苏州大学化学化工学院2023年有机期末试题

有机化学习题〔下册〕校名：苏州大学系名：化学化工学院 适用专业：化学，应用化学，化工，环境化学一、命名或写构造式1. 2.HC CH3 N 3COOCH33. 2COOH2

CH5H OHCH3

H DCOOH5. 6.HS COOH

COOHOCH37. 8.NOHCHONOHO9. 10.OCNO OCCNH

NHCH311. 12COOHNO2

COOH13. NCOOHN

CH3H COOHH5CHH5215. 16.COOHCOOHCOOHNBr HN

COOH17. 18.CH2CHCOOHNH219.

COOHSOHO2NOHNO2NH2NO221.22.OCOOH H2N SO2NHCOCH3O23. 24.NHCH3+-CH+-3 IS25. 26.NHCH3

CH3H3C N2+Br-27. 28.SCH3

O2N COOCH329. 30.CH3HC3

CH3_I

OHCO2HOH31. NBS32.. DMF33.. DMSO34.. 对甲苯磺酰氯35. 碘化三甲基锍4．碳酰氯〔光气〕9-BBN对氨基苯磺酰胺2-硝基-3，5-二溴苯甲酸水杨酸对羟基苯甲酸邻苯二甲酸酐溴化十二烷基二甲基苄基胺α-萘乙酸重氮甲烷β-D-吡喃葡萄糖的哈武斯式β-吲哚乙酸α-D-吡喃果糖的哈武斯式糠醛49.(2R,3S)-酒石酸50.THF二、选择题以下化合物中碱性最大的是 〔 〕A B C22NH NH22HN以下化合物酸性最强的是 〔 〕A.CHCHCOOH B.ClCHCOOH C.ClCHCOOH D.Cl

CCOOH3 2 2 2 3以下化合物活性最强的是 〔 〕A.RCOOR B.RCONR C.RCOCl D.(RCO)O2 2–4.对氨基苯磺酸熔点高达22℃，是由于该分子〔 〕A 对称性好 B 形成氢键 C 分子量大 D 生成内盐以下化合物碱性最强的是 〔 〕A. B.22NH NH22

C. D.NN H以下化合物酸性最强的是 〔 〕COOH B. COOH C. COOHNO2

D. COOHNO2NO27.涤纶的单体是：〔〕A乙二醇，对苯二甲酸B丙三醇醇，对苯二甲酸C 乙二醇，邻苯二甲酸D乙二胺，对苯二甲酸以下有关甘油三酯的表达中，哪一个不正确？ 〔 〕甘油三酯是由一分子甘油与三分子羧酸所组成的酯。任何一个甘油三酯分子总是包含三个一样的脂酰基。在室温下，甘油三酯可以是固体，也可以是液体。甘油三酯可以制造肥皂。9.脂肪的碱水解称为〔〕A.酯化B.复原C.皂化D.水解斯克劳普法〔Skraup〕是合成哪一类化合物的方法〔 〕A 酮 B喹啉 C 吡啶 D 卤代烃4．以下化合物在OHˉ中水解速度最大的是 〔 〕Cl B. Cl C. Cl D. Cl2NO NO22NO NO2 2A B C DOH CH3 Cl I尼龙66的单体是： 〔 〕A 己二酸，己二胺 B 己二酸，己二醇C 己二酸，戊二胺 D 戊二酸，戊二胺以下化合物哪个能溶于冷的稀盐酸？A 苯胺 B 对甲苯酚 C苯甲酸 D乙酰苯胺下面的反响产物是 〔 〕CHOH OHHO H + H2SO4H OHDHOHODHOHOHCHOHHOHA B C

COOHHOH2C

O H OHCHO OH OCH3 HO HH OH CH2OH CH2OH以下反响经过的主要活性中间体是： 〔 〕CH3CONHN2

1,Ag2O33

CH3CH2COOH

+ N2A 碳正离子 B 碳负离子 C 卡宾 D 氮烯 E 苯炔以下各化合物进展碱性水解反响的速度挨次是： 〔 〕Bra. Br b. Br c. d. BrBrCH3NO2 NO2下面的复原反响需何种试剂？ 〔 〕O O ? O OClCCH2COCH3 HCCH2COCH3A.H，Pd/HSO

