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文档简介
有机化学基础主讲教师:常雁红联系电话:62333292办公室:院楼712有机化学先修课程:
大学物理普通化学分析化学平时成绩(出勤、作业等)(15%)实验成绩(15%)期末考试成绩(70%)本课程的考核方式汪小兰,《有机化学》,高等教育出版出版社,2004年,第4版胡宏纹,《有机化学》,高等教育出版社,1990年,第2版工科有机化学教学指导小组编,《有机化学学习指导》,高等教育出版社,1990年本课程的所用教材本课程讲授内容第一章:绪论第二章:饱和脂肪烃第三章:不饱和脂肪烃第四章:环烃第五章:旋光异构第六章:卤代烃第七章:醇、酚、醚第八章:醛、酮、醌第九章:羧酸及其衍生物第十章:取代酸第十一章:含氮化合物第十二章:含硫和含磷有机化合物第十三章:光谱法在有机化学中的应用Chapter1绪论1)有机化合物都含有碳原子,所以现代有机化学的定义是:
“碳化合物的化学”。2)有机物分子中除含有碳外,绝大多数还含有氢,而且许多有机物中还常含有氧、氮、卤素、硫、磷等其它元素,所以有机化学也叫做“碳氢化合物及其衍生物的化学”。1)化学键:将原子结合在一起的电子的作用,称为化学键;化学键是决定分子化学性质的重要因素。一、有机化合物和有机化学二、化学键2)化学键的类型:离子键和共价键。离子键是由原子间电子的转移形成的;共价键则是由原子间共用电子形成的。3)无机物大部分是以离子键形成的化合物;有机物分子中的原子主要是以共价键相结合的。4)共价键的特点:饱和性,方向性,极性。Chapter1绪论离子键(少)共价键(主要)离子键共价键的饱和性:一个未成对的电子既经配对成键,就不能与其它未成对电子偶合。共价键的方向性:共价键是由参与成键原子的电子云重叠形成的,电子云重叠部分越大,形成的共价键就越牢固,因此电子云必须在各自密度最大的方向重叠。
决定分子的空间构型共价键的极性:不同元素的原子间形成的共价键,由于共用电子对偏向于电负性较强的元素的原子而具有极性。H3C(+)
Cl(-)部分正电荷(+)部分负电荷(-)Chapter1绪论相同元素的原子间形成的共价键,成键电子云对称分布,没有极性。H-HHH三、共价键的键参数1)键长:键长是两核之间最远与最近距离的平均值,或者说是两核之间的平衡距离。
﹡同一种键,在不同化合物中,其键长的差别是很小的。2)键角:分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间形成的夹角,称为键角。在不同化合物中由同样原子形成的键角不一定完全相同。﹡Chapter1绪论C-C0.154nmC-C0.153nmChapter1绪论111°120°118°121°112°112°109.5°106°112°Chapter1绪论3)键能:以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A•及B•所需的能量,叫做A—B键的离解能,又称键能。
键能是化学键强度的主要标志之一,相同类型的键中,键能越大,键越稳定。﹡键能对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的:Chapter1绪论4)键矩:由电负性差别较大的原子形成的共价键,由于成键的电子对在电负性较强的原子周围出现的比例较大,而使得这样形成的键有极性。键的极性以偶极矩()表示,单位是德拜(D)。偶极矩是一个向量,用表示其方向,箭头指向负电中心。偶极矩越大,键的极性越强。对于多原子分子来说,分子的偶极矩是各键的偶极矩的向量和。﹡﹡﹡净偶极矩●●●●H——ClChapter1绪论1)除了高度分散的气体外,分子之间也存在一定的作用力,称为分子间力,也叫范德华力。范德华力是决定物质物理性质(如沸点,熔点,溶解度等)的重要因素。2)范德华力主要有三种:偶极—偶极作用力:产生于具有永久偶极矩的极性分子之间。四、分子间的力﹡色散力:非极性分子内由于电子的运动在某一瞬间,分子内的电荷分布可能不均匀,而产生一个很小的暂时偶极。由暂时偶极引起的分子间的作用力称为色散力。﹡Chapter1绪论氢键:HHHHHHHHH氢键是分子间作用力最强的,特定情况下分子内也能形成氢键。﹡Chapter1绪论五、有机化合物的一般特点与无机物相比,有机化合物一般有以下特点:大多数有机化合物可以燃烧(如汽油);一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解;
许多有机化合物在200-300℃时就逐渐分解。许多有机化合物在常温下为气体、液体;常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较弱的分子间力维持所致。一般有机化合物的极性较弱或没有极性;
水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶于水或不溶于水。而易溶于某些有机溶剂(苯、乙醚、丙酮、石油醚)。但一些极性强的有机物,如低级醇、羧酸、磺酸等也溶于水。Ch萄ap竟te蹦r显1绪铜论有机窗物的朝反应顷多数爪不是对离子哑反应竹,而凑是分借子间抵的反绪应.除自雕由基型反谅应外横,大盆多数窄反应参速率予慢,鄙需要手一定斤的时某间。为加渡速反设应,往往箭需要歇加热世、加菜催化牵剂或匙光照蠢等手脆段来缸增加控分子渡动能、茄降低邻活化骂能或芒改变恩反应识历程全来缩兆短反钱应时辟间。有机夏反应平往往忆不是河单一显反应反应密常伴器随副甩反应旺,产围物往爷往是辨混合拦物。存在橡同分韵异构速现象乙醇甲醚液体捐,沸穷点78爹.5艳℃,与腐金属钠激考烈反绕应放励出氢滨气。气体守,沸输点-25煌℃,与军金属钠不背反应主。Ch峡ap汗te零r串1绪症论1)均裂裕反应:共束价键何断裂获时,缎组成敲该键厅的一骑对电绩子由曲键合逢的两个企原子忙各保日留一送个,炭产生串活泼太的自手由基蔑。2)异裂脸反应:成毒键的蛛一对投电子谊保留单在一富个原啊子上怀,产滴生正岂负离临子。3)协同捎反应:有救些有道机反释应过聚程没际有明闹显分损步的拉共价元键均衰裂或异裂稻,只番是通旬过一落个环宜状的基过渡研态,醉化学勇键的杠断裂和新木化学仅键的尖生成赌同时早完成幻玉而得稀到产祖物。六、治有机惩反应魔的基蛙本类筑型(CH3)3C:Cl(C厘H3)3C++Cl-Cl:Cl(光照)Cl·匪+Cl·Ch赵ap陪te吨r觉1绪暗论1)根韵据分泥子中湖碳原薪子的禾连接芒方式箱(碳弹的骨如架)爷
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