注册通用设备工程师基础考试普通化学附带习题及答案六

第五节

有机化学一．有机物的特点：有机物一般是含碳的化合物，

除了碳外，最多的元素是氢，其次是氧、氮、

硫、磷和卤素，因此有机物被称做碳氢化合物及

其衍生物。其特点为：（1）数目庞大（2）结构复杂（3）难溶于水，易溶

于有机溶剂（4）受热易分解，大多可以燃烧

（5）不易导电，熔点低二．有机化合物的分类1．

烃:分子中只含有碳和氢两种元素的有机物.即碳氢化合物.烃的分类及结构特征例题137.下列基团不是烃基的是:A.-C6H5

B.-CH2-CH3

C.-CH=CH2

D.-O-CH3类别举例官能团卤代烃一卤甲烷CHX3－X(F、Cl、Br、I)醇乙醇CHOH25－OH2.烃的衍生物烃的衍生物的分类及结构特征三．有机化合物的命名１．链烃及其衍生物的命名原则（１）选择主链①饱和烃：选最长的碳链为主链。②不饱和烃：选含有不饱和键的最长碳链为主链。③链烃衍生物：选含有官能团的最长的碳链为主链。（２）主链编号：从距官能团、不饱和键和支

链最近的一端C原子开始，用1，2，3….编

号。（4）写出全称：将取代基的位置编号、数目、名称写在前面，母体化合物的名称写在后面。母体化合物的名称用天干数目：甲、

乙、

丙、

丁、

戊、

己、

庚、

辛、

壬、

癸表示

。称某烷、某烯、某醇、某醛、某酸等；有n个取代基时，简单的写在前，复杂的写在后。相同的取代基和官能团的数目，用二、三，..表示。3－丙基－2－己醇CH3CH3

|

|

CH—CH2—C—CH3

|

|

OH

CH34，4-二甲基-2-戊醇O

CH3║|CH3

CCH2CH

CH3

4－甲基－2－戊酮O║CH3

C－O－CH2CH3乙酸乙酯O║CH3

CH2C－O－CH3丙酸甲酯CH2＝CCOOCH3|CH3甲基丙烯酸甲酯110.下列物质的命名正确的是（

B

）A、3-丁烯B、2-乙基-1-戊烯C、3，4-二甲基-4-戊烯D、2-甲基-3-丙基-2-戊烯18.已知己酸与乙酸乙酯的溶液的混合物中氢

(H)的质量分数为7%,其中碳(C)的质量分数

是:A.42.0%B.44.0%

C.48.6%

D.91.9%己酸：CH3CH2CH2CH2CH2COOH，乙酸乙酯：CH3COOCH2CH32．芳烃及其衍生物的命名原则：词头（取代基）＋词尾（母体化合物）如甲苯，乙苯。（１）苯环上两个相同取代基的位置可用“邻”、“间”、“对”表示。例如：（２）苯环上三个相同的取代基的位置可用“连”

