2023学年完整公开课版烷烃的性质

烷烃的性质

物质的化学性质是指物质的化学稳定性和能够发生的化学反应。C—CC—Hσ键非极性共价键

极性很小烷烃的化学性质很不活泼，特别是直链烷烃

室温下

改变反应条件强酸H2SO4强碱NaOH强氧化剂KMnO4强还原剂Cl2不发生化学反应高温光照加催化剂发生一系列化学反应卤代反应：有机化合物分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。烷烃的卤代通常是指氯代或者溴代，因为氟代过于激烈，难以控制，而碘代又难以发生。一、甲烷的卤代烷烃与氯或者溴在黑暗中并不反应，但在强光照射下可发生剧烈反应，甚至引起爆炸。如：甲烷与氯气的混合物在强烈的日光照射下，发生爆炸性反应，生成碳和氯化氢。CH4+2Cl2C+4HCl

强光如果在漫射光或者加热（400～450℃）的情况下，甲烷分子中的氢原子可以逐渐被氯原子取代，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。CH4+Cl2

CH3Cl+HCl漫射光或400~450℃CH3Cl

+Cl2

CH2Cl2

+HCl漫射光或400~450℃CH2Cl2

+Cl2

CHCl3+HCl漫射光或400~450℃CHCl3

+Cl2

CCl4+HCl漫射光或400~450℃10：1√1：4

√

一氯甲烷，无色气体，常用作合成硅树脂、硅橡胶和甲基纤维素的生产原料，也可用作冷冻剂、萃取剂等等。

四氯化碳，无色液体，常用作有机溶剂、纤维脱脂剂、分析试剂和灭火剂等等。二、其它烷烃的卤代烷烃的卤代反应是制备卤代烷的方法之一，在工业上具有重要的应用价值。如用十二烷经过氯代反应制备氯代十二烷：C12H26+Cl2C12H25Cl+4HCl120℃

氯代十二烷是合成表面活性剂十二烷基苯磺酸钠的原料之一。三、氢原子的反应活性烷烃发生卤代反应时，可以在不同的C—H键上进行，取代不同的氢原子，就得到不同的产物。实验证明：烷烃分子中不同类型的氢原子发生卤代反应的活性是不一样的。

我们先比较伯氢原子和仲氢原子的活性。如丙烷的氯代反应：

伯氢仲氢伯氢仲氢＞伯氢

理论上：伯氢：仲氢＝3：1

实际产物相对量：伯氢：仲氢＝1：4

我们再比较伯氢原子和叔氢原子的活性。如异丁烷的氯代反应：

伯氢叔氢伯氢伯氢叔氢＞＞伯氢

理论上：伯氢：叔氢＝9：1

实际产物相对量：伯氢：叔氢＝1：5

丙烷的氯代反应：异丁烷的氯代反应：叔氢＞＞伯氢仲氢＞伯氢叔氢＞

仲氢＞伯氢最弱最强习题一写出2,3-二甲基丁烷（）发生氯代反应时,可能生成的一氯代产物的构造式：

氧化反应：在有机化学中，通常把分子中引入或者增加氧原子的反应称为氧化反应。1、完全氧化物质的燃烧是一种强烈的氧化反应。烷烃在空气中完全燃烧时，生成CO2和H2O，同时放出大量的热。如：四、氧化反应

CH4+2O2CO2+2H2O+889.9kJ/mol

点燃2CH3CH3

+7O24CO2+6H2O+1559.8kJ/mol

点燃由于燃烧时释放出的化学能可以转变成热能、电能、机械能等，因此烷烃是人类利用的主要能源之一。如汽油、柴油常用作内燃机的燃料，天然气和液化石油气则是主要的民用燃料。2、控制氧化如果控制反应条件，烷烃也可以发生部分氧化，生成醇、醛、酮和羧酸等有机化合物。如工业上以天然气中的甲烷为原料，在NO的催化下，用空气控制氧化来生产甲醛。在催化剂的催化下，用空气氧化石蜡等高级烷烃来制备高级脂肪酸。

CH4+O2HCHO+H2ONO600℃R—CH2—CH2—R/

+O2RCOOH+R/COOH

MnO2

△

甲醛是常用的消毒剂和防腐剂，也是重要的化工原料。石蜡的化学式不固定，一般为20～30个碳原子的高级烷烃。控制反应条件氧化石蜡可生成12～16个碳原子的高级脂肪酸，生成的高级脂肪酸可代替动、植物油脂生产肥皂。裂化反应：烷烃在隔绝空气的情况下，加热到高温，分子中的C－C键和C－H键发生断裂，由较大分子转变成较小分子的过程。裂化反应的产物是非常复杂的混合物。如正丁烷的裂化反应：CH3CH2CH2CH3

裂化CH4+CH3CH＝CH2

甲烷丙烯CH3CH3+CH2＝CH2

乙烷乙烯H2+CH3CH2CH＝CH2丁烯五、裂化反应类型是否加催化剂温度压力目的热裂化否500～700℃2MPa～5MPa把石油中的重油组分转化为汽油，提高汽油产量。催化裂化是450～500℃0.1MPa～0.2MPa生成较多带支链的烷烃和芳烃，大幅度提高汽油质量。裂解否700℃～1100℃获得更多的低级烯烃。异构化反应：由一种异构体转变为另一种异构体的反应称为异构化反应。如正丁烷在酸性催化剂的存在下转变成异丁烷：

目的：用于石油加工工业中，把直链烷烃转变成支链烷烃，以提高汽油的辛烷值和润滑油的质量。CH3CH2CH2CH3CH3─CH─CH3CH3AlCl3，HCl六、异构化反应（1）一氯代