+硫喹啉 B.LiAlH2 2 43C.Na/NH3

4D.异丙醇/异丙醇铝O,O-二乙基丙基膦酸酯的构造式是 〔 〕B.O2 2 2 (EtO)POCHCHCH (EtO)2POCH2CH2CH32 2 2 O(Et)2POCH2CH2CH3

O(EtO)2PCH2CH2CH3以下各化合物中，碱性最弱的一个是： 〔 〕OCH3CONHCH3 B.PhNH2 C.CH3CONH2 D. NHO苯胺，甘油，浓硫酸，硝基苯共热生成喹啉的反响叫〔 〕A Cannizzaro反响B Fischer反响C Skraup反响 D Hantzsch反响樟脑是 〔 〕单环单萜 B.双环单萜 C.倍半萜 D.双萜以下反响，可用来制备1，5-二羰基化合物的是〔 〕麦克尔加成B.满尼赫反响 C.哈武斯合成法D.狄克曼反响以下反响在哪种条件下进展？ 〔 〕CH3CH3CH3

? HCH3H加热顺旋 B.光照对旋 C.加热对旋 D.光照顺旋如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸？A 加Na放出氢气 B用FeCl3

颜色反响C加热放出CO2

DLiAlH复原4氯喹分子中各氮原子碱性的强弱挨次是： 〔 〕(b)NHCHCH

2CH2N

CH3CH3 (c)CH3N(a)A.a>b>c B.b>c>a C.c>b>a D.c>a>b三、完成以下反响，如有立体化学问题请注明〔10分〕1.SCHCOONOS3 低温

/乙酐N H2.N HCl CHO+

COOEtCH2COOEt3.CH3H hvHCH34.OHCOOHOHCO5.COOEt 1,CH

ONa 1,CH

ONa2 52,CHBr2 52,CHBrCOOEt 2,HOAc 2 56.O32.HO2H+ 1.CH32.HO2+ _ HO2 2H7.OHN2Cl+8.

NaOH0 CCOOH

(CH

CO)O3 2COOH,,_COEtONa/EtOHPhCH2COOEt2.COOEtCOOEt11.

10.

(BH3)2 H2O2OHH+NHNHOCH3 H3CO12.N

+HNO3

H2SO413.+

COOCH3 150C14.ClBrNO215.

+CH3

ONa CH3OHOOO16.CH2(COOC2H5)2

1.2NaOC2

H5,C2

H5OH

3_

,

CO217.B2H6THf18.CH3H HCH319.O(CH3)2CuLiEt2OO

H2O20.

CONH2

Br2NaOH21.COCH3二甲苯H+22.BrBr2NaOHCONH223.C2H5ONaHCH3CH2COOC2H52. +H24.25.

CH3 H3CNH NHOH+O

H+N NCl

pH=92 226.27.

CH2Cl+ OH

NaOHH+NHNH H+Cl Cl28.CH2N2Ag2OCH2N2Ag2O/H2O,29.2COOH CO230.

N COOHO +(CH)

低温S=CH32 231.NHCOCH3 HNO3Ac2O32.CF3

NaNH2Cl

(l)333.HHH四、〔一〕完成以下转变1.CH3NNCOC6H52.CH2(COOEt)2HOOCCOOH〔二〕.由指定原料合成以下化合物：由环己酮合成N-甲基环己胺设计 的合成路线CH3 CHCH3 CH33 2 2 由CHCOCHCOOCH3-丙基-2-3 2 2 2-甲基丁酸由CHCOCHCOOCH合成3 2 2 52O2HCC CH CH Br3CH2 5设计 的合成NH2由甲苯为原料合成间溴甲苯由乙酰苯胺，2-氨基吡啶合成HN SO NH2 2 N设计 的合成COOH由丙酮合成(CH)CCOOH33由邻苯二甲酰亚胺钾，α-溴代丙二酸二乙酯和苄氯合成苯丙氨酸五、机理题1.预料下述反响的主要产物，并提出合理的、分步的反响机理：+COOH CHOH H++2 5 2.OH++NH3.OHHNOH 2H4.3

