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文档简介

高中选修五有机化学方程式总结,第高中选修五有机化学方程式总结,第3页,共8页高中有机化学方程式总结一、烃甲烷:烷烃通式:CnH2n-2氧化反响点燃甲烷的燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不行使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。取代反响光一氯甲烷:CH4+Cl2 光二氯甲烷:CH3Cl+Cl2

CH3Cl+HClCH2Cl2+HCl三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2 光 CHCl3+HCl〔CHCl3又叫氯仿〕四氯化碳:CHCl3+Cl2 CCl4+HCl乙烯:烯烃通式:CnH2n 浓硫酸乙烯的试验室制取:CH3CH2OH 170℃ H2C=CH2↑+H2O氧化反响点燃乙烯的燃烧:H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反响。加成反响与溴水加成:H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br与氢气加成:H2C=CH2+H2

CH3CH3与氯化氢加成:H2C=CH2+HCl

CH3CH2Cl

1乙烯的制取催化剂与水加成:H2C=CH2+H2O加热加压 CH3CH2OH聚合反响乙烯加聚,生成聚乙烯:nH

C=CH

2nCH-2n2 2 2乙炔:炔烃通式:CnH2n-2乙炔的制取:CaC+2HO HCCH↑+Ca(OH)2 2 2氧化反响乙炔的燃烧:HCCH+5O

4CO

+2HO

2乙炔的制取2 2 2乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反响。加成反响与溴水加成:HCCH+Br2 HC=CHBrBrCHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2与氢气加成:HCCH+H

2△2

HC=CH2 2与氯化氢加成:HCCH+HCl聚合反响

CH=CHCl2Cl氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH

=CHCl

催化剂 CH

—CH2乙炔加聚,得到聚乙炔:nHCCH

2 nCH=CHn苯:苯的同系物通式:CHn 2n-6氧化反响苯的燃烧:2CH+15O 点燃 12CO+6H

O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。6 6 2 2 2取代反响①苯与溴反响+Br2

BrFeBr —3 +HBrFeBr —

〔溴苯〕②硝化反响+HO—NO

HSO浓2 4浓

NO—2 +HO—Ni△加成反响Ni△+3H2

2

〔环己烷。

2〔硝基苯〕甲苯氧化反响甲苯的燃烧:CH+9O 点燃 7CO+4HO7 8 2 2 2甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。取代反响CH CH| 3 | 3+3HNO

浓硫酸ON NO2 — —2 +3H2 — —3 △ 2|NO2甲苯硝化反响生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫TNT,是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物溴乙烷:取代反响〔水解

H—Br+NaOH

CH—OH+NaBr2 5 2 5消去反响〔氢氧化钠醇溶液:CH

醇Br+NaOH

CH=CH

↑+NaBr+HO3 2 △ 2 2 2乙醇与钠反响:2CHCHOH+2Na 2CHCHONa+H↑〔乙醇钠〕3 2 3 2 2催化氧化:2CHCH

OH+O

2CH

CHO+2H

O〔乙醛〕3 2 2 △ 3 2取代反响3 乙醇与浓氢溴酸反响:CHCHOH+HBr 3

CHCHBr+HO3 2 2分子间脱水:2CHOH

CH—O—CH

+HO〔乙醚〕2 5 140℃ 2

2 5 2酯化反响:CH

COOH+CHOH

CHCOOCH

+HO〔可逆〕3 2 5

3 2 5 2消去反响〔分子内脱水,浓硫酸做催化剂、吸水剂,加热到10℃生成乙烯。CHCHOH

HC=CH↑+HO3 2 170℃ 2 2 2苯酚:无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特别的气味,熔点43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。苯酚的酸性—OH +NaOH —ONa〔苯酚钠〕

+H2O2CO反响:2—ONa

+CO

+HO

—OH+NaHCO2 2 33此反响说明酸性:碳酸>苯酚>HCO—3取代反响 OH|—OH

+3Br2

Br—

—Br ↓+3HBr|Br〔三溴苯酚〕显色反响:苯酚能和FeCl3溶液反响,使溶液呈紫色。乙醛乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。加成反响

O|| 催化剂乙醛与氢气反响:CH3—C—H+H2

CH3CH2OH氧化反响

O||催化剂乙醛与氧气反响:2CH3—C—H+O2

2CH3COOH〔乙酸〕乙醛的银镜反响:△CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O留意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH)OH〔氢氧化二氨合银,32这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。有关制备的方程式:Ag++NH·HO==AgOH↓+NH+3 2 4AgOH+2NH·HO==[Ag(NH)]++OH-+2HO3 2 32 2△乙醛复原氢氧化铜:CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O乙酸乙酸的电离:CH乙酸的电离:CH3COOHCH3COO-+H+酯化反响O||CH—C—OH+CH