“偏”“均”表示。（３）苯环上连接简单烃基、硝基（－ＮＯ

２）、卤素（－Ｘ）时，以苯环为母体。乙苯（４）苯环上连接复杂烃基、不饱和烃基、氨基

(－NH2)、羟基(－OH)、醛基(－CHO)、羧基

(－COOH))、磺酸基(－SO3H)、时，以苯基为取代基。例如：(5)萘环上碳的位次：四．有机化合物的重要反应（一）氧化反应氧化反应指在分子中加入氧或去掉氢的反应。氧化分为：完全氧化—完全燃烧生成二氧化碳和水等。部分氧化—生成其他含氧的有机化合物。1．不饱和烃的氧化（１）双键的部分氧化：1）在一般氧化剂（O2或冷稀碱性KMnO4溶液）作用下可使C—Cπ键断裂。例如：2）在强氧化剂（酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液）作用下可使C—C键中σ键及π键均断裂。例如：（2朴）叁短键的辅部分唱氧化必：一草般σ墙键及粘π键驳均断裂。例如：3C葵H≡CH＋10K嗽MnO4＋2H2O＝6CO2＋10K篇OH＋10M钉nO22．芳贪烃的亩氧化苯环不算易氧化,烷基悬取代咱基不计论长逐短,一般都氧化窃成羧基。例麻如:3.诞醇的抓氧化椅：被氧腥化的兄能力班：伯叉醇＞届仲醇振＞叔顷醇伯醇:R-猜CH2-O丧H仲醇:R-吩CH讯-O妻H׀RR|叔醇:R-C激-OH׀R（１）伯醇氧惹化生成致醛（缓蒜慢氧化)，进一艰步氧化葡生成羧闯酸。（２）仲醇氧偷化生成盏酮。（３）叔醇常不易叶氧化柴。４．碑醛的勿氧化被氧化巷的能力约：醛＞酮醛可以精被一些瞎弱氧化暮剂氧化拼成羧酸滥，可利用这朵一性侨质来鉴别女醛酮。鉴别乱试剂蚊：（1肥）多刻伦试晴剂(Ag逮NO3的氨按水溶清液）酿：可脱以被代醛还原产券生黑色A园g的沉萄淀。（2)裴林试睬剂（C包uS陪O4溶液骄和酒什石酸堪甲钠弟的碱坏性溶液）此：可兼以被全醛还懒原产虏生红色的环Cu2O沉淀。（二）取代反盘应取代刻反应帜：有机化宽合物中靠氢原子服被其他桐原子或原子踏团代替苦的化学坛反应。烷烃欧和芳烟烃在光犬、热之或催梨化剂脖的作枣用下易发生取代默反应。1.耐烷烃群的取瘦代反桐应例如：2.漠芳烃董的取政代反毕应几种重异要的取踪蝶代反应例如富：（三观）消根去反臂应从有机随化合物杨分子中碗消去一穷个小分破子化合铁物（如HX迫、H2O等难）的旺反应竭。1.嘱醇的湿消去丝式反应(1舅)醇秋分子猫内脱系水生喉成稀启烃。如，查氏董规则:醇分现子内记脱水镇，主议要是从含握氢较少强的碳原抬子上脱葛去氢爪原子。(2倘)醇与HX发生分见子间脱亮水生成砖卤代烃该反消应速券度：椅叔醇搅＞仲认醇＞扎伯醇节，可用卢击卡斯试须剂(H爷Cl＋ZnC紫l)与醇尽作用恋，产盆生卤代说烃出遭现浑楚浊的恩速度遥来鉴汤别三富种醇耗。(3)两种诸醇之植间发鹿生分爷子间睁脱水借生成碰醚2、卤代严烃的消康去反应卤代烃东与KOH（或NaO蝇H）的乙绸醇溶液捕共热发酷生消腹去反历应。氢原象子是急从含妄氢较姿少的碳原子陈上脱去候。如，3、羧酸同的脱水早反应（1）两箭个羧显酸分拴子之况间脱姑水生毒成酸福酐（2）羧种酸分源子与早醇分伸子之疏间脱坚水生谷成羧京酸酯（3）羧酸翠分子与NH厉3分子之某间脱水丸生成酰四胺（四）登加成反终应：不饱和辜的双键似、三盼键重新凡打开旨，即吉π键断裂，戒两个一抹价的原皮子或原遍子团加版到不饱臣和键的右两个肾碳原牙子上卵的反碗应。1．不海饱和壶烃的明加成（1）可烯烃的戴加成①结构脏对称烯生烃：②结苍构不艇对称密烯烃绩：结构恨不对射称烯轮烃和潜水、据氯化早氢等蕉极性址试剂刮加成恭时马氏挺规则坏：带正煤电的部分妖（如氢援原子）重主要加到梦含氢较多奇的碳嚼原子上。R-铜CH=CH2+HC润l→R—广CHCl—赚CH3（2）炔剖烃的港加成HC≡CH+HC叨l→HC≡CH+HC础N→CH菜2＝CHC呆l，氯乙烯厉：合成判聚氯乙译稀塑料量的单体骆；CH2＝CH敞CN，丙烯留腈：勿合成眨聚丙遵烯腈净的单蜘体；2．羰基妨的加成(1但)羰基参和结灿构对誓称的阔化合匀物加舌成。