2

EtONa/EtOH5.H+HNCHCHCHCHO2 2 2 26.试为下述反响提出合理的分步的反响机理〔用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体〕OHOHNHHNO22CH3

CHOCH3六、用简便的化学方法区分以下各组化合物1.A B CNH2 NHCH3 N(CH3)22.葡萄糖，果糖，蔗糖，淀粉3.甲酸 乙酸 丙二酸 草酸4.苯酚,苯甲酸,苯甲酰苯胺5.丁胺,二乙胺,三乙胺6.乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯七、推构造题化合物〔CH 〕和碘甲烷反响得一水溶性化合物BCH IB和氢氧化银的水7 15 8 18悬浮液加热得CH N当C再和碘甲烷反响并和氢氧化银的水悬浮液加热得〔CH 〕8 17 6 10和三甲胺，D能吸取2摩尔氢分子而得E〔CH 。E的NMR谱显示有一个七重峰和一个6 141：6，试推想A、B、C、D、E的构造。CH

NOCH

N,它溶于酸中，CH

NCH

I作用，然后用碱5 11

5 13

5 13 3处理得CH NO,后者热分解得到2-甲基-1-丁烯和三甲胺。试确定CHNO的构造。8 21 5 11 2(A)C7H14N可以溶于盐酸中；C7H14N与过量CH3I作用，然后用碱处理得C9H21NO(B),后者热分解得到〔C〕,(C)CH3I作用，然后用碱处理得5-甲基-1，3己二烯和三甲胺，试确定(A)(B)(C)的构造。CHNOA、B、C、D，它们都含有芳环。A能溶于酸和碱中，B能7 7 2溶于酸而不溶于碱，C能溶于碱而不溶于酸，DA、B、C、D的结构式。两个芳香族异构体AB,分子式为CHO,它们都不溶于水或稀酸,但都可溶于碳酸氢钠8 8 2溶液.将它们的钠盐与碱石灰共热都生成甲苯.但用高锰酸钾分别氧化时,A得苯甲酸,B却得对苯二甲酸.试推想A,B的构造式.依据所给出的光谱数据确定以下化合物：CHO: UV 270nm( =400)；8 8 2IR 1725cm-1；NMR δ11.95(S,1H),7.21(S,5H),3.53(S,2H)11.95的峰即消逝。用Gabriel合成法制备组氨酸的步骤如下，试写出A-D的构造。ONHKONHC8H4NO2KO (A)

BrCH(COOEt)2C15H15NO6(B)NaOEt

C19H19N3O6

H+O C6H9N3O2NCH2ClNNH

(C) 3

(D)化合物CHNO(A)能同碱作用,A 生成的重氮盐能通过桑德迈尔反响转变为7 8 2 2CHClNO(B),(B)氧化变成对氯苯甲酸.试推想A,B的构造式.7 6 2CHOCHO，把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为5 4 2 5 4 3CHO，后者与钠不起反响，也不具有醛和酮的性质，原来的CHO是什么？4 4 5 4 2一羧酸衍生物〔A〕的化学式为CHO，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物5 6 3〕和B〕和〕分别用SOCl2

作用后再参加乙醇，都得到同一化合物。试推想BCD〕的构造式。(A)CHNC

N与过量CH

I作用然后用碱处理得CH NO,5 11

5 11 3

7 17后者热分解得到〔B〕,(B)CHI1，4戊二烯和3三甲胺，试确定(A)和(B)的构造。化合物(A)CH N，其核磁共振谱无双重峰，它与2molCHI反响，然后与AgO(湿)作8 17 3 2用，接着加热，则生成一个中间体〔B〕,其分子式为C H N。(B)进一步甲基化后与湿的10 21AgO作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺、1，5-1，4-辛二烯混合物。写2出化合物AB的构造式。某化合物(A)CH O与金属钠发生反响但不与苯肼作用它与酸作用脱水得到(B)CH ,7 14 7 12B用臭氧作用后，在锌粉存在下水解得到3甲基己二醛。试写出〔A〕(B)的构造式。化合物(A)CH9

O10

IR/cm-1:3020,2900,1742,1385,1365,1232,1028,754,699;1H-NMR/δH:2.1(单峰，3H),5.1(单峰，2H),7.