高考化热点精讲精练之有机化热点五官能团与有机物的性质(选修)

PAGEPAGE1热点五官能团与有机物的性质【热点思维】【热点释疑】类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子—XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应：乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5OC2H5（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH（Mr：75）—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解同分异构体有：（5）根据信息反应，羧酸可以与PCl3反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解就可以引入醇羟基，醇羟基氧化可以得到醛基，故流程为：CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH考点：本题主要考查了有机物同分异构体的书写、常见有机反应类型、有机合成路线等。【热点巩固】1．天然油脂结构的核心为甘油(HOCH2CHOHCH2OH)，有一种瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得，其反应示意图如下所示(注：图中的反应式不完整)：则下列说法不正确的是（）A．该非天然油脂结构中含有2种官能团B．油酸与蔗糖发生的反应类型属于取代反应C．该非天然油脂能与氢氧化钠溶液、溴的四氯化碳溶液发生反应D．蔗糖分子可以看作是两个不同的单糖分子间脱去一个水分子形成的【答案】A【解析】考点：考查天然油脂结构与性质正误判断的知识。2．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图．下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是（）A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．能使酸性KMnO4溶液退色C．能发生加成、取代、消去反应D．1mol该物质在溶液中最多可与2molNaOH反应【答案】A【解析】试题分析：A、分子中不含酚羟基，则不能与FeCl3溶液发生显色反应，故A错误；B、含有C=C，可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；C、含有C=C，可发生加成反应，含有-OH，可发生取代、消去反应，故C正确；D、含有-COO-、-COOH，能与NaOH反应，则1mol该物质最多可与2molNaOH反应，故D正确；故选A。【考点定位】考查有机物的结构和性质【名师点晴】本题考查有机物的结构和性质，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构特点和官能团的性质，为解答该题的关键。本题中的分子中含有-OH，可发生取代、消去和氧化反应，含有-COO-，可发生水解反应，含有-COOH，具有酸性可发生中和、取代反应，含有C=C，可发生加成、加聚和氧化反应，注意不含苯环。3．2015年10月5日，屠呦呦因发现治疗疟疾的青蒿素和双氢青蒿素（结构如图）获得诺贝尔生理学或医学奖。一定条件下青蒿素可以转化为双氢青蒿素。下列有关说法中正确的是（）A．青蒿素的分子式为C15H20O5B．1mol青蒿素最多能和1molBr2发生加成反应C．双氢青蒿素能发生氧化反应、酯化反应D．青蒿素转化为双氢青蒿素发生了氧化反应【答案】C【解析】考点：考查有机物的结构与性质4．增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得。下列说法正确的是（）A．邻苯二甲酸酐的二氯代物有2种B．环己醇分子中所有的原子可能共平面C．DCHP能发生加成、取代、消去反应D．1molDCHP与氢氧化钠溶液反应，最多可消耗2molNaOH【答案】D【解析】试题分析：A．邻苯二甲酸酐结构对称，苯环上有2种位置的H原子，则邻苯二甲酸酐的二氯代物有邻位有2种、间位1种，对位1种，共4种，错误；B．环己醇中C均为四面体结构，则环己醇分子中所有的原子不可能共平面，错误；C．DCHP中含苯环，能发生加成反应，含-COOC能发生取代反应，不能发生消去反应，错误；D．DCHP中含酯基-COOC-，可发生水解生成羧酸与碱反应，则1molDCHP最多可与2molNaOH的烧碱溶液反应，正确。考点：考查有机物的官能团及性质的知识。5．图示为一种天然产物，具有一定的除草功效，下列有关该化合物的说法正确的是（）A．分子中含有三种官能团B．1mol该化合物最多能与6molNaOH反应C．1mol该化合物最多能与含4molBr2的浓溴水反应D．既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2【答案】C【解析】【考点定位】本题