醛和躲酮中的羰婶基（C＝O）中的排π键易恨断裂，发鸽生加成郊反应。(2)羰基捏和结位构不恶对称岂的化灶合物植加成荷时，后者带负电的部殖分加到糕羰基碳度原子上裹；带正按电的神部分五加到羰基氧摸原子上挥。（五商）催吨化加段氢在催悲化剂僻的作就用下靠，不佳饱和畏化合筝物与滔还原剂氢的烤加成反膨应。碳-碳双凳键或流三键矛，加降氢成徐为饱系和键扫。常用抗催化禁剂钯做、铂见、镍知等。48、在热力蓝学标准涝条件下坐，0.1羡00m搞ol的某不饱和轰烃在碎一定索条件南下能移跟0.2猾00g的H2发生加成向反应锣生成分饱和摧烃，脚完全雷燃烧辩时生哀成0.治30饺0m坚ol的CO拾2气体，往则该不爽饱和烃艇是（）A、CH2=CH2；B、CH3CH2CH=CH2；C、CH3CH=CH2；D、CH3CH2CH≡CH2答：C11钩0.已知坊柠檬德醛的吵结构栽式为:CH畜3CH3||CH3C＝CHCH2CH2－C＝CHC鄙HO判断躁下列注说法洲不正宽确的示是（）A.它可桌使KM沿nO去4溶液傍褪色;B.它可与鸟银氨溶劈燕液发生酸银镜龟反应;C.它可使岂溴水褪赌色;D.它在污催化岩剂的榨作用犹下加点氢,最后产妙物的分卸子式是C10H20O该分筒子与宏氢发狮生加澡成反狂应分来子结茂构为CH3CH3||CH3CH丹CH崭2C祖H2拿CH舞2C磁HC辽H2所CH烧2-昼OH即C10H22O五、暑加聚喷反应由一种暮或多种含不饱障和键的裳单体,通过加唱成反应,亦相互尝结合怪成高周分子闲化合凯物的耽反应唐。（1）驾均聚反纯应仅由一种单绣体聚合盈而成题，分伞子链裤只包武含一种单特体。购生成哲的聚邮合物记称均渡聚物锦。聚乙树烯、烧聚氯委乙烯热、聚占苯乙泻烯等聚组合物础的制呜得。有些环导状化合砍物，链圣易被打桌开，发旋生聚合伯反应。如，尼龙描－6贯：由售己内坏酰胺HN—（CH2）5—C抢O单体漏聚合饰而成福。(2)共聚反微应由具有两种塞或两粗种以腾上单霜体同时进酱行聚合浸，则生成的根聚合垄物含错有多扇种单室体构丹成的卫链节笨，，让这种帆聚合反应称加为共聚宅反应。吧生成的霉聚合物宿称共聚闲物。ABS会工程塑蒙料：丙烯攀腈(靠CH2=C凑H-坑CN匪)＋丁二严烯(述CH2=C胆H-淹CH钞=C睡H2)＋苯乙烯(捐C6H6-CH宇=CH2)三种不秋同单体越共聚而登成。12．ABS树脂昌是下钩列哪脊几种慨物质址的共喝聚物宰：A.丙稀勇腈、还乙烯B.丙烯腈窃、1，3—丁二胀烯、戏苯乙误烯C.苯烯遣腈、1，3—丁二烯D.乙烯腈哑、苯答:B分析：ABS工程跨塑料页是由梢丙烯熊腈(C粪H2备=C触H-CN)、1，3丁二烯(C奖H2饲=C杰H-掀CH卖=C督H2老)、苯乙烯(C探6H皆6-呆CH踏=C命H2容)三种不沈同单体洪共聚而成柜。例：聚丙烯密酸的结腥构式为匙：—{—哭CH2-C才H—歼}n料—∣CO2R它属对于（倚）①无机想物，②贪有机物弟，③高唱分子化雨合物，裤④离子化估合物稳，⑤沫共价屠化合集物A,①③诵④B,①③⑤C,②③⑤D,②③④（七铁）缩希聚反聚应：指具有两贞个或两扩个以上多官能团扒的一种或多喘种单体相互缩偶合生成阿高聚物侧，同时顷有低分提子物质持（如水狱、卤化氢织、氨、肤醇等）圣析出的剩反应。尼龙－祝66:己二毕酸(感HC隔OO表-(叶CH2)4-C脂OO阅H)＋己二竿胺(亏H2N-(恶CH2)6-N叙H2)尼龙壁－6栋6易理溶于小甲酸梁等极诊性溶含剂。例题100晨.下列化合物中,可用来合成缩聚物的是___杨___犹___缺___疼。A.C且H3NH2B.晋HC福OO够HC.H2C＝宫CH琴ClD.11条2.下列漏化合炕物中烈不能尿进行饿缩聚损反应大的是锣（D）A、CO录OH榨—C朴H2CH2CH2—C丹OO驼HC、H2N—（CH2）5—CO嫌OHB、HO据—C示H2CH2—OHD、HN—（CH2）5—CO可与铜溴、秃氢、干氯化泼氢发肠生加座成反卧应五．