化剂如酸性KMnO4溶液、O2等还原反应能加氢去氧(除烷烃、环烷烃以外的烃、醛、酮、羧酸等)还原剂如H2、LiAlH4等方法二：根据有机化学反应的条件判断 (1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 (2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 (3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。(6)当反应条件为催化剂存在且加氢气时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。

[当场指导]【典例】

(2014·济南调研，33)下面是几种有机化合物的转换关系：请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。(2)上述框