—OH

CH—C—OCH

+HO〔乙酸乙酯〕3 2

3 2 5 2△留意:酸和醇〔酚〕起作用,生成酯和水的反响叫做酯化反响。乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。酸式水解反响无机酸CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH碱式水解反响留意:酚酯碱式水解反响〔如:CH3COO-,消耗2molNaOHCH3COO-+2NaOH 留意:酚酯碱式水解反响〔如:CH3COO-,消耗2molNaOHCH3COO-+2NaOH → CH3COONa+-ONa+H2O三、养分物质〔1〕葡萄糖的银镜反响〔2〕蔗糖的水解:C12H22O11+H2〔2〕蔗糖的水解:C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6

4 +H24 总反响:总反响:〔3〕麦芽糖的水解:C12H22O〔3〕麦芽糖的水解:C12H22O11+H2O2C6H12O6〔4〕淀粉的水解:(麦芽糖) (〔4〕淀粉的水解:〔5〕葡萄糖变酒精:CH〔5〕葡萄糖变酒精:CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH+2CO2〔6〕纤维素水解:①酸性条件:硬脂酸甘油酯水解:①酸性条件:②碱性条件〔皂化反响〕a.加成:;a.加成:;b.缩聚:四、有机合成我们说有机合成就是通过有机反响构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。所是一个格外有用和有效的方法,即从产物的特征〔包括碳链构造,官能团类型,空间构造等〕推出合成过程中的中间产物,最终解决有机合成题。〔一〕官能团的引入:在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,假设能引入羟基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是转变碳原子骨架的捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。醇羟基的引入烯烃与水加成;醛〔酮〕与氢气加成;卤代烃碱性水解;酯的水解等醇羟基的引入烯烃与水加成;醛〔酮〕与氢气加成;卤代烃碱性水解;酯的水解等酚羟基的引入CO2的碱性水解等羧羟基的引入醛氧化为酸〔Cu(OH)悬浊液或银氨溶液氧化〕、酯的水解等2引入卤原子:a.烃与X取代;b.不饱和烃与HXX加成;c.HX2 2引入双键:a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C;b.醇的氧化引入C=0等。〔二〕官能团的消退通过加成消退不饱和键。通过消去、氧化或酯化等消退羟基〔-OH〕通过加成或氧化等消退醛基〔-CHO〕通过取代或消去和消退卤素原子。〔三〕官能团间的衍变依据合成需要〔有时题目信息中会明示某些衍变途径使中间物向产物递进。常见的有三种方式:①利用官能团的衍生关系进展衍变,如伯醇O醛O羧酸;②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,CHCHOH去CH=CH成Cl—CHCHCl解HO—CHCHOH;3 2 2 2 2 2 2 2H2O Cl2〔4〕有机高分子的合成从有机高分子的构造特点也可以找到解题线索,如依据题中给出的高分子化合物的构造特点,可以推断出合成该高分子化合物的单体特征,然后承受逆推法,从单体动身进一步向上推演,查找单体中相应官能团和碳链构造的来源途径,并和题中的其他因素结合理解和推演,最终可以顺当解题。以丙烯为例,看官能团之间的转化:上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领悟这些关系,根本可以把常见的有机合成问题解决。烃的衍生物的重要类别和主要化学性质指不饱和度〕类 代表性别 物质卤溴乙烷代 CHBr烃 2 5乙醇醇CHOH醇2 5

分子构造特点CnH2n+1X=0CnH2n+1OH=0

主要化学性质NaOH水溶液发生取代反响,生成醇;消去反响:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。与钠反响:生成醇钠,并放出氢气;2 2 氧化反响〔OCO和H〔催化氧化,〔2 2 3.脱水反响:140℃:乙醚;170℃:乙烯;酯化反响:浓硫酸〔催化剂吸水剂,可逆;取代反响:浓氢溴酸,加热。苯酚 CnH2n-7OH 1.弱酸性:与NaOH溶液中和,不能使石蕊变色;取代反响:与浓溴水反响,生成三溴苯酚白色沉淀;酚 —OHO乙醛O醛 ||3CH—C—H3羧 乙酸酸

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