有机化学基础卤代烃 省赛获奖

选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃第三节卤代烃有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯七氟丙烷

灭火器身边的化学聚氯乙烯（PVC）

雨衣在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。氯乙烷喷剂

(沸点12.27℃)从组成看，它们都应该属于哪类有机物？卤代烃应急处理一、卤代烃1.定义:2.通式:

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。饱和一卤代烃CnH2n+1XR-X你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢？卤代烃官能团：—X（包括ＦClBrＩ）3.卤代烃分类有以下几种分类方法：(交叉分类法）（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃二卤代烃多卤代烃（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃如溴苯如氯乙烯如溴乙烷7、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药聚氯乙烯PVC化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料1、喷雾推进器

使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化2、冷冻剂

氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却3、起泡剂

使成型的塑料内产生很多细小的气泡氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2

等）危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·环保制冷剂R600a----异丁烷性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2

等）

氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子典型物质同类溴乙烷卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？研究有机物的一般思路中文名称溴乙烷英文名称bromoethane；ethylbromide别

名乙基溴分子式C2H5Br；CH3CH2Br外观与性状无色易挥发液体分子量108.98蒸汽压53.32kPa/21℃

熔

点-119℃沸点：38.4℃溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂密

度相对密度(水=1)1.45；相对密度(空气=1)3.67稳定性危险标记14(有毒品)主要用途用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）物理性质1.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点38.4℃。密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水与乙烷比较：二、溴乙烷2.分子组成和结构溴乙烷核磁共振氢谱(1).分子式(2).电子式

(3).结构式

(4).结构简式C2H5Br

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥

HH||H—C—C—Br||HHC2H5BrCH3CH2Br四种表示形式球棍模型比例模型溴乙烷分子模型溴乙烷的结构特点？C—C键为非极性键；C—H键、C—Br键为极性键；C-Br键的极性比C-H键的极性强，

易断开，可发生取代反应。整个分子为极性分子。

核磁共振氢谱：有两种类型氢原子的吸收峰。键的极性和分子的极性：思考与讨论1：

分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团（－Br）对乙基的影响，推断可能的断键情况。

通过分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应？

HH||H—C—C—Br||HH结构分析

C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂；由于官能团（－Br）的作用，乙基可能被活化。

化学性质推断3、溴乙烷化学性质⑴与氢氧化钠溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。

【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：有浅黄色沉淀析出还可以借助什么方法，确定我们所得产物的分子式？？CH3CH2Br+

H2O

CH3CH2OH+HBrNaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O解释：AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3方案IINaOH+HNO3=NaNO3+H2OCH3CH2Br+

NaOHCH3CH2OH+

NaBr水△1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：⑵与氢氧化钠的醇溶液共热【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。现象：取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，观察有浅黄色沉淀生成现象。有气泡产生；油层逐渐减少至消失酸性高锰酸钾溶液褪色溴乙烷分子是如何断键的？产生的气体可能是什么？如何验证？思考与交流3验证溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成乙烯？除CH3CH2OH蒸汽1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；共热CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrKMnO4

褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。实验的注意事项NaOH+HBr=NaBr+H2O

有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。与氢氧化钠的醇溶液共热CH3CH2|

Br

CH2=CH2↑+NaBr乙醇△+NaOH+H2O对消去反应的理解紧扣概念CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂属消去反应吗？CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？不属于概念延伸注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？能否都发生消去反应？

、、与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢

卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？水解反应有无这要求？无CH2CH2||

HBr

CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

CH≡CH↑+2HCl醇、NaOH△不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。1.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？2－溴丙烷+NaOH溶液2－溴丁烷+NaOH醇溶液当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上