苏教版-选修五-专题3 常见的烃-第一单元 脂肪烃 全国一等奖

《脂肪烃的性质（第1课时）》知识梳理1．烷烃的分子通式是什么？烷烃最典型的化学性质是什么？提示：烷烃的分子通式是CnH2n＋2；烷烃最典型的化学性质是取代反应。2．乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原因相同吗？提示：乙烯使溴水褪色是由于发生了加成反应，而乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于乙烯被酸性KMnO4溶液氧化。3．乙炔的结构简式是什么？1mol乙炔最多能与多少摩尔的Br2发生加成反应？提示：CH≡CH；1mol乙炔最多能与2molBr2发生加成反应。[新知探究]探究eq\a\vs4\al(1)属于脂肪烃还是芳香烃？提示：分子结构中含有苯环，属于芳香烃。探究eq\a\vs4\al(2)什么是不饱和烃？1，3­丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)属于不饱和烃吗？提示：含有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键的脂肪烃称为不饱和烃；1，3­丁二烯属于不饱和烃。探究eq\a\vs4\al(3)常温下，碳原子数大于4的脂肪烃都是液体或固体吗？提示：不一定，如新戊烷[C(CH3)4]在常温常压下是气体。[必记结论]1．烃的分类(1)根据分子中是否含有苯环eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂肪烃：不含苯环,芳香烃：含有苯环))(2)脂肪烃的分类eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(不饱和烃：含有双键或叁键等不,饱和键的脂肪烃,饱和烃：不含不饱和键的脂肪烃，,如烷烃))2．脂肪烃的物理性质[成功体验]1．下列不属于脂肪族化合物的是()A.B．C．CH3—CH3D．CH3—CH=CH2解析：选BA中不存在苯环，是脂肪族化合物。B中含有苯环，属于芳香族化合物。C项属于烷烃，D属于烯烃，都属于脂肪族化合物。2．①丁烷；②2­甲基丙烷；③正戊烷；④2­甲基丁烷；⑤2，2­二甲基丙烷，它们的沸点排列顺序正确的是()A．①>②>③>④>⑤B．⑤>④>③>②>①C．③>④>⑤>①>②D．②>①>⑤>④>③解析：选C丁烷和2­甲基丙烷碳原子数为4,正戊烷，2­甲基丁烷，2，2­二甲基丙烷碳原子数为5，2­甲基丙烷含支链，丁烷不含支链，故沸点丁烷>2­甲基丙烷。2­甲基丁烷含一个支链，2，2­二甲基丙烷含两个支链，正戊烷不含支链，故沸点正戊烷>2­甲基丁烷>2，2­二甲基丙烷>丁烷>2­甲基丙烷。[新知探究]探究eq\a\vs4\al(1)在光照条件下，等物质的量的乙烷和Cl2混合发生取代反应生成的有机产物只有一氯乙烷吗？提示：不是。乙烷与Cl2的取代反应是连续的，产物是一氯乙烷至六氯乙烷的混合物。探究eq\a\vs4\al(2)1，3­丁二烯与溴水发生加成反应的产物有几种？试写出其结构简式。提示：1，3­丁二烯与Br2按1∶1比例加成的产物有两种，分别为，1，3­丁二烯与Br2按1∶2比例加成产物有1种，其结构简式为。探究eq\a\vs4\al(3)乙炔分子中的官能团是什么？乙炔有哪些主要化学性质？提示：碳碳叁键(或CC)。乙炔的主要化学性质：①能发生氧化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色。②能与H2、Br2、HCl等发生加成反应。③能发生加聚反应。[必记结论]1．烷烃的化学性质(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。(2)特征反应——取代反应：烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照),\s\do5())CH3CH2Cl＋HCl。(3)氧化反应——可燃性：烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃),\s\do5())nCO2＋(n＋1)H2O。2．烯烃的化学性质(1)氧化反应：①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。利用此性质可以鉴别烷烃和烯烃；②可以燃烧：烯烃燃烧的通式为：CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃),\s\do5())nCO2＋nH2O。(2)加成反应：在加成反应中，碳碳双键中的一个键断裂，两个原子或原子团分别加到原碳碳双键的两个碳原子上。例如，烯烃可以与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。CH3—CH=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3—CH2—CH3CH3—CH=CH2＋Br2→CH3—CHBr—CH2Br烯烃能使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色，利用此性质可以鉴别烯烃和烷烃。(3)加聚反应：。3．