人教版高中化学选修5 有机化学基础 第一课时 第四节 研究有机化合物地一般步骤和方法（第1课时）

江西省教育信息技术研究“十二五”规划2012年度课题《基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究》

（课题编号：GDK-2012-G-72883）

主持人：桂耀荣2023/6/211江西省鹰潭市第一中学桂耀荣第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时新课标人教版高中化学课件系列选修5有机化学基础2023/6/212江西省鹰潭市第一中学桂耀荣分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式一、研究有机化合物的基本步骤:研究有机化合物的一般步骤和方法2023/6/213江西省鹰潭市第一中学桂耀荣粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式分离提纯的方法有哪些？每一个操作步骤是怎样完成的呢?研究有机化合物的一般步骤和方法2023/6/214江西省鹰潭市第一中学桂耀荣二、分离、提纯

1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。

常用于分离提纯液态有机物。条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）

实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇(99.5%以上)蒸馏加CaO蒸馏分离、提纯2023/6/215江西省鹰潭市第一中学桂耀荣蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水锥形瓶分离、提纯2023/6/216江西省鹰潭市第一中学桂耀荣操作步骤：①组装仪器②检查气密性③加瓷片、加工业乙醇

④通冷却水⑤加热蒸馏，收集馏分。分离、提纯2023/6/217江西省鹰潭市第一中学桂耀荣2、重结晶：

利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

关键：选择适当的溶剂溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品二、分离、提纯分离、提纯2023/6/218江西省鹰潭市第一中学桂耀荣实验仪器与操作步骤仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、铁架台等分离、提纯2023/6/219江西省鹰潭市第一中学桂耀荣例如：苯甲酸的重结晶P18实验1-2实验步骤：1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），

6.8g（95℃）分离、提纯2023/6/2110江西省鹰潭市第一中学桂耀荣注意事项：

①为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失，一般在加热溶解固体后再加少量蒸馏水；②冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，打不到提纯的目的。分离、提纯2023/6/2111江西省鹰潭市第一中学桂耀荣3、萃取：

原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗萃取操作过程：二、分离、提纯静置分液振荡分离、提纯2023/6/2112江西省鹰潭市第一中学桂耀荣(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）二、分离、提纯分离、提纯2023/6/2113江西省鹰潭市第一中学桂耀荣[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水BD分离、提纯2023/6/2114江西省鹰潭市第一中学桂耀荣4、色谱法：二、分离、提纯叶黄素分离、提纯2023/6/2115江西省鹰潭市第一中学桂耀荣4、色谱法：

利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。俄国植物学家茨卫特

1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。二、分离、提纯分离、提纯2023/6/2116江西省鹰潭市第一中学桂耀荣色谱法分离、提纯2023/6/2117江西省鹰潭市第一中学桂耀荣德国化学家库恩

茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。分离、提纯2023/6/2118江西省鹰潭市第一中学桂耀荣根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。二、分离、提纯分离、提纯2023/6/2119江西省鹰潭市第一中学桂耀荣气相色谱仪高效液相色谱仪离子色谱仪三聚氰胺分析仪(色谱法)分离、提纯2023/6/2120江西省鹰潭市第一中学桂耀荣用粉笔分离植物叶子中的色素实践活动

取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入50mL烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约10min后观察并记录实验现象。分离、提纯2023/6/2121江西省鹰潭市第一中学桂耀荣一、研究有机化合物的基本步骤①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对分子质量以确定分子式