乙酰水杨酸的制备

乙酰水杨酸的制备第1页/共22页CONTENTS01实验目的02实验原理03实验仪器与试剂04实验步骤目录第2页/共22页

第一部分实验目的PART0101第3页/共22页巩固溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等操作3学习乙酰水杨酸的制备方法2掌握乙酰化反应的原理1实验目的第4页/共22页

第二部分实验原理PART0202第5页/共22页12345实验原理乙酰水杨酸又称为阿司匹林，是一种历史悠久的解热镇痛药，乙酰水杨酸治疗范围极广，包括发烧、疼痛、偏头痛、急性风湿、心包炎等疾病，甚至有研究表明每天服用低剂量（75至300毫克）乙酰水杨酸能在三年内减少癌症发病率四分之一，并且在五年之内把癌症引起的死亡率降低15%。第6页/共22页实验原理传统制备乙酰水杨酸的方法是将水杨酸与乙酸酐作用，通过乙酰化反应，是水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基和酚羟基形成的氢键，从而使酰化反应容易完成。反应方程式如下：传统方法第7页/共22页输入文字内容输入文字内容输入文字内容输入文字内容对设备的腐蚀性大，污染环境，易产生副反应使产品泛淡红而不利于提纯因此对催化剂的使用进行改进传统上用浓硫酸作催化剂的缺陷实验原理传统方法存在的缺陷第8页/共22页实验原理查询文献对比各催化剂的利弊，以及考虑到实验条件的限制，最终选择以硫酸铝钾为催化剂在传统方法的基础上制备乙酰水杨酸。对传统方法进行改进第9页/共22页1硫酸铝钾分子体积较大，分子中的质子极易电离，是优良的质子给予体3从而为其他亲核基团的进攻提供了有利条件4进而加快反应速度2在均相反应中，质子的酸性越强，越有利于形成鎓盐实验原理

反应

机理第10页/共22页催化活性高选择性好原料价廉易得对设备无腐蚀性对环境无污染催化效率比浓硫酸强0304050102反应原理使用硫酸铝钾代替浓硫酸的好处第11页/共22页

第三部分实验仪器与试剂PART0303第12页/共22页02010304水杨酸乙酸酐饱和碳酸氢钠硫酸铝钾1%三氯化铁溶液浓盐酸95%乙醇实验试剂第13页/共22页01020304实验仪器锥形瓶抽滤瓶水浴锅布氏漏斗第14页/共22页

第四部分实验步骤PART0404第15页/共22页催化剂的用量为0.6gn（水杨酸）：n（乙酸酐）=1.0：2.0恒温70℃反应时间为30min制备的最佳条件第16页/共22页1在100mL锥形瓶中加入7.5mL乙酸酐，一定量的硫酸铝钾，恒温搅拌使硫酸铝钾溶解2再加入5.4g干燥的水杨酸充分振荡使水杨酸溶解70℃水浴加热30分钟，不断搅拌3冷却，加20mL冷蒸馏水，不断搅拌数分钟，置于冷水浴中冷却出现白色晶体4抽滤，（虑液弃去），所得的滤渣为粗制的乙酰水杨酸乙酰水杨酸的制取第17页/共22页0102滤液缓慢倒入盛有浓盐酸的烧杯中,并不断搅拌,有固体析出将乙酰水杨酸粗产品加入到饱和碳酸氢钠溶液中,搅拌至无气泡，抽滤,滤去聚合物0304抽滤,干燥得到乙酰水杨酸产品将烧杯置于冰水浴中充分冷却,使固体析出完全乙酰水杨酸的纯化第18页/共22页将产品溶于95%乙醇中，加入2滴1%三氯化铁溶液呈阴性反应,说明水杨酸在反应中羟基已被酰化。合成产品的定性检验12第19页/共22页有机化学实验（陈红艳丁来欣）阿司匹林的制备研究（侯德顺钟红梅）1乙酰水杨酸合成方法改进（李远军陈丽）乙酰水杨酸制备实验的改进（肖佳薇朱团潘亮）2乙酰水杨酸的制备（耿涛蔡红蔡艳飞）阿司匹林合成催化剂研究进展（周卫国莫清吴颖等）3乙酰水杨酸的制备探索（冉旗王凯林成等）乙酰水杨酸（阿