炔烃的化学性质(1)加成反应：能与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应，通式为：R′—C≡C—R″＋2Br2→R′CBr2—CBr2R″(常温下使溴水褪色)。(2)氧化反应：通常情况下，炔烃可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。且炔烃可以燃烧，炔烃燃烧的通式为：CnH2n－2＋eq\f(3n－1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃),\s\do5())nCO2＋(n－1)H2O[成功体验]3．下列物质中，不能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色的是()A．乙烯(C2H4)B．丙烯(CH3CH=CH2)C．1­丁烯()D．戊烷(C5H12)解析：选D烯烃能使酸性KMnO4或Br2/CCl4溶液褪色，而烷烃不能。4．写出下列各步变化的化学方程式，并注明反应类型。①__________________________________，________________________；②__________________________________，__________________________；③__________________________________，__________________________；④__________________________________，__________________________；⑤__________________________________，___________________________。答案：①CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH3加成反应②CH≡CH＋Br2→CHBr=CHBr加成反应③CHBr=CHBr＋Br2→CHBr2CHBr2加成反应④CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl加成反应⑤nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5())CH2—CHCl加聚反应[新知探究]探究eq\a\vs4\al(1)什么是加聚反应？高分子化合物是纯净物还是混合物？提示：一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物，这类反应称为加聚反应。高分子化合物是混合物，没有固定的熔沸点。探究eq\a\vs4\al(2)什么是链节？什么是单体？以聚丙烯为例说明。提示：高分子化合物中化学组成相同，可重复的最小单元叫链节；如聚丙烯的链节为，能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体；如合成聚丙烯的单体是CH2=CH—CH3。探究eq\a\vs4\al(3)某合成橡胶的结构为，你能找到合成该高聚物的单体吗？提示：CH2=CH—CH=CH2。[必记结论]1．加聚反应一些具有不饱和键的有机化合物可以通加成反应得到高分子化合物，这类反应称为加聚反应。2．加聚反应特点3．加聚反应实例(1)。(2)。(3)。[成功体验]5．写出下列物质发生加聚反应所得产物的结构简式，并写出反应的化学方程式。(1)1，2­二氯乙烯______________，__________________________。(2)1­丁烯______________________，________________________________。(3)2­甲基­1，3­丁二烯___________________，______________________________。解析：(1)1，2­二氯乙烯的结构简式为，其加聚产物为。(2)1­丁烯的结构简式为CH2=CH—CH2—CH3，其加聚产物为。(3)2­甲基­1，3­丁二烯的结构简式为，它发生加聚反应得到的高聚物为。答案：(1)———————————————[关键语句小结]————————————————1．分子中含有苯环的烃称为芳香烃，不含苯环的烃称为脂肪烃。脂肪烃包括烷烃、烯烃和炔烃，其中烷烃属于饱和烃，烯烃和炔烃属于不饱和烃。2．饱和烃(烷烃)的特征反应是取代反应，特点是“一上一下”；不饱和烃的特征反应是加成反应，特点是“只上不下”。3．单双键交替的烯烃可以按物质的量1∶1与溴发生1，4加成或1，2加成。也可以按物质的量比1∶2与溴发生1，2，3，4加成。如：CH2=CH－CH＝CH2＋Br2eq\o(→,\s\up7(1，2加成),\s\do5())CH2=CH－CH＝CH2＋Br2eq\o(→,\s\up7(1，4加成),\s\do5())CH2=CH－CH＝CH2＋2Br2→。[例1]既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的最佳方法是()A．混合气体通过盛水的洗气瓶B．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶C．混合气体和过量H2混合D．