高中化学五导学案：第一章认识有机化合物第二节第课时有机化合物的同分异构体含答案

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精第2课时有机化合物的同分异构体［目标定位]理解有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法,能判断有机物的同分异构体。一有机化合物的同分异构现象1。化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机化合物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同,结构不同，性质不同。2.C5H12的同分异构体有三种，它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳链骨架不同。3.现有两种有机物CH3CH2CH2OH与,它们共同的类别是醇，结构上的相同点是官能团同为—OH，结构上的不同点是官能团的位置不同，二者互为同分异构体。4。有下列两种有机物：，回答下列问题:（1）有机物①的分子式是C3H6O2，类别是羧酸，官能团是.（2）有机物②的分子式是C3H6O2,类别是酯，官能团是。（3)①与②是（填“是”或“不是”)同分异构体。同分异构体的类别(1）碳链异构由于碳链骨架不同,产生的异构现象。如：CH3CH2CH2CH3与。(2）位置异构由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。如：CH3CH2CH=CH2与CH3-CH=CH—CH3。(3）官能团异构分子式相同,但具有不同的官能团而产生的同分异构现象,如：CH3CH2OH与CH3-O—CH3.1.下列各组有机物属于同分异构体的是（）A。CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3B。C。CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F答案B解析同分异构体的判断要抓住两个核心：①分子式相同,②结构不同。A项，两种物质结构相似,但碳原子数不同，即分子式不同,故不属于同分异构体；B项，两种物质碳原子数相同，都含有,但所处位置不同,即分子式相同，结构不同，是同分异构体；C项,两种物质都含-OH，但碳原子数不同,故不是同分异构体;D项，两种物质所含元素不同，一定不是同分异构体。2.下列各组物质中,互为同分异构体的是()答案B解析从分子式上看,A项和C项中的物质分子式不同,不是同分异构体，B项和C项中的物质分子式相同,但是D项中两种物质结构相同，属于同种物质,B项中两种物质分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体。二同分异构体的书写方法和数目判断1.烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写,以C6H14为例说明：(1）确定碳链①先写直链：C-C-C—C—C—C。②再减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置:、。③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：、.从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。（2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数.(3）C6H14共有5种同分异构体.2。分子式为C5H10的烯烃同分异构体中：（1)可能的碳链结构有2种。(2)具有直链结构的同分异构体有2种.(3)含有支链结构的同分异构体有3种.3。分子式为C5H12O的醇的同分异构体中：(1)可能的碳链结构有3种.（2)具有直链结构的同分异构体有3种。(3)含有一个支链结构的同分异构体有4种.（4）含有两个支链结构的同分异构体有1种。同分异构体的书写方法（1）有机物同分异构体的书写方法①烷烃(降碳对称法）eq\b\lc\{\rc\（\a\vs4\al\co1(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻、对到间)）②烯烃（插入法)eq\b\lc\｛\rc\(\a\vs4\al\co1（先写出可能的碳链形式碳骨架,再将官能团双键插入碳链中,此法也可适用于炔烃、酯等）)③醇(取代法）eq\b\lc\｛\rc\（\a\vs4\al\co1（先碳链异构:写出可能的碳链，后位置异构：移动官能团—OH的位置))(2）同分异构体的书写顺序①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物。②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构。③在同一官能团的基础上，再考虑位置异构。3.分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构)（)A.7种B。8种C。9种D.10种答案C解析由有机物的分子式可知,该分子有两种碳架结构C-C-C-C和,结合定一移二：①有如下几种结构：共有9种结构。4.分子式为C7H16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体有(）A.2种 B。3种C.4种 D。5种答案B解析它们是、.

