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文档简介

烷基化反应(Alkylation)在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反应,叫做烃化反应(引入烷基的反应叫烷基化反应)烃基:烷基(-R)烯基(-C=C-)、炔基(-C三C-)芳基(Ar)取代烃基(CH2COOH,CH2CH2OH,CH2CH2CN烃化剂:(1)卤烷:CH3C,CH4,C2H5Cl,C2HBr,CCH2COOH,Ph-CH2Cl(2)酯类:(RO2SO2,PhSO2OR,CH3PhSO2OR,(RO)3PO,(3)醇类和醚类:CH3OH,C2H5OH,nC4H9OH,C12H25OH,CH3OCH3,C2HSOC2H5(4)环氧化合物:PH,H-H;(5)烯烃和炔烃:CH2=CH2,CH3CH=CH2,RCH=CHCH2=CHCN,CH2=CHCOOCH3CH三cH(6)羰基化合物:HCHO,CH3CHO,C3HCHO,Ph-CHO,CHgCOCHg,o2.1C-烃化有机化合物分子中碳原子上的氢被烃基所取代的反应叫做C一烃化反应。P-C烷基化反应:烃化剂:烯烃卤烷;醇、醛、酮。反应历程:酸催化的亲电取代反应2.1.1用卤烷作烷化剂的C-烷化反应反应历程快RC|+A|C3÷-R÷CIAICls3]ArAICI4-Ar-R+AlCls+HCI分子配合物RAr-HAR+--A|C4R+AlCl离子对烷基正离回顾在Lewisi酸催化作用下,芳烃及其衍生物与烯烃、卤烷、酰卤、酸酐等活性组分反应形成新的CC键的反应,叫做傅氏反应引入烷基的反应叫做傅氏烷基化反应;引入酰基的反应叫做傅氏酰基化反应反应的影响因素(1)烷基化试剂的活性CH2XRCH2=CHCH2X>R2-C-X>R2-CHX>R-CH2-X>CH3XR-F>R-CIR-Br>R-1(2)芳香族化合物的活性OCHOCH3CH3)2CHOHNOCH(CH3)2(3)催化剂的影响作用:将烷化试剂转化为R种类:质子酸、Lewis酸、酸性氧化物、烷基铝AICI3>FeCl32SbCl5>SnCl4>TiCIa>ZnCl2HF>H2SO4>P2O5>H3PO4(4)溶剂的影响当芳烃为液体时,可过量作为溶剂;还可实用非极性溶剂(CS,CCl4)中等极性溶剂(二氯乙烷,四氯乙烷)和强极性溶剂(硝基苯,硝基甲烷副反应(1)当烃基的碳原子数>3时,发生异构化反应温度升高,异构化比例增加CH,CH,CH3CH(CH3)AlCICH3CH2CH2Cl6C5h35℃5h(2)间位产物生成:当苯环上引入的烃基不止一个时,除了正常的邻、对位产物,还常有相当比例的间位产物。通常,较强烈的条件,即强催化剂,较长时间,较高反应温度,生成不正常的间位产物。所以傅克反应

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