混合气体通过KMnO4酸性溶液解析：选B水既不能鉴别也不能除去乙烷中的乙烯，利用H2不能鉴别乙烯和乙烷，乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷，但H2的量不易控制；KMnO4酸性溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4会将乙烯氧化成CO2，仍为杂质。只有溴水与乙烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别乙烷和乙烯，也可以除去乙烷中的乙烯。气态烷烃和气态烯烃的鉴别与除杂(1)气态烷烃和烯烃的鉴别：方法一：将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中；溶液褪色则为烯烃，溶液不褪色则为烷烃。方法二：将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中；溶液褪色则为烯烃，溶液不褪色则为烷烃。(2)除去气态烷烃中气态烯烃的方法：将混合气体通入盛有溴水的洗气瓶，烯烃与Br2发生加成反应生成液态产物而被除去，烷烃不反应而逸出。1．如何除去乙烷中的乙烯并得到干燥纯净的乙烷气体？答案：方法一使用溴水注：NaOH溶液是为了除去溴蒸气，浓H2SO4是为了除去水蒸气注：碱石灰是为了除去溴蒸气和水蒸气方法二使用酸性KMnO4溶液注：NaOH溶液是为了除去CO2，浓H2SO4是为了除去水蒸气注：碱石灰是为了除去CO2和水蒸气[例2]下列各反应中属于加成反应的是()A．CH2=CH2＋H—OHeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3—CH2—OHB．H2＋Cl2eq\o(=,\s\up7(光照),\s\do5())2HClC．＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3—CH2—OHD．CH3—CH3＋2Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl—CH2Cl＋2HCl解析：选AC本题的难点是对C项的判断。分子里有一个不饱和键，不是碳碳不饱和键，而是碳氧不饱和键，即，反应是H2分子中的H—H键上的氢原子跟中的C、O分别结合成键。(1)双键加成有碳碳双键加成和碳氧双键加成。(2)不对称烯烃与极性试剂发生加成反应，其加成产物的产生分别遵循马氏加成规则和反马氏加成规则。如：R—CH2—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HX))R—CH2—CHX—CH3(马氏规则)；R—CH=CH2＋HBrR—CH2—CH2Br(反马氏规则)。2．对下列有机反应类型的认识中，错误的是()B．CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br；加成反应C．CH3—CH=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5())；取代反应D．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O；酯化反应解析：选CC项为CH3—CH=CH2和HCl的加成反应，而不是取代反应。[例3]下列化合物能在一定条件下发生加聚反应，生成的是()A．氯乙烯和乙烯B．2­氯丙烯C．2­氯­1­丁烯D．2­氯­2­丁稀解析：选A加聚反应可以看成是特殊的加成反应，先把双键打开再相互连接起来，所以只要找到新形成的化学键，就很容易得到对应的单体。由加聚产物推断单体的方法(1)方法：(2)实例：3．聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是()解析：选B链节是高分子化合物中重复的最小单元。1．下列物质属于脂肪烃的是()A．CH2=CHClB．乙苯C．CH≡C—CH=CH2D．硝基苯解析：选CA项中含有氯元素，不是烃类；D项中含有硝基，为硝基化合物，也不属于烃类，A、D项被排除。脂肪烃中没有苯环，B项物质含有苯环，不属于脂肪烃。2．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A．能燃烧生成二氧化碳和水B．能与溴水发生加成反应C．能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应D．能与HCl反应生成氯乙烯解析：选D乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯。3．由乙烯推测2­丁烯的结构或性质正确的是()A．分子中四个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子都在同一平面上C．与HCl加成只生成一种产物D．不能发生加聚反应解析：选C乙烯分子为平面结构，两个甲基取代乙烯双键两端的两个H原子后，成为2­丁烯，所以四个碳原子不可能在同一直线上，A错。2­丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错。2­丁烯与HCl加成的产物只有一种，C正确。2­丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应。4．某炔烃经催化加氢后，得到2­甲基丁烷，该炔烃是()A．2­甲基­1­丁炔B．2