简单有机物的合成

简单有机物的合成第一页，共二十五页，2022年，8月28日一.有机合成1.定义:利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。第二页，共二十五页，2022年，8月28日2.意义可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要第三页，共二十五页，2022年，8月28日3、有机合成遵循的原则实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。第四页，共二十五页，2022年，8月28日第五页，共二十五页，2022年，8月28日（1）引入卤原子（-X）加成反应

CH2＝CH2＋HClCH3－CH2Cl

取代反应＋Br2＋HBrCH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2OBr△催化剂催化剂第六页，共二十五页，2022年，8月28日（2）引入羟基（-OH）加成反应CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化剂水解反应CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX催化剂CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH催化剂还原反应CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂发酵法C6H12O62C2H5OH＋2CO2酒化酶第七页，共二十五页，2022年，8月28日（3）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O催化剂△2CH3CHO＋O22CH3COOH催化剂△CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH催化剂△CH≡CH＋H2OCH3CHO催化剂△2CH=CH＋O22CH3CHO催化剂△第八页，共二十五页，2022年，8月28日（4）引入双键（C=C）消去反应CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O浓H2SO4170℃CH3CH2ClCH2＝CH2↑＋HCl醇△NaOH加成反应CH≡CH＋H2CH2＝CH2催化剂△第九页，共二十五页，2022年，8月28日酯烃卤代烃醇醛羧酸取代或加成消去（取代）水解取代氧化还原氧化（取代）酯化水解（取代）炔加成；烯氧化加成消去水解（取代）酯化（取代）第十页，共二十五页，2022年，8月28日

合成目标

审题

新旧知识

分析

突破

设计合成路线

确定方法

推断过程和方向

思维求异，解法求优

结构简式

准确表达反应类型化学方程式有机合成的思维结构第十一页，共二十五页，2022年，8月28日问题探究一根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙炔合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。第十二页，共二十五页，2022年，8月28日问题探究二试以甲烷为原料，合成甲酸甲酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。第十三页，共二十五页，2022年，8月28日问题探究三若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？第十四页，共二十五页，2022年，8月28日问题探究四CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线，并比较哪中方案更好。第十五页，共二十五页，2022年，8月28日问题探究五用乙炔、食盐、水为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式第十六页，共二十五页，2022年，8月28日有机物①CH2OH（CHOH）4CHO②CH3CH2CH2OH③CH2=CHCH2OH④CH2=CHCOOCH3⑤CH2=CHCOOH中，既能发生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反应的是A.③⑤B.①③⑤C.②④D.①③问题探究六A第十七页，共二十五页，2022年，8月28日问题探究七有A、B、C、D、E五种烃，具有下列性质：①各取0.1mol分别充分燃烧，其中B、C、E燃烧所得的CO2均为4.48L（标准状况），A和D燃烧所得的CO2都是前三者的3倍；②在适宜条件下，A、B、C都能跟氢气发生加成反应，其中A可以转化为D、B可以转化为C，C可以转化为E；③B和C都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，而A、D、E无此性质；④用铁屑作催化剂时，A可与溴发生取代反应。判断A、B、C、D、E各是什么物质，写出结构简式A_______、B________、C________、D_________、E_______。第十八页，共二十五页，2022年，8月28日问题探究八有机物A的化学式为C4H8O2，A与有机物B、C、D、E有如下关系：ANaOH溶液△BC氧化D氧化E＋BA稀盐酸E试写出这些有机物的结构简式：第十九页，共二十五页，2022年，8月28日问题探究九下图为有机物A、B经一系列反应制取X、Y的转化关系已知：A、B、X都符合通式：X和Y互为同分异构体，又是同类有机物，B分子结构中不具有支链。写出A、B、X、Y的结构简式X浓H2SO4△CF水化AD氧化氧化E氧化B还原G浓H2SO4△Y第二十页，共二十五页，2022年，8月28日问题探究十已知CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O，现以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯（结构简式如下）醇第二十一页，共二十五页，2022年，8月28日课堂小结思路关键碳架官能团第二十二页，共二十五页，2022年，8月28日课堂练习一化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。第二十三页，共二十五页，2022年，8月28日试写出：化合物的结构简式：A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。第二十四页，共二十五页，2022年，8月28日FDABGE

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