1.下列各组物质不属于同分异构体的是（)答案D解析A、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同，是同分异构体；而D项中前者的分子式为C4H6O2,后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2,不属于同分异构体。2.下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生成一种一氯代物的是(）答案C解析要判断一氯代物的种数,需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A项,,其一氯代物有2种；B项,,其一氯代物有2种；C项，，其一氯代物有1种；D项,，其一氯代物有4种。3。分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有（)A。2种B。3种C.4种D。5种答案C解析分子式为C10H14的单取代芳烃的结构应是苯环与—C4H9相连接，即，—C4H9有四种同分异构体，则的同分异构体共有4种。4.四联苯的一氯代物有（)A。3种B。4种C.5种D。6种答案C解析根据四联苯的结构可知,的分子结构呈现对称性,则四联苯分子中有5种不同化学环境的氢原子,所以一氯代物也有5种。5。已知下列有机物:⑦CH2=CH—CH=CH2和CH2—CH3-C=CH（1）其中属于同分异构体的是________________。（2）其中属于碳链异构体的是________________。（3)其中属于官能团位置异构的是________________。(4)其中属于官能团类型异构的是________________.(5）其中属于同一种物质的是________________.答案（1)①②③④⑥⑦（2)①(3）②(4)③④⑥⑦（5）⑤解析解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同,进一步再确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。40分钟课时作业［基础过关]1.下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是（）①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3A.①和③ B。②③⑤C。①和② D.③和④答案B解析根据同分异构体的特点：分子式相同,结构不同,首先找出具有相同碳原子数的有机物；①④都有5个碳原子，②③⑤都有6个碳原子,然后再看其结构，都是烷烃,且结构不同，所以①④互为同分异构体，②③⑤互为同分异构体。2。甲、乙两种有机物的球棍模型如下:下列有关二者的描述中正确的是（)A.甲、乙为同一物质B。甲、乙互为同分异构体C.甲、乙一氯取代物的数目不同D。甲、乙分子中含有的共价键数目不同答案B解析由甲、乙的球棍模型知,甲、乙的分子式相同，空间构型不同，互为同分异构体。甲和乙都有2种不同的氢原子，一氯取代物都有2种.两物质所含共价键的数目相同。3.下列分子式表示的物质，没有同分异构体的是(）A。C3H7Cl B。C4H10C.CH2Cl2 D。C2H6O答案C解析A项—C3H7烃基有两种结构：-CH2CH2CH3和,故A有两种结构；B项为丁烷,有两种结构:CH3CH2CH2CH3和;C项为二氯甲烷，它的分子构型是四面体结构，无同分异构体；D项C2H6O的结构有两种:CH3CH2OH和CH3—O—CH3。4。已知C4H9Cl有四种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛的种类有（)A.3种B。4种C.5种D。6种答案B解析分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO,由于C4H9Cl有四种同分异构体,用—CHO取代—Cl,得四种C4H9—CHO的同分异构体,所以分子式为C5H10O的醛有四种。5.有机物的一元取代产物有()A.8种B。6种C。4种D.3种答案C解析是对称分子,所以要确定其一元取代产物的种类,看其一半位置的种类即可.有4种不同位置的H原子，所以该有机物的一元取代产物就有4种。6。下列化合物的同分异构体数目为7种的是(不考虑立体异构）（)A。己烷 B.丁烯C.丁醇 D.一氯戊烷答案C解析A项,己烷的同分异构体的数目为5种，错误;B项,丁烯的同分异构体的数目为烯烃3种、环烷烃2种，共5种,错误；C项,丁醇的同分异构体的数目为醇类4种、醚类3种，共7种，正确；D项，一氯戊烷的同分异构体的数目为8种,错误。7。某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是,该烯烃可能的结构有(）A.1种B.2种C.3种D.4种答案B解析采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得到烯烃，只能得两种:8.碳原子数不超过10的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有()A。2种B。3种C.4种D。5种答案C解析当一氯代物只有一种时,在烃中各碳原子的性质应相同,1个碳时CH4，2个碳时CH3—CH3，5个碳时（新戊烷)，8个碳时(2,2,3，3.四甲基丁烷）.当这些烷烃与1个Cl原子发生取代反应时，产物都是一种,即共有4种烃.9.—NO2取代二甲苯苯环上的氢原子，可得到的同分异构体的数目共有（）A.4种B。5种C。6种D。7种答案C解析二甲苯的同分异构体有3种，再分别确定其苯环上的一硝基取代物可得到的同分异构体的数目共6种，它们分别是10。与互为同分异构体的芳香族化合物最多有（）A.3种B.4种C.5种D.6种答案C解析此有机物分子式为C7H8O,芳香族化合物必含苯环，余下部分可构成1个取代基—CH2OH或—OCH3，也可构成两个取代基—CH3和—OH,故可能结构有如下5种：[能力提升]11.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成，但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到，现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化的异构体有7种,其中的3种是。请写出其他四种的结构简式：__________________、_____________________________________________________、_________________________、____________________________________________________.答案解析从题意可知,该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链,在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，这样只要写出—C5H11的7种同分异构体,此题即可解决。12.戊烷共有3种同分异构体,戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。(1)下列是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：这些结构中出现重复的是________(用序号表示).(2）某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个CH2,两个—CH3，一个和一个—Cl,它的可能结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式:________________、________________、________________、________________。(3）分子式为C5H12O且可以与金属钠反应放出H2的有机物有(不考虑立体异构)________（填字母）。A。5种B.6种C。7种D。8种（4）用—COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有____种。答案(1)②③④（3)D（4）8解析(1）②③④的最长碳链均有4个碳原子,有一个-CH3均连在离端点第2个碳原子上,为同一物质.(2)方法一：等效氢法首先写出C5H12的碳链异构:。然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b……表示）。最后选出符合条件的同分异构体，有,方法二：插入法根据题意,可构造出分子骨架,该骨架左右对称.把2个—CH2—合并为—CH2—CH2-分别插入①、③位得2种分子，把2个—CH2—分别插入①②位、①③位，得2种分子。共4种结构。方法三:组合法根据各原子团的结构特点将原子团分类：-CH3、-Cl只能处在链端，而、—CH2-位于分子结构的中间。可先将与两个—CH2—结合可形成与两种结构,每两种结构剩余的三个键与2个—CH3和一个—Cl结合，分别有两种情况。（3)能与金属钠反应放出H2,说明结构中含有—OH.将C5H12O写成C5H11OH，先写出C5H12的碳链异构,再写—OH的位置异构。所以分子式为C5H12O的醇共有8种。（4)用—COO