第十三章羧酸衍生物详解

第十三章.羧酸衍生物详解演示文稿1当前第1页\共有33页\编于星期五\23点优选第十三章.羧酸衍生物2当前第2页\共有33页\编于星期五\23点13.1羧酸衍生物的命名3当前第3页\共有33页\编于星期五\23点酰基:

羧酸去掉羧基中的-OH后余下的部分分子中含有酰基的统称为酰基化合物。酰基的名称,将“某酸”改为“某酰基”乙酰基苯甲酰基丙酰基4当前第4页\共有33页\编于星期五\23点根据酰基称为“某酰卤”乙酰氯苯甲酰氯丙烯酰氯4-甲基-2-戊烯酰氯酰卤的命名5当前第5页\共有33页\编于星期五\23点由一种羧酸形成的酸酐称为“二某酸酐”(“二”和“酸”字可省略)。由二种羧酸形成的酸酐称为“某某酸酐”，简单的在前，复杂的在后。乙酸酐邻苯二甲酸酐甲乙酸酐酸酐的命名6当前第6页\共有33页\编于星期五\23点酯的命名一元羧酸与一元醇生成的酯，称为“某酸某酯”乙酸甲酯乙酸乙酯甲基丙烯酸甲酯乙酸乙烯酯7当前第7页\共有33页\编于星期五\23点二元羧酸与一元醇生成的酯，分为酸性酯和中性酯。γ-丁内酯δ-戊内酯丁二酸氢甲酯（酸性酯）丁二酸甲乙酯（中性酯）内酯用希腊字母标明羟基的位置,酯前加“内”字8当前第8页\共有33页\编于星期五\23点酰基名称后加“胺”或“某胺”酰胺的命名乙酰胺苯甲酰胺丙烯酰胺邻苯二甲酰亚胺9当前第9页\共有33页\编于星期五\23点乙酰苯胺δ-己内酰胺N-甲基乙酰胺N-甲基-N-乙基乙酰胺内酰胺用希腊字母标明原氨基位置,酰字前加“内”10当前第10页\共有33页\编于星期五\23点13.4羧酸衍生物的化学性质13.4.1酰基上的亲核取代反应13.4.2酰基上的亲核取代反应机理13.4.3羧酸衍生物的相对反应活性13.4.4还原反应13.4.5与有机金属试剂的反应13.4.6酰胺氮原子上的反应—酰胺的个性11当前第11页\共有33页\编于星期五\23点三解（水解、氨解、醇解）13.4.1酰基上的亲核取代反应12当前第12页\共有33页\编于星期五\23点酰化剂：能够提供酰基的化合物称为酰化剂常用酰卤、酸酐。酰化反应：由酰化剂与含活泼氢的化合物（如醇、酚、氨、胺、含α-H的酯、醛、酮等）进行的反应称为酰化反应，也叫酰基转移反应。13当前第13页\共有33页\编于星期五\23点酰化反应的应用降低某些化合物的反应活性（如制备酚、芳胺的单卤代化合物）药物中引入酰基可改善疗效。有机合成中保护易氧化的酚羟基和芳胺基14当前第14页\共有33页\编于星期五\23点酰卤的三解15当前第15页\共有33页\编于星期五\23点利用酰卤的醇解反应，可制备一些不能直接由酯化反应生成的酯。乙酸苯酯16当前第16页\共有33页\编于星期五\23点酸酐的三解17当前第17页\共有33页\编于星期五\23点酯的三解酯交换反应18当前第18页\共有33页\编于星期五\23点酯交换反应可由低级醇制备高级醇低级醇高级醇19当前第19页\共有33页\编于星期五\23点酰胺的三解酰胺的活性低,水解反应要长时间回流,醇解和氨解反应要用过量的醇和胺,没有实际的合成意义20当前第20页\共有33页\编于星期五\23点消除反应亲核加成反应13.4.2酰基上的亲核取代反应机理21当前第21页\共有33页\编于星期五\23点酯在碱性条件下的水解反应历程酯在碱溶液中的水解反应称为皂化反应，不可逆22当前第22页\共有33页\编于星期五\23点酯在酸性条件下的水解反应历程23当前第23页\共有33页\编于星期五\23点反应活性顺序13.4.3羧酸衍生物的相对反应活性24当前第24页\共有33页\编于星期五\23点13.4.4还原反应25当前第25页\共有33页\编于星期五\23点Rosenmund还原法26当前第26页\共有33页\编于星期五\23点13.4.5与有机金属试剂的反应27当前第27页\共有33页\编于星期五\23点28当前第28页\共有33页\编于星期五\23点29当前第29页\共有33页\编于星期五\23点13.4.6酰胺氮原子上的反应—酰胺的个性（1）酰胺的酸碱性30当前第30页\共有33页\编于星期五\23点(2)酰胺脱水31当前