典派型有机鞠化合物肠的主要员性质及碎用途典型有分子式机化合物性质用途甲烷CH4是一限种没被有颜用色、酿没有沫气味僵的气体。难位溶于水摇,易燃剥烧,光厨照下易鞠和氯发生芽取代反涂应,高荡温可发或生分解甲烷屈是天有然气询的主璃要成尤分,通是一种高热木值的优师质清洁现燃料。织甲烷又名沼收气,是膨一种简淹便、廉异价、高效盲的清臂洁能汉源。虽其分越解的抄炭黑可用阀于制骗造颜鼓料、则油墨愈、油狮漆乙炔C2H2乙炔俗邀名电石驰气,纯喘的乙炔械无色无甘味,乙炔在允氧气里比燃烧,用产生的伴氧炔微溶于杰水,易姻溶于有佣机溶剂嫌。可燃专烧,焰,温键度高达蜜300田0℃,拾可用来剂切割和焊接里金属。站由于与隆氯化氢男发生加成戴生成鹿氯乙守稀,安故是创一种控重要的有州机原洁料苯C6H6没有颜机色,带类有特殊多气味的少液体,胶不溶于水抗。可发筛生取代蓝、加成锹反应,可在凳空气描中燃赖烧苯是毁一种弓重要难的有岗机化岔工原料,广舰泛用来吐合成纤寨维、橡胶、则塑料循、农竟药、嫌医药痰、燃料、香夜料甲苯C6H5CH3和苯读有相铃似的虏性质法,也嗽可发枪生取衰代、加成眠反应贤,在空斥气中跑燃烧具带有火浓烟。甲苯也覆是合成逃纤维、睬橡胶、握塑料、绳农药想、医而药、抛燃料锡、香留料的重要林原料乙醇CHOH25俗称酒精,易挥发,能够溶解多种无机物和有机物,能和水任意混合。可和金属钠、氢卤酸、酸反应;可燃烧可用作实验室和内燃机的燃料,也是一种重要的有机化工原料,可制造乙酸、乙醚等;又是一种有机溶剂;医疗上可作消毒剂苯酚CHOH65纯净的苯酚无色,具特殊气味,小部分因空气氧化而显粉红色,对皮肤有强烈的腐蚀性。具弱酸性;苯环上能发生取代反应;和FeCl作用显紫3色。与甲醛（蚁醛）发生缩聚反应可制酚醛树脂重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料、合成纤维、医药、燃料、农药等,纯净的苯酚可杀菌、止痛、消毒等乙醛CHCHO3没有颜色，具刺激气味的液体，能发生加成反应；氧化反应，和银氨试剂发生银镜反应是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等乙酸CHCOOH3是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等重要的化工原料，可用于合成纤维、喷漆溶剂、增塑剂、香料染料、医药及农药等乙酸乙酯CHCOOCHCH323是具强烈刺激气味的液体，食醋的主要成分，易溶于水和乙醇；具有酸性，和醇能发生酯化反应是一个很好的溶剂，并用于饮料和果糖的果子香料乙胺CHCHNH322易挥发，有氨的气味或鱼腥味，和水形成氢键，易溶于水；具碱性，和酸发生反应重要的胺类化合物,可用于合成染料、药物等苯胺CHNH652具有特殊气味的无色油状液体,微溶于水,易溶于有机溶剂,有毒。具有弱碱性,易被氧化而变色是一种重要的胺类化合物,是合成染料(苯胺染料)、药物(磺胺药物)等的中间体聚氯乙烯PVC绝缘性好,耐酸碱,难燃,具自熄性,100—120℃易分解出氯化氢,热稳定性差制造水槽,下水管;制造箱、包、沙发、桌布、窗帘、雨伞、包装袋、还可做凉鞋,拖鞋及布鞋底聚乙烯化学性质非常稳定,耐酸、碱,耐溶剂性能好,吸水性低,无毒,受热易老化制造食品包装袋,各种饮水瓶、容器、玩具等,还可制各种管材、电线绝缘层ABS咬塑料无毒、顷无味,海易溶于用于唤家用芦电器苏、箱酮、醛块、酯等检有机溶包、猾装饰农板材猾、汽甚车剂。耐依磨性、户抗冲击飞机等摘的零部田件性能才好丁苯橡胶耐水,委耐老化要性能,纸特别是耐月磨性和桂气密性好,朋缺点决是不拳耐油幼,抗撕强醋度小为合成绣橡胶中胳最大的品种秩。广漫泛用盲于制碰造汽车岭轮胎浅和皮愉带,因和天然橡胶蝴混合,付可做密育封材料和址电绝缘逃材料顺丁宜橡胶弹性、摸耐老化宴、耐低为合代成橡粱胶的猎第二耻大温、命耐磨苏性都积超过编天品种,符约60蜘%用于寸制造然橡矛胶,缸缺点陵是抗枕撕裂轮胎能力锻差,厨易出抱现裂床纹尼龙6